Post on 05-Aug-2015
Glikosida FlavonolHadi Qudsi ~ Chaya Ning Tyas ~ Luluk Khairiyah ~
Silky Nazmatullaila ~ Zakiya Kamila M
Pendahuluan
Glikosida Flavonol• Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman
yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. • Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu
gula (glikon) dan bukan gula (aglikon), dan penggolongan glikosida didasarkan kepada aglikon atau genin yang terikat padanya.
• Flavonol terdiri atas quersetin, kaempferol, dan mirisetin.
• Ikatan Glikosida Flavonol biasa dalam bentuk O-glikosida, glikonnya adalah gula dan aglikonnya dr golongan Flavonoid Flavonol.
O
O
OH
Struktur inti Flavonol
Con’tO R2
O
HO
OH
OH
OH
R1
R1 R2 Aglikon
OH H Quercetin
H H Kaemferol
OH OH Myricetin
Contoh Senyawa Glikosida Flavonol
Contoh Senyawa Glikosida Flavonol
• Glikosida flavonol terbentuk dari flavonoid flavonol sebagai aglikon dan gula sebagai glikon.
• Senyawa – senyawa flavonoid flavonol yang sering dijumpai dalam bentuk aglikon:Kuersetin kampherol myrisetin
K-3- O- glukosida (astragalin)M-3-O-Rhamnosa (Myricitrin)
Q-3-O-glukosida (isoquersetin)
Q-3-O-rutinosida (rutin)
Con’t…• Contoh senyawa glikosida flavonol yang baru:1. Flavonol 3-O-[β-D-xylosyl-(1→2)-β-D-glycoside]s
2. Apiofuranosyl (1 4) rhamnoseDapat ditemukan pada Chenopodium murale (bayam Australi). Senyawa ini adalah kombinasi dari kaempferol dan dengan rhamnose. Apiofuranosyl (1 4) rhamnose mempunyai glikon disakarida.
Con’t…
3. 3-Glucosyl (12) rhamnosidesenyawa ini berasal dari tanaman Ginko biloba dari familia Ginkocea.
4. 3-Rhamnosyl (13) rhamnosyl (16) glikosidaSenyawa ini berasal dari daun tanaman Camellia sinensis (green tea) dari familia theaceae.
5. 3-Glucosyl(12) galactosyl (12)glucoside Senyawa ini berasal dari biji tanaman Nigella sativa familia Ranunculaceae
Con’t…
Biosintesis
ISOLASI SENYAWA RUTIN
Isolasi Senyawa Rutin dari Tanaman Phyllanthus Amarus
Bahan
Tanaman Phyllanthus Amarus yang
diperoleh dari Universitas Pertanian
Chandrashekhar Azad pada bulan juli-
Agustus di Kanpur.
Bahan tanaman yg dikeringkan
dikestraksi dengan methanol 80%v/v (2x
200ml)
Hasil ekstrak di evaporasi sampai mencapai volume
50-60 ml
Tambahkan dengan volume eter yang sama dan pisahkan
lapisan atasnya (2x)
lapisan hidroalkohol dievaporasi
sampai diperoleh 10 ml
Ulangi dengan menggunakan
kloroform . Sisa residu disimpan semalam dalam
lemari es (0-5® C)
Kristal yang terbentuk diisolasi dengan TLC fasa gerak methanol :
asam asetat glacial : air (90:5:5) dan fase diamnya silica gel G
Efek Farmakologi Rutin
Hepatoprotektor adalah istilah yang diberikan pada obat atau obat herbal yang dapat melindungi hati dan atau memulihkan hati
Pengujian aktivitas hepatoprotektor meniran dan isolatnya telah dilaporkan baik secara in vitro maupun in vivo.Isolatnya dari meniran berupa filantin, hipofilantin, triakontalanal dan trikontanol, rutin menunjukkan aktifitas hepatoprotektif pada kultur hepatosit dari tikus yang diinduksi dengan CCl4 dan galaktosamin.Ekstrak metanolik dan air daun dan buah meniran menunjukan efek antioksidan dan menghambat kerusakan hati yang diinduksi dengan CCl4 . penelitian efek dari hepatoprotektif dari ekstrak maupun isolatnya telah dilakukan terhadap kerusakan hati karena induksi berbagai toksin, seperti CCl4, tertier butil hidroksi peroksida (t-BHP), nimesulid, parasetamol dan tioasetamid. Aktivitas hepatoprotektif tersebut dapat dilihat dari marker kerusakan hati, seperti : glutamat piruvat transferase (GPT) dan alkali fosfatase (ALP). Dan efek hepatoprotektif didukung juga dari pengamatan histologi
Hepatoprotektor
Pengamatan Histologi
Hepatosit normal pada tikus intense centrilobular necrosis (N)Vacuolization (F) and macrovesicular fatty change
Ekstrak rutin menunjukkan proteksi hati terhadap racun, yang dibuktikan dengan adanya normal hepatic cord, tidak adanya nekrosis dan infiltrasi lemak yang rendah
Con’t…
• Selain itu ekstrak herba meniran juga menjukkan efek antioksidan dengan menghambat peroksidasi lipid pada mencit.
