Glikosida Sianogen

Oleh :1.Siti Karimah2.Siti Mas Ayu R.3.Vivi Desi S.4.Warlina5.Yunita S.

Analis Kesehatan Reguler A

Out Line

Pengenalan Struktur Umum Senyawa Glikosida Sianogen pada

Tanaman Reaksi Penguraian Mekanisme Toksisitas pada Tanaman Analisa Kasus Keracunan Glikosida Sianogen

Pengenalan

Glikosida sianogen adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogen sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman.

Struktur Umum Glikosida Sianogen

Glikosida Sianogen Pada Tanaman

Glikosida sianogen terdistribusi pada lebih

dari 100 famili tanaman berbunga. Senyawa

ini juga ditemukan pada beberapa spesies

paku-pakuan, fungi, dan bacteria.  Senyawa

glikosida sianogenik yang paling terkenal

diantaranya adalah amigdalin dan Linamarin.

Jenis Senyawa Glikosida Sianogenik Dan Tanamannya

Jenis Glikosida Sianogen

Spesies

Nama Umum Nama Latin

Amigdalin Almond Prunus amygdalus

Dhurrin Shorgum Shorgum album

Linamarin Singkong Manihot esculenta

Lotaustralin Singkong Manihot carthaginensis

Prunasin Stone fruits Prunus sp.

Taxyphyllin Bambu Bambusa vulgaris

Rumus kimia beberapa senyawa glikosida sianogen

Tahap Pelepasan Asam  Sianida

Tahap 1:

Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara

enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN), atau

asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini

dilakukan oleh enzim Beta glikosidase, menghasilkan

gula dan sianohidrin.

Tahap 2:

Degradasi sianohidrin menjadi HCN dan senyawa

keton atau aldehid.

Tahap Lain Hidrolisis Glikosida Sianogen

Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogen adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi.

Reaksi Penguraian Glikosida Sianogen

Glikosida sianogenik

Sianohidrin

Keton/aldehid +

Asam sianida

Mekanisme Toksisitas Asam Sianida

Asam sianida (HCN) yang dilepaskan

oleh glikosida sianogenik merupakan

senyawa toksik berspektrum luas pada

setiap organisme. Hal ini disebabkan oleh

kemampuannya mengikat mineral-mineral

seperti Fe2+, Mn2+ dan Cu2+

Mineral tersebut berperan sebagai kofaktor

untuk memgoptimalkan kerja enzim,

menghambat proses reduksi Oksigen rantai

pernafasan tingkat sel

Lanjutan...

oleh sitokrom oksidase, transport electron

pada proses fotosintesis, dan aktivitas

beberapa enzim semisal katalase, oksidase,

dll.

Mekanisme toksisitas HCN yang paling

umum adalah berikatan dengan Ion besi.

HCN setelah dilepas dengan cepat

diabsorpsi dari saluran gastrointestinal

masuk ke dalam darah.

Ion Cianida (CN- ) selanjutnya berikatan

dengan Fe heme dan bereaksi dengan ferric

(oxidasi) dalam  mitokondria membentuk

cytochrome oxidase, membentuk kompleks

stabil dan menahan jalur respirasi.

Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas

oxygen dalam sistem transport electron

dan terjadi kematian akibat hipoksia selular

(sel-sel kekurangan oksigen).

Tanaman yang Mengandung Glikosida Sianogen

1. Singkong

Gejala keracunan glikosida sianogen diantaranya penyempitan kerongkongan, mual, muntah, sakit kepala, bahkan pada kasus berat dapat menimbulkan kematian.

Penanganan:

singkong tipe pahit : dicuci, kulitnya dikupas, dipotong-potong, direndam dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna, baik itu dibakar atau direbus,

Lanjutan...

Singkong tipe manis : hanya memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat non toksik.

2. Pucuk bambu (rebung)

Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam

golongan glikosida sianogen, sehingga gejala

keracunannya mirip dengan gejala keracunan

singkong. Untuk mencegah keracunan akibat

mengkonsumsi pucuk bambu, maka sebaiknya

pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu

kemudian dibuang daun terluarnya, diiris tipis, lalu

direbus dalam air mendidih dengan penambahan

sedikit garam.

3. Biji buah-buahan

Contoh biji yang mengandung glikosida sianogenik

adalah apel, pir, plum, ceri, dan peach. Secara normal,

kehadirannya tidak membahayakan. Namun, ketika biji

segar buah-buahan tersebut terkunyah, maka zat

tersebut dapat berubah menjadi hidrogen sianida,

yang bersifat racun.

Dosis letal sianida berkisar antara 0,5-3,0 mg per

kilogram berat badan.

Analisa Glikosida Sianogen pada Tanaman

1. Celupkan potongan kertas saring berbentuk segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh (0,05 M) dalam air, yang sebelumnya

dinetralkan dengan NaHCO3 dan disaring.

Keringkan dan simpan.

2. Masukkan dua atau tiga helai daun (atau jaringan lain dalam jumlah sama) tumbuhan yang diuji ke dalam tabung reaksi.

3. Tambahkan setetes air dan dua tetes toluene, lalu bahan dilumatkan dengan batang pengaduk.

4. Tutup tabung dengan gabus dan kertas pikrat yang dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam tabung.

5. Inkubasi pada suhu 40oC selama dua jam.

6.Perubahan warna dari kuning ke coklat kemerahan menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan secara enzimatis.

7. Bila reaksi negatif, tabung harus disimpan pada suhu kamar selama 24-48 jam lagi, kemudian diperiksa lagi apakah HCN dibebaskan secara non-enzimatis. Intensitas perubahan warna sesuai dengan banyaknya sianogen yang ada.

Kasus Keracunan Glikosida Sianogen

• Keracunan tanaman angrung (Trema orientalis)

pada salah satu peternakan di Kalimantan Timur

menyebabkan 26 ekor kambing otawa mati. Hal

ini disebabkan peternak tidak mengetahui bahwa

tanaman angrung mengandung glikosida

sianogen cukup tinggi dan terdesak kekurangan

hijauan (musim kering), sehingga peternak

memanfaatkan hijauan yang tumbuh di

sekitarnya sebagai pakan.

• Di Venezuela, terjadi kematian ternak babi

akibat keracunan glikosida sianogen

setelah mengonsumsi ubi kayu pahit asal

sisa makanan anak-anak (umur 8−11

tahun) yang menderita keracunan, dengan

gejala lemah dan sesak nafas dan warna

darahnya merah terang (Espinoza et al.

1992).