I. TUJUAN

Untuk mengertahui cara-cara pengujian pada alcohol

II. TEORI

1. Aksi Na Menghasilkan H2

Logam Na yang ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam Alkohol (mengandung gugus OH-) akan

menghasilkan Natrium Alkoksi, dan sebagai penciri bahwa senyawa itu adalah senyawa yang mengandung

gugus Hidroksil, reaksi itu menghasilkan gelembung dan letupan kecil dari gas Hidrogen.

Na + R-OH R-ONa + H2

Contoh reaksi :

2Na + 2CH3CH2 CH2 CH2OH 2CH3 CH2 CH2 CH2ONa + H2

2. Uji Oksidasi

Alcohol dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil dari oksidasi alcohol diperlukan dalam pembuatan

makanan bahkan obat-obatan. Hasil oksidasi alcohol beragam, dengan zat-zat pengoksidasi sedang seperti

larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alcohol teroksidasi sebagai berikut :

- Alcohol Primer membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lannjut membentuk asam karboksilat.

- Alcohol sekunder membentuk keton.

- Alcohol tersier tidak teroksidasi.

3. Uji esterifikasi

Reaksi Esterifikasi yaitu reaksi dimana alcohol direaksikan dengan asam karboksilat dalam suasana

asam (ditambahkan H2SO4), setelah dipanaskan selama satu jam akan timbul bau khas yang aromatic yang

merupakan senyawa ester yang terbentuk.

R1-COOH + R2-OH H 2 SO 4

dipanaskan R1-COOR2 + H2O

4. Uji Iodoform

Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti dengan larutan natrium hidroksida

secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada kondisi dingin, maka

campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif dari reaksi adalah timbulnya

endapan triiodometana (sebelumnya disebut iodoform) yang berwarna kuning pucat pasi – CHI3. Selain

berdasarkan warnanya, iodoform juga bisa dikenali dengan baunya yang sedikit mirip bau "obat".

Triiodometana digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya yang dipasang

pada luka-luka kecil. Contoh reaksinya :

5. Uji Lukas

Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier .

Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Ketika reagen

Lucas (ZnCl2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol , H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH

kelompok alkohol, menjadi H2O, menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH -, dan diganti oleh

nukleofil Cl-.

Alkohol primer → tidak ada reaksi

Alkohol sekunder → reaksi terjadi bila dipanaskan (keruh)

Alkohol tersier → reaksi terjadi tanpa pemanasan (keruh)

III. CARA KERJA

1. Aksi Na menghasilkan H2

- Mengambil 3cc methanol absolute pada tabung reaksi;

- Memasukan sekeping logam Na dengan cepat dan hati-hati;

- Mengamati dan mencatat perubahan yang terjadi;

- Mengualngi langkah 1-3 pada Etanol.

2. Uji Oksidasi

- Mengambil 5cc larutan Natrium Bikromat pada 4 tabung reaksi lalu menambahkannya dengan 1 tetes

H2SO4(p), dikocok sampai homogen;

- Ditambahkan 2 tetes masing-masing bahan kedalam tabung reaksi, lalu lalu dipanaskan dengan api

bebas ;

- Menganmati dan mencatat setiap perubahan yang terjadi;

- Mengulangi percobaan diatas dengan KMnO4 1% yang jernih sebagai pereaksi , keumudian mancatat

dan mengamati setiap perubahan yang terjadi.

3. Uji Esterifikasi

- Menyiapkan tabung reaksi dengan tutup kapas basah;

- Memasukan tiap bahan yang berbeda, kemudian menambahkannya dengan 1cc Asam Asetat Glasial dan

1-2 tetes H2SO4(p), dikocok kuat-kuat;

- Menambahkannya dengan 3cc air kemudian dipanaskan;

- Mengamati bau kapas dan mengamati perubahan yang terjadi pada setiap bahan.

4. Uji Iodoform

- Memasukan 1cc Metanol kedalam tabung reaksi kemudian ditambahkan dengan 2-3cc air dan 4-5cc

larutan Iodium;

- Menambahkannya dengan larutan NaOH 10-20% tetes demi tetes sampai terjadi perubahan warna

coklat Iodium menjadi warna kuning Iodoform;

- Memanaskannya diatas penangas air 60-70oc selama +2 menit dan didinginkan;

- Mengamati dan mencatat perubahan yang terjadi;

- Mengulangi percobaan diatas pada setiap bahan ( dapat dilanjutkan dengan penyaringan, lalu

dikeringkan dan menentukan titik lebur ).