• Herba meniran secara tradisional digunakan untuk anti hepatitis.
Rutin juga mempunyai efek antiinflamasi, hal ini dibuktikan melalui percobaan dengan memberikan rutin secara oral (dosis 100 mg/ kgbb) pada tikus, kemudian setelah satu jam, telapak kaki tikus diinduksi menggunakan lambda – carrageenan 1%, sehingga telapak kaki tikus tersebut mengalami udema. Volume telapak kaki tikus diukur menggunakan plethysmometer pada saat awal induksi dan setelah 6 jam kemudian.
Pembengkakan maksimal pada tikus yang diberikan plasebo terjadi pada 5 jam setelah pemberian injeksi lambda – carrageenan. Sedangkan pada tikus yang diberikan rutin secara oral, terjadi pengurangan pembengkakan pada telapak kaki tikus pada saat 2 jam setelah pemberian injeksi lambda – carrageenan.
Antiinflamasi
Penggunaan Senyawa Rutin Yang Terkandung dalam Tanaman
Cratageus monogyna dan Cratageus laevigata
sinonim: Hawthorn tops atau Whitetorn herb
Klasifikasi
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Superdivisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Subkelas: Rosidae
Family: Rosaceae
Genus: Crataegus L.
Species: Crataegus monogyna
Manfaat
Dapat mengobati kelainan
jantung yang baru terjadi (tahap
awal), khususnya kelainan
jantung koroner dan untuk
mengobati kelainan otot jantung
ringan
Efek Samping
Tidak diketahui dalam dosis
terapeutik
Cara Penggunaan dan Dosiskedalam air mendidih (150 ml) + rajangan daun dari tanaman Cratageus laevigata. Setelah didiamkan selama 15 menit, kemudian disaring.
Selama masa pengobatan, infusa ini diminum 3 – 4 kali dalam sehari, selama beberapa minggu. 1 sendok teh = 1.8 g
Con’t…Interaksi
Hawthorn + Antihipertensi
Efek Penurunan tekanan darah berlebih
percobaan pada 80 pasien yang mengonsumsi obat antihipertensi (ACE inhibitor, calcium channel blocker, beta bloker dan diuretik) kemudian sebagian dari mereka diberikan ekstrak hawthorn 600 mg dua kali dalam sehari selama 16 minggu dan sebagian lagi diberikan plasebo selama 16 minggu juga. Dan hasilnya 39 dari 40 pasien yang menerima ekstrak hawthorn mengalami efek penurunan tekanan darah sebanyak 2.6 mmHg (diastol) dari tekanan darah normal dan 3.6 mmHg (sistol) dari tekanan darah normal. Sedangkan kelompok yang hanya menerima plasebo tidak mengalami efek penurunan tekanan darah, artinya tekanan darah masih berada dalam batas normal
Con’t…Phytomedicine
Esbericard dalam bentuk tablet, tetes, dan injeksi.CratemedOxacant dalam bentuk tetesMelicedin dalam bentuk kapsul.
PenyimpananLindungi dari sinar matahari
Sambucus Nigra LSinonim: Sambucus, Bourtree flower, Black
elder, European elder
Klasifikasi
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Superdivisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Subkelas: Asteridae
Ordo: Dipsacales
Family: Caprifoliaceae
Genus: Sambucus L
Species: Sambucus nigra L
Manfaat
Mengobati panas dingin dan
Kataral (inflamasi pada
membrane mukosa hidung dan
tenggorokan)
Dosis
Kecuali dinyatakan lain dalam
resep: dosis harian, 10 – 15 g
Cara Penggunaankedalam air mendidih sebanyak 150 ml dituangkan 2 sendok teh (3 – 4 g) rajangan bunga dari tanaman Sambucus Nigra L, didiamkan, kemudian setelah 5 menit disaring, 1 – 2 cangkir dalam sehari minum selagi hangat.
Interaksi
Elder + Fenobarbital percobaan
terhadap tikus yang diberikan
ekstrak bunga elder dan
fenobarbital memperlama
waktu tidur tikus (dari 190 menit
menjadi 200 menit)
Con’t…..Phytomedicine
Ekstrak dari tanaman ini
terkandung dalam obat
antitussive seperti Sinupret
dalam bentuk tablet dan tetes.
