BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Kimia organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang khusus mempelajari senyawa-senyawa karbon. Dalam kimia organik ini kita mempelajari banyak gugus fungsi. Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan kimia yang berbeda-beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan analisis terhadap senyawa-senyawa tersebut apabila analisis yang dilakukan meliputi analisis secara kulitatif dan secara kuantatif.

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi. Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas.  Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.  Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O||

R – C – HRumus ini sering disebut RCOH.

Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R – C – R||O

Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

Perhatikan kemiripan strukturnya.  Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa.  Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton  (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

1.2 RUMUSAN MASALAH

1. Bagaimana definisi dari aldehid dan keton sebagai suatu senyawa kimia

organik?

2. Bagaimana tata nama persenyawaan aldehid dan keton?

3. Bagaimana reaksi- reaksi penting dalam persenyawaan keton dan aldehid?

4. Bagaimana sifat fisik dan kimia dari aldehid dan keton?

5. Bagaimana reaksi- reaksi pembuatan ( sintesis ) aldehid dan keton?

6. Apa perbedaan dari aldehid dan keton?

1.3 TUJUAN MAKALAH

1. Dapat memahami definisi aldehid dan keton sebagai persenyawaan kimia

organik.

2. Dapat memahami tata nama senyawa organic keton dan aldehid.

3. Dapat memahami reaksi- reaksi penting dalam keton dan aldehid.

4. Dapat memahami sifat fisik dan kimia aldehid dan keton.

5. Dapat memahami reaksi pembuatan aldehid dan keton.

6. Dapat memahami perbedaan aldehid dan keton.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 PENGERTIAN ALDEHID DAN KETON

Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa- senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus

karbonil – sebuah ikatan ranhgkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang

sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus- gugus reaktif yang lain seperti –

OH dan –Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil- seperti yang bisa

ditemukan misalnya pada asam- asam karboksilat yang mengandung gugus –COOH.

Ciri- Ciri Aldehid

Pada aldehid , gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama

dengan salah satu dari gugus berikut:

Atom hidrogen lain

Atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau

gugus yang mengandung cincin benzena.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang

sama persis. Yang membedakan hanya komplesitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul- molekul ditas, maka gugus aldehid

( gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen ) selalunya dituliskan sebagai –CHO –

dan tidak pernah dituliskan –COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid

terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CHCHO

dan metanal sebagai HCHO.

Ciri- Ciri Keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali

lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkiil atau gugus yang mengandung cincin

benzena. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang menganduing gugus alkil

untuk menyederhanakan pembahasan.

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada

gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CHCOCH. Diperlukannya penomoran atom

karbon pada keton- keton yang lebih panjang harus diperhatikan. Pada pentanon, gugus

karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbob ujung- menghasilkan

pentan- 3 –ena atau pentan-2-on

Aldehida adalah organik mejemuk yang mengandung gugus formil. Kelompok ini

fungsional, dengan struktur R-CHO, terdiri dari pusat karbonil terikat pada hidrogen dan

kelompok R. Kelompok ini tanpa R disebut kelompok aldehida atau kelompok formil.

Aldehid dan keton merupakan kelmpok senyawa organik yang mengandung gugus

karbonil (C=O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan

R adalah alkil atau aril.

O O

‖ ‖ R-C-H R-C-R

Gambar 5.1 aldehid gambar 5.2 keton

Aldehida berdeda dengan keton dalam karn=bonil ditempatkan pada akhir kerangka

karbon bukan antara dua atom karbon. Aldehida yang umum dalam kimia organik seperti

dalam pengaharum aldehida. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengadung gugus karbonil

(C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

Aldehid berasal dari “alkohol dehidrogenatum” (cara sintesisnya)

Sifat – sifat kimia aldehid dan keton um8mnya serupa,

- Hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C)

- Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyaw non polar

- Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

- Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO: cairan, baunya tajam, sangat reaktif

Struktur dan Ikatan

Aldehida fitur pusat, karbon hibridasi sp2-planar yang dihubungkan oleh ikatan ganda untuk

oksigen dan ikatan tunggal untuk hidrogen.

