TUGAS FITOKIMIA II

“GLIKOSIDA II”

Disusun oleh :

Kelompok 4

Sariah Marzini 1243050017

Riska Putri Warti 1343050099

Anis Pratiwi 1343050045

Yenni Rosa 1343050058

Yuyun Turisina 1343050092

Nurul Husnah 1343050099

Vania Elora 1343050103

Nurma Amalita Fariza 1343050114

Putri Yunianingsih 1343050115

Nadia Sari 1343050126

Nindya Anggun P 1343050151

UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945 JAKARTA

2016

ii

KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT, karena berkat rahmat, taufik

dan hidayah-Nya yang telah diberikan kepada penulis berupa kesehatan sehingga penulis

dapat menyelesaikan makalah ini dengan judul “GLIKOSIDA II” tepat pada waktunya.

Makalah ini membahas banyak hal berkaitan dengan glikosida. Materi-materi yang

penulis bahas dalam makalah ini meliputi deteksi glikosida dengan reaksi warna,

Identifikasi glikosida dengan uji kromatografi lapis tipis (KLT) dan uji kromatografi

kertas, dan jalur biosintesis glikosida.

Penulis menyadari sepenuhnya bahwa dalam penyusunan makalah ini masih

banyak terdapat kekeliruan, kesalahan dan kekurangan yang disebabkan oleh keterbatasan

waktu, pengetahuan dan kemampuan penulis. Oleh karena itu saran, pendapat dan kritik

sangat penulis harapkan dari semua pihak demi kesempurnaan makalah ini. Semoga

makalah ini dapat berguna bagi yang membutuhkan dan akhir kata semoga Allah SWT

senantiasa melimpahkan rahmat-Nya kepada kita semua, amin.

Penulis

Jakarta, Maret 2016

iii

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ................................................................................................... i

KATA PENGANTAR ................................................................................................. ii

DAFTAR ISI ............................................................................................................... iii

BAB I. PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang ........................................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah ..................................................................................... 1

1.3 Tujuan ........................................................................................................ 2

BAB II. PEMBAHASAN

2.1 Deteksi Glikosida dengan Reaksi Warna .................................................. 3

2.2 Pengujian Glikosida dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan

Kromatografi Kertas ................................................................................. 8

2.3 Biosintesis Glikosida ................................................................................. 12

BAB III. PENUTUP

3.1 Kesimpulan ................................................................................................ 20

DAFTAR PUSTAKA .................................................................................................. 21

1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Perkembangan zaman membuat ilmu pengetahuan semakin berkembang, begitu

pula dengan ilmu kefarmasian. Ditemukan begitu banyak senyawa-senyawa aktif

alamiah yang dapat dimanfaatkan keberadaannya untuk sarana pengobatan berbagai

macam penyakit. Salah satu diantaranya adalah glikosida.

Glikosida banyak terdapat dalam alam. Glikosida merupakan salah satu

kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder.

Didalam tanaman, glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila

memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena

panas dan teroksidasi udara).

Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula (glikon) dan

bukan gula (aglikon). Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa

jembatan oksigen (O-glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine),

jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida,

barbaloin).

Menyadari bahwa glikosida sebagai salah satu kandungan aktif tanaman dan

perlunya pemahaman yang memadai tentang senyawa ini, maka penulis akan

mengangkat tema glikosida yang merupakan senyawa alamiah yang biasa digunakan

dalam bidang kefarmasian dan cukup dikenal luas pemanfaatannya dalam

masyarakat Indonesia.

1.2. Rumusan Masalah

Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini :

1. Bagaimana cara deteksi glikosida dengan reaksi warna ?

2. Bagaimana cara identifikasi glikosida dengan uji kromatografi lapis tipis (KLT)

dan uji kromatografi kertas ?

3. Bagaimana jalur biosintesis dari glikosida ?

2

1.3. Tujuan

Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut :

1. Mengetahui cara deteksi glikosida dengan reaksi warna.

2. Mengetahui cara identifikasi glikosida dengan uji kromatografi lapis tipis (KLT)

dan uji kromatografi kertas.