5. Uji Lukas

- Memasukan 3-4cc tersier butyl alcohol kedalam tabung reaksi kemudian ditetesi HCl(p), mengamati dan

mencatat perubaha yang terjadi;

- Memasukan 3-4cc sekunder butyl alcohol atau Isopropanol kedalam tabung reaksi kemudian ditetesi

HCl(p) dan larutan ZnCl2, mengamati dan mencatat perubahan yang terjadi;

- Memasukan 3-4cc butanol kedalam Isopropanol kemudian ditetesi HCl(p) dan larutan ZnCl2, yang

kemudian dipanaskan. mengamati dan mencatat perubahan yang terjadi.

IV . DATA

1. Aksi Na menghasilkan H2

BAHAN PEREAKSI PENGAMATAN

Metanol Logam Na Terjadi panas, dan gelembung gas

Etanol Logam Na Terjadi panas, gelembung gas, dan

asap

2. Uji Oksidasi

a. Uji dengan pereaksi K2Cr2O7 + H2SO4(p)

BAHAN PEREAKSIPENGMATAN SEBELUM

PEMANASAN

PENGAMATAN SETELAH

PEMANASAN

Etanol K2Cr2O7 + H2SO4(p) Warna larutan menjadi orange Kuning kehitaman

Propanol K2Cr2O7 + H2SO4(p) Warna larutan menjadi orange Kuning yang lebih gelap

Butanol K2Cr2O7 + H2SO4(p) Warna larutan menjadi orange Kuning yang lebih gelap

Sekunder Butil

Alkohol K2Cr2O7 + H2SO4(p) Warna larutan menjadi orange Kuning yang lebih gelap

Tersier Butil

Alkohol K2Cr2O7 + H2SO4(p) Warna larutan menjadi orange Tidak terjadi perubahan

b. Uji dengan pereaksi KMnO4

BAHAN PEREAKSIPENGMATAN SEBELUM

PEMANASAN

PENGAMATAN SETELAH

PEMANASAN

Etanol KMnO4 Ada cermin perak Tidak terdapat endapan

Propanol KMnO4 Ada cermin perak Endapan hitam

Butanol KMnO4 Ada cermin perak Endapan hitam

Sekunder Butil

Alkohol KMnO4 Ada cermin perak Tidak ada endapan

Tersier Butil

Alkohol KMnO4 Tidak ada cermin perak Tidak ada perubahan

3. Uji esterifikasi

BAHAN PEREAKSI PENGAMATAN PADA BAU KAPAS

Etanol CH3COOHglacial + H2SO4(p) + H2O dipanaskan Bau balon tiup

Butanol CH3COOHglacial + H2SO4(p) + H2O dipanaskan Bau asam yang menyengat

Sekunder Butil Alkohol CH3COOHglacial + H2SO4(p) + H2O dipanaskan Bau asam yang menyengat

Tersier Butil Alkohol CH3COOHglacial + H2SO4(p) + H2O dipanaskan Bau asam yang menyengat

4. Uji Iodoform

BAHAN PEREAKSIPENGAMATAN SEBELUM

DIPANASKAN

PENGAMATAN SETELAH

DIPANASKAN

Metanol H2O + I2 + NaOH 10% Tidak terbentuk endapan

warna kuning Iodofoform Berbuih

Isopropanol H2O + I2 + NaOH 10% Tidak terbentuk endapan

warna kuning Iodofoform

Berbuih dan gas bergerak

dari dasar tabung

5. Uji Lukas

BAHAN PEREAKSI PENGAMATAN

Tersier Butil Alkohol HCl(p) Terjadi gas

Sekunder butyl alkohol HCl(p) + ZnCl2 Terjadi kekeruhan

Butanol didalam Isopropanol HCl(p) + ZnCl2 dipanaskan Tidak terjadi perubahan

V. PEMBAHASAN

1. Logam Na menghasilkan H2

Logam Na yang ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam Alkohol (mengandung gugus OH-) akan

menghasilkan Natrium Alkoksi, dan sebagai penciri bahwa senyawa itu adalah senyawa yang mengandung

gugus Hidroksil, reaksi itu menghasilkan gelembung dan letupan kecil dari gas Hidrogen.

Reaksi antara methanol dengan logam Na :

2Na + 2CH3OH 2CH3ONa + H2

Reaksi antara etanol dengan logam Na :

2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2

2. Uji Oksidasi

Pada uji oksidasi larutan etanol, propanol, dan butanol yang merupakan alcohol primer direaksikan

dengan kalium Bikromat dalam suasana asam (ditambahkan H2SO4) setelah dipanaskan terjadi warna

larutan yg semula orange menjadi orange gelap menandakan telah terjadi oksidasi dari alcohol primer

menjadi aldhide demikian pula terjadi hal yang sama pada sekunder butyl alcohol yang teroksidasi

membentuk keton sedangkan pada tersier butyl alcohol tidak terjadi perubahan.