Ikatan CH tidak asam, karena stabilisasi resonansi dasar konjugat, sebuah α-hidrogen dalam

aldehida jauh lebih asam dengan pka ddekat 17, dari ikatan ch dalam alkana khas, dengan pka

30’S

Pengasaman ini disebabkan oleh kualitas menarik elektron pusat formil dan fakta bahwa

konjugar basa, anion enolat, deliocalizes muatan negatif. Terkait dengan kelompok aldehid

agak polar,

Aldehida (keuali fornmalin) dapat eksis lebih baik dalam keto atau tautomerenol.

Tautomerenol keto-enol katalis oleh suatu asam atau basa. Biasan ya enol adlah tautomer

minoritas, tetapi lebih reaktif.

Tata Nama Keton

Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :

1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkananya dengan mengganti akhiran “ana” dalam

alakana mennado=i “anom” dalam alkanon.

2) Dengan cara trival yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya. Kemudian

diikuti akhiran “keton”

Contoh:

TABEL TATA NAMA ALKANON/KETON

Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trival

CH3-CO-CH3 2, Propanon Dimetil Keton

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3, Pentanon Dietil Keton

CH3- CO-CH2-CH2-CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton

CH3- CH2-CO-CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih mudah

jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :

a. Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan

mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 diatas

b. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah-

rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang

berlaku pada senyawa hidrokarbon.

Nama-nama umum untuk aldehida tidak ketat mengikuti panduan resmi, seperti

yang direkomendasikan oleh IUPAC tetapi aturan unu beguna. IUPAC mengatur

tata nam berikut untuk aldehida:

a. Aldehida alifatik asiklik diberi nama sebagai turunan dari rantai karbon

terpanjang berisis grup aldehida. Dengan demikiaj. HCHO disebut sebgai

turunan metana dan CH3CH2CH2CHO disebut sebgai turunan dari butana.

Nama ini dibentuk dengan mengubah e-akhiran dari alkana induk ke-al,

sehingga HCHO bernama metanal, dan CH3CH2CH2CHO bernama butanal.

b. Dalam kasus lain, seperti ketika kelompok –CHO melekat pada sebuah cincin

yang terbentuk carbaldehyde-akhiran dapat digunakan. Dengan demikian

C6H11CHO dikenal sebagai cyclohexanecarbaldehyde. Jika kehadiran

kelompok lain fungsional menuntut penggunaan akhiran, kelompok aldehid

diberi nama dengan awalan-formil. Refliks ini lebih kearah methanol.

c. Jika senyawa yang merupakan produk alami atau asam karboksilat, awalan

ekso- dapat digunakan untuk menunjukkan yang atom karbon merupakan

bagian dari kelompok aldehida, misalnya CHOCH2COOH bernama asam 3-

oxopropanoic

d. Jika mengganti kelompok aldehida dengan gugus karbonil (-COOH) akan

menghasilkan asam karboksilat dengan nama sepele, aldehida mungkin

dinamai dengan mengganti akhiran-ic asam atau-oki di nama ini sepele oleh-

aldehida.

Sifat Fisik dan Kimia

1. Aldehida memiliki sifat yang beragam dan bergantung pada sisa dari molekul

2. Aldehida lebih kecil lebih larut dalam air, begitu juga formaldehida dan asetaldehid

3. Aldehid volatile memiliki bau tajam

4. Aldehida menurunkan udara melalui proses autoxidation

5. Dua aldehida yang paling penting dalam industri, fornmaldehida dan asetaldehida,

memiliki perilaku rumit karena kecenderungan mereka untuk oigomizer atau

polimerisasi, tetapi mereka juga cenderung untuk melembabkan, membentuk diol

geminal

6. Aldehida muda diidentifikasi dengan metode spektroskopi menggunakan spertroskopi

IR, menampilkan band co v kuat dekat 1700 cm-1 dalam 1 spektrum mereka nmr h,

pusay hidrogen formil menyerap δ9 dekat, yang merupakan bagian khas dari

spektrum. Sinyal ini menunjukkan kopling karakteristik untuk setiap proton pada

karbon alfa.

7. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya

aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transinamaldehida

adalah komponen utama minyak kayu manis dan entiomer-entiomer karbon yang

menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen ( Ferssenden dan Fessenden, 1986 : 1)

8. Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonilterdiri dari sebuah atom karbon Sp2

yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah

ikatan pi. Ikatan –ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan

sudut ikatan kira-kira 1200C di sekitar karbon Sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C

dan O terletak di atas dan di bawah ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil

bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-

elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus

karbonil mempunyai dua pasamh elektron menyendiri. Semua sifat-sifat strukturalbini

kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat

dan kereaktifan gugus karbonil ( Ferssenden dan Fessenden, 1990 : 6).

9. Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air

dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan.

Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari

formaldehida, yang disebut paraformaldehida. Juga digunakan sebagai antiseptic dan

insektisida ( Petrucci, 1999 : 45).

10. Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar.

Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat

larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku

dengan 4 karbon tak larut dalam H2O berbau tajam dan enak, tetapi yang mengundang

8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan didalam industri wangi-

wangian. Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan

pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid

yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan

menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya

seperti bunga (Riawan,1989 : 70).

Ada beberapa perbedaan antara aldehida dan keton pada sifat dan struktur yang

mempengaruhinya, yaitu : (Anonim,2010 :1)

a. Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton sukar untuk dioksidasi

b. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama. Hal ini

disebabkan karena atom karbonil dan aldehida kurang dilindungi dibandingkan

keton

c. Aldehida juga teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom

yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami

pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah

atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon). Keton siklik

menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama banyak. Jadi

Perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton dengan oksidator dapat digunakan

untuk membedakan kedua senyawa tersebut.

Pereaksi Tollens, pengoksidasi ringan membentuk kompleks larut dengan air

dan perak : (Wilbraham dan matta,1992 yang digunakan dalam uji ini adalah

larutan basa dari perak nitrat. Larutan jernih dan tak berwarna. Untuk mencegah

pengendapan ion perak sebagai oksida ( Ag2O) pada suhu tinggi, ditambahkan

beberapa tetes larutan amonia. Amonia : 93)

Ag+ + 2NH3 [ Ag (NH3)2]+

Jika aldehid dioksidasi dengan pereaksi Tollens, terbentuk asam karboksilat dan

pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak. Jika asetaldehid

direaksikan dengan pereaksi Tollens, maka persamaanya adalah sebagai

berikut :

O O

|| ||

CH3-C-H + 2 [ Ag ( NH3)2]+ + 2OH- CH3-C-O-NH4+ + 2Ag(s) + 3NH3 + H2O

Asetaldehid

Pereaksi benedict dan fehling adalah larutan basa berwarna biru dari tembaga

sulfat yang susunanya agak berbaeda. Jika aldehid dioksida dengan pereaksi

benedict dan fehling diperoleh endapan tembaga oksida (Cu2O) yang merah

cerah. Reaksinya dengan asetaldehida adalah :

O O

|| ||

CH3-C-H + 2Cu2+ + 5OH- CH3-C-O- + Cu2O(s) + 3H2O

Natrium hidrogen sulfit biasa dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini

berlangsung dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus

hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil.

Aldehid atau keton di kocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium bisulfit

dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai

kristal putih.Reaksi untuk asetaldehid dan natrium bisulfit adalah : (Anonim,

2010 :1)

O

||

CH3-C-H + Na+ HSO3- CH3-C-SO3

-Na+

Asetaldehid

Sedangkan uji pembuatan damar terjadi pada asetaldehid, yaitu terjadi penggumpalan

dengan reaksi sebagai berikut :

Pembentukan damar terjadi karena adanya aldol yang mempunyai gugus aldehid dan reaksi

ini terjadi dengan amorf.

Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen pleh

ikatan ganda dua ( gugus karbonil ). Aldehida adalah senyawa organic yang karbon-

karbonnya ( karbon yang terikat pada oksigen ) selalu berikatan dengan paling sedikit satu

hydrogen.

SIFAT- SIFAT FISIK

Titik didih

O

CH3 -C-H + NaOH HCONa + CH3OH

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas ( titik didih -21 0C) dan etanal

memiliki titik didih +21 0C. ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang

mendekati suhu kamar.

