BOISINTESISBiosintesis glikosida terdiri dari 2 bagian. Reaksi secara umum adalah penggabungan residu gula dengan aglikon. Diduga reaksi transfer ini sama pada semua system biologi. Hal ini kontras dengan jalur biosistesis yang berpariasi pada pembentukan aglikon yang cenderung harus dipertimbangkan satu per satu.Jalur biosintesis secara prinsip pembentukannya melibatkan transfer gugus uridylyl dari uridintrifosfat menjadi gula-1-fosfat. Ensim yang mengkatalis reaksi adalah uridylyl transferase dan telah dapat diisolasi dari tanaman, hewan dan mikroba. Fospat dari pentose, hekssa dan derivate gula lainnya mungkin terlibat. Reaksi lainnya dimediasi oleh glikosil transferase, melibatkan gula dari uridin difosfat menjadi akseftor (aglikon) lalu, membentuk glikosida.

Reaksi: UTP + gula-I-P ↔UDP-gula + PPi………………………………(1)UDP-gula + asektor ↔ asektor-gula (glikosida) +UDP………….(2)Setelah sekali glikosida terbentuk, enzim lain mungkin mentransfer gula lain ke monosakarida membentuk disakarida.GLIKOSIDA ANTRAKUINONSejumlah glikosida dengan aglikon yang berhubungan dengan antrasena ditemukan dalam tanaman obat seperti Cascara sagrada, frangula, Aloe, Rhubarb, Senna dan Chrysarobin. Obat ini berfungsi sebagai katartik kecuali Chrysarobinkarena terlalu iritan.Glikosida ini jika hidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau tetrahidroksi antrakuinon atau modifikasinya. Contohnya jika frangulin dihidrolisis maka akan mengasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi-3-metil antrakuinon) dan rhamnosa. Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit aktivitas terapeutik. Residu gula memfasilitasi absorpsi dan translokasi aglikon pada situs kerjanya. Glikosida antrakuinon adalah katartik stimulant dan bekerja dengan cara meningkatkan tonus otot halus dari usus besar.

Biosintesis gula antarkuinonBiosintesis antrakuinon ditemukan dari studi mikroorganisma seperti Penicillium islandicum, spesies yang memproduksi derivate antrakuinon melalui pembentukan unit asetat melalui kondensasi dari kepala ke ekor. Yang pertama dibentuk adalah intermediet asam poli-β-ketometilen yang kemudian memberi variasi senyawa aromatic teroksigenasi mengikuti kondensasi intramolekular. Intermediet antranol dan antron akan membentuk antrakuinon. Emodin, senyawa seperti antrakuinon, dibentuk pada tanaman tinggi dengan jalur yang sama. Reaksi transglikosilasi membentuk glikosida muncul pada tahap akhir setelah inti antrakuinon terbentuk.

Cascara sagradaCascara sagrada atau Rhamnus purshiana adalah batang kering dari tanaman Rhamnus purshiana. Glikosida emodin ada pada batang segar selama 1 tahun penyimpanan. Glikosida ini dikonversi menjadi glikosida monomerik teroksidasi menghasilakan efek katartik yang lemah. Cascara sagrada kering untuk kualitas obat mengandung tidak kurang dari 7% hidroantrasen, total dihitung sebagai cascarosida. Kegunaan cascara sagrada adalah sebagai katartik. Bukan sekedar sebagai laksatif tetapi mengembalikan tonus usus menjadi normal.Aloe Aloe adalah lateks kering dari daun tanaman Aloe barbadensis. Aloe mengandung beberapa

glikosida antrakuinon. Yang utama adalah barbaloin atau aloe-emodin antron C-10 glukosida.

