08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

76
Klasifikasi Alkaloid Berdasarkan Strukturnya Fitria Eka Nuraini 08121006010

Transcript of 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

Page 1: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 1/76

Klasifikasi AlkaloidBerdasarkan Strukturnya

Fitria Eka Nuraini

08121006010

Page 2: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 2/76

Sistem klasifikasi yang diterima menurut

Hegnauer

AlkaloidSesungguhnya

Protoalkaloid

Pseudoalkaloid

kolkhisin dan

asam

aristolokhat

meskalin, ephedin

dan

 N,N-dimetiltriptamin

konessin dan

ka!!ein"

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 3: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 3/76

Sistem #lasi!ikasi menurut $in%in

&eterosiklik 

 Non-heterosiklik

Alkaloid

&eterosiklik Alkaloid

atau Alkaloid #has

Ephedrine

$ol%hi%ine

Eritromisin

'a(ol pa%lita(el"

Pirol dan pyrrolidine

Pyrrolizidine

Piridin dan PiperidinaTropane

Quinoline

Isoquinoline

Aporphine

Quinolizidine

Indole atau

Benzopyrole

IndolizidineImidazole atau

glyoxaline

Purin pirimidin !

imidazol"

Steroid

TerpenoidFitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 4: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 4/76

Sistem klasifikasi yang diterima menurutHegnauer

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 5: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 5/76

Alkaloid

Sesungguhnya

kolkhisin

asam

aristolokhat

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 6: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 6/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

kolkhisin

#olkisina adalah alkaloid dari ekstrak

tum)uhan Colchicum sp* yang )ersi!at

toksik dan karsinogenik*

+umus kimianya adalah $22&2 N6*

#olkisinia adalah alternati!

 pengo)atan untuk penyakit asam urat,

 )agi pasien yang tidak )isa di)erikan

 NSA./* Alkaloid ini uga digunakan

se)agai agen anti in!lamasi untuk

 penyakit eh%et dan perikarditis*#olkisina dapat menadi agen anti

in!lamasi karena mekanisme keranya

se)agai inhi)itor motilitas dan aktiitas

neutro!il, salah satu partikel penyusun

darah*

Page 7: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 7/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

asam aristolokhat

Asam aristolokhat adalah senya3a

karsinogenik, mutagenik danne!rotoksik yang )iasanya ditemukan

di tanaman Aristolochiaceae sp*

+umus kimianya adalah $14&11 N4*

era)ad-a)ad yang lalu,

asam aristolokhat digunakan

untuk mengatasi masalah ginal

dan saluran urinaria, asam urat,

gigitan ular* Alkaloid ini uga

digunakan se)agai agenkontraspesi*

Pada a3al a)ad ke-1, asam

aristolokhat digunakan untuk

mengatasi asma, %egukan,

spasme, nyeri*

Saat ini, mekanisme keraspesi!ik dari asam aristolokhat

 )elum diketahui*

Page 8: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 8/76

Protoalkaloid

meskalinephedin

 N,N-

dimetiltriptamin

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Protoalkaloid merupakan

amin yang relati! sederhana

dimana nitrogen dan asam

amino tidak terdapat dalam

%in%in heterosiklik*

Protoalkaloid diperoleh )erdasarkan )iosintesis dari

asam amino yang )ersi!at

 )asa*

Pengertian 5amin )iologis5

sering digunakan untuk

kelompok ini* $ontoh, adalahmeskalin, ephedin dan N,N-

dimetiltriptamin*Fungsi alkaloid dalam tanaman saat ini )elum diketahui dengan elas* Ada

 )e)erapa dugaan !ungsi alkaloid, yaitu se)agai meta)olit sekunder yang )erguna

melindungi tanaman dari predator, se)agai meta)olit akhir yaitu lim)ah yang tidak

 )er!ungsi se)agai su)stansi simpanan atau se)agai regulator pertum)uhan*Alkaloid )anyak diman!aatkan oleh manusia karena memiliki e!ek !armakologi,

diantaranya

•/epresan sara! pusat, yaitu mor!in dan skopolamin

•Simulan sara! pusat, yaitu strihnin dan ka!ein

•Simpatomimetik, yaitu e!edrin

•Simpatolitik, yaitu yohim)in dan alkaloid ergot

Page 9: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 9/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

7eskalin 2- ,9,-

trimetho(yphenyl" ethanamine"

7eskalin adalah o)at psikotro!ika yang

 popular dan ilegal, )anyak keterangan yang

mengatakan )ah3a sosok kreati! seperti

Pa)lo Pi%asso dan Aldous &u(ley sering

mengonsumsi meskalin*

E!ek dari meskalin ini adalah mendistorsikan3arna isual, dan seringkali memperelas,

le)ih mudah men%ari titik !okus se%ara

intensi! terhadap penglihatan dan penalaran,

 uga menghasilkan e!ek kaledeskop*

Page 10: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 10/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

  N,N-dimetiltriptamin

 N, N-dimethyltryptamine /7' atau N, N-/7'" adalah senya3a psikedelik

dari golongan tryptamine* .ni adalah analog struktural serotonin dan melatonin dan

analog !ungsional tryptamines psy%hedeli% lainnya seperti 9-A$-/7', -7E-

/7', -&-/7', psilo%y)in 9-P-/7'", dan psilo%in 9 -&o-/7'"*

Senya3a ini dikonsumsi oleh masyarakat Amerindian Ama:on melalui

konsumsi ayahuas%a untuk tuuan diinatory dan penyem)uhan*

Page 11: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 11/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

E!edrin

#fedrina En Ephedrine; EP&" adalah sympathomimeti% amine yang

umumnya dipakai se)agai stimulan, penekan na!su makan, o)at pem)antu

 )erkonsentrasi, pereda hidung tersum)at dan untuk mera3at hypotensi yang

 )erhu)ungan dengan anaesthesia*

E!edrina mempunyai struktur yang sama dengan turunan sintetis

Amphetamine dan 7ethamphetamine* Se%ara kimia, senya3a ini adalah alkaloid

yang diturunkan dari )er)agai tum)uhan )ergenus Ephedra keluarga

Ephedra%eae"* ahan ini se%ara umum dipasarkan dalam

 )entuk hidro$lorida dan sulfat*

Page 12: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 12/76

Pseudoalkaloid

konessin

ka!!ein

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 13: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 13/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

konessin

#onessin adalah alkaloid steroid yang

ditemukan pada tanaman dari !amili

Apo%yna%eae*+umus kimianya adalah $29&90 N2

#onessin )erperan

se)agai antagonis histamin,

spesi!ik pada reseptor &*

Alkaloid ini dapatmenem)us sa3ar darah otak

dan memiliki a!initas yang

kuat dengan reseptor

adrenergik*

Page 14: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 14/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

ka!!ein

#a!ein adalah :at yang

menstimulasi sistem sara!

