LABORATORIUM

KIMIA ORGANIK

Modul Percobaan : PEMBUATAN ASPIRIN (Praktikum ke- 5)

Kelompok: VIII B

Nama :

1.

2.

3.

Tanggal Percobaan :

Tanggal Selesai :

Dosen Pembimbing :

Asisten :

FANO ALFIAN A. NRP 2313 030 079

OVIA IRWANDA H. NRP 2313 030 084

ERISKA WAHYU KUSUMA NRP 2313 030 099

1 APRIL 2014

1 APRIL 2014

Ir. DYAH WINARNI RAHAJU, M.T.

DELITA KUNHERMANTI

i

ABSTRAK

Asam asetil salisilat (Aspirin) adalah obat analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Aspirin (asetosal) merupakan suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui poses sintesis aspirin dengan metode asetilasi, untuk mengetahui cara menentukan kemurnian dari sintesis aspirin dan untuk menentukan cara menghitung angka rendemen dari sintesis aspirin.

Prosedur dari percobaan ini dimulai dari tahap pembentukan aspirin. Pertama, menimbang 1,4 gram asam salisilat dan memasukkannya kedalam erlenmeyer. Mengambil 4 mL asam asetat dan menuangkannya ke dalam erlenmeyer yang telah berisi asam salisilat. Menambahkan 4 tetes H2SO4 pekat kedalam erlenmeyer Penambahan H2SO4 bersamaan dengan penuangan asam asetat. Mengocok larutan selama 5 menit. Memanaskan larutan selama 15-20 menit sambil diaduk. Mendinginkan larutan dengan suhu ruang sambil diaduk. Menambahkan 30 mL aquades ke dalam erlenmeyer sambil diaduk sebentar. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 30 menit. Menyaring endapan yang dihasilkan menggunakan kertas saring. Kemudian, melakukan tahap uji pengotor yaitu dengan mengambil sedikit endapan yang ada di kertas saring ke dalam erlenmeyer. Menambahkan 1 mL ethanol dan 1 tetes FeCl3. Kemudian melakukan tahap pemurnian yaitu dengan cara memasukkan kristal aspirin ke dalam 20 mL alkohol. Menambahkan 20 mL aquades kedalam larutan. Memanaskan larutan hingga kristal aspirin larut. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 1 jam hingga terbentuk kristal aspirin. Menyaring endapan dengan kertas saring. Kemudian kristal aspirin dioven.

Hasil dari percobaan ini adalah diketahui bahwa cara pembuatan aspirin adalah dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dengan katalis H2SO4yang disebut reaksi esterifikasi. Untuk menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk adalah dengan menambahkan kristal aspirin dengan alkohol serta menetesi larutan tersebut dengan FeCl3. Timbulnya warna ungu menunjukkan aspirin yang terbentuk belum murni. Kemudian didapatkan angka rendemen dari prosedur adalah 82,508%.

ii

DAFTAR ISI

ABSTRAK .......................................... i DAFTAR ISI ....................................... ii DAFTAR TABEL ..................................... iii DAFTAR GAMBAR .................................... iv BAB I PENDAHULUAN I.1 Latar Belakang ............................. I-1 I.2 Rumusan Masalah ............................ I-1 I.3 Tujuan Percobaan ........................... I-1

BAB II TINJAUAN PUSTAKA II.1 Dasar Teori ............................... II-1

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN III.1 Alat dan Bahan ........................... III-1 III.2 Prosedur Percobaan ....................... III-1

BAB IV HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN IV.1 Hasil Percobaan ........................... IV-1 IV.2 Pembahasan ................................ IV-1

BAB V KESIMPULAN ................................. V-1 DAFTAR PUSTAKA ................................... v DAFTAR NOTASI .................................... vi APPENDIKS ........................................ vii LAMPIRAN - Laporan Sementara - Jurnal - Lembar Revisi - Fotokopi Literatur

iii

DAFTAR TABEL

Tabel IV.1 Hasil Percobaan ............................ IV-1

iv

DAFTAR GAMBAR

Gambar II.1 Struktur Asam Salisilat ................... II-2 Gambar II.2 Reaksi Pembetukan Aspirin ................. II-4 Gambar IV.1 Reaksi Pembentukan Aspirin................ IV-1

I-1

BAB I PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Praktikum kimia organik sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan lebih jauh dengan praktikum. Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah mengenai pembuatan aspirin. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi (Tabroni, 2013).