Aldehid dan keton lainnya berwujud cair , dengan titik didih yang semakin meningkat apabila

molekul semakin besar.

Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya- gaya antar molekul.

GAYA DISPERSE VAN DER WAALS

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih

banyak electron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipole dipole

temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom

akrbon dalam rantai juga meningkat- baik pada aldehid maupun pada keton.

GAYA TARIK DIPOL- DIPOL VAN DEER WAALS

Aldehida dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. seperti halnya

gaya- gaya disperse, juga aka nada gaya tarik antara dipole- dipole permanen pada molekul-

molekul yang berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang

berukuran sama yang mana hanya memiliki gaya disperse.

Mari kita membandingkan titik didih dri tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar

molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah

ellektronnya mirip ( walauun tidak identik ).

Pada table di atas kita bias melihat bahwa aldehid ( yang memiliki gaya tarik dipole- dipole

dan gAya tarik disperse ) memiliki tiitk didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran

sebanding yang hanya memiliki gaya disperse.

Molekul Tipe Titik Didih

CH 3CH 2CH3 Alkana -42

CH 3CHO Aldehid +21

CH 3CH 2OH Alcohol +78

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alcohol. Pada alcohol, terdapat

ikatan hydrogen ditambah dengan dua jenis gaya tarik antar molekul lainnya ( gayabtarik

dipole-dipol dan gaya tarik disperse ).

Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak

memiliki atom hydrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bias membentuk

ikatan hydrogen sesamanya.

KELARUTAN DALAM AIR

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya

berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan

propanon- yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil dapat bercampur dengan air

pada semua perbandingan volume.

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa

walaupun aldehid dan keton tidak bias saling berikatan hydrogen sesamanya, namun

keduanya bias berikatan hydrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hydrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bias

tertarik dengan baik ke salah satu pasangan electron bebas pada atom oksigen dari sebuah

aldehid dan keton untuk membentuk sebuah ikatan hydrogen.

Tentunya juga terdapat gaya disperse dan gaya tarik dipole-dipol antara aldehid atau

keton dengan molekul air. Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energy yang

membantu menyuplai energy yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid

atau keton satu sama lain sebelum bisa dicampur

Apabila panjang rantai meningkat, maka “ekor- ekor “ hidrokarbon dari molekul- molekul

( semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil ) mulai mengalami proses diatas.

Dengan menekan diri diantara molekul- molekul air, ekor- ekor hidrokarbon tersebut

memutus ikatan hidrokarbon yang relative kuat antara molekul- molekul air tanpa

menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi

energi, sehingga kelarutan.

Apabila dan kejadian

Jejak dari aldehid banyak ditemukan dalam minyak esensial dan menyebbakan bau yang

khas, misalnya ketumbar sinamlaaldehid dan vanili, mungkin karena reaktivitas tinggi

kelompok formil. Aldehid seperti asam amino , asam nukleat, lipid memiliki reaktivitas

tinggi keompok formil. Kebanyakan gula, bagaimanapun, adalam turunan dari aldhid.

Aldoses jenis aldehid ini ada sebagai hemiasetal, semacam bentuk topeng dari aldehid induk.

Sebagai contoh, dalam alrutan air hanya sebagain kecil dari glukosa ada sebagai aldehida.

SINTESIS

Ada beberapa metode untuk mempersiapkan aldehida, namun teknologi dominan adalah

hidroformilasi. Ilustrasi adalah butylad=ldehide, dibuat dari generasi hidroformilasipropena.

H2 + CO + CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH2 CHO

Aldehida umumnya dihasilkan oleh oksidasi alcohol dalam industry, formaldehida dibuat

dalam skala besar dengan oksidasi methanol. (Oksigen adalah reagen pilihan karena murah ).

Oksidasi dapat dicapai dengan memanaskan alcohol dengan larutan diasamkan dari kalium

dikromat. Dalam hal ini, dikromat kelebihan akan lebih mengoksidasi aldehida ke asam

karboksilat, sehingga baik aldehid yang disuling keluar karena bentuk ( jika volatile ) atau

lebih ringan reagen seperti pcc yang digunakan.

