Sintesis Dibenzalaseton Kelp.4

LABORATORIUM KIMIA ANALISIS

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS HASANUDDIN

LAPORAN

“SINTESIS DIBENZALASETON”

OLEH :

KELOMPOK IV

ASISTEN : FAISAH

MAKASSAR

2012

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Maksud dan Tujuan Percobaan

I.1.1 Maksud Percobaan

Mengetahui dan memahami cara sintesis dibenzalaseton dengan

kondensasi aldol.

I.1.2 Tujuan Percobaan

Mensintesis dibenzalaseton dengan mereaksikan benzaldehid

dengan aseton melalui reaksi kondensasi aldol.

I.2 Prinsip Percobaan

Mensintesis senyawa dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton

melalui reaksi kondensasi aldol dengan menggunakan katalis basa yaitu

larutan NaOH 10% dan air, setelah itu digojog selama 10 menit, lalu

dibiarkan selama 30 menit, direndam dalam air es dan digojok sesekali,

biarkan hingga terbentuk kristal kuning. Kristal kuning tersebut lalu

disaring dan dikeringkan, direkristalisasi dengan etanol 95%.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Teori Umum

Aldehida dan keton dikarakterisasi oleh komponen gugus karbonil,

Jika satu atom Hidrogen terikat pada atom C karbonil maka akan

terbentuk sebuah aldehida; jika dua buah gugus alkil yang terikat, maka

akan terbentuk sebuah keton.

Gugus karbonil bersifat polar, hal ini membuat molekul aldehida

dan keton bersifat polar, walaupun tak sepolar alkohol. (1)

Reaksi – reaksi yang dapat terjadi pada aldehida dan keton dapat

dikategorikan menjadi reaksi adisi karbonil, reaksi enol atau enolat, dan

reaksi oksidasi reduksi. (2)

Untuk reaksi adisi karbonil, yang sering terjadi adalah adisi air

(hidrasi) dan adisi alkohol. Adisi air akan menghasilkan germinal diol (1,1-

diol). Sedangkan adisi alkohol untuk aldehida dan keton akan

menghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton. (2)

Reaksi enol atau enolat aldehid dan keton terbagi menjadi dua, yaitu

halogenasi dan kondensasi aldol. (2)

Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air,

ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil (dari) molekul

aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul pada gugus karbonil

dari molekul aldehida yang lain. (3)

Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi alkohol. Kata “aldol”.

Yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol, memerikan produk itu

yang merupakan suatu aldehida β-hidroksi. Suatu reaksi kondensasi ialah

reaksi dalam mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi saru

molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul

kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupalan suatu reaksi adisi dalam

mana tak dilepaskan suatu molekul kecil. (3)

Bagaimana sebuah kondensasi aldol berlangsung? Jika

asetaldehida diolah dengan larutan (air) natrium hidroksida, terbentuklah

ion enolat dalam konsentrasi rendah . reaksi itu reversible karena ion

enolat ini bereaksi akan terbentuk lagi yang baru. (4)

Struktur resonansi untuk ion enolat

Ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara

mengadisi kepada karbon karbonil unruk membentuk suaru ion alkoksida,

yang kemudian merebur sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan

produk aldol itu. (4)

Perhatikan bahwa aldehida awal dalam kondensasi aldol harus

mengandung hidrogen α terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini

dapat membentuk ion enolat dalam basa.(4)

Tetapi dapat pula dilakukan suatu reaksi kondensasi aldol dengan

hanya salah satu aldehida yang memiliki atom Hidrogen α. Reaksi ini

disebut reaksi kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Metil

keton dapat digunakan dengan memuaskan dalam kondensasi aldol

dengan aldehida yang tak mengandung hidrogen α, yaitu seperti reaksi

benzaldehida dengan aseton (dengan katalis basa) menghasilkan 4-fenil-

3-buten-2-on (benzalaseton). (4)