Kegunaan aloe antara lain:• sebagai campuran dalam tingtur benzoin • sebagai katartik dengan situs kerja pada usus besar • dalam bentuk gel digunakan pada pengobatan luka bakar, abrasi dan iritasi kulit. Gel ini direkomendasikan untuk pengobatan luka baker tingkat 3 akibat sinar X dan saat ini dimanfaatkan sifatnya sebagai pelembab dan emolien.Rhubarb Rhubarb, rheum atau kelembak adalah rhizome atau akar kering dari jaringan periderm tanaman Rheum officinale, R. palmatum, atau hibrida Rheum yang ditumbuhkan di Cina. Konstituen utama rhubarb medicinal adalah antron rhein. Digunakan sebagai katartik dengan efek yang drastis pada peningkatan tonus otot usus.Senna Senna merupakan daun kering dari tanaman Cassia acutifolia. Konstituen utama senna adalah glikosida dimerik dimana aglikon disusun oleh aloe-emodin dan atau rhein. Konsentrasi terbanyak adalah sennosida A dan B, pasangan isomer optic dengan aglikon rhein diantron (sennidin A dan B). Sennosida C dan D adalah konstituen minor yang memiliki aglikon dimerik terdiri dari 1 molekul rhein dan 1 molekulaloe-emodin. Terdapat pula glikosida monomer dan antrakuinon bebas dalam jumlah kecil. Senna digunakan sebagai katartik. Chrysarobin Chrysarobin adalah serbuk goa netral dari tanaman Andira araroba . Konstituen utama adalah 30-40% chrysophenolanthronol, 30% emodinantron-monometil eter dan 30% dehidro-emodinantron-monometil eter. Kegunaan chrysarobin adalah sebagai keratolitik pada pengobatan penyakit psoriasis, trikofitosis, dan eksim kronis. Sangat iritan sehingga tidak boleh digunakan pada wajah.

Dantron Dantron atau chrysazin adalah 1,8-dihidroksi antrakuinon berbentuk serbuk kristalin berwarna oranye yang praktis tidak larut air tetapi larut dalam alcohol, eter, benzene atau pelarut lain. Dantron sulit diisolasi dalam bentuk murni sehingga dantron disintesis dari 1,8-antrakuinon kalium disulfonat.Kegunaan dantron selain sebagai katartik adalah sebagai intermediet dalam pembuatan antralin, alizarin dan indatren.GLIKOSIDA SAPONINGlikosida saponin banyak terdistribusi pada tumbuhan tinggi. Saponin membentuk larutan koloidal di dalam air dan berbusa jika dikocok. Saponin memiliki rasa pahit, iritan pada membrane mucus, merusak sel darah merah (hemolisis) dan beracun (hewan berdarah dingin). Saponin yang paling beracun disebut sapotoksin.Saponin jika dihidrolisis menghasilkan aglikon “ sapogenin” Sapogenin à senyawa yang dapat dikristalkan saat asetilasi. Tanaman yang mengandung saponin:

Penelitian tentang tanaman yang mengandung saponin bertujuan untuk memperoleh precursor kortison. Kortison merupakan anti inflamasi golongan steroid yang banyak digunakan. Kortison mula-mula diisolasi dari korteks adrenal kemudian disintesis dari asam empedu ternak. Karena sumber tersebut terbatas, maka akademisi, industri dan pemerintah meneliti berbagai tanaman yang

mengandung saponin steroidal yang dapat dimanfaatkan sebagai precursor pembuatan kortison.determinasi yang menentukan apakah suatu senyawa steroid dapat digunakan sebagai precursor adalah berdasarkan kepemilikan gugus hidroksil pada posisi 3 dan 11 pada molekul atau memiliki kemampuan untuk melakukan konversi menjadi bentuk tersebut.Steroid dari tanaman yang dapat menjadi sumber precursor pembuatan kortison diantaranya adalah:• diosgenin dan botogenin dari genus Dioscorea • hecogenin, manogenin, gitogenin dari genus Agave• sarsasapogenin dan smilagenin dari genus Smilax• sarmentogenin dari genus Strophantus • sitosterol dari minyak mentah sayur-sayuran Tanaman yang mengadung sapogenin diantaranya dari family Liliaceae, Amaryllidaceae, dan diocoreaceae. Sedangkan tananam dikotil yang mengandung sapogenin antara lain Strophantus dari family Apocynaceae.Biosintesis glikosida saponinGlikosida saponin dikelompokkan menjadi 2 (berdasarkan aglikonnnya)– Saponin netral merupakan derivate steroid dengan rantai sampaing spiroketal – saponin asam memiliki aglikon triterpenoid sedikit yang diketahiu tentang biosintesis triterpenoid hanya diketahiu bahwa asetat dan mevalonat bergabung untuk membentuk senyawa triterpenoid. Dengan demikian jalur pembentukan kedua tife sapogenin adalah serupa dan merupakan reaksi kopling unit asetat dari kepala keekor. Percabangan muncul kemungkinan setelah pembentukan hidrokarbon triterpenoid (squalene) membentuk steroid dalam satu arah dan triterpenoid siklik.