 pusat dari golongan

metil(antin*+umus kimianya adalah

$8&10 N92*

#a!ein mampu

mengham)at aksi adenosin

 pada reseptornya, sehingga

mampu menekan kantuk*

#a!ein digunakan pada

 )ayi prematur yang mengalami

displasia )ronkopulmoner, )aik se)agai pen%egahan dan

 pengo)atan* #a!ein uga

digunakan se)agai terapi

utama pada )ayi yang

mengalami apnea karena lahir

 prematur* Penderita hipotensiortostatik uga )isa diterapi

dengan ka!ein*

Page 15: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 15/76

Sistem #lasi!ikasi menurut $in%in&eterosiklik 

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 16: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 16/76

 Non-heterosiklik

Alkaloid 

Ephedrine

$ol%hi%ine

Eritromisin

'a(ol pa%lita(el"

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 17: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 17/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Ephedrine

E!edrina En Ephedrine; EP&" adalah

sympathomimeti%  amine yang umumnyadipakai se)agai stimulan, penekan na!su

makan, o)at pem)antu )erkonsentrasi, pereda

hidung tersum)at dan untuk mera3at hypotensi

yang )erhu)ungan dengan anaesthesia*

E!edrina mempunyai struktur yang sama

dengan turunan sintetis Amphetamine  dan7ethamphetamine* Se%ara kimia, senya3a ini

adalah alkaloid yang diturunkan dari )er)agai

tum)uhan )ergenus Ephedra keluarga

Ephedra%eae"* ahan ini se%ara umum

dipasarkan dalam )entuk hidro%lorida dan

sul!at*

Pemerian <at padat meyerupai

lemak, tidak )er3arna, atau granul atau

ha)lur putih* 'erurai se%ara )ertahap )ila

terkena %ahaya, mele)ur pada suhu antara0dan 900*

#elarutan =arut dalam air, dalam

etanol, dalam kloro!orm dan dalam eter;

sedikit dan lam)at larut dalam minyak

mineral larutan menadi keruh )ila

e!edrin mengandung air le)ih dari 1 >*Sisa pemiaran 'idak le)ih dari

0,1>*

Penetapan kadar 'im)ang seksama

le)ih kurang 00 mg, larutkan dalam 10

ml etanol P netral, tam)ahkan tetes

merah metil =P dan 90,0 ml asam klorida0,1 N =?* 'itrasi kele)ihan asam dengan

natrium hidroksida 0,1 N =?*

@adah dan penyimpanan /alam

3adah tertutup rapat, tidak tem)us

%ahaya, di tempat dingin*

Page 18: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 18/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

$ol%hi%ine#olkisina tidak )aku kolkisin"

merupakan alkaloid  toksik   dan karsinogenik  

yang diperoleh dari ekstrak tum)uhan

$ol%hi%um autumnale  dan )e)erapa anggotasuku $ol%hi%a%eae  lainnya, seperti

loriosa super)a* +umus kimianya

$22

&2 N

6* #olkisina merupakan inhi)itor  

mitosis karena dapat mengikat tu)ulin  suatu

 protein", konstituen utama mikrotu)ula*

7ikrotu)ula memainkan peran penting dalam

 pem)entukan  )enang spindel  pada mitosis*

Selain itu, kolkisina uga merupakan inhi)itor

motilitas dan aktiitas neutro!il, salah satu

 partikel penyusun darah, sehingga memiliki

e!ek anti-radang anti in!lamatori"* Pereaksi

)erlin-<eisel, larutan !eri klorida 1->

dalam asam klorida 0, N, sensiti! terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan

seumlah ke%il 1 Bg dapat terdeteksi*

.ndikasi gout akut, pro!ilaksis angka pendek

selama terapi a3al dengan alopurinol dan

urikosurik *

Page 19: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 19/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Eritromisin

Eritromisin dihasilkan oleh suatu strain

Streptomy%es erythreus* <at ini )erupa kristal

 )er3arna kekuningan, larut dalam air se)anyak

2 mgCml* Eritromisin larut le)ih )aik dalam

etanol atau pelarut organik* Anti)iotik ini tidak

sta)il dalam suasana asam, kurang sta)il padasuhu kamar tetapi %ukup sta)il pada suhu

rendah* Aktiitas in itro paling )esar dalam

suasana alkalis* =arutan netral eritromisin yang

disimpan pada suhu kamar akan menurun

 potensinya dalam )e)erapa hari, tetapi )ila

disimpan pada suhu D )iasanya tahan sampai )e)erapa minggu*

Pemerian Ser)uk ha)lur putih agakkuning, tidak )er)au atau praktis tidak

 )er)au

#elarutan Sukar larut dalam air, larut

dalam etanol, dalam kloro!om dan dalam

eter 

.denti!ikasi Spektrum serapan in!ramerah:at yang telah dikeringkan pada tekanan

tidak le)ih dari mm&g pada suhu 60o 

selama am dan dilarutkan dalam

kloro!orm pekat hingga kadar le)ih kurang

1> dan diukur dengan sel 1,0 mm,

menunukkan maksimun hanya pada panang gelom)ang yang sama seperti pada

eritromisin PF.

Page 20: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 20/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

'a(ol pa%lita(el" #anker payudara pengo)atan tam)ahan pada

uung kanker payudara positi! di)erikan se%ara

 )erturut-turut se)agai standar terapi kom)inasi;

terapi setelah kekam)uhan selama 6 )ulan

se)agai terapi tam)ahan, terapi se)elumnyaharus mengandung antrasiklin ke%uali

dikontraindikasikan se%ara klinis; terapi pilihan

kedua setalah kegagalan kemoterapi kom)inasi

untuk penyakit metastatik, terapi se)elumnya

harus mengandung antrasiklin ke%uali

dikontrasindikasikan se%ara klinis; pengo)atankanker payudara tingkat lanut atau

 )ermetastasis pada pengo)atan dengan

kom)inasi transtu:uma), untuk pasien yang

kele)ihan ekspresi &E+-2 pada kadar

seperti yang ditentukan dengan

immunohisto%hemistry atau F.S&*#anker paru-paru non-small %ell terapi pilihan

 pertama pada kom)inasi dengan %ampuran

 platinum pada pengo)atan kanker paru-paru

non-small %ell untuk pasien yang tidak

disarankan untuk pem)edahan kurati! danCatau

terapi radiasi*

#anker oarium terapi pilihan

 pertama pada kom)inasi dengan

%ampuran platinum untuk

 pengo)atan kanker oarium )ermetastasis tingkat lanut; terapi

 pilihan kedua untuk pengo)atan

kanker oarium )ermetastasis

tingkat lanut*

Page 21: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 21/76

&eterosiklik Alkaloid atau

Alkaloid #has

Pirol dan pyrrolidine

Pyrrolizidine

Piridin dan Piperidina

Tropane

Quinoline Isoquinoline

Aporphine

Quinolizidine Indole atau Benzopyrole

&ygrineSta%hydrineSene%ionine

Symphitine

E%himidine

Sene%iphylline=o)eline

 NikotinPiperine

$onine

'rigonelina

#okain

Atropin

&yos%yamine

&yos%ine

#ina

#inidina

Sinkonin

$in%honidine

7or!in

Emetine

Papaerine

 Nar%otine

'u)o%urarine#odein

oldin

=upanine$ytisine

=a)urnine

Sparteine

Ergometrine

?in)lastine

?in%ristine

Stry%hnine

ru%ine

Ergotaminohim)ine

+eserpin

Serpentine

Physostigmine

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

= t

Page 22: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 22/76

&eterosiklik Alkaloid atau

Alkaloid #has

=anutanG

Indolizidine

Imidazole atau glyoxaline

Purin pirimidin ! imidazol"

