IDENTIFIKASI FLAVONOL DARI DAUN

Maytenus ilicifolia dan Maytenus. aquifolium

(Celastraceae) DENGAN ANALISIS LC/UV

OLEH:

PRIMA AGUSTI LUKIS

1412.201.011

TUGAS

PENENTUAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

PENDAHULUAN

M. aquifolium M. ilicifolia

- anti-ulcerogenik

- analgesik

Flavonoid, tanin dan triterpen Kromatografi gas (GC)

kromatografi lapis tipis kinerja tinggi

(HPTLC)

LANJUTAN

M. aquifolium M. ilicifolia

ISOLASI DAN

IDENTIFIKASI

STRUKTUR

LC / UV O2

3

O

4

6

7

5

8

6'

5'

4'

3'

2'

1'

A C

B

OH

flavonol

DATA LC

DATA UV SENYAWA 3

358 258 403

266

400

265

Pita 1 dengan max 358 nm menunjukan adanya eksitasi elektron dari orbital n* yang menyatakan adanya sistem konjugasi dari suatu heteroatom dengan ikatan rangkap terkonjugasi (-C=C-C=O)

Pita 2 dengan max 258 nm menunjukkan adanya eksitasi elektron dari orbital * yang merupakan gugus kromofor yang khas untuk sistem ikatan rangkap terkonjugasi (-C=C-C=C-) dari cincin aromatik.

Penambahan NaOH

Pada Band I dari serapan maks 358 nm menjadi maks 400 nm yang menunjukkan

adanya gugus penarik elektron (-C=O) pada posisi para dengan gugus pendorong

elektron yang diakibatkan oleh kesetimbangan keto-enol yang khas untuk senyawa

golongan fenolat.

O

OH

O

NaOHO

O

O

O

O

ONa

OH OHOH

NaOH 400

358

Penambahan AlCl3

Pada Band I mengalami pergeseran batokromik dari maks 358 nm menjadi 400 nm

dapat diasumsikan terdapat khelat antara gugus hidroksi yang terletak pada posisi orto

terhadap gugus karbonil, dimana Al3+ membentuk kompleks dengan posisi orto hidroksi

atau mengalami kesetimbangan keto-enol yang memiliki gugus hidroksi pada posisi

para.

O

OH

OOH

AlCl3O

O

OO

Al3+

OH OH

OAl3+

OH

400 358

Penambahan NaOAc

403 358

-Band I : maks 358 nm 403 nm : deprotonasi ke posisi OH yang lebih asam

yaitu gugus OH di C-3, C-7 dan C-4. -Band II : gugus OH bebas pada posisi C-7

-Bahu tambahan pada Band II bergeser 35-60 nm : gugus OH bebas di posisi C-3 dan / atau C-4.

Senyawa flavonoid dengan penambahan aluminium klorida menimbulkan

pergeseran mulai 35-60 nm pada Band I menunjukkan adanya orto dihidroksi

pada cincin B yaitu merupakan turunan quercetin.

Senyawa flavonoid yang tidak mengalami pergeseran dianggap merupakan

kaempferol atau turunan isorhamnetin.

Kesimpulan :

senyawa 3 ini mengalami pergeseran 42 nm pada Band I menunjukkan

adanya orto dihidroksi pada cincin B, maka senyawa 3 ini merupakan

senyawa turunan quercetin.

OH

OOH

HO O

OH

OH

quercetin

43

2

105

6

7

89

1'

6'

5'

4'

3'

2'

A

B