Glycyrrhiza Glycyrrhiza adalah rhizome kering dari akar Glycyrrhiza glabra / licorice Spanyol. Glycyrrhiza mengandung glikosida saponin àdisebut glycyrrhizin (asam glycyrrhizik) yang 50x lebih manis daripada gula. Jika glikosida ini dihidrolisis rasa manisnya hilang & terjadi konversi menjadi asam glycyrrhetik dan 2 molekul asam glukoronat. Asam glycyrrhetik adalah derivate triterpen pentasiklik tipe β amyrin. Konstituen lainnya adalah glikosida flavonoid, derivate kumarin, asparagin, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol dan 20% pati.Glycyrrhiza diduga memiliki efek demulcent dan ekspektoran. Biasanya digunakan sebagai bahan tambahan pencita rasa, menutup rasa obat yang pahit seperti aloe, ammonium klorida, atau kuinin. Sifat surfaktan saponin dapat memfasilitasi absorpsi obat yang sedikit seperti glikosida antrakuinon.Secara komersial, licorice ditambahkan pada permen karet, rokok, coklat dan tembakau kunyah. Jika licorice ditambahkan pada bir akan menambah jumlah busa sedangkan penambahan licorice pada rootbeer, stout dan porter bertujuan untuk menutupi rasa pahit.Studi farmakologi menunjukkan dapat dimanfaatkan pada sediaan dermatologi sebagai anti inflamasi dan ekstrak akar licorice dimanfaatkan untuk pengobatan tukak lambung dan penyakit Addison (insufisiensi adrenokortikoid kronik). Glycyrrhizin meningkatkan retensi cairan dan natrium sehingga sebaiknya dihindari oleh penderita gangguan jantung dan hipertensi.Dioscorea Yam adalah nama popular untuk beberapa spesies Dioscorea dan kadang salah aplikasi disebut sebagai kentang. Botogenin dan diosgenin merupakan bahan yang digunakan sebagai precursor steroid (akar tanaman Dioscorea spiculiflora). Inti steroid dari botogenin terbentuk dengan cara transfer atom O dari posisi 12 ke 11 dari molekul polisiklik sebelum dapat digunakan sebagai intermediet dalam produksi kortison. Diosgenin dihasilkan dari hidrolisis dioscin, saat ini merupakan precursor utama glukokortikosteroid yang dibuat dengan proses melibatkan mikroba.

GLIKOSIDA SIANOFORBeberapa glikosida menghasilkan asam hidrosianat sebagai produk hidrolisis yang umumnya ditemukan dalam tanaman rosaceae. Biasanya disebut sebagai glikosida sianogenik. Jenis yang banyak terdistribusi adalah amygdalin (catatan: produk hidrolisis lainnnya adalah benzaldehid, sehingga glikosida yang mengandung amygdalin dapat diklasifikasikan sebagai glikosida aldehid).Glikosida sianofor yang umum adalah derivate mandelonitril (bensaldehid-sianohidrin). Grup ini diwakili oleh amygdalin yang banyak ditemukan pada almond pahit, apricot, cherry, plum, peach dan biji-bijian dari famili rosaceae lainnya. Selain itu grup ini juga diwakili oleh prunasin yang terdapat pada tanaman Prunus serotina. Baik amygdalin dan prunasin menghasilkan D-mandelonitril sedangkan sambunigrin dari Sambucus nigra melepaskan L-mandelonitril.