Steroid

Terpenoid

$astanospermineS3ainsonine

Pilo%arpine

Pilosine

#a!ein

'heo)romine

$onessine

Solanidine

A%onitine

=y%a%onitine

A%onine

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Page 23: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 23/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Pirol dan pyrrolidine

7erupakan enis alkaloid gugus

heterosiklik yang mengandung atau

turunan" gugus pirol atau pirolidin*

$N'&

- &ygrine 

#okain Erythroxylum coca

   Nikotin- Nicotiana tabacum

- Sta%hidrine

   Leonurus cardiaca umumnya

 )erasal dari =eguminase"

.soHuinoline alkaloid )erhu)ungan dengan Huinoline

Page 24: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 24/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

olongan

.sokunoline

.soHuinoline alkaloid )erhu)ungan dengan Huinoline

alkaloid dan merupakan suatu diisi penting dari

keluarga alkaloid* Alkaloid .soHuinoline terdiri dari

alkaloid narkotika yang umumnya ada pada anggota

keluarga opium atau Papaera%eae seperti opium poppy

atau Papaer somni!erum* 7eskipun alkaloid isoHuinolinmemiliki struktur yang kompleks tetapi )iosintetsisnya

sangat sederhana* Alkaloid isoHuinolin merupakan hasil

kondensasi deriat !eniletilamin dengan deriat

!enilasetaldehid dimana kedua senya3a ini merupakan

deriat dari !enilalanin dan tirosin* Alkaloid .soHuinolin

7empunyai 2 %in%in kar)on mengandung 1 atomnitrogen dengan struktur inti#metine

%orfin

&ar$otine

Papa'erin

Tu(o$urarineKodein

Page 25: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 25/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

%orfin

7or!in adalah paling )anyak mengandung

alkaloid yang ditemukan di opium , getah keringlateks" yang )erasal dari hasil getah irisan )ii

mentah opium, atau dinamakan, poppy, Papaer

somni!erum *

7or!in adalah pemurnian pertama dari

sum)er tanaman dan merupakan salah satu dari

sedikitnya mengandung 0 ma%am alkaloid dari )e)erapa enis dalam opium, Poppy Stra3

#onsentrat , dan turunan opium lainnya*

erupa ser)uk ha)lur atau ha)lur arum

mengkilat atau masa )er)entuk ku)us; putih atau

hampir putih; tidak )er)au; rasa pahit* =arut

1 )agian di 000 air, 1 di 210 etanol, 1 di 1220kloro!orm, dan 1 dari 12 gliserol; praktis tidak

larut dalam eter* /apat menadi reduktor  yang

dapat mereduksi iodat, klorat, perak nitrat atau

alkali permanganat*

7or!in merupakan enis o)at yang

masuk ke dalam golongan analgesik

opium atau narkotik* )at ini

digunakan untuk mengatasi rasasakit yang ter)ilang parah dan

 )erkepanangan atau kronis* 7or!in

 )ekera pada sara! dan otak sehingga

tu)uh tidak merasakan rasa sakit*

7eskipun memiliki man!aat )esar,

mor!in uga dapat menye)a)kanketergantungan* +isiko

ketergantungan ini )ahkan le)ih

tinggi pada pasien yang di masa

lalunya pernah ke%anduan alkohol

atau narko)a*

Page 26: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 26/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

#metine

Senya3a ini )er!unsi se)agai emetik danekspektoran, diperoleh dari akar tum)uhan

Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata !am

+u)ia%eae"*

)at ini )erkhasiat terhadap )entuk

histolitika* 'oksisitasnya relati! tinggi,

terutama pada otot antung* /osis untuk orangde3asa adalah 6 mg sehari, untuk anak- anak

di )a3ah 8 tahun 10 mg sehari* =ama

 pengo)atan 9- 6 hari )erturut- turut* Pada orang

tua, pem)erian harus dikurangi*'idak

dianurkan pada 3anita hamil,penderita

gangguan ginal dan antung*

.denti!ikasi emetine se)agai agen le)ih ampuh

meningkatkan pengo)atan amoe)iasis* 

Sementara penggunaan emetine masih

dise)a)kan mual, itu le)ih e!ekti! daripadaekstrak kasar ipe%a% root* Selain itu, emetine

 )isa di)erikan hypodermi%ally yang masih

diproduksi mual, tetapi tidak untuk tingkat

 )erpengalaman dalam lisan administrasi*

7eskipun itu adalah antiproto:oal ampuh, o)at

 uga dapat mengganggu kontraksi otot, yang

menye)a)kan gagal antung dalam )e)erapa

kasus* #arena itu, dalam )e)erapa

menggunakannya diperlukan untuk di)erikan

di rumah sakit sehingga e!ek samping dapat

diatasi*

Page 27: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 27/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

&ar$otine

&oskapin  uga dikenal se)agai&ar$otine) &e$todon) &ospen) Anar$otine 

dan kuno" *piane" adalah )en:ylisoHuinoline 

alkaloid dari tanaman !amily poppy, yang dapat

menghilangkan rasa sakit* Agen ini terutama

digunakan untuk antitusi!   penekan )atuk-"

e!ek*E!ek antitusi! noskapin ini tampaknya

terutama dimediasi oleh yang I-reseptor  

aktiitas agonis* ukti untuk mekanisme ini

disarankan oleh )ukti eksperimental pada tikus*

Pretreatment dengan rim%a:ole,  tertentu I-

antagonis,  menye)a)kan pengurangan

tergantung dosis dalam kegiatan antitusi! dari

noskapin*

P i

Page 28: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 28/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Papa'erin

erupa ha)lur putih atau ser)uk ha)lur

 putih; tidak )er)au; rasa agak pahit; tidak

memutar )idang polarisasi; larutannya )ereaksi

asam terhadap kertas lakmus P; mele)ur pada

suhu le)ih kurang 220o disertai peru)ahan*

#elarutan larut dalam air dan dalam kloro!orm;

sukar larut dalam etanol; praktis tidak larut

dalam eter*Papaerine termasuk golongan alkaloid

opium yang diindikasikan untuk kolik

kandungan empedu dan ginal dimana

di)utuhkan relaksasi pada otot polos pada

 )ronkus, saluran %erna, ureter, dan saluran

kemih*

#apsul  Papaver somniferum  menunukkan

lateks opium" meman%arkan dari sayatan*Papaerine teradi se%ara alami dalam opium* Papaerin merupakan o)at pen%ernaan enis

antispasmodik o)at maag anti keang"* )at

 pen%ernaan enis ini digunakan unutk

mengatasi keang pada saluran %erna yang

mungkin dise)a)kan diare, gastritis, tukak peptik dan se)againya*

Papaerine memiliki sedikit aksi analgesik*

Adanya e!ek relaksasi papaerine pada otot

yang kontraksiCkeangCspasme diharapkan

dapat mengurangi rasa nyeri pada penderita*

 

Page 29: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 29/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

'u)o%urarine

7erupakan alkaloid isoHuinolin yang )erasal dari tanaman

Chondrodendron tomentosum.