PenyimpananJauhkan dari sinar matahari dan kelembaban
Interaksi
Elder + Morfin dibuktikan secara klinis dengan melakukan percobaan terhadap tikus yang diberikan ekstrak bunga elder dengan waktu yang berbeda – beda setelah pemberian morfinmenit ke 90 setelah pemberian morfin ekstrak bunga elder dapat menurunkan efek analgesik morfinPada menit ke 150 setelah pemberian morfin ekstrak bunga elder tidak mempengaruhi efek analgesik morfin.Pada menit ke 10 setelah pemberian morfin, ekstrak bunga elder dapat meningkatkan efek analgesik morfin
Tillia cordata MillSinonim: Tilia, Lime, atau Linden flower
Selain rutin, tanaman ini juga mengandung glikosida flavonol astragalin
Klasifikasi
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Superdivisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Subkelas: Dilleniidae
Ordo: Malvales
Family: Tilliaceae
Genus: Tillia L
Species: Tillia cordata L
Manfaat
Meringakan iritasi pada
tenggorokan dan saluran
pernafasan lainnya, demam dan
keringat berlebih
Dosis
Kecuali dinyatakan lain dalam
resep: 2 – 4 g sehari
Cara Penggunaankedalam air mendidih sebanyak 150 ml + 2 g rajangan bunga dari tanaman Tillia cordata Mill. Atau ke dalam air dingin masukkan 2 g rajangan bunga dari tanaman Tillia cordata Mill, kemudian dipanaskan sampai mendidih selama 5 – 10 menit, saring. 1 – 2 cangkir sehari, minum selagi hangat.1 sendok teh = 1.8 g
Con’t…..
PhytomedicineEkstrak dari bunga Tillia ini terdapat pada sediaan obat urological, antitussive dan sedative. Obat ini tersedia di Gerrard House Motherwort dan Potter Well Woman di United Kingdom (UK)
PenyimpananJauhkan dari sinar matahari dan kelembaban
Phyllantus niruri LSinonim: Meniran
Klasifikasi
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Superdivisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Ordo: Euphorbiales
Family: Euphorbiaceae
Genus: Phyllanthus L
Spesies: Phyllantus niruri L
Manfaat
Dapat digunakan sebagai
antihepatitis. Karena memiliki
efek antioksidan dan
antiinflamasi yang kuat.
Tanaman ini sangat berguna
untuk meningkatkan imunitas
Dosis
ekstrak herba meniran 600 – 900
mg sehari terbagi beberapa kali
Keamanan
Uji toksisitas subkronik dosis sampai 4800 mg/kg bb tikus diberikan selama 3 bulan secara oral tidak menimbulkan kelainan pada organ vital. Pengujian pada tikus hamil 7 hari dengan dosis 96.960, dan 4800 mg/g bb, pemberian setiap hari selama 16 hari tidak menimbulkan efek teratogenik
Citrus aurantium LSinonim: Aurantii amari, bitter orange
Tanaman ini mengandung rutin pada bagian perikarp nya
Klasifikasi
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Superdivisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Subkelas: Rosidae
Ordo: Sapindales
Family: Rutaceae
Genus: Citrus L
Species: Citrus aurantium L
Manfaat
Dapat mengurangi permebilitas vesikel darah, khususnya
pembuluh darah kapiler sehingga dapat mengobati plebitis.
Plebitis merupakan inflamasi vena yang disebabkan baik oleh
iritasi kimia maupun mekanik yang sering disebabkan oleh
komplikasi dari terapi intravena. Tanaman ini juga bermanfaat
untuk menstimulasi nafsu makan
Dosis
Dosis harian 4 – 6 g
Tingtur 2 – 3 g
Ekstrak 1 – 2 g
Con’t…..Cara Penggunaan
Satu sendok teh atau lebih (2 – 3 g) kulit
Citrus aurantium L dimasukkan kedalam air
panas sebanyak 150 ml, diamkan 10 – 15
menit. Kemudian saring.
Atau
dengan cara menambahkan kulit Citrus
aurantium L kedalam air dingin, direndam
selama 6 – 8 jam, kemudian sesekali diaduk.
Minuman ini diminum dingin atau hangat,
beberapa kali dalam sehari. Diminum
setengah jam sebelum makan
Penyimpanan
Jauhkan dari sinar
matahari dan
kelembaban
Efek Samping
Dapat terjadi fotosensitivitas, khususnya pada
orang yang memiliki kulit sensitiv
Kontra Indikasi
Gangguan perut dan
usus.
