GLIKOSIDA FLAVONOLMakalah Mata Kuliah FarmakognosiDisusun oleh : Kelompok 13 Brillianty Shitta Devi (1006704940) Kristiana Yanuar Nugraheni (1006705155) Zeta Tamimi (1006705496)DEPARTEMEN FARMASI UNIVERSITAS INDONESIA 2011 BAB I PENDAHULUAN1I.1Latar Belakang Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yangtermasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Glikosida adalah bagian yang penting dalam ilmu farmakognosi, terutama dalam pengembangannya menjadi sediaan simplisia. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula (glikon) dan bukan gula (aglikon), dan penggolongan glikosida didasarkan kepada aglikol atau genin yang terikat padanya. Salah satu diantara banyak glikosida yang terdapat di alam flavonol. Glikosida flavonol adalah glikosida yang aglikonnya adalah senyawa golongan flavonoid. Flavonoid yang banyak dikenal antara lain adalah rutin, quercitrin, dan bioflavonoid citrus. Glikosida flavonol telah diketahui memiliki banyak kegunaan dalam ilmu kefarmasian dan simplisia hasil ekstraksi tanaman yang mengandung glikosida flavonol telah banyak digunakan dalam masyarakat. Glikosida flavonol merupakan salah satu bagian penting dari tanaman dan pembuatan simplisia. Diperukan pemahaman yang memadai tentang senyawa ini bagi setiap farmasis. Maka dari itu, penyusun mengangkat tema glikosida flavonol yang cukup dikenal luas pemanfaatannya dalam masyarakat Indonesia. I.2 Tujuan Mengetahui pengertian dari Glikosida Flavonol. Mengetahui identifikasi dari Glikosida Flavonol. Mengetahui pembuatan simplisia dari Glikosida Flavonol. Mengetahui Flavonol. Mengetahui kegunaan Glikosida Flavonol pada manusia. jenis tanaman yang mengandung Glikosida salah satunya adalah glikosidaI.3Metode Penelitian Metode penulisan yang digunakan dalam menyusun makalahini adalah metode pustaka dan studi literatur, yaitu dengan mencari dan mengumpulkan informasi penting dari berbagai sumber seperti buku-buku perpustakaan dan website atau situs-situs internet yang terkait. I.4 Sistematika Penulisan Sistematika penulisan makalah ini dibagi menjadi 3 bagian, meliputi: Bab I: Pendahuluan I.1. Latar Belakang I.2. Tujuan Penulisan I.3. Metode Penulisan I.4. Sistematika Penulisan Bab II: Isi II.1. Definisi Glikosida Flavonol II.2. Identifikasi Flavonoid II.3 Cara Memperoleh Senyawa Glikosida Flavonol II.4. Tanaman yang Mengandung Glikosida Flavonol dan Kegunaannya Bab III: Penutup III.1 Kesimpulan III.2 Saran3BAB II ISIII.1. Definisi Glikosida Flavonol Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula dan komponen bukan gula pada reaksi hidrolisis. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Kedua bagian senyawa tersebut dihubungkan oleh suatu ikatan berupa jembatan oksigen ( O-glikosida, isoflavon), (Oglikosida,Khalkon), (O-glikosida,dihidroklakhon),(O-glikosida,Proantosianidhin), (O-glikosida, antosianin), (O-glikosida, auron), dan (O-glikosida, hidroflvon). Bagian gula dari glikosida biasa disebut glikon, sedangkan bagian bukan gula dari glikosida biasa disebut aglikon atau genin. Penggolongan glikosida didasarkan pada aglikol atau genin yang terikat, salah satunya adalah Glikosida Flavonol. Glikosida Flavonol merupakan suatu kelompok senyawa fenol terbesar yang ditemukan di alam. Glikosida flavonol merupakan senyawa berwarna adalah merah, ungu, biru dan kuning. Bentuk ini susunannya C6-C3-C6. Senyawa-senyawa flavonmempunyai kerangka 2-Fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-Diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru. Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, tergantung pada tingkat oksidasi atau glikosilasi darirantai propana dari sitem 1,3-Diarilpropana. Flavon, flavonol, dan antosianidin adalah jenis glikosida flavonol yang banyak ditemukan di alam. Senyawa-senyawa isoflavonamid dan neoflavonamid hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku Leguminosae. Masing-masing jenis senyawa flavonoid mempunyai struktur dasar tertentu. Flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berseling-seling, yaitu posisi 2,4,6. Cincin B Flavonoid mempunyai satu gugus fungsi oksigen para atau dua pada posisi para dan meta. Cincin A selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga memberikan kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosiklis dalam senyawa trisiklis.Contoh senyawa flavonoida : Cincin A COCH2CH2 Cincin B (Hidrokakon) Cincin A COCH2CHOH Cincin B (Flavanon, kalkon) Cincin A COCHCO Cincin B (Flavon) Cincin A CH2COCO Cincin B (Antosianin) Cincin A COCOCH2 Cincin B (Auron)5Glikosida flavonol yang dikenal di alam sangat banyak, namun yang paing terkenal dan sering dijumpai antara lain :Rutin Rutin merupakan bagian dari kelompok vitamin P yang memiliki funsi sinergis dengan vitamin C untuk menjaga kesehatan kapiler, membantu membentuk kolagen dalam jaringan ikat, membantu menyembuhkan luka, dan mendukung sistem kekebalan tubuh dan sebagai antioksidan. Kandungan rutin ditemukan pada gandum, daun dan petiola dari spesies Rheum and asparagus. Rutin juga ditemukaan di dalam buah tanaman fava d'anta (dari Brazil), buah dan bunga pohon pagoda, buah dan kulit buah ( khususnya jeruk, anggur,lemon dan jeruk nipis) dan beri-berian seperti mulberry, buah pohon ash dan cranberi. Pada hewan zat ini terbukti berkhasiat untuk memperkuat pembuluh vena darah dan meningkatkan permeabilitas retinopati, wasir, ulcus eritrosit. dan Kekurangan rutin dapat menyebabkan berbagai gangguan pada seperti varises, cruris, hematoma.Kuersetin (3,4-dihidroksiflavonol) Merupakan flavonoid yang banyak ditemukan pada apel, teh, bawang, polongpolongan, beri, kol , bunga kol, kakao, tomat, dan anggur. Kuersetin memiliki kandungan yang dapat berfungsi sebagai antioksidan, anti-inflamasi, dan antihipertensi. Kuersetin menunjukan aktivitas yang menghambat oksidasi lowdensity Lipoprotein (LDL) secara in vitro. Jika tidak dihambat produk oksidasi ini akan menginduksi terjainya luka pada pembuluh darah dalam waktu relatif singkat yang selanjutnya dapat menimbulkan sumbatan ( plaque) akibat penimbunan kolesterol. Oleh karena itu mengkonsumsi makanan yang mengandung kuersetin akan menggurangi resiko jantung koroner dan stroke. Aktivitas antioksidan kuersetin tergolong kuat jika dibanding dengan antioksidanlain yang ditemukan pada makanan hal ini disebabkan oleh struktur yang dimilikinya, yaitu 3, 4-dihidroksi pada cincin B; 2,3 ikatan rangkap pada cincin C, gugus 3-hidrokksil pada cincin C dan sebuah gugus 5-hidroksil pada cincin A.Bioflavonoid Bioflavonoid adalah pigmen alami dalam buah-buahan dan sayuran. Sebagian besar adalah pigmen kuning yang ditemukan dalam jeruk dan buah-buahan dan sayuran lainnya. Sumber alami bioflavonoid ditemukan dalam buah-buahan seperti jeruk, ceri, anggur, aprikot, raspberry, berry, paprika, pepaya, soba, dan