Page 30: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 30/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Kodein

.alah asam opiat alkaloid yang

diumpai di dalam %andu dalamkonsentrasi antara 0,4> dan 2,>*

#e)anyakan kodein yang

digunakan di Amerika Serikat

diproses dari mor!in melalui proses

metilasi*

#odein digunakan

se)agai peredam sakitringan* #odein selalu

di)uat dalam )entuk pil

atau %airan dan )isa

diam)il )aik se%ara

sendirian atau ga)ungan

dengan ka!ein, aspirin,asetamino!en, atau

i)upro!en* #odein sangat

 )erperan untuk meredakan

 )atuk*

Alk l id . d l t l

Page 31: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 31/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Alkaloid .ndole atau en:opyrole

Alkaloid yang mengandung inti

indol dalam struktrur kimianya*7empunyai 2 %in%in kar)on

dengan 1 %in%in indol dengan inti

seperti di )a3ah ini

olongan ini masuk dalam

kelompok alkaloid heterosiklik

dimana terdapat nitrogen yangmerupakan )agian dari

struktrur molekul*

Page 32: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 32/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Ergometrin 'erdiri dari l "-lysergi% a%id and 2

aminopropanol* .somer d" dise)ut

Ergometrinine* Alkaloid ini asalnya

 )er)eda di)andingkan dengan yang lain,

se)a) )erasal dari amur yang menempel pada seenis tum)uhan gandum yang

kemudian dikeringkan*

Jamur ini )erguna se)agai

asokonstriktor untuk penyakit migrainyang spesi!ik dan uga se)agai

o(ytoksik* /iperoleh dari sisik amur

yang menempel pada tum)uhan

$lai%eps purpurea !am

&ypo%rea%eae", amur ini merupakan

 parasit pada tum)uhan terse)ut, selain

itu amur ini uga terdapat pada

tum)uhan Se%ale %ornutum !am

raminae"*

?i k i ti K ?i )l ti

Page 33: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 33/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

?inkristin K ?in)lastin

/iperoleh dari tum)uhan ?in%a rosea,

$atharanthus roseus !am Apo%yna%eae"

 )erupa her)a yang )erkhasiat se)agai

antitumor*

/ari 00 kg tanaman hanya

mengandung 1 gram inkristin*

?inkristin le)ih akti! dari padain)lastin namun umlahnya le)ih

sedikit dari in)lastin*

?in)lastin )isa diu)ah menadi

inkristin se%ara kimia3i atau

mikro)iologi dengan )antuanStreptomyces albogriseolu.

inblastin  )erkhasiat dalam

mengo)ati penyakit pseudoleukemia

atau anemia lim!atik*

in!ristin memiliki e!eksitotoksik* /igunakan untuk

 pengo)atan leukimia pada anak,

kanker serik dan kanker rahim*

Page 34: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 34/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Stry%hnine

erasal dari tum)uhan

Stry%hnos nu(-omi%a dan S*

ignatii !am =ogania%eae" yang

terdapat di Fili!ina, ?ietnam dan

#am)oa* agian tanaman yang

diam)il )erupa ekstrak )ii yang

telah kering dengan khasiat se)agai

tonikum dalam dosis yang ke%il

sedangkan dalam pertanian

digunakan se)agai ratisida ra%un

tikus"*

 Tidak berwarna,kristalpahit, sangat beracun (!"0# 0,16 $g%kg && pada tikus,1'2$g%kg && secara ral pada$anusia)

!igunakan sebagaiantidtu$ keracunanbarbiturat, sebagairdentisida dan pestisida*+etika dihirup , ditelan atau

diserap $elalui $ata atau$ulut $enebabkankeracunan ang$engakibatkan tt ke-angdan akhirna ke$atian$elalui as.ksia

+ i

Page 35: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 35/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

+eserpin .N/.#AS.

&ipertensi ringan sampai sedang*

7E#AN.S7E

ekera dengan mendeplesi simpanan

katekolamin dan -hidroksitriptamin pada )er)agai organ, seperti otak dan medula

adrenal* Se)agian e!ek !armakologiknya

dise)a)kan mekanisme ini* E!ek sedati! dan

 penenang aki)at reserpin diduga )erhu)ungan

dengan proses deplesi dalam otak*

Alkaloid resepin umumnya dihasilkan

oleh tanaman =ogania%eae, Apo%yna%eae, dan

+u)ia%eae sepertin tanaman akar pule pandak*

Pem)entukan alkaloid reserpin dapat melalui

 alur shikimat dan mealonat

Ergotamin

Page 36: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 36/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Ergotamin

Alkaloid ergotamin yang mempunyai

rantai samping polipeptid*

 Nama kimia ergotamin

LS"-12L&ydro(y2Lmethyl-L)en:ylergotamane-L,6L18-trione tatrat

+umus 7olekul

$&2 N"2*$9&66

Alkaloid ergotamin mengham)ate!ek asokonstriksi serotonin pada otot

 polos ekstraaskular pem)uluh darah

dan digunakan untuk terapi migraine*

Senya3a ini menginduksi

kontraksi otot polos; dalam hal ini

ergotamin mempunyai e!ek yang le)ih

 )esar daripada metisergid*

E!eknya lemah terhadap system

sara!* E!ek asokonstriksi dan e!ek

oksitosik metisergid auh le)ih lemah

daripada deriate ergot lain*

ohim)ine

Page 37: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 37/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

ohim)ine

Alkaloid &.7.N )erasal darikulit pohon A!rika arat "ohimbe

Corynanth dan akar  #au$olfia

 serpentina* er)au )u)uk kristal*

Alkaloid )anyak digunakan dalam

o)at-o)atan dan produk komersial se)agai

a!rodisiak dan impotensi*

Se)agai stimulan, menye)a)kan

 peningkatan ke3aspadaan, kesadaran

 persepsi, mengurangi ka)ut otak dan

 )ahkan meningkatkan tingkat motiasi*

ohim)ine digunakan se)agai agen

 pem)akaran lemak atau suplemen*

7engurangi tekanan darah* &al ini

diduga dise)a)kan oleh kemampuan untuk

mele)arkan atau )ersantai pem)uluh darah

ru%ine

Page 38: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 38/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

ru%ine

Alkaloid )rusin merupakan turunan

dimetoksi striknin yang )anyak terdapat

dalam )ii-)ii stry%hnos nu(omi%a*

ru%in dapat mengkristal dengan 9

molekul air* ru%in mempunyai rasa

 pahit dan sangat )era%un*

rusin le)ih mudah larut dalam air

serta larut dalam alkohol dan kloro!orm*

Alkaloid )rusin digunakan

dalam denaturasu alkohol*

Pem)asmian )inatang pengerat

yang merugikanseperti tikus, tupai

dll*/igunakan dalam pemisahan

%ampuran senya3a rasemat dan

digunakan se)agai antidot )e)erapa

kera%unan*

Physostigmine

Page 39: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 39/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Physostigmine

1,,8-'rimethyl-1&,2&,&,a&,8&,8a&-

 pyrroloM2,-)indol-ylN-methyl%ar)amate"