Contoh tanaman:

Kegunaan glikosida sianorgenik:• sebagai bahan tambahan pencita rasa. • Beberapa sediaan antikanker mengandung amygdalin atau dikenal sebagai laetril (vitamin B-17) diklaim memiliki kemungkinan mengontrol anemia (sel darah bulan sabit).• FDA belum menemukan efikasi laetril untuk pengobatan kanker walaupun beberapa negara melegalkan penjualannya .Cherry liarCherry liar adalah stem batang yang dikeringkan secara hati-hati dari tanaman Prunus serotina. Batang cherry liar mengandung glikosida sianogenik yaitu prunasin (D-mandelonitril glukosida. Konstituen lainnya adalah enzim hidrolisis, prunase, asam p-kumarat, asam trimetil galat, pati dan minyak atsiri. Selain itu terdapat pula resin yang jika dihidrolisis menghasilkan scopoletin. Jika terjadi paparan maka kloroplastid dalam sel batang meningkat maka persentase glukosida mandelonitril akan meningkat juga. Cherry liar dalam bentuk sirup digunakan sebagai pencita rasa terutama dalam sediaan obat batuk sebagai ekspektoran sedative.

GLIKOSIDA ISOTHIOSIANATBeberapa biji-bijian dari tanaman Cruciferae mengandung glikosida dengan aglikon isothiosianat. Aglikon ini dapat berupa rantai alifatik atau aromatic. Glikosida isothiosianat yang penting diantaranya adalah:- Sinigrin dari tanaman mustard hitam - Sinalbin dari tanaman mustard putih - Gluconapin dari biji “rape”MustardMustard hitam / sinapis nigra atau mustard coklat adalah biji matang yang dikeringkan dari tanaman varietas Brassica nigra. Konstituen mustard adalah 30-35% minyak, glikosida sinigrin (kalium myoronat) dan enzim myorisin. Jika adanya penambahan air pada biji yang dihaluskan maka sinigrin akan dihidrolisis oleh myorosin menjadi allyl isothiosianat (minyak mustard) yang volatile, kalium hydrogen sulfat dan glukosa.Mustard hitam bersifat iritan local dan emetic. Penggunaan secara eksternal sebagai rubafasien dan vesikan.

Mustard putih / sinapis alba adalah biji matang yang dikeringkan dari tanaman varietas Brassica alba. Konstituen myrosin, glukosida, dan sinalbin yang jika dihidrolisis menghasilkan acrinil isothiosianat.GLIKOSIDA FLAVONOLGlikosida flavonol adalah glikosida dengan aglikon dari golongan flavonoid. Flavonoid yang banyak dikenal antara lain rutin, quercitrin dan bioflavonoid citrus (termasuk hesperidin, hesperitin, diosmin dan naringen).

Rutin dan hesperidin disebut vitamin P atau factor permeabilitas. Rutin dan hesperidin digunakan untuk pengobatan pada perdarahan kapiler dan meningkatkan kemungkinan pembuluh darah kapiler pecah.Bioflavonoid citrus (termasuk hesperidin, hesperitin, diosmin dan naringen) digunakan untuk terapi ‘common cold’ atau flu.FLAVONOL

RUTIN

GLIKOSIDA ALKOHOLSalicin adalah glikosida dari tanaman Salix sp. dan Populus sp. Kebanyakan batang pohon willow dan poplap mengandung salicin. Sumber utama salicin adalah Salix purpurea dan Salix fragilis. Glikosida populin yang merupakan benzoil salicin dapat diasosiasikan dengan salicin yang berasal dari tanaman famili Salicaceae.Salicin jika dihidrolisis oleh emulsin menghasilkan D-glukosa dan saligenin (salisin alkohol). Salicin memiliki efek farmakologi sebagai anti rematik. Mekanisme kerja salicin mirip dengan asam salisilat dan diduga salicin dioksidasi menjadi asam salisilat didalam tubuh manusia. Hidrolisis salicin