3. Mengetahui jalur biosintesis dari glikosida.

3

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Deteksi Glikosida dengan Reaksi Warna

No Uji spesifik Prosedur percobaan Kesimpulan

1 Uji Kellar-

Kiliani

Glikosida dilarutkan dalam

asam asetat glacial yang

mengandung sejumlah kecil

FeCl3, tambahkan sejumlah

sama FeCl3 terlarut dalam

H2SO4 pekat di sepanjang

pinggir tabung reaksi agar

reagen berada di bagian bawah

tabung (untuk gula α-deoksi

seperti digitoksosa)

Warna cokelat kemerahan

berubah menjadi hijau

kebiruan tampak pada

pertemuan kedua reagen

dalam 2-5 menit menyebar

dengan lambat ke dalam

lapisan asam asetat

2 Uji Legal Beberapa mg glikosida

(kecuali skilaren) dilarutkan

dalam beberapa tetes piridin.

Pada larutan ini ditambahkan

satu tetes larutan natrium

nitroprusida (2% b/v), dan satu

tetes larutan NaOH (20% b/v)

Adanya warna merah

jambu atau merah tua

menghasilkan keberadaan

glikosida

3 Uji Baljet Bagian aglikon dari glikosida

dicampur dengan reagen Baljet

Adanya warna jingga atau

merah menunjukkan

keberadan glikosida

4 Uji Raymond Larutkan sejumlah kecil

glikosida dalam 1 ml etanol

(50%). Tambahkan pada

larutan tersebut 0,1 ml reagen

Raymond dan ⅔ tetes larutan

NaOH (20% b/v) (untuk gugus

metilen teraktivasi pada C-21

pada cincin lakton)

Adanya warna violet yang

dengan lambat berubah

menjadi biru member uji

afirmasi

4

5 Uji Tollen Larutkan sejumlah kecil

glikosida dalam beberapa tetes

piridin. Tambahkan pada

larutan ini beberapa tetes

reagen tollen dan panaskan

perlahan-lahan (jika perlu)

Adanya cermin perak

menunjukkan uji positif

6 Uji Ksantohidrol Tambahkan pada larutan

glikosida 0,5 ml larutan

ksantohidrol (hanya untuk gula

2-deksosi)

Pembentukan warna

merah menunjukkan

keberadaan glikosida

7 Uji Antimoni

Triklorida

Pada larutan glikosida

tambahkan larutan antimony

triklorida dan asam

trokloroasetat dan kemudian

panaskan campuran (untuk

Kardenolida & Bufadienolida)

Adanya warna biru atau

violet menunjukkan

keberadaan glikosida

8 Uji Kedde Larutan glikosida direaksikan

dengan sejumlah kecil reagen

kedde (untuk Kardenolida &

Aglikon Kardinolida)

Pembentukkan warna biru

atau violet yang memudar

dalam 1 hingga 2 jam

menunjukkan keberadaan

glikosida

Keterangan :

Reagen Baljet : larutan berair dari larutan asam pikrat (1% b/v) dan larutan NaOH

(10% b/v). kedua larutan dicampur segera sebelum digunakan dan disaring

Reagen Raymond : larutan m-dinitrobenzen 1% (b/v) dalam etanol (atau methanol)

Reagen Tollen : pada larutan AgNO3 0,1 N ditambahkan NH4OH encer sampai

endapan putih yang mula-mula terbentuk melarut kembali setelah penambahan

NH4OH lebih lanjut

Reagen Ksantohidrol : larutan ksantohidrol 0,125% (b/v) dalam asam asetat glacial

yang mengandung 1% HCl

Reagen Kedde : campur larutan asam 3,5 dinitroenzoat dalam methanol dengan

larutan berair KOH 7,5% (b/v) volume sama.