gandum. Bioflavonoid memiliki kemampuan untuk memperkuat dinding pembuluh darah, penyembuh luka, membantu penyerapan vitamin c, antioksidon, melindungi tubuh terhadap infeksi.II.2. Identifikasi Flavonoid Pada hidrolisa oleh asam, suatu glikosida akan terurai kembali menjadi komponen-komponennya dan menghasilkan gula dan alkohol yang sebanding. Dapat ditemukan sebagai mono-, di-, dan triglikosida dimana satu, dua, atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik. Untuk mengetahui adanya senyawa glikosida flavonoid : Simplisia diekstrasi menggunakan metode ekstrasi sinambung dengan alat Soxhlet menggunakan n-heksana, etil asetat, dan methanol. Ekstrasi dilakukan dalam 3 tahapan menggunakan pelarut dengan kepolaran meningkat. Ekstrak yang diperoleh kemudian dipekatkan dengan penguap7hampa udara berputar. Ekstrak dipantau menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT). . Ekstrak difraksinasi secara kromatografi cair vakum silica gel dan kromatografi kolom selulosa serta dimurnikan secara kromatografi kertas. Isolat diidentifikasi menggunakan spektrofotometri UV dengan penambahan beberapa pereaksi geser. Hasil identifikasi menunjukkan bahwa isolat adalah senyawa glikosida flavonoid golongan flavon yang mempunyai gugus hidroksi pada posisi karbon 5, 7, 4. Isolat perlu dihidrolisis untuk mengetahui struktur lebih lanjut aglikon dari senyawa glikosida flavonoid tersebut.II.3. Cara Memperoleh Glikosida Flavonol Prinsip: glikosida tidak stabil, mudah terurai terutama dengan air panas sehingga Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu dengan cara pemanasan > 60o C untuk zat termolabil dan 80oC untuk zat yang termostabil. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi dengan air/ etanol encer/ methanol. Berikut ini langkah-langkah memperoleh glikosida : Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk inaktivasi enzim Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan lemaknya dengan menambahkan eter/CHCl3/benzene lalu disaring Hasilnya berupa ampas dan filtrate yang mengandung lemakHasil yang berupa ampas dikeringkan lalu diekstraksi dalam percolator dengan pelarut etanol 80% atau eter sampai pelarut tidak berwarna Hasilnya berupa ampas dan perkalot Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan menambahkan Pb Asetat untuk mengendapkan zat organic kecuali glikosida, setelah disaring Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetat berlebih Hasil yang berupa filtrate dengan Pb Asetat berlebih ditambahkan H2S lalu disaring Hasilnya berupa PbS dan filtrate Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan glikosidaII.4. Tanaman yang Mengandung Glikosida Flavonol dan Kegunaannya II.4.1. Kacang Panjang Divisi : Spermatophyta Subdivisi : Angiospermae Kelas : Dicotyledoneae Bangsa : Rosales Suku : Leguminosae Genus : Vigna Spesies : Vigna cylindrical Memiliki enam antosianin, yaitu sianidin 3-O-galaktosam sianidin 3-Oglukosida, delfnidin 3-O-glukosida, malvidin 3-O-glukosida, peonidin 3-O-glukosida, dan petunidin 3-O-glukosida. Glikosida flavonol berupa kaempferol 3-O-glukosida, quersetin, quersetin 3-O-glukosida quersetin 3-O-6asetilglukosida. Aglikonnya adalah flavovoid, yaitu terdiri dari9quersetin, kaempferol, dan isohamnetin. Di samping itu, kacang panjang memiliki senyawa penting lain yaitu protein, karbohidrat, lemak, serat, kalsium, besi, fosfor, potassium, sodium, vitamin