Asam asetil salisilat (aspirin) adalah obat analgesik, anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia, dan mialgia (Ganiswara, 1987).

Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glasial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh praktikan adalah praktikan dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing (Tabroni, 2013).

I.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimana proses sintesis aspirin dengan metode asetilasi?

2. Bagaimana cara menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk?

3. Bagaimana cara menghitung angka rendemen dari aspirin yang dihasilkan?

I.3 Tujuan Percobaan

1. Untuk mengetahui poses sintesis aspirin dengan metode asetilasi.

2. Untuk mengetahui cara menentukan kemurnian dari sintesis aspirin.

3. Untuk menentukan cara menghitung angka rendemen dari sintesis aspirin.

I-1

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Dasar Teori II.1.1 Pengertian Aspirin

Asam asetil salisilat (Aspirin) adalah obat analgesik anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia,dan mialgia. Intoksikasi salisilat sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan dan tidak berarti sehingga banyak terjadi penyalahgunaan (missue) obat bebas ini (Ganiswara, 1987).

Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk babak atau yang lebih dikenal dengan payer. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator (Achmad, 2011).

II.1.2 Sifat Bahan Asam Asetat

Asam asetat dengan nama sistematik asam enanoat CH3COOH merupakan cairan yang tidak berwarna, berbau, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 1180C atau 2450F dan akan meleleh pada 170C atau 620F (Achmad, 2011).

Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri seperti bacterium acetat. untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi biasanya dibuat dengan oksidasi asetal dehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida, dengan bantuan katalis (Achmad, 2011).

II.1.3 Sifat Bahan Asam Salisilat

Asam salisilat juga memiliki sifat-sifat fisis maupun kimia, yaitu: berasa manis, membentuk kritalan berwarna putih, dapat sedikit larut di dalam air, dan mudah meleleh pada suhu antara 158,50C - 1610C. asam salisilat biasanya juga digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang keduanya cukup penting dalam kehidupan kita sehari-hari (Achmad, 2011).

Asam salisilat sangat iritatif, sehinga hanya digunakan sebagai obat luar. Derifatnya yang dapat dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan subtitusi pada gugus hidroksil,

II-2

BAB II Tinjauan Pustaka

Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia

FTI - ITS

Aspirin

misalnya Asetosal.Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metalsalisilat dan dapat disintesis dari senyawa fenol(Ganiswara, 1987).

Efek samping yang paling sering terjadi berupa iritasi mukosa lambung dengan resiko tukak lambung dan pendarahan samar (occult). Penyebabnya adalah sifat asam dari asetosal yang dapat dikurangi melalui kombinasi dengan antasidum (MgO, Aluminium Hidroksida, CaCO3) atau garam kalsiumnya (Carbasalat ascal). Pada dosis besar, faktor lain memegang peranan penting, yakni hilangnya efek pelindung dari prostasiklin (PGI2) terhadap mukosa lambung yang sintasisnya turut dihalangi akibat blokade siklooksigenase (Tjay, 2001).

Selain itu Asetosal menimbulkan efek-efek spesifik, seperti reaksi alergi kulit dan tinnitus (Telinga berdengung) pada dosis lebih tinggi efek yang lebih serius adalah kejang. Kejang Bronch hebat yang pada pasien asma, meski dalam dosis kecil, dapat mengakibatkan serangan. Anak-anak kecil yang menderita cacar air / flu (salesma) sebaiknya jangan diberi asetosal (melainkan parasetamol) karena beresiko terkena Sindrom Rye yang berbahaya. Sindrom ini berciri muntah hebat, termangu-mangu, gangguan pernafasan konvulsi dan adakalanya koma (Tjay, 2001).

Keracunan salisilat yang berat dapat menyebabkan kematian, tetapi umumnya keracunan salisilat bersifat ringan. Metil Salisilat jauh lebih toksik daripada Natrium Salisilat, dan intoksitasinya sering terjadi pada anak-anak. Empat milliliter salisilat dapat menimbulkan kematian pada anak(Ganiswara, 1987).

Gambar II.1 Struktur Asam salisilat

II.1.4 Reaksi Pembuatan Aspirin

Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa dari asam salisilat yang terkenal salah satunya adalah sintesis kolbe. Asam asetil salisilat atau yang dikenal pada saat sekarang dengan nama aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk dari salahsatu jenis aromatis acetat ini adalah yang paling dikenal dapat disintesis dengan cara reaksi (Achmad, 2011).

