LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK FARMASI

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

OLEH:

NAMA : ISMAYANI

NIM : F1F1 10 074

KELOMPOK : III

KELAS : B

ASISTEN : SRI HARIYANTI

LABORATORIUM FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2011

ALDEHID DAN KETON

A. Tujuan percobaan

Tujuan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi

senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi

2. Untuk memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan

aldehid dan keton

B. Landasan teori

Senyawa aldehid dan keton biasa disebut senyawa karbonil. Rumus

umum senyawa karbonil adalah R-CO-R’ dapat berupa hidrogen. Gugus R dan

R’ dapat berupa hidrogen, alifatik atau aromatik. Jika kedua gugus R adalah

hidrogen, senyawa tersebut dinamakan formaldehida. Jika salah satu gugus R

adalah hidrogen dan yang lain alkil maka disebut aldehid, sedangkan jika kedua

gugus R adalah alkil disebut senyawa keton. Perbedaan struktur aldehid dan

keton menyebabkan perbedaan sifat-sifat fisik dan kimia (Siswoyo, 2009).

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil. Jika kedua gugus yang

menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu

dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen

maka senyawa tersebut termasuk aldehid. Formaldehid, suatu senyawa yang tak

berwarna dan mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin

yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Aseton merupakan

pelarut yang baik untuk macam-mavam senyawa organik, banyak digunakan

sebagai pelarut pernis dan plastik (Petrucci, 1987).

Aldehid dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa

organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai gugus alkil

(aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehid mempunyai

sekurang-kurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada atom karbonilnya

(Fessenden, 1982).

Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus

karbonil (C - O). Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang

membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau

harum. Misalnya, transnamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis

dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan

permen (Fessenden, 1986).

Senyawa aldehida, keton, dan ester mengalami reaksi pada gugus

karbonil. Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hibrida pada sp2

sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar

dengan sudut ikatan 120o. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbonil

terdiri atas satu ikatan σ san satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih

satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan

ikatan πadalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang

lain dari oksigen. Dua orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk

mengikat atom lain. Atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital

dan terisi dua buah elektron. Kedua buah elektron ini adalah 2s dan 2p (Katja,

2004).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol

primer. Kebanyakan oksidator tidak dapat dipakai karena akan mengoksidasi

aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti

piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer

menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder.

Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium

oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan

kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).

Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan

mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton.

Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan

keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih

mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan

jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990).

Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan

campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens

adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan

perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh

karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo,

2006).

Glukosa merupakan suatu monosakarida yang dapat diperoleh dan

hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau polisakarida seperti pati dan amilum yang

banyak terdapat pada ubi, jagung, beras, kentang dan lainnya. Glukosa

mengandung gugus alkohol primer dan alkohol sekunder yang dapat mengalami

oksidasi. Umumnya alkohol primer lebih mudah teroksidasi dan alkohol

sekunder. Oksidasi glukosa dapat terjadi pada beberapa tempat tergantung pada

kondisi reaksi dan jenis oksidator yang digunakan dan menghasilkan berbagai

jenis asam (Ginting, 2009).

Formalin merupakan larutan formaldehid yang mengandung 34-40%

dalam air dan formalin termasuk kelompok senyawa disinfektan kuat yang sering

dipakai sebagai pengawet mayat maupun bahan makanan. Formalin adalah

larutan tidak berwarna dan berbau tajam menusuk, mengandung sekitar 30-50%

formaldehid (HCHO) dalam air, biasanya ditambahkan metanol 0,5-10% sebagai

stabilisator untuk mencegah polimerisasi (Arifin, 2007).