Reaksi – reaksi diatas termasuk dalam kondensasi enolat. Reaksi-

reaksi kondensasi enolat antara lain termasuk didalamnya yaitu

kondensasi aldol, kondensasi ester Claisen, kondensasi Michael, reaksi

Knoevenagel, dan masih banyak lainnya. (5)

Reaksi Knoevenagel adalah tipe reaksi antara sebuah aldehida

(atau keton aktif) dan sebuah senyawa yang terdapat sepasang grup metil

yang aktif yang dapat terlibat, begitu pula 1 mol dari komponen metil aktif

untuk setiap mol aldehida atau 2 mol senyawa metal aktif untuk setiap mol

aldehid. Reaksi 1:1 atau 1:2 dapat dilakukan dengan katalis, pelarut, dan

temperature yang sesuai.(5)

Kondensasi Michael menggunakan komponen yang berbeda, yaitu

komponen α,β-tak jenuh (biasanya senyawa karbonil). Digunakan, dan

adisi muncul di dalam 1,4-manner maka ion enolat terikat ke karbon beta

dari gugus karbonil. (5)

Kondensasi aldol dari aldehid adalah suatu reaksi sampingan dari

kondensasi Michael, hal ini menjadi terlihat bahwa α-alkilaldehid

khususnya cocok untuk kepentingan reaksi, untuk aldehid seperti itu

menjalani kondensasi aldol dengan lambat. Reaksi sampingan lain adalah

polimerisasi dari acrylonitrile. Karena reaksi ini dikatalisasi oleh banyak

reagent, penting sekali bahwa semua peralatan yang digunakan dalam

reaksi ini benar-benar bersih. (5)

II.2 Uraian Bahan

1. Alkohol (6 : 65)

Nama Resmi : Aethanolum

Sinonim : Etanol, alkohol

Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih, mudah

menguap dan mudah bergerak, bau

khas, rasa panas, mudah terbakar

dengan memberikan nyala biru yang

tidak berasap

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam

kloroform p dan dalam eter p

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Antiseptikum

2. Air Suling (6 : 96)

Nama Resmi : Aqua Destillata

Sinonim : Air Suling

RM/BM : H2O/18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak

berbau, tidak berasa

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan

etanol (95 %) P.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan : Pelarut

3. Natrium Hidroksida (6 : 412)

Nama Resmi : Natrii Hydroxydum

Sinonim : Natrium Hidroksida

RM/BM : NaOH/40,00

Pemerian : Bentuk batang, butiran, massa hablur

atau keping, kering, keras, rapuh, dan

menunjukkan susunan hablur; putih,

mudah meleleh, mudah basah, sangat

alkalis dan korosif segera menyerap

karbondioksida

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan

etanol (95 %) P.


Kegunaan : Katalisator

4. Aseton (6 : 635)

Nama Resmi : Aseton

RM/BM : C3H6O/58,08

RB :

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, mudah

menguap, bau khas, mudah terbakar.

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan

etanol (95%), dengan ester, dengan

kloroform membentuk larutan jernih.


Kegunaan : Prekursor síntesis dibenzalaseton

5. Benzaldehida

Nama Resmi : Benzaldehyde

RM/BM : C7H6O/106,1

RB :

Pemerian : Cairan; jernih, tak berwarna.

Kelarutan : Sedikit larut dalam air; larut dalam

etabol (96%) dan eter.


Kegunaan : Bahan dasar sintesis dibenzalaseton

II.3 Prosedur Kerja

1. Prosedur Dibenzalaseton

a. Mencampurkan 0,05 mol benzaldehida dengan 0,025 mol aseton.

b. Ditambahkan separuh campuran tersebut kedalam 5 gr NaOH

dalam 50 mL da 40 mL etanol pada suhu <25oC.

c. Sesudah 15 menit, ditambahkan campuran aldehida keton sisanya,

dan bilas wadahnya dengan sedikit etanol untuk menyempurnakan

pemindahan.

d. Mengaduk campuran selama satu setengah jam. Mengumpulkan

hasilnya dengan penyaringan menggunakan corong buchner.