Physostigmine digunakan untuk

mengo)ati myasthenia grais, glaukoma,

 penyakit Al:heimer dan pengosongan

lam)ung yang tertunda*

Physostigmine adalah penangkal

 pilihan untuk kera%unan Stramonium

datura* .ni uga merupakan pena3ar untuk

kera%unan elladonna atropa, sama seperti

atropin*

'erdapat pada #a%ang %ala)ar*

SerpentineC yohim)ine

Page 40: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 40/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

SerpentineC yohim)ine

+eserpin ini ditemukan

dalam +au3ol!ia serpentin*ohim)ine adalah alkaloid

dengan stimulan dan e!ek

a!rodisiak ditemukan se%ara

alami dalam Pausinystalia

yohim)e*

Purin pirimidin ! imidazol"

Page 41: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 41/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Purin pirimidin ! imidazol"

Purin adalah inti

heterosiklik yang

mengandung anggota 6

%in%in pirimidin yang

 )erga)ung dengan anggota

%in%in imida:ol*

.mida:ol )erupa %in%in kar)on

mengandung 2 atom nitrogen, dengan

inti

=ingkaran .mida:ol merupakan inti dasar

dari pilokarpin yang )erasal dari daun

tum)uhan Pilo%arpus a)orandi atauJa)orandi rermam)u%o, P* 7i%rophylus

atau J* marashm, dan P* Pinnati!olius atau

J* Paraguay dari !amilia +uta%eae yang

 )erkhasiat se)agai konungtia pada

 penderita glaukoma*

Page 42: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 42/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Kafeina +),)-) Trimetil .anthin"

Alkaliod ini diperoleh dari )ii kopi $o!!e

ara)i%a, $* =i)eri%a !am +u)ia%eae"

mengandung ka!ein* Aksi dari kopi pada

 prinsipnya di dasarkan pada daya kera ka!ein,

yang )ekera pada susunan syara! pusat, ginal,

otot O otot antung* tum)uhan lain yang uga

mengandung %a!!ein seperti %amellia sinensis

!am 'hea%eae", %ola nitida !am

star%ulia%eae"*

#a!ein

Page 43: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 43/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

'heo)romine 

Theo(romina ,)- /imetil

.antin )

/iperoleh dari )ii tum)uhan

'heo)roma %a%ao !amSter%ula%eae" yang )erguna

se)agai diuretik dan stimulan

SSP*

Steroid )e)erapa diga)ungkan

Page 44: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 44/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Steroid )e)erapa diga)ungkan

se)agai glikosida "

/lanidin dala$tu$buhan Solanum

tuberosum

Alkaloida golongan Steroida, yaitualkoloida yang mengandung inti Steroida

dalam struktur kimianya*

Solanidine $onessine

Pyrrolizidine

Page 45: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 45/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Pyrrolizidine

Alkaloida golongan Piroli:idin,

yaitu alkaloida dengan inti Piroli:idin

dalam struktur kiminya* $ontohnya +etroresin pada tum)uhan Clitoria

retusa.

7erupakan salah satu golongan

alkaloid yang menunukkan e!ek

hepatotoksik, pulmotoksis, antimitosis,

mutagenik dan karsinogenik*Produksi Alkaloid piroli:idin oleh

tanaman merupakan salah satu alan

untuk men%egah tanaman itu

dimakanCdirusak oleh her)iora*

Alkaloid pirroli:idine

merupakan ester dari hidroksilasi

metil pirroli:idine, yang terdiridari )asa dan asam ne%ine

asa ne%ine

1* 'erdapat salah satunya 1,2-

unsaturated atau saturated

2* 'erdapat uga N-o(ides

+etrone%ine

Page 46: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 46/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

+etrone%ine

/iperoleh dari tum)uh-tum)uhan &eliotropium Europaeum =*

)oragina%eae" &eliotrope, 'urnsole"*

'um)uhannya )iasa digunakan se)agai pengo)atan kanker, dan

dikenal se)agai herbe du !an!er% di Eropa*

iasa digunakan untuk pena3ar gigitan kalaengking atau ular*

Sene%ionine Aureine"

Page 47: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 47/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Sene%ionine Aureine"

Alkaloid hepatotoksik diperoleh dari

• Seluruh tanaman Sene%io ulgaris =*

$ompositae"• ulma dari Sene%io aureus =*

Astera%eae" SHua3 @eed, =i!eroot "

• Pre)loming tanaman 'ussilago Far!ara =*

Astera%eae" $olts!oot, $ough3ort,

horse-&oo!"*

 /igunakan untuk mengontrol pendarahan

 paru

/igunakan untuk memper%epat proses

kelahiran

Piridin dan Piperidina

Page 48: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 48/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Piridin dan Piperidina

Alkaloida golongan Piridin dan

Piperidin, yaitu alkaloida yang

mengandung inti Piridin dan Piperidin

dalam struktur kiminya*

Turunan Piperidin

Page 49: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 49/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

=o)elin

Se)agaimana senya3a golongan

alkaloid lain, kandungan alkaloid

 pada &somtima longifora Presi*

lo)elin, lo)elamin, isotomin"

diduga mampu digunakan se)agai

anti kanker*

ik i

Page 50: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 50/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

 Nikotin Nikotin merupakan ra%un sara! yang potensial

dan digunakan se)agai )ahan )aku )er)agai

 enis insektisida* Nikotin memiliki dayakarsinogenik ter)atas yang menadi

 pengham)at kemampuan tu)uh untuk

mela3an sel-sel kanker, akan tetapi nikotin

tidak menye)a)kan perkem)angan sel-sel

sehat menadi sel-sel kanker*

 Nikotin dapat )erlaku se)agai se)uah stimulandan o)at penenang atau penghilang rasa sakit*

Se%ara langsung setelah kontak dengan nikotin

maka tim)ul rangsangan terhadap kelenar

adrenal yang menye)a)kan terlepasnya

hormonadrenalin* &ormon adrenalin ini

merangsang tu)uh dan menye)a)kan

 pelepasan glukosa se%ara mendadak yang

akhirnya kadar gula dalam darah menurun,

dantekanan darah uga meningkat* egitu pula

 pada pernapasan dan detak antung*

i i

Page 51: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 51/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Piperin

Piperin ter)ukti menurunkan lipid peroksidase hati

dan melindungi dari kerusakan oksidati! aki)at

induksi dari senya3a karsinogenik kimia 7anoharanet al*, 200Q"* Piperin men%egah penumpukan

akumulasi trigliserida yang dise)a)kan oleh dioksin

'$$/", dan piperin men%egah kelainan meta)olisme

lipid yang dise)a)kan dioksin .shida et al*, 2008"*

Piperin mampu melindungi sel dari kanker dengan

mengikat protein di mitokondria sehingga memi%u

apoptosis tanpa merusak sel-sel yang normal melalui

 peningkatan aktiitas en:im antioksidan seperti

supero(ide dismutase, %atalase dan glutathione

 pero(idase Selendiran et al*, 200"*

$oniine

Page 52: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 52/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