5

A. GLIKOSIDA ANTRASEN

RHUBARB (KELEMBAK)

1. Serbuk rhubarb yang direaksikan dengna ammonia membentuk warna merah

muda

2. Rhubarb membetuk warna merah darah jika direaksikan dengan kalium

hidroksida 5%

3. Memberikan hasil positif jika direaksikan dengan uji Borntrager yang

dimodifikasi

B. GLIKOSIDA FENOL

SALISIN

1. Zat ini memberi warna merah menyala dengan asam sulfat pekat yang akan

memudar pada penambahan air

2. Produk hidrolisisnya, saligenin, member warna biru dengan feri klorida

3. Oksidasi dengan kalium dikromat dan asam sulfat serta pemanasan

menghasilkan salisilaldehid member bau yang khas

4. Zat ini memberi warna spesifik dengan reagen-reagen berikut

Reagen Frachde : warna violet

Reagen Mandelin : warna merah ungu

Reagen Erdmann : warna merah menyala

C. STEROID GLIKOSIDA

STROPHANTUS

1. Umumnya, glikosida strophantus menunjukkan warna hijau zamrud pada

penambahan asam sulfat

2. Larutkan sekitar 0,1 g strofantin dalam 5 l air dan tambahkan pada larutan

tersebut beberapa tetes larutan feri klorida diikuti dengan 1-2 ml asam sulfat

pekat; terbentuk endapan yang mula-mula merah kemudian berubah menjadi

hijau dalam waktu 1-2 jam

3. Pada 50 mg strofantin tambahkan 5 ml air, kocok dan tambahkan 2 ml larutan

asam tanat 2%, munculnya endapan jelas membuktikan keberadaan glikosida

ini

6

4. Zat ini menunjukkan hasil positif pada Uji Baljet, Uji Legal, dan Uji Keller

Killiani

D. GLIKOSIDA FLAVONOID

Glikosida flavon

APIIN

1. Apiin member endapn merah dengan timbel asetat basa

2. Apiin menghasilkan warna coklat kemerahan dengan FeCl3

3. Apiin member warna kuning kuat dengan larutan NH4OH

4. Apiin menghasilkan warna kuning pucat dengan larutan NaOH

Glikosida flavonol

RUTIN

1. Zat ini member endapan kuning jelas dengan timbel asetat basa

2. Zat ini menghasilkan warna coklat kehijauan dengan feri klorida

3. Zat ini menghasilkan cermin perak dengan larutan perak nitrat

amoniakal (Reagen Tollen)

