mekanisme kimia organik
2
@evanregar Ringkasan mekanisme reaksi Reagen Substrat Mekanisme Reaksi Penjelasan Nu: saja RX 1 o SN2 Kelangsungan reaksi subsitusi bimolekular tercepat karena rintangan sterik minimal pada alkil halida primer. RX 2 o SN2* (utama) + SN1 (sampingan) Kelangsungan rekasi substitusi bimolekular kurang cepat, memungkinkan reaksi substitusi unimolekular terwujud. *terutama jika digunakan pelarut polar aprotik RX 3 o SN1 Tidak memungkinkan reaksi substitusi bimolekular karena rintangan steris yang begitu hebat. Dengan demikian memungkinkan reaksi substitusi unimolekular berjalan (walaupun lambat). B - saja RX 1 o E2 Tidak memungkinkan reaksi substitusi (karena tidak memiliki karakteristik nukleofilik). Laju reaksi eliminasi bimolekular RX3 o >RX2 o >RX1 o . Eliminiasi unimolekular tidak terjadi karena karakteristik reagen B - kuat menyebabkan reaksi bimolekular jauh lebih cepat daripada unimolekular, termasuk pada RX3 o . RX 2 o E2 RX 3 o E2 Nu: dan B - kuat RX 1 o SN2 (utama) + E2 (sampingan) Ketiga reaksi tidak memungkinkan reaksi unimolekular karena karakteristik kuatnya nukleofilik dan basa. Rintangan sterik minimal meningkatkan laju substitusi dibandingkan eliminasi. RX 2 o E2 (utama) + SN2 (sampingan) Rintangan steris yang lebih besar menurunkan laju substitusi, sehingga eliminasi bimolekular lebih dominan. RX 3 o E2 Rintangan steris yang sangat besar membuat reaksi substitusi nyaris tidak terjadi, dan menghasilkan produk eliminasi hampir seluruhnya. Nu: dan B - lemah RX 1 o SN2 + E2 Nu: dan B - lemah menjadikan reaksi bimolekular tidak berlangsung dengan baik. Di samping itu stabilitas karbokation primer rendah, menjadikan reaksi unimolekular juga kurang berjalan dengan baik. Secara umum, reaksi ini tidak praktis. RX 2 o SN2 + SN1 + E2 + E1 Reaksi terlalu lambat, terlalu banyak produk. Namun demikian, alkohol sekunder dapat menjalani reaksi E1 jika dipanaskan dengan asam sulfat. RX 3 o SN1 + E1 Reaksi unimolekular lebih terpilih karena stabilitas karbokation yang lebih baik. Suhu yang tinggi mengarahkan reaksi pada E1. Demikian pula alkohol tersier akan mengalami reaksi E1 jika dipanaskan dengan asam sulfat. Ringkasan produk berdasarkan sifat regiokimia dan stereokimia Reagen Luaran regiokimia Luaran stereokimia SN2 Serangan pada atom karbon α Nukleofil menggantikan gugus pergi, terjadi inversi konfigurasi SN1 Serangan pada karbokation (pada umumnya karbokation terbentuk di karbon α, kecuali bila terjadi rearrangement) Nukleofil menggantikan gugus pergi, terjadi rasemisasi E2 Produk Zaitsev lebih terpilih dibandingkan Hofmann, kecuali digunakan basa dengan rintangan steris dominan menjadikan produk Hofmann lebih terpilih. Stereoselektif dan stereospesifik. Konfigurasi trans lebih terpilih dibandingkan cis Jika hidrogen β hanya satu, eliminasi berlangsung secara eksklusif secara antiperiplanar (stereospesifik).
description
SN1, SN2, E1, E2, regiokimia, stereokimia dari reaksi substitusi dan eliminasi, serta menentukan reagen dan kondisi apakah yang memungkinkan hasil tertentu
Transcript of mekanisme kimia organik
-
@evanregar
Ringkasan mekanisme reaksi Reagen Substrat Mekanisme Reaksi Penjelasan Nu: saja RX 1o SN2 Kelangsungan reaksi subsitusi bimolekular
tercepat karena rintangan sterik minimal pada alkil halida primer.
RX 2o SN2* (utama) + SN1 (sampingan)
Kelangsungan rekasi substitusi bimolekular kurang cepat, memungkinkan reaksi substitusi unimolekular terwujud. *terutama jika digunakan pelarut polar aprotik
RX 3o SN1 Tidak memungkinkan reaksi substitusi bimolekular karena rintangan steris yang begitu hebat. Dengan demikian memungkinkan reaksi substitusi unimolekular berjalan (walaupun lambat).
B- saja RX 1o E2 Tidak memungkinkan reaksi substitusi (karena tidak memiliki karakteristik nukleofilik). Laju reaksi eliminasi bimolekular RX3o>RX2o>RX1o. Eliminiasi unimolekular tidak terjadi karena karakteristik reagen B- kuat menyebabkan reaksi bimolekular jauh lebih cepat daripada unimolekular, termasuk pada RX3o.
RX 2o E2 RX 3o E2
Nu: dan B- kuat RX 1o SN2 (utama) + E2 (sampingan)
Ketiga reaksi tidak memungkinkan reaksi unimolekular karena karakteristik kuatnya nukleofilik dan basa. Rintangan sterik minimal meningkatkan laju substitusi dibandingkan eliminasi.
RX 2o E2 (utama) + SN2 (sampingan)
Rintangan steris yang lebih besar menurunkan laju substitusi, sehingga eliminasi bimolekular lebih dominan.
RX 3o E2 Rintangan steris yang sangat besar membuat reaksi substitusi nyaris tidak terjadi, dan menghasilkan produk eliminasi hampir seluruhnya.
Nu: dan B- lemah RX 1o SN2 + E2 Nu: dan B- lemah menjadikan reaksi bimolekular tidak berlangsung dengan baik. Di samping itu stabilitas karbokation primer rendah, menjadikan reaksi unimolekular juga kurang berjalan dengan baik. Secara umum, reaksi ini tidak praktis.
RX 2o SN2 + SN1 + E2 + E1 Reaksi terlalu lambat, terlalu banyak produk. Namun demikian, alkohol sekunder dapat menjalani reaksi E1 jika dipanaskan dengan asam sulfat.
RX 3o SN1 + E1 Reaksi unimolekular lebih terpilih karena stabilitas karbokation yang lebih baik. Suhu yang tinggi mengarahkan reaksi pada E1. Demikian pula alkohol tersier akan mengalami reaksi E1 jika dipanaskan dengan asam sulfat.
Ringkasan produk berdasarkan sifat regiokimia dan stereokimia Reagen Luaran regiokimia Luaran stereokimia SN2 Serangan pada atom karbon Nukleofil menggantikan gugus pergi, terjadi
inversi konfigurasi SN1 Serangan pada karbokation (pada umumnya
karbokation terbentuk di karbon , kecuali bila terjadi rearrangement)
Nukleofil menggantikan gugus pergi, terjadi rasemisasi
E2 Produk Zaitsev lebih terpilih dibandingkan Hofmann, kecuali digunakan basa dengan rintangan steris dominan menjadikan produk Hofmann lebih terpilih.
Stereoselektif dan stereospesifik. Konfigurasi trans lebih terpilih dibandingkan cis Jika hidrogen hanya satu, eliminasi berlangsung secara eksklusif secara antiperiplanar (stereospesifik).
-
@evanregar
E1 Produk Zaitsev selalu lebih terpilih Stereoselektif. Konfigurasi trans lebih terpilih dibandingkan cis.