GLIKOSIDA ALDEHIDVanilla adalah glikosida yang memilki aglikon aldehid sebagai konstituen utama. Aglikon dari vanilla disebut vanillin atau metilprotokatekuik aldehid.Vanilla adalah buah yang belum matang tetapi sudah tumbuh penuh dari tanaman Vanilla planifolia. Vanilla hijau mengandung 2 glikosida yaitu glukovanillin (avenein) dan glukovanillik alkohol. Glukovanillin jika dihidrolisis menghasilkan glukosa dan vanillin. Glukovanillik alkohol jika dihidrolisis menghasilkan glukosa dan vanillik alkohol yang kemudian jika dioksidasi akan menjadi vanillin.Kegunaan vanillin adalah sebagai bahan pencita rasa, penutup rasa dan sebagai penampak bercak pada beberapa hasil kromatografi.GLIKOSIDA LAKTONMeskipun kaumarin banyak terdistribusi pada tanaman, tetapi glikosida yang mengandung koumarin sangat jarang. Beberapa glikosida derivat koumarin terhidroksilasi terdapat pada tumbuhan berikut:

– skimmin dari tanaman star anis jepang – aesculin dari pohon ‘horse chesnut’– daphnin dari tanaman merezeum – fraxin dari tanaman ‘ash bark’– scopolin dari belladonna– limetin dari jeruk Dari semua hidroksi koumarin yang disebutkan diatas, tidak ada yang memiliki potensi sebagai obat.Derivat koumarinDerivat koumarin yang memiliki efek farmakologis contohnya scopoletin (6-metoksi-7-hidrosi

koumarin) dari tanaman Viburnum prunifolium atau V. opulus sebagai antispasmodik. Yang juga memiliki efek farmakologi adalah koumarin yang mengandung lakton seperti cantharidin dan methoksalen yang digunakan untuk tujuan dermatologi. Santonin yang dihasilkan dari tanaman Artemisia cina memilki efek anthelmintik, tetapi penggunaannya di amerika sudah dilarang karena potensi toksisitasnya yang tinggi. Koumarin Koumarin adalah lakton dari asam o-hidroksinamat yang berbentuk kristal prismatis, tidak berwarna, bau khas, pahit, aromatik dan rasa membakar. Koumarin larut alkohol dan saat ini sudah dapat disintesis.Tanaman penghasil koumarin antara lain Anthoxanthum odoratum, Melilotus albus, Melilotus officinalis, Galium trifolium, dan Trifolium pratense.FDA telah melarang pengguna koumarin sebagai bahan pencita rasa karena adanya interaksi antara kumarin dengan beberapa obat.Derivat koumarin yaitu bishidroksikoumarin atau dikumarol digunakan sebagai antikoagulan. Dikumarol dapat dibuat analognya dengan cara sintesis yaitu garam warfari yang saat ini banyak digunakan sebagai antikoagulan.CantharidesCantharides adalah serangga kering dari spesies Cantharis vesicatoria atau yang lebih dikenal sebagai lalat spanyol/rusia atau blister. Cantharides dibuat dengan cara merendam serangga dalam cuka encer atau serangga diberi uap panas dari larutan cuka, amonia, silfur dioksida atau kloroform, lalu dikeringkan dengan suhu dibawah 40oC. Kemudian hasilnya disimpan dalam tempat tertutup rapat dan diberi beberapa tetes kloroform.Cantharides bersifat iritan dan dimanfatkan sebagai vesikan dan rubafasien. Jika digunakan secara internal, cantharides yang diekskresikan melalui ginjal akan mengiritasi saluran urin menyebabkan terjadinya priapisma. Efek ini dianggap sebagai afrodisiak tetapi pemakaian secara internal ini berbahaya. Cantharides digunakan secara topical untuk menghilangkan”warts”.Psoralen Psoralen adalah furokumarin fotosensitisasi yang terdapat pada famili tanaman Umbelliferae yang biasanya menyebabkan fototoksik. Methoksalen, 8-metoksi psoralen atau xanthotoksin berasal dari tanaman Ammi majus. Methoksalen dapat memfasilitasi repigmentasi pada vitiligo idiopatik dan penanggulangan psoriasis. Methoksalen dapat diberikan secara oral atau topikal. Selama terapi menggunakan methoksalen pasien harus menghindari paparan sinar matahari. Efek samping dari penggunaan methoksalen adalah karsinogenesis, katarak dan degenerasi kulit sehingga penggunaanya harus dibawah pengawasan spesialis.GLIKOSIDA FENOLGlikosida fenol adalah glikosida yang memiliki aglikon fenolik. Contoh dari glikosida fenol adalah arbutin dari tanaman uva ursi, chimaphila atau Ericaceae lainnya. Uva ursi adalah daun kering dari tanaman Arctostaphylos urva-ursi. Arbutin jika dihidrolisis akan menghasilkan hidrokuinon dan glukosa. Arbutin digunakan sebagai diuretik dan astringen