E. GLIKOSIDA KUMARIN DAN FURANOKUMARIN

Glikosida furanokumarin

PSORALEN

1. Pada sejumlah kecil obat, tambahkan alcohol dalam jumlah minimum

untuk pelarutan sempurna. Tambahkan pada larutan ini 3 volume

propilenglikol, 5 volume asam asetat dan 43 volume air dan kocok

dengan baik. Munculnya fluorosensi biru dibawah cahaya UV

mengindikasikan keberadaan zat ini

2. Obat dilarutkan dalam sejumlah minimum alcohol dan pada

penambahan sedikit larutan natrium hidroksida menunjukkan

fluorosensi kuning di cahaya UV

7

F. GLIKOSIDA SIANOGENETIK

ALMOND PAHIT

1. Uji feriferosianida

Maserasi 1 g bubuk obat dengan 5 ml KOH alkoholis (5% b/v) selama 5

menit. Pindahkan campuran ini kedalam larutan berair yang mengandung

FeSO4 (2,5% b/v) dan FeCl3 (1% b/v), dan pertahankan pada 60-70 C selama

10 menit. Sekarang, pindahkan campuran di atas pada HCl (20%) saat

pemunculan warna biru prusai jelas mengonfirmasi keberadaan HCN

2. Pengendapan Hg dari HgNO3

Reduksi larutan merkuro nitrat berair (3% b/v) menjadi Hg metalik oleh

HCN teramati melalui pembentukan instan Hg metalik hitam dalam sel

3. Uji reaksi Grignard

Pertama, celupkan sepotong kertas saring putih ke dalam larutan asam

pikrat (1% b/v dalam air), keringkan dan kemudian celupkan ke dalam larutan

Na karbonat (10% b/v dalam air) dan keringkan. Sekarang, tempatkan bahan

obat yang telah dihancurkan dan dibasahi dalam erlenmeyer kecil dan

selanjutnya gantungkan kertas Na pikrat yang telah di siapkan di atas bahan dan

sumbat labu dengan gabus kedap udara. Simpan labu dalam tempathangat

selama 1 jam saat HCN yang dibebaskan akan mengubah kertas Na pikrat dari

warna asalnya kuning menjadi warna merah bata karena pembentukan Na

isopurpurat

4. Tes kuprosianat

Jenuhkan sepotong kertas saring dalam larutan yang dibuat segar dari resin

guaiat yang dilarutkan dalam etanol mutlak dan diamkan kertas di udara sampai

kering. Sekarang, lembabkan kertas diatas dengan hati-hati dengan larutan

CuSO4 yang sangat encer dan tempatkan kertas saring untuk kontak dengan

permukaan obat yang baru di paparkan. Jika HCN terbentuk, HCN akan

membuat bercak jelas pada kertas

G. TIOGLIKOSIDA

SESAWI HITAM

1. Serbuk biji sesawi hitam jika direaksikan dengan larutan natrium hidroksida

menghasilkan warna kuning cerah

8

2. Evaluasi kromatografi

a. Kromatografi kertas pada minyak sesawi dalam system pelarut yang terdiri

dari butanol-air asam asetat; dan selanjutnya penyemprotan kromatogram

dengan larutan perak nitrat 0,02 N, pengeringan pada 1000 C dan akhirnya

penyemprotan dengan kalium dikromat 0,02 N menghasilkan bintik kuning

terhadap latar merah dari perak kromat yang mengonfirmasi keberadaan

sinigrin

b. Derivate tiourea digunakan sebagai senyawa acuan bersama degan bintik

minyak sesawi pada kromatografi kertas dengan menggunakan system

pelarut yang terdiri dari kloroform yang dijenuhkan dengan air atau butanol-

etanol-air. Kromatogram disemprot dengan Reagen Grote (yaitu campuran

natrium nitroprusida, hidroksilamin, dan bromine) yang dengan jelas

menghasilkan bintik biru dengan derivate tiourea dan juga dengan sinigrin

H. GLIKOSIDA SAPONIN

LIQUORICE

Saat asam sulfat (80%) ditambahkan pada satu bagian tebal obat atau serbuk, reaksi

secara instan membentuk warna kuning tua

2.2 Pengujian Glikosida dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan Kromatografi

Kertas

A. Glikosida Antrakuinon

Pemisahan senyawa antrakuinon dalam larutan dilakukan memakai 3 mL

toluen. Pemakaian toluen adalah untuk mengikat antrakuinon. Pemisahan filtrat dan

residu dilakukan dengan cara penyaringan.

KLT : Ekstrak etanol ditotolkan pada plat Silika gel GF254. Elusi dilakukan dengan

fase gerak etil asetat : methanol : air (100:13,5:10). Plat dikeringkan kemudian

disemprot dengan pereaksi KOH 5% etanolik dan diamati pada sinar UV254 nm.

Antrakuinon memberikan warna kuning dan coklat kuning. Deteksi dengan KOH

5% etanolik memberikan warna merah, ungu, hijau, atau lembayung. Nilai Rf yang

dihasilkan adalah 0,22-0,90 dan HRf 22-90.

(R, Setyawaty., Ismunandar, dan A Nurul Quroatun Ngaeni. 2014)

9

B. Glikosida Flavonoid

Kromatografi Kertas :

Untuk melihat profil kromatografi dari setiap fraksi digunakan cara

kromatografi kertas. Masing-masing fraksi ditotolkan pada kertas Wathman no. 1,

dielusi menggunakan cairan pengembang n-butanol - asam asetat – air (60 : 22 :

1,2) [1,9,11].