 $oniine

'anaman ini masih

dalam keluarga 3ortel*

+a%un dari tanaman ini

adalah alkaloid yang

dise)ut %oniine* Sakit

 perut, mual dan muntah

merupakan geala a3al

yang terkait dengan

&emlo%k yang

dikonsumsi* Pada

akhirnya uga dapatmenye)a)kan

kelumpuhan dan

kematian

'rigenolina

Page 53: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 53/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

'rigenolina

Trigonelina  merupakan alkaloid  dengan rumus kimia  $  4  &  4   N    2* 

'er)entuk oleh metilasi  dari atom nitrogen dari nia%in  itamin "* 'rigonelina

adalah produk meta)olisme nia%in yang diekskresikan dalam urin*

'rigonelina diisolasi dari !enugreek  )ii '(rigonella foenum-graecum", taman

 peas, )ii rami, gandum, kentang, Sta!his  spesies, dahlia,   strophanthus  dan

 )ichapetalum cymosum * 'rigonelina uga ditemukan dalam kopi*

'rigonelina mengkristal  se)agai monohydrate dari alkohol  di prisma

higroskopis mp 10 R $ atau 218 R $ *!ering+ )esember,. 7udah larut dalam air

atau alkohol hangat, kurang )egitu dalam alkohol dingin, dan sedikit sehingga

dalam kloro!orm  atau eter *  aramnya mengkristal dengan )aik,monohydro%hloride, dalam sele)aran, sedikit larut dalam alkohol kering*

#etika trigonelina dipanaskan dalam ta)ung tertutup dengan  )arium

hidroksida pada 120 $, itu menim)ulkan metilamin, dan ika diperlakukan sama

dengan asam klorida pada 260 $ men%iptakan metil klorida dan asam nikotinat

)entuk itamin "* 'rigonelina adalah metil )etaine asam nikotinat*

'ropane

Page 54: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 54/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

'ropane

Alkaloid tropan adalah alkaloid

yang memiliki atom nitrogenheterosiklik, dimana atom nitrogen

terletak pada %in%in kar)onnya*

Alkaloid tropan mengandung satu

atom nitrogen dengan gugus

metilnya N-$&"* erikut ini

adalah elemen struktur umum darisemua alkaloid tropan

iosintesis tropan dielaskan dalam

sintesis klasik ne Pot +o)inson*

7ekanisme

1* Penam)ahan Nukleo!ilik dari

metilamin menadi suksinaldehid

diikuti dengan hilangnya air

mem)entuk amina*

2* Penam)ahan intramolekular dariamina ke unit kedu aldehid dan

 penutupan %in%in pertama

* +eaksi 7anni%h antarmolekul

dari enolat aseton dikar)oksilat

9* Pem)entukan enolat )aru dan

 pem)entukan amina )aru dengan

hilangnya molekul air 

* +eaksi 7anni%h intramolekul

kedua dan penutupan %in%in kedua

dengan hilangnya dua kelompok

kar)oksilat mem)entuk tropan*

Atropin

Page 55: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 55/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Atropin adalah senya3a alam terdiri dari amine

antimus%arini% tersier* Atropin adalah antagonis

reseptor kolinergik yang diisolasi dari  Atropa

belladona L+ )atura stramonium L  dantanaman lain keluarga Solana%eae*

Atropin dapat menim)ulkan )e)erapa e!ek

yakni merangsang medulla o)longata dan pusat

lain di otak, menghilangkan tremor, perangsang

respirasi aki)at dilatasi )ronkus, pada dosisyang )esar menye)a)kan depresi na!as, eksitasi,

halusinasi dan le)ih lanut dapat menim)ulkan

depresi dan paralisa medulla o)longata,

midriasis dan siklopegia pada mata, mengurangi

sekresi hidung, mulut dan )ronkus,

mengham)at asodilatasi oleh asetilkolin,se)agai antispasmodik yaitu mengham)at

 peristaltik usus dan lam)ung, serta mendilatasi

saluran perken%ingan sehingga menye)a)kan

retensi urin

Atropin

#okain

Page 56: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 56/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

#okain merupakan alkaloid yang

didapatkan dari tanaman )elukar Erythro(ylon

%o%a, yang )erasal dari amerika selatan*/aunnya )iasa dikunya oleh penduduk

setempat untuk mendapatkan e!ek stimulan*

/i dunia medis, kokain

masih digunakan se)agai

anestetik lokal khususnya pada

kasus pem)edahan mata, hidung

dan tenggorokan* &al inidikarenakan kokain memiliki

e!ek asokostriksi yang dapat

mem)antu proses pem)edahan*

#okain uga dapat

digunakan se)agai antidot pada

kasus ketergantungan mor!in*aru-)aru ini kokain uga

digunakan se)agai pengo)atan

topikal yang diterapkan pada

 penderita sakit kepala menahun

yang parah*

#okain

&yos%yamine

Page 57: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 57/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

&yos%yamine digunakan mengo)ati

gangguan pen%ernaan termasuk keang,

tukak lam)ung, sindrom iritasi usus,

dierti%ulitis, pankreatitis, kolik dan

sistitis, meringankan )e)erapa masalah

 antung, mengontrol )e)erapa geala

 penyakit Parkinson, mengendalikan

geala pernapasan sekresi lendir pada

 pasien dengan penyakit paru-paru"

hyper-lendir sekresi, serta mengontrol

rasa sakit untuk nyeri neuropatik *

&yos%yamine uga dikenal se)agai

daturine" adalah alkaloid tropane* .ni

adalah meta)olit sekunder yangditemukan pada tanaman tertentu dari

keluarga Solana%eae, termasuk

hen)ane hyocyamus niger ", mandrake

 andragora officinarum",

 imson3eed  )atura stramonium",

tomat Solanum lycopersicum" dannightshade yang mematikan  Atropa

belladonna"* .ni adalah isomer

leorotary atropin dan dengan

demikian kadang-kadang dikenal

se)agai leo-atropin*

&yos%yamine

&yos%ine

Page 58: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 58/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

&yos%ine adalah alkaloid tropane

yang uga dikenal se)agai skopolamin

dengan e!ek antagonis muskarinik*&yos%ine ditemukan dengan

hyos%yamine dalam ekstrak alkaloid

lain, du)oisine* .ni adalah salah satu

meta)olit sekunder tanaman dari

Solana%eae nightshade" keluarga

tanaman, seperti sema%am tum)uhan, imson gulma /atura", terompet

malaikat rugmansia", dan %ork3ood

/u)oisia"* Selain itu dapat diekstrak

dari tanaman Filipina seperti lu)i-lu)i,

taram)ulo dan malatalong*

&yos%ine, selain menadi

salah satu o)at kuno yang masih

digunakan di :aman modern,

memiliki )er)agai kegunaan*&yos%ine le)ih disukai daripada

atropin karena 3aktu kera

 panang, digunakan se)agai

anestesi pra-pengo)atan dan

untuk inkontinensia urin,

mengatasi ma)uk peralanan,

meringankan keang dan kram

 pada saluran pen%ernaan,

mele)arkan pupil, dan

melumpuhkan otot siliaris mata*

e)erapa dokter uga mungkin

meresepkan o)at ini untuk

men%egah produksi sekresi paru

 )erle)ihan untuk pasien yang

sakit parah*

&yos%ine

T i li

Page 59: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 59/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Tuinoline 

Tuinolin itu ialah Alkaloid yang memiliki struktur inti Huinolin

dihasilkan dari tanaman %in%hona kina"*

Alkaloid yang tergolong Huinolin diantaranya Huinin, Huinidin,

Sin%honin, dan Sin%honidin* Alkaloid %in%hona saat ini merupakan

satu-satunya kelompok alkaloid Huinolin yang memiliki e!ekterapeutik*

Cinchonin yang merupa!an isomer dari cinchonidin merupa!an

%al!aloid orang tua% dari semua seri al!aloid /uinin* 0uinin dan

isomernya yaitu /uinidin merupa!an 1-meto!sicinchonin.

