TUTORIAL KIMIA

ORGANIKJUMAT, 7 DESEMBER 2001

TOPIK : LIPIDA, TERPENA, STEROIDA, POLI SIKLIK, HETEROSIKLIK DAN ASAM NUKLEAT

DR. H. ACHMAD SYAHRANI, MS

LIPIDA, TERPEN DAN STEROIDA

1. SUATU LEMAK DENGAN STRUKTUR TERTENTU TERNYATA OPTIK AKTIF. SAPONIFIKASI, YANG DISUSUL DENGAN PENGASAMAN, MENGHASILKAN DUA SATUAN ASAM PALMITAT DAN SATU SATUAN ASAM OLEAT. BAGAIMANA STRUKTUR LEMAK TERSEBUT ?

2. SUATU TRIGLISERIDA CAMPURAN MENGANDUNG DUA SATUAN ASAM STEARAT DAN SATU SATUAN ASAM PALMITOLEAT. APAKAH PRODUK UTAMANYA BILA TRIGLISERIDA INI DIOLAH DENGAN : 1. LARUTAN NaOH ENCER DAN KALOR 2. H2, KATALIS TEMBAGA KROMIT, KALOR DAN TEKANAN 3. BROM DALAM CCl4

3. TULISLAH RUMUS UNTUKA. BISIKLO [3.2.0] HEPTANAB. BISIKLO [3.1] HEPTANAC. BISIKLO [3.2.1] OKTANA

4. NYATAKAN SATUAN ISOPRENA PADA SENYAWA

KARIOFILENA

5. TULIS STRUKTUR STEROIDA BERIKUT :A. 5-KOLESTEN-3-OLB. 4,6-KOLESTADIEN-3-OLC. KOLESTEROL

6. LEMAK DAN MINYAK LEMAK SECARA KIMIA SAMA MERUPAKAN TRIGLISERIDA JELASKAN MENGAPA LEMAK SECARA FISIKA, PADAT SEDANGKAN MINYAK LEMAK, CAIR

POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

1. JELASKAN KRITERIA SUATU SISTEM CINCIN BERSIFAT AROMATIK2. JELASKAN MENGAPA NAFTALENA LEBIH REAKTIF DARIPADA BENZENA3. BERBEDA DENGAN BENZENA WALAUPUN BERSIFAT AROMATIK, PIRIDINA TERNYATA TIDAK MENJALANI REAKSI ASILASI FRIEDEL-CRAFTS, JELASKAN MENGA PA DEMIKIAN4. TULIS PENOMORAN ATOM PADA SENYAWA KUINOLIN DAN ISOKUINOLIN5. TIDAK SEPERTI PIRIDINA DAN AMINA, PIROLA TIDAK BERSIFAT BASA, WALAUPUN SAMA-SAMA MERUPA KAN SENYAWA DENGAN ATOM NITROGEN

ASAM NUKLEAT1. IKATAN HIDROGEN ANTAR DUA TEPI DNA TIDAKLAH BERSIFAT ACAK, MELAINKAN SPESIFIK (ANTAR PASANGAN BASA TERTENTU), JELASKAN MENGAPA DEMIKIAN

2. SEBUTKAN DAN TULIS STRUKTUR EMPAT BASA DARI DNA DAN EMPAT BASA UTAMA DARI RNA

3. TULISKAN REAKSI HIDROLIS DNA DAN RNA

CH2 O C (CH2)14 CH3

O

O C (CH2)14 CH3

O

CH2 O C (CH2)7 CH

O

CH (CH2)7 CH3

CH

1

2

3

1. ASAM OLEAT PADA POSISI 1 GLISEROL

OLEAT

PALMITAT

JAWABAN LIPIDA, TERPENA DAN STEROIDA

2.A

CH2 O H

O H

CH2 O H

CH

-O C (CH2)16 CH3

O

Na+

-O C (CH2)7 CH

O

CH (CH2)5 CH3Na+

Gliserol

Na Stearat

Na Palmitoleat

+

2

2B

CH2 O H

O H

CH2 O H

CH

HOCH2 (CH2)16 CH3

HOCH2 (CH2)14 CH3

2

+

2C

3

2

1

CH

CH2 O C (CH2)7 CH

O

CH (CH2)5 CH3Br Br

O C (CH2)16 CH3

OCH2 O C (CH2)16 CH3

O

(DAPAT PULA DI POSISI 2)

4.

SESQUITERPEN

6. MINYAK LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK TIDAK JENUH, SEDANGKAN LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK JENUH

Unit isoprena

Unit isoprena

JAWABAN POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

1. ORBITAL HARUS SP2 (ATAU SP), ELEKTRON PI (4N+2) DAN CINCIN HARUS PLANAR

2. DAPATNYA SENYAWA NAFTALENA BEREAKSI PADA SATU CINCIN DAN MASIH PUNYAI SATU CINCIN BENZENA YANG MASIH UTUH ENERGI UNTUK MENGATASI KARAKTER AROMATIK CINCIN INI LEBIH KECIL DARIPADA BENZENA

3. PIRIDINA PUNYAI ATOM NITROGEN YANG ELEKTRONEGATIF SEHINGGA BAGIAN LAIN CINCIN BERKURANG RAPATAN ELEKTRON NYA (MENGEMBAN MUATAN POSITIF PARTIAL/TUNA ELEKTRON)

5. PADA PIROL KEDUA ELEKTRON BEBAS NITROGEN DISUMBANGKAN UNTUK MEMBENTUK SISTEM AROMATIK, SEHINGGA ATOM NITRO GEN MENJADI TUNA ELEKTRON PADA PIROL 6 ELEKTRON PI UNTUK 5 ATOM, CINCIN MENJADI LEBIH “KAYA” ELEKTRON

JAWABAN ASAM NUKLEAT

1. TIMINA DAN ADENIN DAPAT DIPERSATUKAN DENGAN DUA IKATAN HIDROGEN DENGAN KEKUATAN 10 KKAL/MOL, SITOSINA DAN GUA NINA DIPERSATUKAN DENGAN TIGA IKATAN HIDROGEN DENGAN KEKUATAN 17 KKAL/MOL. TIDAK ADA PEMASANGAN ANTAR KE EMPAT BASA YANG MENGHASILKAN IKATAN HIDROGEN SEKUAT KEDUA PASANGAN BASA TERSEBUT

N N

NN

N

H

HH3C

O

O

NN

NHHN

N

O

O

H

H

ON

N

NN

TIMINA

ADENIN

SITOSIN GUANIN

10 kkal/mol17 kkal/mol

2. BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR DNA

N

N

NH2

ON

N

O

O

H3CN

N

NH2

N

NH

N

N

O

H2N

N

NH

sitosina timinaadenina guanina

BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR RNA

NH

NH

O

O

urasil

N

N

NH2

O

N

N

NH2

N

NH

N

N

O

H2N

N

NH

guaninaadeninasitosina