O + CH 3(CH 2) 9OH CH3 (CH 2) 8 CHO + H 2O

Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dan dapat dicapai dengan lebih ringan,

kondisi kromium bebas dengan menggunakan metode atau reagen seperti asam ibx,

periodinane dess-martin, oksidasi swern, tempo, atau oksidasi oppenauer.

Litium tetrahidridaluminat jauh lebih reaktif dibanding natrium tetrahidridborat. Agen

pereduksi ini bereaksi hebat dengan air dan alkohol, sehingga setiap reaksi yang

menggunakan litium tetrahidridaluminat tidak boleh melibatkan pelarut air maupun

alkohol.

Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain :

1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna

2) Pada umumnya larut dalam air

3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tingggi daripada

senyawa nonpolar

4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekunder

ALDEHIDA

1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana

dengan –al.

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat

gugus karbonil.

3) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan

abjad huruf pertama nama substituen.

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad

sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)

diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Trivial

1) Aldehida tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:

2) Aldehida bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat

gugus karbonil.

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan

huruf α, β, γ.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat

padagugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.Sebagai

contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam

etanoat,CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton

hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki

kemampuanuntuk memutus ikatan karbon-karbon.

PEMBUATAN ALDEHID :

Oksidasi dari alkohol primer

Oksidasi dari metilbenzene

Reduksi dari litium tetrahidridaluminat

Contoh Aldehid

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO

Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna,

baunya tajam, larutannya dalam H2O lebih dari 40% disebut formalin.

Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-

contoh biologik), membuat damar buatan.

Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung –CHO radikal, dimana

sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat

pada atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi

atom hidrogen kedua, sebuah kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan

contoh-contoh sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan ethanal

(asetaldehida), CH3CHO.

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alkohol. Alkohol primer bisa dioksidasi baik

menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Untuk pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi

sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

Oksidasi parsial alkohol menjadi aldehid

Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alkohol yang

berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk

melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah

terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

Jika digunakan butanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan

dihasilkan aldehid butanal. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit, dan

kita perlu memahami tentang persamaan setengah reaksi untuk menyelesaikannya.

CH3CH2CH2CH2OH + Cr2O7 + 8H+ CH3CH2CH2COH + Cr3+ + 7H2O

Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan

berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk

melakukan ini, oksigen dari sebuah agen oksidasi dinyatakan sebagai [O]., penlisan

ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana :

CH3CH2CH2CH2OH + [O] CH3CH2CH2COH + H2O

Penulisan ini juga dapa membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi

berlangsung.kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukan

hubungan antara alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk.

Sifat fisik dan kimia Butyl aldehyd :

Cairan jernih

Titik leleh : -99 oC

Titik didih : 75 oC

SPGR : 0,803

Tidak larut dalam air

Titik nyala : -7 oC

Butyl aldehid berfungsi sebagai bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,

antioksidan, karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa. Butyraldehyde juga

digunakan sebagai perantara dalam plastisizer manufaktur, alkohol, pelarut dan

polimer.

REAKSI-REAKSI KETON

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO.

Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

a. Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator – oksidator lemah.

Pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan

pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidator aldehida menghasilkan asam

karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat

dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga

endapan yang mula – mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai

larutan perak oksida (Ag2O). Aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga

membebaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

O O

R – C – H + Ag2O (aq) → R – C – H + 2 Ag (s)

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi

bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B, Fehling A adalah

larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan Kalium

Natrium Tartat. Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut,

sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+

terdapat sebagai ion kompleks. Perekasi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

O O

R – C – H + 2 CuO (aq) → R – C – H + Cu2O (s)

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti Glukosa) dalam air

kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

b. Adisi Hidrogen (Reduksi)

ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk

suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon

gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolongan reduksi.

O OH

R – C – H + H – H → R – C – H

H

Alkohol primer

Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COR’. Reaksi yang

dapat terjadi pada keton adalah :

Penggunaan larutan kalium dikromat (VI ) asam

Sedikit larutan kalium dikromat (VI ) diasamkan dengan sam sulfat encer dan beberapa tetes

aldehid atau keton ditambahkan . jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa , campuran

dipanaskan secara perlahan selama beberapa menit misalnya, dalm sebuah labu kimia berisi

air panas .