II-3

BAB II Tinjauan Pustaka

Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia

FTI - ITS

Aspirin

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH darikarboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden, 1986).

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Ganiswara, 1987).

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin (Ganiswara, 1987).

Reaksi esterifikasi dapat direaksikan sebagai berikut : - ester dapat terbentuk salah satunya dengan

mereaksikan dua buah senyawa - senyawa yang direaksikan adlaah alkohol dengan

anhidrida asam - asam salisilat dalam hal ini berperan sebagai

alkohol karena memiliki gugus -OH - sedangkan asam asetat glasial sebagai anhidrida

asam - ester yang terbentuk merupakan asam asetil

salisilat atau aspirin - gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat - gugus R- berasal dari asam salisilat - hasil samping reaksi ini adalah asam setat - selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat

yang berfungsi sebagai zat penghidrasi

II-4

BAB II Tinjauan Pustaka

Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia

FTI - ITS

Aspirin

Telah disebutkan diatas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadidapat dikatakan reaksinya akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Aspirin juga dapat dibuat dari senyawa asam salisilat yang diasetilasikan dengan menggunakan senyawa asetil khloridaatau anhidrida asam asetat (Achmad, 2011).

Gambar II.2 Reaksi Pembentukan Aspirin

Ester berkatalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol (Fessenden, 1986).

Aspirin juga dapat dibuat dari senyawa asam salisilat yang diasetilasikan dengan menggunakan senyawa asetil khlorida atau anhidrida asam asetat. Aspirin merupakan senyawa yang berasal dari reaksi esterifikasi alkohol dan asam anhidrida dan merupakan senyawa gugus benzena yang bereaksi dengan proses asetilisasi dalam pembuatannya yaitu adanya unsur Na dan atau H2SO4. Aspirin juga memiliki gugus rumus asetil yang di dapat dari asam asetat dan gugus R- dari asam salisilat dimana keduanya berperan dalam pembuatan aspirin khususnya melalu proses esterifikasi. Selain dari pada proses pembuatannya yang melibatkan proses kimia, aspirin diciptakan untuk digunakan sebagai bahan dari hal-hal yang bermanfaat dalam kehidupan manusia sehari-hari. khususnya pada bidang kimia, dan obat-obatan. aspirin juga banyak terkandung dalam tanaman sehingga aspirin yang ditemukan dalam tanaman ini biasa disebut analgesik (Achmad, 2011).

II.1.5 Rendemen

Dalam kimia, rendemen kimia, rendemen reaksi, atau hanya rendemen merujuk pada jumlah produk

II-5

BAB II Tinjauan Pustaka

Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia

FTI - ITS

Aspirin

Rendemen fraksional =Rendemen sebenarnya

rendemen teoritis

reaksi yang dihasilkan pada reaksi kimia. Rendemen absolut dapat ditulis sebagai berat dalam gram atau dalam mol (rendemen molar). Rendemen relatif yang digunakan sebagai perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi jumlah produk yang didapatkan dalam mol dengan rendemen teoritis dalam mol:

Untuk mendapatkan rendemen persentase,

kalikan rendemen fraksional dengan 100%. Satu atau lebih reaktan dalam reaksi kimia sering digunakan berlebihan. Rendemen teoritisnya dihitung berdasarkan jumlah mol pereaksi pembatas. Untuk perhitungan ini, biasanya diasumsikan hanya terdapat satu reaksi yang terlibat. Nilai rendemen kimia yang ideal (rendemen teoritis) adalah 100%, sebuah nilai yang sangat tidak mungkin dicapai pada preakteknya. Menghitung persen rendemen yaitu dengan menggunakan persamaan berikut persen rendemen = berat hasil/berat rendemen dibagi berat sampel dikali 100% (Wikipedia,2009).

II.1.6 MSDS Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek anti koagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm, titik lebur 135 C (275 F), titik didih 140 C (284 F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20C).Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yangdigunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat danester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetil salisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159C, titik didih 211C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M (Tabroni, 2013).