#i

Page 60: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 60/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

#ina  'um)uhan #ina Chincona sp."

merupakan )ahan )aku !armasi yang sangat

dinilai dan terkenal luas se)agai salah satu enis

tanaman o)at-o)atan )erkhasiat dan sudah

lama digunakan se)agai o)at anti malaria*Pada struktur kinin terdapat 2 )agian yaitu

%in%in kinin dan kinolin* Pada %in%in kinolin

terdapat 2 atom $ asimetrik sehingga

 produknya )erupa %ampuran dengan struktur

dalam ruang yang )ere)da* #hasiat tanaman

ini, sa)agai anti malaria )erasal dari senya3a

alkaloid kuinina alkaloid %hin%ona" terutama

senya3a kuinina $20&29 N22", kuinidina

isomer dari kuinina", sinkonina $1Q&22 N2",

dan sinkonidina isomer dari sinkonina"*

&ampir keseluruhan )agian tanaman kinaakar, )atang, daun, dan kulit" mengandung

senya3a alkaloid kiunina terse)ut dalam

 persentase yang )er)eda*

#ulit kina )anyak mengandung

alkaloid-alkaloid yang )erguna untuk o)at*

/i antara alkaloid terse)ut ada dua alkaloid

yang sangat penting yaitu kinine untuk

 penyakit malaria dan kinidine untuk penyakit antung* 7an!aat lain dari kulit

kina ini antara lain adalah untuk depurati!,

in!luen:a, disentri, diare, dan tonik* #ina

akan mengham)at proteolisis hemoglo)in

dan polimerase heme*

#inin

Page 61: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 61/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

#inin

#inin adalah suatu

senya3a )erupa

mikrokristal

 )er3arna putih,

tidak )er)au, sedikit

larut dalam air,sangat mudah larut

dalam alkohol*

#inin merupakan )entuk

alkaloid %hin%ona yang digunakandalam pengo)atan malaria*

#inin )ekera dengan %epat,

dan merupakan ski:onti:ida yang

sangat e!ekti! terhadap empat

spesies parasit malaria pada

manusia* )at terse)ut

merupakan gametosida terhadap

Plasmodium ia( dan

Plasmodium oale tetapi tidak

 pada Plasmodium !al%iparum*

#inin tidak akti! terhadap

 parasit tahap hepatis*

#uinidin

Page 62: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 62/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

#uinidin 

#uinidin adalah distereo-isomer dari

kina yang )ersi!at ski:ontosida darah untuksemua enis plasmodium manusia dan

gametosida p.viva! dan p.malariae *

)at ini tidak direkomendasikan untuk

 pengo)atan rutin malaria tanpa komplikasi*

#uinidin digunakan untuk pengo)atan

malaria )erat dan malaria komplikasi* )at

ini sedikit le)ih e!ekti! dari kina tetapi

mempunyai e!ek kardiotoksik yang sedikit

le)ih )esar dari kina*

7ekanisme kera antimalarianya

 )erkaitan dengan gugus kuinolin yang

dimilikinya, dan se)agian dise)a)kankarena kuinidin merupakan )asa lemah,

sehingga akan memiliki kepekatan yang

tinggi d dalam akuola makanan P*

!al%iparum*

/iperkirakan o)at ini )ekera melalui

 pengham)atan aktiitas heme polimerase,

sehingga teradi penumpukan su)strat

yang )ersi!at toksik yaitu heme*

&eme adalah hasil sampingan dari

 penghan%uran haemoglo)in di dalam

akuola makanan,yang pada keadaan

normal oleh en:im terse)ut diu)ah

menadi pigmen malaria yang tidak

merusak*

Sinkonidin

Page 63: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 63/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Sinkonidin 

Sinkonidin adalah

 )entuk isomer dari

sinkonin, )er)entuk

kristal prisma, sedikit

larut dalam air dan

le)ih mudah larut dalamalkohol*

.ndikasi dan mekanisme kera

sinkonidin sama seperti kina yaitu

sinkonidin akan mengham)at

 proteolisis hemoglo)in dan polimerase heme* #edua en:im

terse)ut diperlukan untuk

memproduksi pigmen yang dapat

mem)antu mempertahankan hidup

 plasmodium terse)ut*

Sinkonidin akan mengham)atanaktiitas heme polimerase terse)ut

sehingga teradi penumpukan su)strat

yang )ersi!at sitotoksik yaitu heme*

Sehingga mengham)at sintesis

 protein, +NA dan /NA, maka akan

men%egah pen%ernaan hemoglo)inoleh parasit dan dengan demikian

mengurangi suplai asam amino yang

diperlukan untuk kehidupan parasit*

Quinolizidine

Page 64: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 64/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Q

Tuinoli:idinenorlupinane, o%tahydro-

2&-Huinoli:ine" adalah

senya3a heterosiklik yang

mengandung nitrogen*

e)erapa alkaloid

misalnya =upanine,$ytisine, =a)urnine,

Sparteine " adalah turunan

dari Huinoli:idine*

=UPAN.NE

=upanine adalah turunan darialkaloid Huinoli:idine dari lupin pahit

dalam spesies =upinus )unga lupin",

tanaman dari keluarga Fa)a%eae*

#egunaan se)agai :at pen%egah

 )agi he3an pemakan tum)uhan*

$S'.S.NE

Page 65: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 65/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

$ytisine, uga dikenal se)agai

 )aptito(ine dan sophorine, merupakan

alkaloid yang teradi se%ara alami di

 )e)erapa genera tanaman, seperti=a)urnum dan $ytisus dari keluarga

Fa)a%eae*

#egunaan 'elah digunakan se%ara

medis untuk mem)antu dengan )erhenti

merokok satu per%o)aan ter)aru

menunukkan %ytisine le)ih e!ekti! pada

1 )ulan dari terapi pengganti nikotin,

tetapi hasil dengan )ulan 2 dan 6

menunukkan tidak ada per)edaan antara

 pera3atan* &al ini auh le)ih murah

di)andingkan produk seenis*

Struktur molekulnya memiliki

 )e)erapa kesamaan dengan yangnikotin dan memiliki e!ek

!armakologis yang sama*

Seperti areni%line, %ytisine adalah

agonis parsial reseptor ni%otini%

a%etyl%holine nA$h+s"*

$ytisine memiliki 3aktu paruh pendek 9,8 am, dan %epat dieliminasi

dari tu)uh*

$ytisine masih relati! tidak dikenal di

luar Eropa 'imur meskipun

 panggilan untuk lisensi di seluruh

dunia karena man!aatnya ter)ukti,murah di)andingkan dengan o)at

 penghentian lainnya*

SPA+'E.NE

Page 66: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 66/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

