Post on 04-Jul-2015
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN II
ALKOHOL
Nama : Ika Kusuma Nugraheni
NIM : J1B106026
Kelompok : V
Asisten : Elliza Ulfah
DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
PROGRAM STUDI KIMIA
BANJARBARU
2007
PERCOBAAN 2
ALKOHOL
I. TUJUAN
1. Mempelajari sifat fisis alkohol.
2. Mempelajari reaksi kimia alkohol.
3. Membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder, dan
tersier.
II. DASAR TEORI
Alkohol memiliki rumus umum R-OH dan dicirikan oleh hadirnya gugus
hidroksil (hydroksil group), -OH (Harold Hard,2003).
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air,
tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol
adalah gugus hidroksil, -OH. Nama umum untuk alkohol diturunkan dari
gugus alkil yang melekat pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol.
Dalam sistem IUPAC, akhiran –ol menunjukkan adanya gugus hidroksil
(Hart, 1983).
Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum ROH, dimana R
adalah gugus alkil. Gugus ini dapat merupakan rantai panjang, terbuka, rantai
tertutup (siklik) dan dapat juga mempunyai ikatan rangkap atau gugus
aromatik. Contoh :
CH3
CH3–CH2–OH CH3–CH2–OH
CH3
Etanol 2-metil-1-propanol sikloheksanol
Benzil alkohol
Semua alkohol mengandung gugus OH, yang merupakan gugus
fungsional. Perbedaan gugus R mempengaruhi dari sifat-sifat senyawa
tersebut, kecepatan reaksinya, dan kadang-kadang juga jenis reaksinya.
Senyawa dimana gugus OH langsung terikat oleh gugus aromatik bukan
alkohol melainkan fenol. Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang
berbeda dengan alkohol dan tersendiri (Karyadi, 1994).
Ikatan yang terjadi dalam alkohol mirip air, yaitu oksigen dalam keadaan
hibrida –sp3. Dua orbital sp3 dari atom oksigen terikat pada atom lain, dan dua
orbital sp3 lainnya terisi masing-masing dengan sepasang elektron (Fessenden
& Fessenden, 1986).
Sifat-sifat fisis dari alkohol, yaitu :
a. Titik didih
Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-
molekulnya maka titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkali
halida atau eter yang berat molekulnya sebanding. Titik didih semakin tinggi
jika rantai karbon semakin panjang.
b. Kelarutan dalam air
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkali
halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan
oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (hydrophobic);
menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan
makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bagian rantai hidrokarbon cukup
panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air)
gugus hidroksil. Percabangan meningkatkan kelarutan dalam air. Banyaknya
gugus hidroksil juga memperbesar kelarutan dalam air (Fessenden &
Fessenden, 1986).
Golongan alkohol adalah senyawa-senyawa yang dianggap turunan
alkana, jika satu atom H atau lebih diganti oleh gugus hidroksil (OH).
Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai karbon C, maka alkohol
dibagi atas :
1. Alkohol primer, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom C
primer, yaitu atom C yang satu ikatannya mengikat satu atom C lain.
2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom
C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.
3. Alkohol tersier, yaitu alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C yang
telah diikat oleh tiga atom C lain.
Reaksi Substitusi Alkohol
Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi, di mana
alkohol diprotonkan. Reaksi :
(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O
t-butanol t- butil klorida
Reaski Eliminasi Alkohol (Reaksi Dehidrasi Alkohol)
Alkohol mengalami reaksi eliminasi dalam suasana cukup asam, dengan
menghasilkan alkena dan melepaskan air. Reaksi :
H2SO4 pekatCH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
180o
Reaksi Oksidasi Alkohol
Sebuah molekul mengalami oksidasi jika molekul tersebut memperoleh
oksigen atau kehilangan hiodrogen. Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton,
aldehida, atau asam karboksilat. Oksidasi alkohol perimer menjadi asam
karboksilat dan alkohol sekunder menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier
tidak mengalami oksidasi jiaka dalam suasana basa. Namun jika dalam
suasana asam, maka alkohol tersier mengalami dehidrasi dan alkenanya
teroksidasi. Reaksi :
O CH3CH2OH CH3CO2H
Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari senyawa
alkohol. Alkohol primer dan alkohol sekunder akan menjadi ester jika
dipanaskan dengan asam karboksilat dalam suasana asam (Keenan, 1992).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat yang dipergunakan pada percobaan ini adalah termometer,
tabung reaksi, pembakar bunsen, kaca arloji, botol semprot, dan gelas
ukur 10 ml.