III-1

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

III.1 Variabel Percobaan

1. Asam Asetat Glasial (CH3COOH) = 1,4 gr 2. Asam Salisilat (C7H6O3) = 4 mL

III.2 Bahan Percobaan

1. Aquades 2. Asam Asetat Glasial 3. Asam Salisilat 4. Ethanol 5. Larutan FeCl3

III.3 Alat Percobaan

1. Beaker glass 2. Corong 3. Erlenmeyer 4. Kaca arloji 5. Neraca analitik 6. Oven 7. Penangas 8. Pengaduk 9. Pipet tetes

III.4 Prosedur Percobaan III.4.1 Tahap Pembentukan Aspirin

1. Menimbang 1,4 gram asam salisilat dan memasukkannya ke dalam erlenmeyer

2. Mengambil l4 mL asam asetat dan menuangkannya ke dalam erlenmeyer yang telah berisi asam salisilat

3. Menambahkan 4 tetes H2SO4 pekat ke dalam erlenmeyer. Penambahan H2SO4 bersamaan dengan penuangan asam asetat

4. Mengocok larutan selama 5 menit 5. Memanaskan larutan 15-20 menit sambil diaduk 6. Mendinginkan larutan dengan suhu ruang sambil

diaduk 7. Menambahkan 30 mL aquades ke dalam erlenmeyer

sambil diaduk sebentar 8. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 1

jam 9. Menyaring endapan yang dihasilkan menggunakan

kertas saring

III.4.2 Tahap Uji Pengotor 1. Mengambil sedikit endapan yang ada di kertas saring

ke dalam erlenmeyer. 2. Menambahkan 1 mL ethanol dan 1 tetes FeCl3

III.4.3 Tahap Pemurnian 1. Kristal aspirin dimasukkan ke dalam 20 mL alkohol 2. Menambahkan 20 mL aquades ke dalam larutan 3. Memanaskan larutan hingga kristal aspirin larut

III-2

BAB IV Hasil Percobaan dan Pembahasan

Aspirin Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia

FTI-ITS

4. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 1 jam hingga terbentuk kristal aspirin.

5. Menyaring endapan dengan kertas saring. Kemudian kristal aspirin dioven.

IV-1

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil Percobaan

Tabel IV.1 Hasil Percobaan Perlakuan Massa Teori

(gram) Massa Hasil

Percobaan (gram) Rendemen

Penambahan Katalis H2SO4

1,818 1,5 82,508 %

IV.2 Pembahasan

Tujuan percobaan ini yaitu untuk mengetahui cara membuat aspirin, mengetahui cara menguji aspirin dan mengetahui angka rendemen yang didapat.

Prosedur pertama, pada pembuatan aspirin dilakukan dengan mencampurkan 1,4 gram asam salisilat (C7H6O3) dengan 4 mL asam asetat (CH3COOH) kemudian menambahkan 4 tetes H2SO4. Dalam reaksi ini asam sulfat bertindak sebagai katalis. Reaksi yang terjadi pada pembentukan aspirin adalah sebagai berikut :

Gambar IV.1 Reaksi Pembentukan Aspirin

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

Untuk mempercepat reaksi dilakukan pengocokan selama 5 menit dan dipanasakan pada suhu 50-60oC karena reaksi pembentukan aspirin berlangsung baik pada suhu tersebut dan sambil diaduk. Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan terhadap larutan dengan tujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan. Setelah dipanaskan, maka ditambahkan aquades yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus OH dengan air akan menghidrolisis asam asetat glasial menjadi dua molekul asam asetat. Pada penambahan aquades terbentuk endapan putih. Setelah ditambah aquades, endapan aspirin yang

IV-2

BAB IV Hasil Percobaan dan Pembahasan

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK Program Studi D-III Teknik Kimia

FTI - ITS

Aspirin

terbentuk disaring menggunakan kertas saring. Endapan yang tersaring (aspirin) belum tentu murni 100%. Oleh karena itu, aspirin diambil sedikit untuk diuji endapan yang terbentuk sudah murni atau masih mengandung pengotor.

Endapan aspirin yang terbentuk diambil sedikit kemudian ditambahkan dengan 1 mL ethanol dan 1 tetes FeCl3. Ketika diamati warna larutan masih ungu, itu menunjukkan bahwa endapan aspirin yang terbentuk masih mengandung asam salisilat sisa. Hal ini terjadi karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus -OH akan menyerang atom Fe dengan melepas molekul H untuk membentuk ikatan O-FeCl2 sementara apabila murni, aspirin tidak membentuk kompleks ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak mengalami gugus OH. Pada tahap pengujian ternyata membentuk warna ungu. Hal itu, mengidentifikasikan bahwa aspirin masih belum murni 100%. Oleh karena itu, dilakukan suatu pemurnian aspirin.