Setelah diketahui bahwa fraksi yang mengandung jenis flavonoid terbanyak

adalah fraksi n-butanol I, maka dilakukan Isolasi senyawa flavonoid dengan cara

kromatografi kertas preparatif.

Cairan pengembang yang digunakan : n-butanol–asam asetat–air (4:1:5)

Jarak rambat : 40 cm

Teknik pengembangan : Menurun

Penotolan : Bentuk pita

Pendeteksi : Sinar UV 254/ 366

Masing-masing pita kromatogram dipisahkan, dipotong kecil-kecil dan

diekstraksi dengan metanol. Untuk pemurnian isolat dilakukan pengembangan

kedua secara kromatografi kertas preparatif.

Cairan pengembang : Asam asetat 2 % dalam air

Jarak rambat : 20 cm

Teknik pengembangan : Menurun

Penotolan : Bentuk pita

Pendeteksi : Sinar UV 254/366

Setiap pita kromatogram yang diperoleh kemudian diekstraksi dengan

metanol, sehingga diperoleh beberapa isolat dari senyawa flavonoid. Identifikasi

senyawa golongan flavonoid dilakukan dengan mengamati warna fluoresensi di

bawah sinar ultraviolet sebelum dan sesudah penambahan uap amonia terhadap

bercak isolat yang diperoleh. Kemudian dengan menggunakan spektrofotometer

ultraviolet dilihat geseran batokromik setelah setiap isolat dalam larutan metanol

diberikan pereaksi geser natrium hidroksida, aluminium klorida, asam klorida,

natrium asetat, dan asam borat secara bergantian. Dengan melihat geseran

batokromik tersebut dapat diidentifikasi jenis flavonoid. Dilakukan juga pembuatan

spektrum derivatisasi dengan menggunakan spektrofotometer UV dan dibuat

10

spektrum inframerah terhadap 2 (dua) isolat untuk lebih meyakinkan hasil

identifikasi.

KLT : Sebelum dilakukan identifikasi secara KLT ekstrak dilakukan skrning

fitokimia terlebih dahulu.

(Lestari, P. 2011)

a) Skrining fitokimia untuk identifikasi flavnoid.

• Sebanyak 3 mL sampel diuapkan, dicuci dengan heksana sampai jernih.

• Residu dilarutkan dalam 20 mL etanol kemudian disaring. Filtrat dibagi 4

bagian A, B, dan C. Filtrat A sebagai blangko, filtrat B ditambahkan 0,5 mL

HCl pekat, kemudian dipanaskan pada penangas air, jika terjadi perubahan

warna merah tua sampai ungu menunjukkan hasil yang positif (metode Bate

Smith-Metchalf).

• Filtrat C ditambahkan 0,5 mL HCl dan logam Mg kemudian diamati perubahan

warna yang terjadi (metode Wilstater).

• Warna merah sampai jingga diberikan oleh senyawa flavon, warna merah tua

diberikan oleh flavonol atau flavonon, warna hijau sampai biru diberikan oleh

aglikon atau glikosida. Filtrat D digunakan untuk uji KLT.

(Lestari, P. 2011)

b) KLT untuk identifikasi flavonoid.

• Filtrat D pada skrining fitokimia ditotolkan pada plat silika gel G60.

• Dielusi dengan butanol : asam asetat : air = 3:1:1, kemudian dikeringkan dan

diamati pada cahaya tampak, UV 254 nm dan 366 nm.

• Selanjutnya plat disemprot dengan amonia, dikeringkan dan diamati kembali

pada cahaya tampak, UV 254 nm dan 366 nm.