BIOSINTESIS GLIKOSIDA

Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)

gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang

bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase dan telah dapat

diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa

dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah

glikolisis transferase, dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada

akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida

a.       U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1

b.      UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP (glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk

memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida.

Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat

membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.

B.     CONTOH SIMPLISIA

a)      Glikosida antrakoinon

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena

yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10)

atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah

sebagai berikut.

 

Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan

bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga

mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron.

Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu

diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula

dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut

berfungsi sebagai aglikon.

Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni

Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal

(Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat

pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai

obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).

Salah satu contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon adalah :

Lidah Buaya ( Aloe)

Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan sebagai berikut:   Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

  Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh)

  Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian)

  Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga)

  Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil.

  Ordo: Asparagales

  Famili: Asphodelaceae

  Genus: Aloe

  Spesies: Aloe vera L.

Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan bahwa lidah buaya

merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian batangnya bengkok cenderung berbaring

dengan ukuran sebesar jempol manusia dewasa. Adapun bagian daunnya bergerigi dan

mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam daun lidah buaya ini dipenuhi getah dan

daging berlendir tanpa warna. Teksturnya kenyal dan cenderung tebal mudah hancur.

Sementara itu, bagian bunga lidah buaya memiliki bentuk seperti terompet atau bertabung.

Ukurannya berkisar di angka 2 sampai 3 cm. Warna bunga lidah buaya ini kuning cenderung

oranye. Ia tampat bersusun dan berjungkai mengelilingi bagian tangkai yang sedikit

menjulang. Terakhir, bagian akar lidah buaya yang berserabut dang sangat pendek.

Panjangnya hanya berkisar di angka 30 cm. 

a)      Glikosida Sianogenik

Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula.

Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida

sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida

sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar.

Gambar . Struktur umum glikosida sianogenik

Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap

kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif

terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman

akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu

kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik

berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.

Contoh simplisia yang mengandung glikosida sianogenik

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond (Prunus amygdalus), Shorgum

(Shorgum album), Singkong (Manihot esculenta) dari jenis Linamarin, Singkong (Manihot

carthaginensis) dari jenis lotaustralin, Stone fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusa vulgaris).

Gambar . Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik pada tanamannya.

Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik adalah :

Singkong (Manihot esculenta)

  Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

  Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

  Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

  Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga)

  Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil)

  Sub class : Rosidae

  Ordo : Euphorbianceas

  Genus : Manihot

  Spesies : Manihot esculenta crantz

  Sinonim : Manihot utilissima

b)     Glikosinolat

Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa asam amino dan

terdapat secara umum pada Cruciferae (Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi

setidaknya 3 kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari

asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin),

terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang

terbentuk dari asam amino indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada

modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi.

Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan

beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-

senyawa tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis pemakan tumbuhan

Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.

  Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat

Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang termasuk dalam family

brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan mustard.

Salah satu tanaman yang mengandung glikosinolat adalah :

Mustard atau Biji Sawi

Klasifikasi :

  Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

  Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

  Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)

  Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

  Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

  Sub Kelas: Dilleniidae

   Ordo: Capparales

  Famili: Brassicaceae  (suku sawi-sawian)

  Genus: Brassica

  Spesies: Brassica nigra (L.)

