ALDEHYDES AND KETONES

17/10/2013

1

FORMALIN KEGUNAAN & PENYALAHGUNAAN

C O

H

H

117,10

125,80

nonbonding elektron

orbital hibridisasi sp2

O 1s2, 2s2 2p2 2p1 2p1

CH

RO C

R

RO

Aldehyde Ketone

CH

HO

lone Pairs

bond - two overlapping 2p orbitals

bond

bond- overlapping 1s

H-orbital and sp2 C-orbital

3 sp2 orbitals

C O

H3C

H

118o

121o

C C

H

H

H

H

118o

121o

dd+

GUGUS FUNGSI KARBONIL

TATA NAMA

Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang mengandung

gugus fungsi karbonil

Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana, akhiran -a

diganti al untuk aldehid dan diganti -on untuk keton

Penamaan gugus cabang sama seperti biasanya

Nomor rantai dimulai dari atom C-karbonil (untuk aldehid) atau atom

C-karbonil mendapat nomor sekecil mungkin (untuk keton)

Untuk keton, penamaan sistem trivial menggunakan nama keton yang

diawali dengan gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus keton

Senyawa karbonil yang mengandung 2 atau lebih gugus fungsi,

penamaannya mengikuti aturan prioritas gugus fungsi

Methanal(formaldehyde)

Ethanal(acetaldehyde)

Propanal Pentanal

Propanone(Acetone)

2-Butanone 3-Methyl-2-pentanone

Benzophenone

C O

H

H

C O

H3C

H

C O

CH3CH2

H

C O

CH3CH2CH2CH2

H

O

H3C CHCH2

CH3

CH3

SIFAT FISIK

Aldehid dan keton merupakan senyawa polar.

Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih

tinggi dari pada senyawa non polar

padanannya karena adanya interaksi polar-

polar

Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan

molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen.

Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr <

dapat larut dalam air.

Condensation Reaction Elimination of water

C O

CH3

CH3

N N

H

H H

H

C N

CH3

CH3

NH

H

+

hydrazineacetone hydrazone of acetone

Emil Fischer, Nobel Prize 1902

C O

CH3

CH3

N N

H H

H

O2N

O2N

C N

CH3

CH3

NH

NO2

NO2

+

2,4-diphenylhydrazine

acetonehydrazone of acetone

DNP test for aldehydes & ketones gives crystalline hydrazones

- H2O

- H2O

Tata Nama

a.Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus fungsi.

b.Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana, akhiran -a diganti al untuk aldehid. Misal : metanal, etanal, dan seterusnya dan diganti -on untuk keton misal : propanon

H

O

H

C CH3

O

H

C CH3 C

O

CH3

metanal( formal dehida )

etanal( asetaldehida )

2-propanon( aseton )

c. Penamaan gugus cabang sama seperti pada alkohol, nomor rantai dimulai dari atom C-aldehid atau C-karbonil

CH3 CH3

CH3

CH CH2 CH2 C

O

H CH3 CH2 C

O

CH

CH3

12345

4-metilpentanal

12345

2-metil-3-pentanon

d. Penamaan sistem lama (trivial) menggunakan nama keton yang diawali dengan gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus keton . Nama alkil diurut berdasarkan besarnya gugus alkil

CH3

CH3

CH3 C

O

CH3 CH CH2C

O

CH3 CH2CH3 C

O

CH3

* 2-pentanon* dimetil keton* aseton

* 2-metil-3-pentanon* etil isopropil keton

* 2-butanon* metil etil keton

e. Senyawa keton yang mengandung 2 atau lebih gugus fungsi, penamaannya mengikuti aturan prioritas gugus fungsi

CH2CH3 CH

OH

CH3C

O

CH3

12

34

5

12345

4 - hidroksi -2- pentanon

63 - metil - 2 - sikloheksenon

O

Urutan proiritas gugus fungsi

C C C C C

OOO

OHOH CC

H

> > >

Sifat-sifat Fisik

Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton ditunjukkan oleh:

C

O

H

C O C O+

aldehida keton

Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya

Nama Mr Titik didih

pentana 72 36C

metil propil eter 74 39C

butanal 72 76C

2-butanon 72 80C

1-butanol 74 117C

Pembuatan Aldehid dan keton

1. Oksidasi alkena tersubstitusi

C C

CH3

CH3 H

CH3 C CH3

O

O

H

CH2 CH2 CH3

1. O3

2. H2O, Zn

CH3 CH2 CH2C

aseton

butanal2. Oksidasi alkohol 1 dan 2

O

OH

O

H

OH

CH3 CH2 CH2 CH2K2Cr2O7 / H

+

CH3 CH2 CH2C

butanal

Cr2O72 -

/ H+

+ Cr3+

sikloheksanon

Reaksi-reaksi Aldehid dan keton

Gugus

adalah gugus polar yang mengandung muatan parsial dan parsial , maka gugus karbonil dapat bereaksi dengan gugus elektrofil ( misal : H+ ) maupun gugus nukleofil.

+

C O

O

R

CR

+ sisi reaksi dengan gugus elektrofil E+

sisi reaksi dengan gugus nukleofilNu atau Nu :

Oksidasi

O

HR C

O

OH

R C

Ag+ / OH

( p. Tohlens )

Cr2O72- / H+

H

O

OH

OAg2O

NH4OH, H2O,

EtOH

RCHO

Ag(NH3)2+

RCO2-

+ Ag

Latihan:

Tulislah rumus untuk:

a. 2,3-butanadion b. 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon

c. 2-kloropropanal d. 2-butenal

e. Aseton f. Etilmetilketon

g. Isopropil t-butil keton

Tulislah ama untuk masing-masing struktur di bawah ini:

O

O

O

CO

H

a b c

d. (CH3)2CHCOCH2CH2CH3 e. HOCH2COCH3f. BrCH2CH2CH2CHO g. (CH3)2CHCOC(CH3)3

BAHAYA FORMALIN

Formalin adalah nama dagang larutan formaldehid

dalam air dengan kadar 30-40 persen.

Di pasaran, formalin dapat diperoleh dalam bentuk

sudah diencerkan, yaitu dengan kadar

formaldehidnya 40, 30, 20 dan 10 persen serta

dalam bentuk tablet yang beratnya masing-masing

sekitar 5 gram.

Formalin merupakan bahan beracun dan

berbahaya bagi kesehatan manusia. Jika

kandungannya dalam tubuh tinggi, akan bereaksi

secara kimia dengan hampir semua zat di dalam

sel sehingga menekan fungsi sel dan menyebabkan

kematian sel yang menyebabkan keracunan pada

tubuh.

kandungan formalin yang tinggi dalam tubuh juga

menyebabkan iritasi lambung, alergi, bersifat

karsinogenik (menyebabkan kanker) dan bersifat

mutagen (menyebabkan perubahan fungsi

sel/jaringan), serta orang yang mengonsumsinya

akan muntah, diare bercampur darah, kencing

bercampur darah, dan kematian yang disebabkan

adanya kegagalan peredaran darah.

Formalin bila menguap di udara, berupa gas yang

tidak berwarna, dengan bau yang tajam

menyesakkan, sehingga merangsang hidung,

tenggorokan, dan mata.