(Lestari, P. 2011)

C. Glikosida Saponin

Sampel ditambah dengan HCl 2M, diaduk, direfluks 6 jam diatas waterbath,

kemudian didinginkan. Setelah itu dinetralkan dengan amonia, diuapkan diatas

waterbath, ditambah n-heksana kemudian disaring. Filtratnya kemudian diuapkan

diatas waterbath, ditambah 5 tetes kloroform, dan ditotolkan pada plat silika gel G60.

Elusi dilakukan dengan kloroform : aseton = 4 : 1. Plat dikeringkan dan diamati pada

cahaya tampak, UV 254 nm dan 366 nm. Kemudian plat disemprot dengan SbCl3

11

dioven pada suhu 110°C selama 10 menit, dan diamati pada cahaya tampak, UV 254 nm

dan 366 nm.

Sebanyak beberapa ml distilat minyak atsiri dan ekstrak dilarutkan dalam aseton

sampai terjadi pengenceran. Dipotong kertas whatman No.1 menggunakan pisau cutter

dan penggaris. Dipotong pelat kromatografi kertas yang diberi garis batas bawah dan

batas atas selebar masing-masing 0,5 cm menggunakan pensil 2B. Ditotolkan sebagian

kecil volume distilat minyak atsiri pada kertas tepat batas bawah menggunakan pipa

kapiler. Disimpan pada camber bagian atas dengan alumunium foil dan dihentikan

proses elusi ini pada saat eluen mencapai batas atas. Setelah kering, diamati dengan

menggunakan lampu UV. Selanjutnya, disemprotkan pereaksi warna pada lembaran

kertas kromatografi tersebut.

(M. Agung Pratama Suharto, Hosea Jaya Edy, dan Jovie M. Dumanauw. 2012)

a. Isolasi Senyawa Saponin dengan KLT analitik

Lempeng alumunium silika gel GF254 Merck disiapkan dengan ukuran panjang

10 cm dan lebar 3 cm. Ekstrak kental yang telah dilarutkan dengan alkohol 95%

ditotolkan pada lempeng tepi bawah dan diangin-anginkan beberapasaat. Lempeng

dimasukkan ke dalam chamber yang berisi eluen yaitu campuran homogen lapisan

bawah pelarut antara kloroform : metanol : aquades (13:7:2).

Lempeng dibiarkan terelusi hingga eluen merambat sampai pada tanda garis tepi

atas lempeng kemudian dikeluarkan dan dikeringkan di udara. Pengamatan noda

menggunakan lampu UV 254 dan 366 nm. Lempeng juga disemprotkan dengan

pereaksi LB dan dipanaskan pada suhu 110°C selama 10 menit untuk memperjelas

warna noda yang terbentuk. Proses KLT analitik dilakukan secara berulang hingga

memperoleh hasil yang tepat. Setelah hasil dengan KLT analitik disimpulkan positif

maka dilanjutkan dengan KLT preparatif.

(M. Agung Pratama Suharto, Hosea Jaya Edy, dan Jovie M. Dumanauw. 2012)

b. Isolasi Senyawa Saponin dengan KLT preparatif

Lempeng preparatif silika gel 60 F254 Merck disiapkan dengan ukuran panjang

20 cm dan lebar 20 cm. Ekstrak kental yang telah dilarutkan dengan alkohol 95%

ditotolkan sepanjang lempeng tepi bawah dan diangin-anginkan beberapa saat.

12

Lempeng dimasukkan ke dalam chamber yang berisi eluen yaitu campuran homogen

lapisan bawah pelarut antara kloroform : metanol : aquades (13:7:2).

Lempeng dibiarkan terelusi hingga eluen mencapai batas atas lempeng kemudian

dikeluarkan dan dikeringkan di udara. Pengamatan noda menggunakan lampu UV

254 dan 366 nm. Lempeng juga disemprotkan pereaksi LB pada kedua bagian tepi

dan bagian tersebut dipanaskan dengan hair dryer untuk memperjelas warna noda

yang terbentuk. Noda-noda yang terbentuk pada bagian tepi lempeng dihubungkan

dengan garis dari tepi satu ke tepi lainnya. Bagian dalam garis dikerok dengan

membuang bagian yang telah dipanaskan dan dilarutkan dengan alkohol 95% sebagai

isolat.