Con’t…Interaksi
Citrus aurantium (orange juice) + Felodipin
meningkatkan kadar felodipin dalam darah
penelitian terhadap 10 volunteer sehat yang diberikan 10 mg felodipin dengan 240 ml orange juice dan volunteer yang diberikan orange juice saja (sebagai control) menunjukkan nilai AUC dan kadar felodipin dalam serum pada volunteer yang diberikan 10 mg felodipin dengan 240 ml orange juice meningkat sebesar 76% dan 61% ketika dibandingkan dengan volunteer yang meminum 240 ml orange juice saja.Hal ini disebabkan karena orange juice menghambat metabolisme felodipin oleh enzim cytocrom P450 isoenzim CYP3A4 di usus.
Con’t…Interaksi
Citrus aurantium (orange juice) + Dextromethorphan
Bitter orange juice akan meningkatkan absorpsi Dextromethorphan
Berdasarkan uji klinis pada 11 volunteer sehat yang diberikan dosis tunggal 30 mg Dextromethorphan pada waktu tidur, dan juga diberikan 200 ml orange juice, kemudian dilakukan pengukuran sejumlah Dextromethorphan dan metabolitnya di dalam urin. Hasilnya mengindikasikan bahwa bioavailibilitas Dextromethorphan meningkat lebih dari empat kali lipat dengan adanya orange juice. Hal ini disebabkan karena orange juice meningkatkan absorpsi Dextromethorphan dengan cara menginhibisi cytocrom P450 isoenzim CYP3A4 dan P-glikoprotein pada dinding usus.
Tanaman – Tanaman yang
Mengandung Rutin
Tanaman Asal Bagian dari Tanaman
Apium graveolens var dulce Seluruh bagian
Artemisia dracunculus Pucuk
Brassica oleracea var. gemmifera Pucuk
Camellia sinensis Daun
Citrus limon Buah, Daun
Citrus sinensis Perikarp, Daun
Dimorphandra mollis Buah
Eschscholzia californica Bunga
Fagopyrum esculentum Bunga, Daun, Batang
Ficus carica Daun
Forsythia suspens Bunga, Buah
Humulus lupulus Buah, Daun
Hydrangea paniculat Bunga
Magnolia kobus Bunga
Morus alba Daun
Nicotiana glauca Daun
Nicotiana tabacum Daun
Persicaria hydropiper Daun
Petroselinum crispum Daun
Prunus armeniaca Daun
Reynoutria japonica Seluruh bagian
Rheum officinale Akar
Rheum rhabarbarum Daun
Ricinus communis Daun
Rumex acetosa Daun
Ruscus aculeatus Seluruh bagian
Ruta graveolens Seluruh bagian
Sambucus canadensis Bunga, Daun
Sambucus nigra Bunga, Daun
Solanum lycopersicum Buah, Daun
Spinacia oleracea Daun
Styphnolobium japonicum Bunga, Buah, Daun
Tussilago farfara Bunga
Viola odorata Bunga
Viola tricolor Bunga
Ziziphus jujuba Daun
• Glikosida flavonol terbentuk dari flavonoid flavonol sebagai aglikon dan gula sebagai glikon.
• Senyawa – senyawa glikosida flavonol terdiri dari: M-3-O-Rhamnosa (Myricitrin), K-3- O- glukosida (astragalin), Q-3-O-glukosida (isoquersetin), Q-3-O-rutinosida (rutin). Namun, yang paling banyak dketahui dan digunakan adalah Rutin.
• Senyawa rutin mempunyai efek farmakologi sebagai hepatoprotektor, antiinflamasi dan antioksidan.
• Penggunaan tanaman yang mengandung senyawa rutin harus diperhatikan dosis , cara pemakaian dan interaksi nya dengan obat – obat lain.
Kesimpulan
Daftar Pustaka• Williamson, Elizabeth dkk. Stockley’s Herbal Medicines Interaction. 2009.
London: Pharmaceutical Press.
• Bisset, Norman Grainger. Herbal Drug and Phytopharmaceuticals. 1994. North America: CRC Press.
• Prof. Dr. Hanani, Endang MS, Apt dan Dr. Mun’im, Msi, Apt. Fitoterapi Dasar. 2011. Jakarta: Dian Rakyat.
• Amarnath Kanchana, Sahaya Abiah Heleena, Senniyanallur Rathakrishnan Ayyappan. Hepatoprotectivity of rutin isolated from Amaranthus Spinosus against CCl4 induced hepatic damage in albino rats. 2010. Journal of Pharmacy Research.
• Markham, Kenneth R. Flavonoid Chemistry, Biochemistry and Application. London: Taylor & Francis group.
• http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ (diakses pada 1 November 2012 jam11:20)