ALKALOID INDOLDosen : Dra. Tiah Rachmatiah, M.Si.,Apt..

Monoterpene Indole Alkaloid from Aframomum meleguata

(Donatus Okwu, Eunice Ego Njoku)

Oleh :Farha Elein Kukihi 13330705Lady Octora 13330706Eka Fitriyani 13330707

ABSTRAKSebagai bagian dari studi kami pada agen bioaktif dari tanaman obat Nigeria, monoterpena alkaloid indol baru (10, 12-dihidroksi-18-etenil-4-pirido-β-karbolin 1) diisolasi dari daun Aframomum meleguata. Struktur 1 dielusidasi menggunakan kombinasi spektroskopi NMR dengan data spektral IR dan MS.

Kata kunci: Aframomum meleguata, monoterpena, alkaloid indol, obat tradisional.

PENDAHULUAN• A. meleguata umumnya dikenal sebagai

guinea pepper, meleguata pepper, alligator pepper, guinea grains atau biji-bijian dari surga

• Merupakan tanaman herba, habitat aslinya di daerah berawa di sepanjang Pantai Afrika Barat

• Bunga ungu berbentuk terompet dengan panjang 5 -7 cm, memiliki biji polong berwarna coklat kemerahan

• Bijinya memiliki rasa pedas karena mengandung keton aromatik seperti gingerol dan paradol

• Khasiat Aframomum meleguata dan penggunaannya secara tradisional di Nigeria

1. Fungisida dan antibakteri2. oksitoksik, analgesik, anti-inflamasi3. Membantu dalam pengobatan gastro-intestinal,

hipermobilitas dan ulkus peptikum pada manusia4. stimulan dan obat penurun panas5. Smallpox dan cacar air (rebusan daun)6. Impotensi pada laki-laki (biji)7. Rheumatoid arthritis, bronkitis, batuk dan pengobatan tulang8. Afrodisiak, obat campak dan kusta9. Antidiabetes10. Mengobati gigitan ular dan

sengatan kalajengking

• Meskipun telah banyak digunakan dalam pengobatan herbal di Afrika Barat, namun kandungan fitokimia Aframomum meleguata belum sepenuhnya diketahui

• Tulisan ini berisi tentang proses isolasi dan elusidasi struktur dari alkaloid indol monoterpena baru (10, 12-dihidroksi-18-etenil-4-pirido-β-karbolin) yang diperoleh dari daun A. meleguata

PERCOBAAN• Prosedur Percobaan secara Umum Spektrum IR (FT-IR) Thermo Nicolet Nexus 470 Spektrum RMI 1H dan 13C spectrometer RMI Bruker

Avance 400 FT, standar internal TMS (EIMS) Spektrometer Massa Bruker APEX II ESIMS Q-STAR ESI-TOF-MS/MS SpectrometerHREIMS GCT-MS (Gas Chromatograph/Time of

Flight- Mass Spectroscopy). KK silika gel (200-300 mesh) KLT fase diam : pre-coated silica gel 60 F254 Semua reagen menggunakan reagen pro analisis

• Bahan TanamanA. meleguata diperoleh dari Ibekuta Ibeku, Nigeria. Sampel diidentifikasi oleh bagian Taksonomi, Departemen Kehutanan Universitas Pertanian Michael Okpara. Dokumen spesies No.AF/3555 disimpan oleh Herbarium Departemen Kehutanan

• Ekstraksi dan Isolasi

Daun (1 kg)

Pengeringan

10 hari

Sampel kering Serbuk (950 g)

Penghalusan

Ekstraksi dengan kloroform 24 jam

Pemekatan

Rotary evaporator (45°)

OvenEkstrak (minyak

coklat gelap 10,9 gram)

EKSTRAK

PEMISAHAN

Kromatografi KolomFase diam : Silika gelFase gerak : Metanol

–kloroform- PE (20:30:50)

KLT :Rf = 0,4667

Isolat : minyak coklat (0,86 mg)

ANALISIS

FT-IR

RMI

Mass Spectrometry

ESIMS

HREIMS

EIMS

Hasil dan Pembahasan• Hasil Bentuk : Minyak coklat gelap Fluoresensi kuat pada λ254

kromofor aromatik 5,6 – dihidro-β-karbolin

Pita indol N-H pada spectrum IR (3008 cm-1 )

Spektrum IR Serapan pada bilangan gelombang maksimal 3401, 3008, 2926 dan 1464 cm-1, indikasi gugus fungsi –OH, NH, CH2, dan C=C aromatik.