(M. Agung Pratama Suharto, Hosea Jaya Edy, dan Jovie M. Dumanauw. 2012)

2.3 Biosintesis Glikosida

Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka

glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida.

Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian

yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat

dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem

biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang

jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun

glikosida.

Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari

pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin

trifosfat ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada

reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang,

tanaman, dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa, dan turunan

gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis

transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada

akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida.

U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1

UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP

(glikosida)

13

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk

memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian

disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida

lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri-, dan tetrasakarida dari glikosidanya

dengan reaksi yang sama.

A. Biosintesis Glikosida Saponin

Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2

golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping

spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa

saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin

steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama

yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah

terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain

membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan

dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat.

14

B. Biosintesa Glikosida Jantung

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-

pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-

17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya

didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa

steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat) pembentukannya, paling

tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa

steroid pada umumnya.

Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat

isopentenil pirofosfat skulen kolesterol.

15

16

17

C. Biosintesa Senyawa Antrakinon

Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan

disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang

serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari

asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang

dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.

Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat

diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi

label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsur-unsurnya diberi muatan radio

aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

D. Biosintesa Glikosida Sianopor

Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan

adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino

C6 – C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui

“Shikimic Acid Pathway”.

Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi

dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui

asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

18

E. Biosintesa Glikosida Isotiosianat

Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau

turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwa aglikon

yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway”

sedang yang aromatik melalui “Shikimic Acel Pathway”.

19

F. Biosintesa Glikosida Flavonoid

Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa

yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara

pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui

shikimic Acid Pathway.

G. Biosintesa Glikosida Alkohol

Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton, dan fenol sebagai berikut:

20

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa yaitu gula (glikon) dan

bukan gula ( aglikon)

2. Deteksi glikosida dengan reaksi warna dapat dilakukan dengan berbagai macam

uji spesifik, antara lain :

a. Uji Kellar-Kiliani

b. Uji Legal

c. Uji Baljet

d. Uji Raymond

e. Uji Tollens

f. Uji Ksantohidrol

g. Uji Antimoni Triklorida

h. Uji Kedde

3. Selain dengan reaksi warna, glikosida juga dapat dideteksi dengan

menggunakan kromatografi lapis tipis dan kromatografi kertas.

4. Biosintesis glikosida secara umum terdiri atas dua tahapan, tahapan pertama

yaitu penggabungan antara bagian glikon dan aglikon dan tahapan kedua yaitu

pemanjangan rantai membentuk di-, tri-, dan polisakarida dari glikosidanya.

21

DAFTAR PUSTAKA

Kar, Ashutosh. 2013. Farmakognosi dan Farmakobioteknologi Edisi 2 Volume 1. Jakarta :

EGC

Lestari, P. 2011. Isolasi dan Identifikasi Komponen Kimia Ekstraksi Etanol Buah Merah

(Pandanus conoideus Lam.). Skripsi Universitas Sebelas Maret, Surakarta.

M. Agung Pratama Suharto, Hosea Jaya Edy, dan Jovie M. Dumanauw. 2012. Isolasi Dan

Identifikasi Senyawa Saponin Dari Ekstrak Metanol Batang Pisang Ambon(Musa

Paradisiaca Var. Sapientum L.). Manado : UNSTRAT

Najib, Ahmad. 2006. Ringkasan Materi Kuliah Fitokimia II. Ujung Pandang : Universitas

Muslim Indonesia

R, Setyawaty., Ismunandar, dan A Nurul Quroatun Ngaeni. 2014. Identifikasi Senyawa

Antrakuinon Pada Daun Mengkudu (Morinda citrifolia L.) Menggunakan

Kromatografi Lapis Tipis. Purwokerto : Akademi Farmasi Kusuma Husada.