SPA+'E.NE

Sparteine adalah alkaloid lupin

mengandung sistem %in%in )is-Huinoli:idine

tetra%y%li% )erasal dari tiga $ rantai lisin, atau

le)ih khusus, =-lisin*

.ni adalah alkaloid dominan di =upinus

muta)ilis, dan dianggap khelat yang )ialen-

 )ialen kalsium dan magnesium* &al ini tidak

disetuui F/A untuk digunakan manusia

se)agai agen anti aritmia, dan itu tidak

termasuk dalam klasi!ikasi ?aughn @illiams

o)at anti aritmia*

Aprophine

Page 67: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 67/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Aprophine

7erupakan alkaloid kelas

aporphine yang dapat ditemukan pada

 Lindera aggregata dan tanaman Boldo

oldin

Page 68: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 68/76

S3ainsonine

Page 69: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 69/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

S3ainsonine

/waisnine berptensisebagai inhibitr 3lgi alpha'

$annsidase 44, sebagaii$$un$dulatr, danberptensi sebagai batke$terapi (bat antikanker)ang berptensi untuk terapigli$a dan gastric carsin$a*

/waisnine $engha$batgliksida hidrlase, spesi5k padaN'linked gliksilasi*

/waisnine diekstraksi untukkepentingan k$ersial dari

beberapa -enis tana$an danungi, ter$asuk dari -enis ungitanah (Metarhizium anisopliae),ang dapat diprduksi darisintetis ttalna*

.7./A<=E

Page 70: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 70/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

.7./A<=E

.mida:ole adalah senya3a organik yang

memiliki !ormula $&2"NN&"$&,

 )er3arna putih atau padatan tidak

 )er3arna yang larut dalam air* .mida:ole

merupakan senya3a heterosiklik aromatik

dan termasuk dalam golongan dia:ole*

anyak produk natural, terutama alkaloid,

yang mengandung %in%in imida:ol* $in%in

imida:ol dapat mem)lok histidin dan

histamin*

anyak o)at yang mengandung %in%in

imida:ol, seperti pada o)at anti!ungi,anti)iotik nitroimida:ol, dan sedati!

mida:olam*

$ontoh Pilo%arpine dan Pilosine

Pilo%arpine

Page 71: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 71/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Pilo%arpine

Pilo%arpine dapat digunakan

untuk terapi mulut kering dan

glaukoma*

Alkaloid parasimpatomimetik ini

merupakan agonis reseptor muskarinik

non-selekti! pada sistem sara!

 parasimpatik, se%ara topikal dapat

digunakan untuk terapi glaukoma dan

(enostomia*

Pilo%arpine diisolasi dari daun Pilocarpus microphyllus  7aranham

Ja)orandi"*

Pilosine

Page 72: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 72/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

Pilosine diisolasi dari daun

 Pilocarpus microphyllus 

7aranham Ja)orandi"*

Pilosine dapat )er!ungsi

se)agai antitumor, anti)akteri,

dan antileukimia*

'erpenoid

Page 73: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 73/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

'erpenoid

Terpenoid  kadang-kadang dise)ut isoprenoidnya)  adalah kelas yang mirip dengan

terpen,  )erasal dari lima kar)on isoprena  unit dirakit dan dimodi!ikasi )e)erapa %ara*

#e)anyakan adalah struktur multi%y%li% yang )er)eda satu sama lain tidak hanya di

kelompok  !ungsional tetapi uga dalam kerangka kar)on dasar mereka* .ni dapat

ditemukan di semua kelas makhluk hidup, dan merupakan kelompok ter)esar dari produk

alami* Sekitar 60> dari dikenal produk  alami yang terpenoid*'erpenoid tanaman digunakan se%ara ekstensi! untuk kualitas aromatik dan )erperan

dalam o)at her)al tradisional* 'erpenoid )erkontri)usi aroma kayu  putih, rasa kayu manis

, %engkeh, dan ahe, 3arna kuning )unga matahari, dan 3arna merah di tomat* 'erpenoid

yang terkenal termasuk %itral, mentol,  kamper ,  salinorin A di pa)rik Salvia divinorum + 

yang %anna)inoids  yang ditemukan di gana,  ginkgolide  dan  )ilo)alide  ditemukan di

2in!go biloba + dan kurkuminoid ditemukan di kunyit dan )ii sesa3i* Steroid  dan sterol  pada he3an se%ara )iologis dihasilkan dari prekursor terpenoid*

#adang-kadang terpenoid ditam)ahkan ke  protein,  misalnya, untuk meningkatkan

keterikatan mereka dengan mem)ran sel; ini dikenal se)agai isoprenylation* 

=y%a%onitine

Page 74: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 74/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

=y%a%onitine

=ya%onitine diisolasi dari tanaman

 )elphinium glaucum, dengan

rumus kimia $6&98 N210 *

Alkaloid ini )erperan se)agai

antagonis nikotinik yang )erperan penting dalam penyakit Al:heimer

dan gangguan kogniti! lainnya*

A%onine

Page 75: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 75/76

Fitria Eka Nuraini _ 08121006010

 

Pemerian ser)uk amor! dan sedikit pahit

#elarutan sangat mudah larut di

dalam air dan alkohol*

+umus !ormula $2

&91 N

Q

A%onitine

Page 76: 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

7/24/2019 08121006010_Fitria Eka Nuraini ( Alkaloid )

http://slidepdf.com/reader/full/08121006010fitria-eka-nuraini-alkaloid- 76/76

A%onitine se)elumnya digunakan

se)agai antipiretik   dan analgesik   dan

masih memiliki )e)erapa aplikasi yang

ter)atas di  amu  meskipun sempitindeks terapeutik   mem)uat menghitung

dosis yang tepat sulit*

A%onitine milik keluarga dari

a%onitum alkaloid  dan hampir tidak

larut dalam air, tetapi sangat larut dalam

 pelarut organik seperti kloro!orm  ataudietil eter *  A%onitine uga larut dalam

%ampuran alkohol  dan air ika

konsentrasi alkohol %ukup tinggi*

A%onitine sangat )era%un karena

 )e)erapa kelompok reakti!* 7olekul ini

menadi struktur dengan a!initas pengikatan tinggi untuk  polar   dan

lipo!ilik   struktur seperti mem)ran sel

dan reseptor" dan memungkinkan

molekul untuk lulus  penghalang 

A%onitine dapat )erinteraksi dengan

tergantung tegangan saluran natrium-ion,  yang

adalah protein dalam mem)ran sel dari aringan

 )ersemangat, seperti otot dan antung dan rangka

neuron*  Protein ini yang sangat selekti! untuk-

ion natrium* 7ereka mem)uka sangat %epat

untuk mendepolarisasi  potensial mem)ran sel,

menye)a)kan upstroke dari potensial aksi*

iasanya, saluran natrium menutup sangat

%epat, tapi depolarisasi dari potensial mem)ran

menye)a)kan pem)ukaan aktiasi" dari saluran

kalium dan potasium-pengha)isan, yang

menghasilkan repolarisasi potensial mem)ran*