B. Bahan
Bahan yang dipergunakan pada percobaan ini adalah alkohol
absolut, alkohol 70 %, pereaksi Lucas, larutan kalium kromat, larutan
iodin dalam KI, 2-propanol, larutan NaOH 6 M, K2CO3 padat, asam
asetat pekat, H2SO4 pekat, CuSO4 anhidrat, dan t-butanol.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Uji Air dalam Alkohol
a. Disiapkan 2 tabung reaksi.
b. Diisi tabung 1 dengan 1 ml etanol absolut dan K2CO3
padat secukupnya.
c. Diisi pula tabung 2 dengan etanol absolut dan CuSO4
anhidrat secukupnya.
d. Dikocok dan didiamkan.
e. Diamati perubahan yang terjadi.
f. Diulangi hal di atas dengan contoh alkohol lainnya.
2. Uji Lucas
a. Dimasukkan 0,5 ml etanol absolut ke dalam
tabung reaksi dan ditambahkan 3 ml pereaksi Lucas pada suhu 25-
27oC.
b. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet.
c. Dikocok dan didiamkan beberapa saat.
d. Dicatat waktu yang diperlukan hingga
terbentuknya emulsi.
e. Diulangi percobaan di atas dengan contoh
alkohol lainnya.
3. Uji Oksidasi dengan asam Kromat
a. Dimasukkan 1 ml K2Cr2O7 dan 4 tetes
H2SO4 pekat, dikocok.
b. Ditambahkan 1 ml etanol absolut,
dikocok.
c. Dipanaskan tabung reaksi dalam
penangas air bersuhu 80oC.
d. Dibiarkan beberapa menit.
e. Diamati perubahan warna yang terjadi.
f. Diamati pula bau yang ditimbulkan.
g. Diulangi percobaan di atas dengan
contoh alkohol lainnya.
4. Uji Iodoform
a. Disiapkan 4 tabung reaksi, masing-
masing diberi label.
b. Diisi tiap-tiap tabung reaksi dengan 2
metanol absolut, etanol 70%, isopropil alkohol dan t-butanol.
c. Ditambahkan ke dalam masing-masing
tabung reaksi 2 ml iodin.
d. Sambil diaduk, ditambahkan NaOH 6
M hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda.
e. Didiamkan, bila dalam waktu 5 menit
belum terbentuk endapan kuning maka dipanaskan tabung reaksi
dalam penangas air bersuhu 60oC.
f. Diamati endapan yang terbentuk dan
bau yang ditimbulkan.
5. Uji Esterifikasi
a. Dimasukkan 1 ml etanol absolut ke
dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 ml asam asetat pekat.
b. Dikocok dan dipanaskan dalam
penangas air.
c. Diamati bau yang ditimbulkan.
d. Diulangi percobaan di atas dengan
contoh alkohol lainnya.
V. HASIL PERCOBAAN
A. Tabel Pengamatan
No Langkah percobaan Hasil pengamatan
1.
2.
Uji Air Dalam Alkohol
1 ml etanol absolut + K2CO3 padat
1 ml etanol absolut + CuSO4 anhidrat
1 ml alkohol 70% + K2CO3 padat
1 ml alkohol 70% + CuSO4 anhidrat
1 ml t-butil alkohol + K2CO3 padat
1 ml t-butil alkohol + CuSO4 anhidrat
1 ml 2-propanol + K2CO3 padat
1 ml 2-propanol + CuSO4 anhidrat
Uji Lucas
1 ml etanol absolut :
+ Pereaksi lucas
1 ml alkohol 70% :
+ Pereaksi lucas
1 ml t-butil alkohol :
+ Pereaksi lucas
1 ml 2-propanol :
K2CO3 mengendap, setelah
dikocok larutan tidak tercampur.
Endapan biru muda, setelah
dikocok larutan bening agak
keruh, larutan tercampur.
K2 mengendap di bawah, larutan
tercampur tetapi terbentuk 2 fase
terpisah, warna bening.
Cu mengendap di bawah
(berwarna biru), setelah dikocok
tidak ada perubahan.
K2CO3 mengendap, setelah
dikocok terbentuk 2 fase (di atas
lebih bening, di bawah lebih
kental).
CuSO4 mengendap, setelah
dikocok tidak terjadi perubahan.
Endapan berwarna putih, setelah
dikocok masih tersisa sedikit
endapan putih.
Endapan berwarna biru, setelah
dikocok tidak ada perubahan.
Berwarna bening, ada emulsi
Waktu yang diperlukan 5 menit
Berwarna bening, ada emulsi
Waktu yang diperlukan 4 menit
Warnanya seperti susu, ada emulsi
Waktu yang diperlukan 10 detik
3.
4.