B1, B2, C dan niasin. Daun dan akarnya mengandung saponin dan polifenol. II.4.2. Gandarussa Kingdom : Plantae Divisi : Magnoliophyta Kelas : Magnolipsida Bangsa : Lamiales Suku : Acanthaceae Genus : Justicia Spesies : Justicia gandarusa Tanaman ini mengandung justicin, minyak atsiri, kalium, dan alkaloid yang agak beracun. Daun gandarusa memiliki kandungan gendrusin yang berupa glikosida flavonoid. Khasiat utamanya yaitu menghambat aktivitas enzim hialuronidase yang terkandung dalam spermatozoa, sehingga sel sperma tidak dapat beregenerasi ke dalam sel telur. Daunnya kini digunakan sebagai bahan dasar obat pil KB. Gandarussa juga memiliki efek analgetik dan diuretik. II.4.3. Mengkudu Kingdom : Plantae Subkingdom : Tracheobionta Superdivisi : Spermatophyta Divisi : Magnoliophyta Kelas : Magnoliopsida Bangsa : Rubiales Suku : Rubiaceae Genus : Morinda Spesies : Morinda citrifolia sp. Buah Mengkudu memiliki kandungan Alkaloid (xeronin) yang dapatmeningkatkan aktivitas enzim dan struktur protein serta meningkatkan fungsi kekebalan tubuh. Selain itu, buahnya juga mengandung Polisakarida (asam glukoronat, glikosida) yang berfungsi sebagai imunostimulan dan antikanker. Terdapat pula Skopoletin yang berfungsi sebagai vasodilator, analgesik, antibakteri, antifungi, antiradang dan antihistamin, vitamin C sebagai antioksidan, serat untuk menurunkan kolesterol, mengikat lemak, dan mengatur kadar gula dalam darah. Daun Mengkudu juga memiliki banyak manfaat. Ia Mengandung senyawa glikosida (flavonol glikosida) untuk obat cacing dan TBC. Kemudian akar Mengkudu memiliki senyawa Antrakuinon yang berfungsi sebagai antikanker, antibakteri, dan antiseptik, serta senyawa morindon dan morindin yang berfungsi sebagai pewarna merah dan kuning untuk batik. Biji Mengkudu juga mengandung minyak yang dapat digunakan sebagai bahan baku kosmetik, minyak gosok, dan pembuat lilinBAB III PENUTUPIII.1. KesimpulanTelah dijelaskan bahwa glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder dan terdiri dari bagian gula dan bagian non gula. Penggolongan glikosida ialah berdasarkan bagian non gula atau disebut aglikon atau genin, salah satunya adalah glikosida flavonoid. Glikosida flavonoid adalah senyawa glikosida yang berikatan dengan gugus flavonoid, misalnya flavon, flavonol, dan antosianidin. Senyawa glikosida flavonol dapat ditemukan pada tanaman kacang panjang, gandarussa, dan mengkudu. Tanaman tersebut diketahui11telah banyak memiliki manfaat dalam ilmu kefarmasian dilihat dari adanya senyawa glikosida flavonol.III.2. SaranGlikosida flavonol merupakan senyawa yang banyak ditemukan di alam dan memiliki andil dalam berbagai ilmu kefarmasian. Pemahaman mengenai jenis glikosida tersebut mengenai struktur, identifikasi, dan cara memperolehnya sangat dibutuhkan oleh setiap farmasis agar pengembangan simplisia atau ekstraksi tanaman yang mengandung senyawa tersebut dapat dilakukan lebih dalam, sehingga manfaatnya dapat dirasakan oleh seluruh penduduk Indonesia. Diharapkan penelitian lebih lanjut mengenai senyawa ini akan memunculkan suatu sediaan obat yang berkhasiat tinggi, murah, dan terjangkau.DAFTAR PUSTAKAP.Cahanar, Irwan Suhanda.2006.Makan Sehat Hidup Sehat. Jakarta : Penerbit buku kompas Raharja, Drs. Kirana.2007.OBAT-OBAT PENTING:Khasiat dan efek-efek sampingnya. Jakarta: Gramedia http://nadjeeb.files.wordpress.com/2009/03/glikosida.pdf13