Keton Tidak ada perubahan warna pada larutan orange

Aldehid Larutan orange berubah menjadi biru

Ion-ion dikromat (VI ) telah direduksi menjadi ion-ion kromium (III ) yang berwarna hijau oleh aldehid. Selanjutnya aldehid dioksidasi mnjadi asam karboksilat yang sesuai.

Persamaan setengaj reaksi untuk reduksi ion-ion dikromat (VI) adalah :

Cr2O72- + 14H+ + 6e- 2Cr3 + 7H2O

Menggunakan persamaan diatas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi asam, yakni.

RCHO + H2O RCOOH + 2H+ + 2e-

Akan menghasilkan persamaan lengkap sebagai berikut :

RCHO + 3OH- RCOOH + 2H2O + 2e-

Reduksi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat – zat pengoksidasi lemah

seperti pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena

itu, aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi – pereaksi tersebut.

Aldehida + pereaksi Tollens → cermin perak

Keton + pereaksi Tollens → tidak bereaksi

Aldehida + pereaksi Fehling → endapan merah bata

Keton + pereaksi Fehling → tidak bereaksi

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder :

O OH

R – C – R’ + H – H → R – C – R’

H

Alkohol sekunder

Kegunaan Alkanon

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari – hari adalah aseton

(propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :

1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku

2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai

obat bius.

3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum hingga

digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

Senyawa aldehida yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah formal dehide dan

asetaldehide, antara lain sebagai berikut :

1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin.

Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium

musium.

2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :

a) Insektisida dan pembasmi kuman

b) Bahan baku pembuatan damar buatan

c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit

Asetaldehide dalam kehidupan sehari – hari antara lain digunakan sebagai :

a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan

b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)

c) Bahan untuk membuat alkohol

Cobtoh Soal

1. Keton

O ||

CH3 - CH2 - C – CH -CH3

| CH3

2-metil-3-pentanon

CH3 – CH – C – CH – CH3

| || | CH3 O CH2

| CH3

2,4-dimetil-3-heksanon

2. Aldehida

CH3 - CH - CH2 - CHO

|

CH3

3-metil butanal

CHO

|

CH3 - CH – CH - CH3

|

CH3

2,3-dimetilbutanal

BAB III

KESIMPULAN

Adapun kesimpulan pada pembahasan ini adalah sebagai berikut:

1. Aldehid dan keton adalah senyawa- senyawa sederhana yang mengandung sebuah

gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O

2. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hydrogen yang terikat padanya,

sedangkan pada keton, gugus karbonil memilki dua gugus hidrokarbon yang terikat

padanya.

3. Aldehida yang mengandung atom karbon ebanyak 5 kerap kali dinamai dengan nama

umum yaitu nama yang diturunkan dari anma umum asam karboksilat dengan

menggantikan akhiran –at dengan aldehida, dan nama IUPAC aldehida diturunkan

dari nama rantai induk alkana dengan menggantikan akhiran a dengan al.

4. Aldehida dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat

apabila molekul semakin besar.

5. Aldehid berbeda dengan keton karena memilki sebuah atom hydrogen yang terikat

pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Perbedaan keton dan aldehid

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat

padagugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.Sebagai

contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam

etanoat,CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton

hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki

kemampuanuntuk memutus ikatan karbon-karbon.

DAFTAR PUSTAKA

Idha Silviyati. 2014. Modul Satuan Proses. Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya.

http://id.scribd.com/doc/90157988/Aldehid-Dan-Keton

http://www.chem is try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/

mengenal_aldehid_dan_keton/

http://winblower.blogspot.com/2012/11/aldehid-dan-keton-a.html

http://slamanto.wordpress.com/2012/03/29/aldehid-dan-keton/

http://kimia.upi.edu/staf/nurul/Web%202011/0900458/aldehida%20dan

%20keton.ht m l

http://akkususisuryani.blogspot.com/2012/12/keton-gugus-fungsi.html

diakses tanggal 8 Mei 2014