C. Alat dan bahan

1. Alat

Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini, yaitu:

- Tabung reaksi

- Penangas air

- Pipet tetes

- Gelas kimia

- Timbangan analitik

- Tissue

2. Bahan

Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu:

- Pereaksi Fehling I dan Fehling II

- Perak Nitrat (AgNO3) 5%

- NaOH 10%

- Ammonium Hidroksida 0,5%

- Glukosa 0,05%

- Aseton

- Akuades

10 tetes Larutan AgNO3 5 % dalam tabung reaksi

Ditambahkan 1 tetes NaOH 10 %Dikocok pelanDitambahkan Ammonium Hidroksida encer hingga endapan perak hidroksida melarut.Ditambahkan glukosa 0,05 grDipanaskan Dicatat perubahan yang terjadiDiulangi perlakuan dengan penambahan 5 tetes aseton Dicatat perubahan yang terjadi

AgNO3 5% + Glukosa = Terbentuk endapan cermin perakAgNO3 5% + Aseton = Bening

Ditambahkan 10 tetes pereaksi Fehling IIDikocok pelanDitambahkan glukosa 0,05 grDipanaskan Dicatat perubahan yang terjadiDiulangi perlakuan dengan penambahan 5 tetes aseton Dicatat perubahan yang terjadi

Fehling I + II + Glukosa = Terbentuk endapan Merah BataFehling I + II + Aseton = Berwarna Biru (Tidak bereaksi)

10 tetes Pereaksi Fehling I

D. Prosedur kerja

- Uji Tollen

- Uji Fehling

E. Hasil pengamatan

a. Data pengamatan

No. Perlakuan Hasil

1.

Uji tollen

- 10 tetes perak nitrat + 1 tetes NaOH +

ammonium encer beberapa tets sampai

larut + 0,05 gr glukosa, dipanaskan

- 10 tetes perak nitrat + 1 tetes NaOH +

ammonium encer beberapa tets sampai

larut + 5 tetes aseton, dipanaskan

- Terbentuk endapan

berwarna cermin perak

- Bening

2

Uji Fehling

- 1 mL Fehling I + 1 mL Fehling II + 0,05

gr glukosa, dipanaskan

- 1 mL Fehling I + 1 mL Fehling II + 5 tetes

aseton, dipanaskan

- Terbentuk endapan

merah bata

- Berwarna biru

b. Reaksi

Uji Tollens

- Aseton

- Glukosa

Uji Fehling

- Aseton

- Glukosa

F. Pembahasan

Gugus fungsi pada suatu senyawa organik merupakan gugus yang

memberikan karateristik, sifat, ciri kepada senyawa. Karena itu senyawa karbon

dapat dikelompokkan menurut gugus fungsinya. Ada kelompok senyawa alkohol,

eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, amina, amida dan lainnya. Aldehid

dan keton merupakan isomer gugus fungsi, keduanya mempunyai gugus yang

sama,yaitu gugus karbonil,( CO ), perbedaannya, pada aldehida bila tangan atom

karbon gugus karbonil yang satu mengikat gugus alkil dan tangan lain mengikat

atom hidrogen. Sedangkan pada keton, kedua tangan atom karbon mengikat

gugus alkil.

Pada percobaan kali ini dilakukan identifikasi senyawa Aldehid dan

Keton dengan tujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode

identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta untuk

memberikan pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid

dan keton. Percobaan dilakukan menggunakan dua uji yaitu pengujian aldehid

dan keton menggunakan metode uji Tollens. Uji kedua yaitu pengujian aldehid

dan keton menggunakan pereaksi Fehling.

Tes tollens merupakan tes yang biasa digunakan untuk menentukan

adanya gugus karbonil dalam suatu senyawa karbon. Pada pengujian glukosa

menggunakan metode ini menghasilkan tes yang positif yaitu ditandai dengan

adanya endapan berwarna cermin perak pada tabung reaksi. Sedangkan pada

pengujian aseton menghasilkan tes yang negatif karena tidak menunjukkan

adanya perubahan atau tidak terjadinya reaksi.

Ini dikarenakan sifat dari pereaksi ini hanya akan bereaksi dengan

aldehid yaitu glukosa dan tidak bereaksi dengan keton yaitu aseton. Pereaksi ini

juga tidak dapat bereksi dengan alkohol, alkena, dan senyawa organik dengan

gugus fungsional lain. Pereaksi tollens mengandung ion kompleks amonia dalam

suasana asam (Ag(NH3)2)+. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan

tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak

larut dalam air, jadi ion perak harus dikompleks dulu oleh ammonia agar tetap

larut.

Glukosa akan dioksidasi oleh pereaksi ini menjadi asam karboksilat,

sedangkan pereaksi ini sendiri tereduksi menghasilkan logam perak mengendap.