e. Memindahkan endapan ke gelas kimia, dengan hati-hati tuangakan

50 mL air kedalamnya.

f. Menyaring kembali dengan corong Buchner. Mengulangi proses ini

sampai tiga kali untuk menghilangka semua sisi NaOH. Pada

penyaringan terakhir, dikeringkan endapan yang diperoleh.

g. Menimbang dan mengambil sedikit untuk pengujian titik leleh. Lalu

lakukan rekristalisasi menggunakan etanol.

h. Menguji kembali titik leleh dibenzalaseton.

i. Terbentuk emulsi, warna larutan yang awalnya bening menjadi

kecoklatan dan lama-kelamaan menjadi kuning. Didasar gelas

kimia terdapat endapan kuning dan terbentuk tiga lapisan emulsi

dengan warna yang berbeda.

j. Timbul buih dan terbentuk endapan kuning. Filter hasil

penyaringannya bewarna merah bata dan hasil endapan berwarna

kuning.

k. Lama-kelamaan filtrat hasil penyaringan berwarna kuning muda

dan ada buih.

l. Mendapatkan kristal dibenzalaseton.


a. Buat campuran larutan 4,24 gram (0,04 mol) benzaldehida dan

1,47 mL (0.02 mol) aseton.

b. Separuh dari campuran tersebut ditinasukkan perlahan-lahan ke

dalam Erlenmeyer yang berisi 7,9 mL larutan NaOH 6.M; 5,7 mL air

dan 16,9 mL etanol.

c. Setelah diaduk selama 15 menit pada suhu kamar, pada campuran

ditambahkan separuh larutan sisa benzaldehida-aseton dan

pengadukan diteruskan selama 30 menit.

d. Hasil disaring dengan corong Buchner dan dicuci 2 kaii dengan

kira-kira 50 mL larutan etanol-air (1:1) dingin.

e. Rekristalisasi dilakukan dengan larutan etanol 95 %.


a. Siapkan alat dan bahan

b. Campur 0,6 g aseton dengan 2,1 g benzaldehid

c. Campurkan 55 ml etanol dengan 20 ml NaOH 10%, dinginkan

hingga suhu 20oC

d. Tambahkan larutan aseton-benzaldehid ke dalam larutan etanol-

NaOH

e. Aduk selama 30 menit

f. Dinginkan campuran tersebut di dalam rendaman es

g. Saring kristal dengan penyaring vacuum

h. Cuci kristal dengan air dan saring sekali lagi dengan penyaring

vacuum

i. Tes filtrat tersebut dengan kertas litmus merah

j. Rekristalisasi kristal tersebut dengan etanol

k. Kumpulkan kristal dan keringkan

l. Timbang bobot kristal

BAB III

METODE KERJA

III.1 Alat dan Bahan

III.1 Alat

Alat – alat yang digunakan adalah cawan porselen, corong,

erlenmeyer, gelas kimia dan gelas ukur.

III.2 Bahan

Bahan – bahan yang digunakan adalah air suling, aseton,

benzaldehida, NaOH 10% dan kertas saring.

III.2 Cara Kerja

1. Disiapkan alat dan bahan.

2. Dicampur benzaldehida 2,5 mL, aseton 1 mL dan 25 mL etanol di

dalam erlenmeyer.

3. Diukur 6 mL NaOH dan 19 mL air di gelas ukur, kemudian

dimasukkan ke erlenmeyer.

4. Digojog kuat selama 10 menit.

5. Didiamkan selama 30 menit, sambil digojog perlahan tiap 10 menit.

6. Endapan disaring dan dikeringkan

7. Rekristalisasi

8. Ditimbang kristal

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

IV.1 Data Pengamatan

Berat kertas saring : 0,641 gram

Berat dibenzalaseton : 1,968 gram

Netto dibenzalaseton : 1,327 gram

IV.2 Perhitungan

mol dibenzalaseton=grammr

= 1,327234,29

=0,006mol

Bobot Dibenzalaseton=mol x mr

Bobot Dibenzalaseton=0,006 x234,29

Bobot Dibenzalaseton=1,406gram

% rendamen= Bobot PraktekBobot Teori

x100%

% rendamen=1,3271,406

x100%

% rendamen=94,38%

IV.3 Reaksi

BAB V

PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan “Sintesis

Dibenzalaseton”. Sintesis dilakukan dengan mencampurkan

benzaldehida, etanol, NaOH dan aseton di dalam erlenmeyer.