Reaksi alcohol primer :

CH3CH2OH + Cr2O72- + 8H+ CH3COOH + Cr3+ + H2O

Reaksi alcohol sekunder :

CH3CH2(CH3)CHOH + Cr2O72- + 8H+ CH3CH2COCH3 + Cr3+ + H2O

Reaksi alcohol tersier :

CH3COOH + Cr2O72- tidak bereaksi

Begitupun pada larutan pengoksidasi KMnO4 hal yang sama terjadi hanya terdapat perbedaan pada warna

larutan dan terbentuknya endapan.

3. Uji Esterifikasi

Pada saat larutan alcohol dereaksikan dengan asam asetat (suatu asam karboksilat) dalam suasana

asam (ditambahkan H2SO4) dan dipanaskan timbul bau khas yang terdapat dalam kapas yang mungkin

merupakan seyawa ester. Reaksinya :

CH3COOH + CH3CH2OH H 2 SO 4

dipanaskan˃ CH3COOCH2CH3 + H2O

CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH H 2 SO 4

dipanaskan ˃ CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O

CH3COOH + CH3CH2(CH3)CHOH H 2 SO 4

dipanaskan ˃ CH3COOCH(CH3)CH2CH3 + H2O

CH3COOH + (CH3)3COH H 2 SO 4

dipanaskan ˃ CH3COOC(CH3) + H2O

4. Uji Iodoform

Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti dengan larutan natrium hidroksida

secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada kondisi dingin, maka

campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif dari reaksi adalah timbulnya

endapan triiodometana (sebelumnya disebut iodoform) yang berwarna kuning pucat pasi – CHI3, akan

tetapi dalam prktikum tidak terjadi endapan iodoform baik sebelum pemanasan atau pun setelah

pemanasan, mungkin karena kerusakan dalam salah satu reagen tersebut.

5. Uji Lukas

Ketika reagen Lucas (ZnCl2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol , H+ dari HCl akan

bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O, menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH -,

dan diganti oleh nukleofil Cl-. Pada tersier butyl alkohol dan sekunder butyl alkohol bereaksi dengan reagen

Lukas yang membuat warna larutan menjadi keruh sedangkan pada alcohol primer tidak bereaksi dengan

reagen Lukas. Reaksinya :

(CH3)3COH + HCl ZnCl 2→

(CH3)3CCl + H2O

CH3CH2(CH3)CHOH + HCl ZnCl 2→

CH3CH2(CH3)CHCCl + H2O

CH3CH2CH2CH2OH + HCl ZnCl 2→

TIDAK TERJADI REAKSI

VI. KESIMPULAN

Cara-cara menguji alcohol diantaranya :

Uji logan Na menghasilkan gas H2, dimana pada reaksi ini akan menghasilkan gelembung dan letupan

kecil dari gas H2

Uji oksidasi, dimana pada reaksi ini alcohol primer akan dioksidasi menjadi aldehide sedangkan pada

alcohol sekunder akan dioksidasi menjadi keton.

Uji esterifikasi, dimana pada reaksi ini bila alcohol dereaksikan dengan asam karoksilat akan terbentuk

senyawa ester yang mengeluarkan aroma khas.

Uji iodoform, dimana pada reaksi ini bila alcohol direaksikan dengan larutan I2 dan ditambahkan NaOH

akan terbentuk suatu endapan kuning iodoform

Uji Lukas, dimana pada reaksi ini brtujuan untuk membedakan alakohol primer, alcohol sekunder, dan

alcohol tersier yaitu dengan mereaksikannya dengan reagen Lukas.

Daftar Pustaka

Fescendens&fesendens. 1999. kimia organik.jilid 3. Jakarta : Erlangga

Justiana, Sandri. 2009. Kimia 3 SMA Kelas XII. Jakarta : Yudhistira.

Purba, Michael. 1994. Buku Pelajaran Ilmu Kimia untuk SMA Kelas 2. Jakarta : Erlangga.

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1. diakses pada hari minggu, tanggal 6 mei 2012, jam 19.00 WIB.

Uji Karbohidrat

Laporan

Diajukan untuk memenuhi tugas

Praktikum kimia organik

Disusun oleh :

Adi Mulyana (1043050085)

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945

JAKARTA

2012