Ciri khas family Brassicaceae  (suku sawi-sawian):  Famili Brassicaceae : Tidak mempunyai

stipula, bunga majemuk rasemosa, tidak ada braktea, stamen tetradinamous, pistillum 1

dengan ovarium superum beruang 2.

BIOSINTESIS DARI GLIKOSIDA Diposkan oleh Eko Putera Sampoerna di 10.30

Biosintesis glikosida terbagi menjadi dua bagian. Reaksi yang umum adalah reaksi antara gula dan aglikon. Sebelumnya, terjadi reaksi yang khusus yaitu pembentukan aglikon, yang secara individual tergantung dari aglikonnya.

Jalan sederhana, yang prinsipnya dari formasi glikosida melibatkan perpindahan suatu

golongan uridil dari uridin triphospat ke dalam suatu gula 1-phospat. Enzim yang mengkatalisis

reaksi ini dikenal dengan uridil transferase (1) dan telah diisolasi dari binatang, tanaman, dan

sumber mikroba. Fosfat pentosa, heksosa, dan berbagai gula dapat berikatan dengan aglikon.

Reaksi tersebut dikatalisis oleh glukosil transferase (2), melibatkan perpindahan gula dari uridin

diphospat kepada suatu akseptor yang cocok (aglikon) yang kemudian terbentuk glikosida.

ATP + gula 1-P → UDP-gula + PPi (1)

UDP-gula + akseptor (aglikon) → aseptor-gula (glikosida) + UDP (2)

Penggolongan glikosida bisa didasarkan pada beberapa pertimbangan. Jika penggolongan

didasarkan pada kelompok gulanya, sejumlah gula yang jarang ditemukan (langka) dalam tanaman

harus dipakai dalam golongan tersebut. Jika didasarkan pada nama aglikon, mempunyai kelemahan

bahwa beberapa struktur aglikon belum dikenal. Jika didasarkan penggolongan atas pengobatan,

walaupun sempurna dari sudut pandang farmasist, menghilangkan banyak glikosida dari

hubungannya / kepentingannya dengan farmakognosi.

Klasifikasi banyak dilakukan, sebagian berdasarkan atas gulanya, sebagian atas aglikonnya,

dan yang lainnya berdasarkan aktifitas farmakologinya.

A. Pembagian berdasarkan Ferguson:

1. Glikosida sterol (gikosida jantung)

2. Saponin

3. Glikosida antrakinon

4. Glikosida resin

5. Tanin

6. Aneka glikosida lainnya (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna)

B. Pembagian merurut Gathercoal:

1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain)

2. Golongan alkohol (salicin, populin, dll)

3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain lain)

4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain-lain).

5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain-lain).

6. Golongan sianophora (glikosida sianogenetik), prunasin, sambunigrin, dan lain-lain.

7. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain-lain).

8. Saponin (senega, sarsaparila, dan lain-lain)

9. Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain-lain).

C. Pembagian menurut Claus

1. Golongan kardioaktif

2. Golongan Antrakinon

3. Golongan Saponin

4. Golongan Sanopora

5. Golongan Isotiosianat

6. Golongan Flavonol

7. Golongan Alkohol

8. Golongan Aldehid

9. Golongan Lakton

10. Golongan Fenol

11. Golongan Lain, termasuk diantaranya zat netral.

D. Pembagian Lain

1. Glikosida fenol

a. Golongan fenol (arbutin)

b. Golongan Lakton (kumarin)

c. Golongan Antrakinon (emodin)

d. Golongan Dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).

2. Glikosida Alkohol

a. Alkohol steroid (digitoksin)

b. Saponin steroid

c. Alkohol terpen

d. Alkohol triterpen

3. Glikosida sianhidrin (glikosida pada rosaceae dan Linaceae)

4. Glikosida mustard oil (sinalbin, sinigrin).

Struktur flavonoid

Saponin

Antrakinon

Flavonoid