Atau Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak dan aldehid

memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O yang

membuat aldehid menjadi mudah teroksidasi. Reaksi dengan pereaksi Tollens

mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Berbeda dengan

aseton yang tidak bereaksi, hal ini disebabkan karena tidak adanya ion H+ yang

dapat dioksidasi dalam senyawa keton oleh pelarut. Aldehid adalah reduktor kuat

sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Pereaksi Tollen adalah

contok oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali

aldehida.

Uji selanjutnya yaitu uji dengan menggunakan pereaksi Fehling.

Pereaksi fehling terdiri atas 2 larutan, yaitu larutan Fehling I dan II. Larutan

Fehling I terdiri dari larutan CuSO4, sedangkan larutan Fehling II terdiri atas

larutan NaOH dan larutan kalium-natrium Tartrat. Pereaksi Fehling diberikan

pada kedua sampel yaitu glukosa yang termasuk golongan aldehid dan aseton

yang termasuk golongan keton. Perlakuan selanjutnya adalah pemanasan

sehingga diperoleh hasil yang positif pada pengujian glukosa dengan ditandai

terbentuknya endapan berwarna merah bata. Sedangkan pada aseton diperoleh

hasil yang negatif.

Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada

sampel yaitu glukosa terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OH-

membentuk asam karboksilat. Endapan merah bata ini berasal dari Cu2O dari

fehling yang tereduksi oleh glukosa serta merupakan hasil sampingan dari reaksi

pembentukan asam karboksilat.

Glukosa merupakan gula pereduksi (mempunyai gugus aldehid bebas)

yang jika direaksikan dengan pereksi fehling akan memberikan hasil yang positif.

Sebab glukosa mampu mereduksi kupri menjadi kupro dalam suasana basa dan

kemudian menjadi Cu2O (endapan merah bata). Namun, ketika digunakan

larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi

berwarna hijau kekuningan.

Pada aseton tidak terjadi reaksi dikarenakan senyawa keton merupakan

senyawa yang sukar dioksidasi kecuali menggunakan agen pengoksidasi yang

kuat. Pereaksi Fehling dan Tollens tidak dapat mengoksidasi keton sebab

pereaksi tersebut termasuk zat pengoksidasi lemah. Oleh karena itu aldehida dan

keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

G. Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini, yaitu:

1. Identifikasi senyawa aldehid dan keton terhadap reasksi-reaksi kimia dapat

diketahui melalui uji fehling dan tollens, dimana senyawa aldehid bila

direaksikan dengan tolens terbentuk endapan cermin perak dan bila

direaksikan dengan fehling terbentuk endapan merah bata. Sedangkan

senyawa keton pada penambahan pereaksi Tollens ataupun Fehling tidak

terjadi perubahan apapun.

2. Sifat kimia dari senyawa aldehid dan keton dapat dilihat dari perbedaan gugus

yang terikat pada gugus karbonil. Dimana aldehid mudah teroksidasi karena

adanya atom hidrogen yang terikat pada ikatannya sedangkan keton sukar

teroksidasi karena tidak mempunyai atom hidrogen pada ikatannya.

DAFTAR PUSTAKA

Arifin, Z. 2007. Stabilitas Formalin dalam Daging Ayam Selama Penyimpanan. Seminar Nasional Teknologi Peternakan dan Veteriner: Bogor.

Fessenden, R . J dan Fessenden, J. S , 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga: Jakarta.

Ginting, T. 2009. Oksidasi Glukosa dengan Molekul Oksigen Menggunakan Katalis Paladium (II) Klorida, Tembaga (II) Klorida dan Asam Format dalam Pelarut Asetat. Jurnal Penelitian Sains. Universitas Sriwijaya: Sumata Selatan.

Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.

Katja, D. G., 2004. Sintesis Alkohol dari Senyawa Aldehida, Keton, dan Ester. Eugenia. Vol. 10 (3). Unsrat: Manado.

Petrucci, R. 1987. Kimia Dasar I. Erlangga: Jakarta.

Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru: Jakarta.

Siswoyo, R. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.

Sudarmo, U. 2006. Kimia 3. Erlangga: Jakarta.