Benzaldehida berfungsi sebagai reaktan yang nantinya akan membentuk

produk, sedangkan etanol berfungsi sebagai pelarut (media reaksi) dan

NaOH berfungsi sebagai katalis. Sementara, aseton berfungsi sebagai

reaktan yang nantinya akan membentuk produk dibenzalaseton bersama

benzaldehida. Erlenmeyer kemudian ditutup dan digojog kuat selama 10

menit. Penggojogan bertujuan untuk memperbanyak tumbukan antara

partikel-partikel pereaksi sehingga diharapkan reaksi dapat berlangsung

lebih cepat. Campuran kemudian didiamkan selama 30 menit, hal ini

dimaksudkan untuk memberikan waktu pereaksi untuk bereaksi agar

reaksi yang terjadi lebih sempurna mengingat reaksi yang terjadi lambat.

Campuran kemudian disaring dengan kertas saring dan kristal dicuci

dengan akuades. Pencucian dimaksudkan untuk membebaskan kristal

dibenzalaseton dari sisa reaktan yang tidak bereaksi serta dari katalisnya.

Pencucian hanya digunakan sedikit air karena jika terlalu banyak air

dalam produk maka produk akan sulit dipisahkan dari air untuk

mendapatkan produk yang murni. Kristal hasil penyaringan kemudian

direkriltalisasi dengan etanol hangat.

Rekristalisasi bermaksud untuk mendapatkan produk yang lebih

murni dengan cara melarutkan kristal beserta pengotornya. Dalam hal ini

pengotor akan teteap larut sedangkan produk akan berbentuk kristal

kembali setelah temperature dingin. Rekristalisasi dilakukan dengan

etanol hangat karena jika etanol dalam temperatur kamar kristal

dibenzaldehida tidak akan larut. Kristal kemudian disaring dengan kertas

saring kembali dan dicuci dengan etanol. Kristal hasil saringan kemudian

dioven hingga kering. Pengovenan dilakukan untuk menguapkan air

ataupun pengotor volatile lain yang terdapat dalam kristal sehingga kristal

yang diperoleh menjadi lebih murni.

Rendemen hasil yang diperoleh dalam percobaan ini yaitu 94,38%.

Hal ini disebabkan karena pengocokan saat pereaksian yang dilakukan

kurang maksimal, waktu reaksi yang dibutuhkan untuk bereaksi kurang

lama, atau karena terdapat kristal dibenzalaseton yang terbentuk ikut

terbuang saat penyaringan atau kristal yang menempel pada dinding

erlenmeyer sehingga tidak terikut dalam perhitungan berat.

BAB VI

PENUTUP

VI.1 Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan, diperoleh bobot dibenzalaseton yaitu

1,327 gram dengan persentase rendamen yaitu 94,38%.

VI.2 Saran

Agar waktu praktikum dimanfaatkan secara maksimal sehingga

praktikum dapat berlangsung efektif dan efisien.

DAFTAR PUSTAKA

Khopkar S.M, 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta : Penerbit

Universitas Indonesia.

Darjanto,dkk, 1988, Himpunan Bahan Kuliah Ilmu Kimia Organik.

Purwokerto : Universitas Jenderal Soedirman.

Fessenden. Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga.

Jakarta : Penerbit Erlangga.

Rudyanto, Marcellino, 2010,

ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/ALdehida%20dan

%20Keton.ppt, diakses: 25 Maret 2011.

Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik. Jakarta :

Gramedia.

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Depkes RI.

Sintesis Dibenzalaseton Kelp.4

Documents

Transcript of Sintesis Dibenzalaseton Kelp.4