Pada tahap pemurnian, kristal aspirin dimasukkan ke dalam 20 mL alkohol. Lalu ditambahkan 20 mL aquades ke dalam larutan hingga kristal aspirin larut. Lalu memanaskan larutan tersebut untuk membantu kristal aspirin lebih larut. Lalu endapan aspirin didinginkan untuk mempermudah pembentukan kristal aspirin. Pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil.

Setelah di dapatkan kristal ,lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan 5 mL etanol, kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Setelah itu, aspirin didinginkan dengan air es kembali untuk mempercepat terbentuknya kristal aspirin. Kemudian, mengoven kristal aspirin tersebut sehingga pembentukan aspirin lebih sempurna.

Pada praktikum pembentukan aspirin ini, didapatkan berat aspirin sebesar 1,5 gram dengan rendemen 82,508%. Namun pada uji pengotor, aspirin yang telah terbentuk ternyata masih mengandung asam salisilat. Hal ini ditunjukkan dengan warna ungu yang terbentuk ketika kristal aspirin ditetesi larutan FeCl3.

V-1

BAB V KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat diambil kesimpulan bahwa :

1. Cara pembuatan aspirin adalah dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dengan katalis H2SO4.

2. Untuk menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk adalah dengan menambahkan kristal aspirin dengan alkohol serta menetesi larutan tersebut dengan FeCl3. Timbulnya warna ungu menunjukkan aspirin yang terbentuk belum murni.

3. Angka remdemen yang didapatkan pada prosedur pertama adalah 82,508%.

v

DAFTAR PUSTAKA Ditjen POM (1979) Farmakope Indonesia Edisi III Depkes RI

Jakarta.

Ganiswara dkk (1987). Farmakologi dan Terapi Edisi IV, FKUI, Jakarta.

Hawkines R (1989) Interaksi Obat Penerbit ITB, Bandung.

Kimia Farmasi Jurusan Farmasi Universitas Hasanuddin, Makassar.

Schunack, Walter, (1990), Senyawa Obat. Gadjah Mada University Press,Yogyakarta.

Fessenden dkk, (1994),Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Tjay, Tan Huan (2001), Obat-Obat penting PT Kompusindo, Jakarta.

Wunas, (2003), Penuntun Praktikum KimiaOrganik Sintesis, Laboratorium.

vi

DAFTAR NOTASI

SIMBOL KETERANGAN SATUAN

N Normalitas grek/L

V Volume ml

M Molaritas mol/L

m Massa gram

e Ekuivalen -

BM Berat Molekul gram/mol

% Rendemen Kemurnian aspirin

-

vii

APPENDIKS

Cara menghitung rendemen menurut teori

Mol asam salisilat =gram

BM

= 1,4 gram

138

= 0,0101 mol Massa CH3COOH = x volume = 1,05 x 4 mL = 4,2 gram

Mol CH3COOH =gram

BM

= 4,2 gram

60

= 0,07 mol Reaksinya :

C7H6O3 + CH3COOH C9H8O4 + CH3COOH sisa Mula 0,0101 mol 0,07 mol - - Reaksi 0,0101 mol 0,0101 mol 0,0101 mol Sisa - 0,0599 mol 0,0101 mol Massa aspirin = mol x BM = 0,0101 X 180 = 1,818 gram

Menghitung rendemen Rendemen praktikum = 1,5 gram Rendemen teori =1,818 gram

Rendemen =Rendemen Praktikum

Rendemen Teorix 100%

=1,5 gram

1,818 gramx 100%

= 82,508 %

Pembuatan Larutan 1. Membuat larutan FeCl3

N= M e

1= M 6 M= 0,17

M = gram

Mr1000

100

0,5 = gram

162,51000

100

vii

Gram = 2,7625 gram Melarutkan 2,7625 gram FeCl3 hingga mencapai batas tera 100 mL dengan aquades.

2. Prosedur pembuatan larutan FeCl3

1. Mempersiapkan alat dan bahan yang diperlukan 2. Menimbang gram FeCl3 3. Melarutkan 2,7625 gram FeCl3 dengan aquades sampai batas tera 100 mL ke dalam labu ukur

4. Mengocok hingga larutan tersebut menjadi homogen