+ Pereaksi lucas
Uji Oksidasi dengan K2Cr2O7
o 1ml etanol
absolut+K2Cr2O7+H2SO4
- Dipanaskan
o 1ml akohol 70%+K2Cr2O7 +
H2SO4
- Dipanaskan
o 1ml t-butanol+K2Cr2O7 +
H2SO4
- Dipanaskan
Uji Iodoform
1ml etanol absolut+Iod + NaOH 6M
- Didiamkan
1 ml alkohol 70%+Iodin + NaOH
6M
- Didiamkan
1ml isopropyl alkohol+Iodin+ NaOH
6M
- Didiamkan
Berwarna bening, ada emulsi
Waktu yang diperlukan 1 menit
Warna biru muda
Beraroma permen karet
(menyengat)
Warna biru muda
Beraroma permen karet
(menyengat)
Warna biru muda
Aroma tidak terlalu menyengat
NaOH yang diperlukan sebanyak 5
tetes
Terbentuk 3 fase; di permukaan
kuning, di tengah kuning, bagian
bawah berwarna bening.
Berbau obat.
NaOH yang diperlukan sebanyak 6
tetes
Terbentuk endapan kuning, air
berwarna kuning keruh (lebih
keruh daripada dengan isopropil
alkohol.
Berbau asam.
NaOH yang diperlukan sebanyak
10 tetes, warna kuning terang
Ada endapan kuning, air kuning
keruh.
Berbau obat, tidak menyengat.
Larutan berwarna kuning bening.
Berbau obat.
5.
1ml t-butanol +Iodin + NaOH 6 M
- Didiamkan
- Dipanaskan
Uji Esterifikasi
1ml etanol absolut + Asam asetat
1 ml alkohol 70% + Asam asetat
1 ml 2-propanol + Asam asetat
1 ml t-butil alkohol + Asam asetat
Terbentuk 2 fase; bagian atas
berwarna kuning, bagian bawah
bening.
Beraroma permen karet dan
berwarna bening.
Beraroma permen karet dan
berwarna bening.
Beraroma asam dan berwarna
bening.
Tidak berbau menyengat,
berwarna bening.
B. Pembahasan
1. Uji Air dalam Alkohol
Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan masing-masing
sampel alkohol dengan kalium karbonat (K2CO3) dan tembaga sulfat
anhidrat (CuSO4 anhidrat). Hal ini dilakukan agar diketahui adanya
ikatan hidrogen antara air dengan alkohol dan untuk mengetahui
kandungan air dalam masing-masing alkohol tersebut.
Untuk alkohol primer (etanol absolut), hanya senyawa K2CO3
yang larut dalam alkohol, sedangkan CuSO4 tidak larut dalam
alkohol dengan munculnya endapan berwarna biru muda. K2CO3
adalah senyawa ionik yang mengikat larutan yang polaritasnya tinggi
sedangkan polaritas H2O lebih tinggi dari alkohol sehingga K2CO3
tersebut tidak larut secara sempurna dalam alkohol yang ditunjukkan
dengan terbentuknya endapan karena dalam larutan itu hanya sedikit
mengandung air. Sedangkan antara alkohol dengan CuSO4 anhidrat
menghasilkan endapan biru. Namun setelah dilakukan pengocokan,
CuSO4 anhidrat akan membentuk ion kompleks yang ditandai
dengan warna larutan menjadi keruh, endapan campuran ini juga
sudah tidak terlihat lagi. Reaksi yang terjadi :
2ROH + K2CO3 2ROK + H2 + CO3-2
kalium alkanolat
Pada 2-propanol, hanya senyawa K2CO3 saja yang larut dalam
alkohol, meskipun ada sedikit tersisa endapan putih. Sedangkan
ketika direaksikan dengan tembaga sulfat, endapan biru tetap
terbentuk meskipun telah dilakukan pengocokan. Hal ini dapat
terjadi dimungkinkan karena 2-propanol lebih dapat berikatan
dengan kalium karbonat daripada dengan tembaga sulfat. Reaksi
yang terjadi :
CO3- + (CH3)2CHOH (CH3)2CO + CO2 + H2O
Pada percobaan dengan alkohol 70%, terbentuk 2 fase terpisah
ketika alkohol 70% ditambahkan dengan kalium karbonat, hal ini
berarti terdapat dua senyawa yang berbeda berat jenisnya dalam
larutan tersebut. Pada larutan ini juga tidak terlihat adanya endapan,
hal ini berarti kalium karbonat dapat terlarut dengan sempurna, hal
ini dimungkinkan karena pada alkohol 70% terdapat senyawa H2O
yang dapat melepaskan atom H-nya untuk berikatan dengan senyawa
lain sehingga menghasilkan campuran yang terlarut sempurna.
Sedangkan pada alkohol tersier tidak ada senyawa yang larut
dalam alkohol. Ini menunjukkan bahwa pada alkohol tersier tidak
terdapat atom hidrogen bebas yang dapat berikatan dan banyaknya
bagian hidrokarbon yang bersifat hidrofob untuk membentuk air.
Lain halnya pada alkohol primer dan sekunder yang mempunyai
atom hidrogen bebas. Semakin panjang rantai suatu hidrokarbon,
maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air.
