PEMBENTUKAN KARBON - HALOGEN

KELOMPOK IV

KIMIA ORGANIK SINTESISAYU IKA PRATIWIH311 12 018IMELDA P.H311 12 026PEMBENTUKAN IKATAN KARBON - NITROGENA. NitrasiMetode yang paling sering digunakan adalah sesuai dengan urutan berikut : Campuran asam nitrat pekat dengan sulfat pekat

Asam nitrat didalam anhidrida asetat

Asam nitrat encer

b. NitrosasiNitrosasi dijalankan dengan cara mengolah aromatik dengan natrium nitrit dan asam kuat.

PEMBENTUKAN KARBON - BELERANGA. Sulfonasi

Anilina bereaksi dengan asam sulfat membentuk garam tetapi pada pemanasan (180-190 C) terjadi penataan ulang dari asam fenilsulfamat menjadi asam sulfanilat.

B. KlorosulfonasiSenyawa aromatik tidak terdeaktivasi kuat dan juga stabil terhadap asam dapat beraksi dengan asam klorosulfonat.

C. SulfonasiDidalam adanya aluminium triklorida, benzena bereaksi dengan benzenasulfonil klorida menghasilkan difenil sulfon.

PEMBENTUKAN KARBON - HALOGENA. KlorinasiKondisi yang sangat mudah dengan melibatkan penggunaan molekul klorin. Dimana klorin dapat dimasukkan dalam unsur gas atau dapat dihasilkan secara in situ.

8Reaktivitas molekul klorin meningkat oleh penambahan asam Lewis. Fungsi asam Lewis adalah menarik elektron dari molekul klorin sehingga meningkatkan sifat elektrofilisitasnya.

B. BrominasiMetode brominasi erat hubungannya dengan klorinasi, yakni molekul bromin ditambahkan atau dihasilkan secara in situ .Bromin sendiri dapat mengkatalisis molekul bromin dengan memanfaatkan kemampuannya membentuk ion tribromida.

C. IodinasiIodin adalah elektrofil yang relatif lemah dan hanya bereaksi dengan senyawa aromatik yang sangat teraktivasi seperti fenol dan amina. Namun, senyawa aromatik yang kurang reaktif dapat diiodinasi di dalam adanya asam nitrit.Contoh :

Reaksi-Reaksi LainA. HidroksilasiHidrogen peroksida dan peroksida asam dalam media asam menyempurnakan reaksi hidrosilasi elektrofilik. Asam-asam proton bertindak membentuk ikatan hidrogen dengan atom oksigen senyawa peroksida sehingga meningkatkan kecenderungan elektrolisis ikatan O-O dibawah pengaruh senyawa aromatik.

B. MetalasiGaram-garam dari raksa divalensi menyempurnakan reaksi merkurasi senyawa-senyawa aromatik. Contoh,

Turunan raksa memiliki kegunaan di dalam terapan. contoh, o-iodofenol telah disintesis dengan mudah melalui pelohan fenol dengan raksa(II) asetat.

C. Penggantian gugus gugus selain hidrogen

(i) Dekarboksilasi Substituen pengaktivasi kuat mengarah pada pelepasan gugus karboksil dari senyawa aromatik. Contoh :

(ii) DesulfonasiGugus asam sulfonat mudah dilepaskan dari cincin aromatik oleh basa dan dapat pula dilepaskan dari posisi teraktivasi kuat (contoh orto atau para terhadap hidroksi atau amino) oleh halogen

(iii) DealkilasiAlkil tersier terlepas dari cincin aromatik oleh asam dan juga halogen. Sebagai contoh, klorinasi dan brominasi t-butilbenzena mengarah kepada klorobenzena dan bromobenzena.Reaksi ini hanya terbatas untuk gugus alkil tersier karena mengandalkan kestabilan karbokation tersier sebgaai gugus pergi. Sebagai contoh,

(iv) DehalogenasiReaksi kebalikan dari halogenasi yang terjadi jika atom halogen berdampingan dengan dua substituen yang snagat besar. Contohnya, 2,4,6-tri-t-butilbromobenzena terdebrominasi oleh asam kuat.

TERIMA KASIH