STRUKTUR SENYAWA

Table 1 : 1H (400 MHz dan 13C NMR (400 MHz) Pergeseran Kimia Senyawa 1

Posisi δH δC

1 4.1675 1Hs

2 1.2553 1Hs 14.166 CH

3 4.1397 1Hs 22.761 CH

4

5 2.3275 – 2.7705 2Hd 24.816 CH2

6 2.0204 – 2.0573 2Hd 24.975 CH2

7 1.2775 1Hs 14.144 CH

8 127.986 C

9 7.4214 1Hs 130.312 CH

10 4.1397 1Hbs 129.798 C

11 7.4214 1Hs 130.312 CH

12 4.1531 1Hbs 129.798 C

13

14 5.3243 1Hs 127.986 CH

15 5.3281 1Hs 128.154 CH

16 130.101 C

17 5.3360 1Hs 130.312 CH

18 5.3434 1Hs 129.788 CH

19 4.1952 2Hs 128.134 =CH2

• HRESIMS : puncak ion molekular [M+H] pada m/z 281,2439 dihitung untuk C17H18O2N2 m/z 282

• Spektrum NMR 1H : sistem tetrahidro-β- karbolin karena adanya sinyal δH 4,1675 (1Hs), 4,1397 (1Hs), 2,3275 (2Hs), 2,0204 (2Hd), 1,2775 (1Hs) dan 7,4214 (1Hs) dan proton piridin berturut-turut pada δH 5,3243 (1Hs) dan 5,3281 (1Hs) dan 4,1952

• Spektrum RMI 13C : menegaskan adanya struktur monoterpenoid tetrahidro- β- karbolin.

gugus vinil ujung untuk senyawa 1 pada δC 128,134

sinyal karbon aromatik pada δC 130,312; 129,798

Terlepas dari puncak molekul ion di m/z 281.2439, spektrum massa resolusi tinggi memberikan fragmen puncak di m/z 280 dan 279 masing-masing karena migrasi proton dan penataan ulang.

Pelepasan gugus hidroksil menghasilkan puncak di m/z 264.2449 dihitung untuk C17H15ON2 (m/z 263). Fragmentasi lebih lanjut memberikan dasar puncak m/z 83.9525 dan puncak m/z 81.0706 dihitung untuk C5H7N2 (m/z 81).

Pola fragmentasi senyawa 1

Analisis ini mengkonfirmasi bahwa :• senyawa 1 diisolasi dari daun A.meleguata untuk

menjadi monoterpenoid alkaloid indol 10,12-dihidroksi-18-etenil-4-pirido-β-karbolin

• Alkaloid indol yang mengandung separuh monoterpenoid seperti pada senyawa 1 adalah hal yang tidak biasa.

Isolasi dari moneterpenoid alkaloid indol dari A.meleguata didukung dengan penggunaan herba ini dalam

phytomedicine untuk pengobatan rheumatoid arthritis. Hal ini menunjukkan bahwa monoterpenoid alkaloid indol

adalah salah satu konstituen bioaktif fisiologis dari A.meleguata.

Penemuan monoterpenoid alkaloid indol pada A.meleguata merupakan hal yang penting karena ini adalah laporan pertama yang melaporkan dari adanya monoterpenoid alkaloid indol ini dari spesies Aframomum manapun.

Penemuan ini mendukung penggunaan A.meleguata sebagai bahan baku untuk makanan dan industri farmasi.

TERIMA KASIH