2. Uji Lucas
Uji ini dilakukan untuk mengetahui tingkat kecepatan suatu
alkohol untuk dapat berikatan dengan atom lain.
O O
O O
etanol etanal asam etanoat
Alkohol tersier sangat mudah bereaksi dengan asam. Alkohol
primer dan sekunder kurang reaktif, untuk bereaksi memerlukan
katalis yaitu ZnCl2 agar dapat bereaksi dengan HCl.
Pada t-butanol reaksi yang terjadi berlangsung paling cepat
dibandingkan dengan janis alkohol lain, ditandai dengan
terbentuknya buih yang sangat cepat. Reaksi dapat ditulis :
(CH3)3COH + HCl 25oC (CH3)3CCl + H2O
t-butanol 2-metil-2-kloropropana
Etanol 70% tidak terjadi reaksi karena reaksi berlangsung pada
suhu kamar, dimana etanol tidak dapat bereaksi pada suhu kamar
(25oC). Reaksinya :
CH3CH3OH + HCl 25oC
3. Uji Oksidasi dengan K2Cr2O7
Kalium kromat ini merupakan suatu pengoksidator yang juga
dapat mengoksidasi alkohol menjadi senyawa lain. Ketika kalium
kromat dan asam sulfat direaksikan dengan etanol absolut, larutan
menjadi berwarna biru muda dan menghasilkan aroma permen karet
yang menyengat ketika dipanaskan. Hal ini menunjukkan bahwa
hasil reaksi yang terbentuk adalah suatu golongan asam karboksilat
yang berupa asam etanoat. Secara umum reaksinya adalah sebagai
berikut:
CH3CH2OH + K2Cr2O7 CH3C-H + K2Cr2O7 CH3COH
Hal serupa juga terjadi ketika kalium karbonat direaksikan
dengan asam sulfat dan alkohol 70%.
larutan kuning muda
O O
O
Ketika kedua pereaksi direaksikan dengan t-butanol, aroma yang
dihasilkan tidak terlalu menyengat, sangat dimungkinkan tidak
terjadi reaksi apa pun dalam pencampuran ini.
4. Uji Iodoform
Uji ini bertujuan untuk membuktikan adanya gugus metil (-CH3)
yang terikat pada atom C yang mengikat O pada alkohol. Gugus
metil dalam akohol akan diiodinasi bertahap sampai terbentuk
iodoform (HI3) yang berwarna kuning.
Penambahan etanol dengan Iodium akan menghasilkan atau
terjadi eliminasi pada alkohol dengan membentuk aldehid dan
hidrokarbon halida. Reaksi :
CH3CH2OH + I2 CH3CHO + 2HI
Bila campuran tersebut ditambahkan dengan NaOH :
CH3COH + NaOH + 3I2 CHI3 + CHOONa + 3HI
5. Uji Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari
senyawa alkohol. Reaksi ini terjadi jika alkohol direaksikan dengan
asam asetat. Ester adalah senyawa netral, molekulnya polar dan
mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, beraroma khas dan
umumnya berbau enak.
Reaksi esterifikasi hanya terjadi pada alkohol primer dan alkohol
sekunder yang dipanaskan dengan suatu asam karboksilat.
Reaksi etanol dengan asam asetat adalah sebagai berikut :
H3C – CH2 – OH + H3C – C – OH H3C – C – CH2CH3 + H2O
Reaksi 2-propanol dengan asam asetat :etanol asam asetat etil asetat
OH CH3
CH3CHCH3 + H3CCOOH H3CC – O – CHCH3
Pada reaksi dengan t-butil alkohol tidak ditemukan adanya aroma
yang khas, sehingga sangat dimungkinkan tidak terjadi reaksi dalam
pancampuran dengan t-butil alkohol ini.
VI. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
sebagai berikut:
1. Semakin panjang rantai suatu hidrokarbon,
maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air.
2. Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton,
aldehida atau asam karboksilat. Oksidasi alkohol primer menjadi asam
karboksilat dan oksidasi alkohol sekunder menjadi keton.
3. Alkohol tersier akan lebih cepat bereaksi jika
diberi pereaksi Lucas dalam reaksinya.
4. Uji iodoform pada etanol absolut, etanol 70 %,
dan 2-propanol menghasilkan larutan berwarna kuning dan
menghasilkan endapan kuning.
5. Reaksi esterifikasi dapat terbentuk jika alkohol
primer dan sekunder dipanaskan dengan asam karboksilat dalam kondisi
asam.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3 Jilid 1. Erlangga: Jakarta.
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.
Hard, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Erlangga: Jakarta.
Karyadi, Benny. 1994. KIMIA 2. Balai Pustaka: Jakarta.
Keenan, Charles W., dkk, -Aloysius Hadyana Pudjatmaka-. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas Jilid 2. Erlangga: Jakarta.