XII-1

BAB XII LIPIDA

1. Pendahuluan 1.1. Deskripsi Bab XII ini membahas tentang sumber, struktur dan komposisi lemak dan sekilas penggunaannya. 1.2. Manfaat/ Relevansi Lipida merupakan senyawa yang terdapat di alam yang penting bagi kehidupan. Lemak yang merupakan salah satu jenis lipida merupakan bahan baku industri yang penting dimasa sekarang 1.3. Tujuan Instruksional Khusus (TIK) Setelah mempelajari bab XII ini, mahasiswa mampu menuliskan struktur serta mampu menjelaskan struktur, komposisi dan sumber lemak, serta beberapa reaksi sederhana pada lemak atau minyak. 1.4. Petunjuk Mempelajari a. Baca dan pahami semua yang ada dalam bab ini dengan teliti. b. Tingkatkan pemahaman dengan menambah bahan bacaan lain yang relevan. c. Diskusi dengan teman untuk meningkatkan pemahaman. d. Berlatih dengan tekun untuk meningkatkan pemahaman. e. Jika ada kesulitan, bertanya kepada dosen atau narasumber lain yang relevan.

2. Penyajian

Lipida didefinisikan sebagai senyawa organik yang terdapat di alam yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik non polar, seperti hidrokarbon atau dietil eter. Sifat kelarutan ini membedakan lipida dari karbohidrat dan protein yang umumnya tidak larut dalam pelarut organik Lipida meliputi lemak dan minyak, steroid dan terpena. Dalam bab ini hanya akan dibahas tentang lemak dan minyak.

2.1 Lemak dan Minyak

Lemak (fat) dan minyak (oil) adalah triester dari gliserol atau disebut trigliserida atau triasilgliserol. Struktur umum lemak/minyak adalah sebagai berikut:

R''

R'

RH2C O

OC2H

OCH

C

C

CO

O

O

Rantai hidrokarbon dalam suatu asam lemak dapat bersifat jenuh maupun tidak jenuh. Tabel 12.1 memaparkan beberapa asam lemak yang lazim.

Lemak berwujud padat dan minyak berwujud cair. Lemak yang lazim diperoleh dari mentega, lemak hewan dan bagian berlemak daging. Minyak terutama berasal dari tumbuhan, termasuk biji kedelai, kelapa, kacang juga biji kapas. Tabel 12.1 Asam yang diperoleh dari lemak Nama Jumlah

karbon Rumus Struktur Titik lebur (oC)

laurat 12 CH3(CH2)10COOH 44 miristat 14 CH3(CH2)12COOH 58 palmitat 16 CH3(CH2)14COOH 63 stearat 18 CH3(CH2)16COOH 70

Jenuh

arakhidat 20 CH3(CH2)18COOH 77 oleat 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13 linoleat 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -5

Tidak Jenuh

linolenat 18 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -11

XII-2

2.2 Komposisi Lemak dan Minyak Kebanyakan lemak dan minyak merupakan trigliserida campuran, artinya ketiga bagian asam

lemak dari trigliserida tidaklah sama. Komposisi lemak atau minyak biasanya dinyatakan sebagai persentase berbagai asam yang diperoleh dari penyabunannya.(Tabel 12.2) Tabel 12.2 Komposisi asam Lemak dari beberapa lemak dan minyak Sumber Asam lemak jenuh (%) Asam lemak tidak jenuh (%) C10 dan

kurang C12 laurat

C14 miristat

C16 palmitat

C18 stearat

C18 oleat

C18 linoleat

lemak hewan mentega 12 3 12 28 10 26 2 lemak sapi - - 1 28 14 46 5 lemak manusia - 1 3 25 8 46 10

minyak nabati sawit - - 2 43 2 43 8 jagung - - 1 10 2 40 40 kacang - - - 8 4 60 25 zaitun - - 1 5 2 83 7

2.3 Hidrogenasi Minyak nabati

Minyak nabati yang tidak jenuh dapat dikonversi menjadi lemak nabati padat melalui hidrogenasi katalitik sebagian atau semua ikatan rangkapnya. Proses ini disebut pengerasan (hardening), reaksi berikut mengilustrasikan hidrogenasi sebagian dari suatu minyak.

minyak 2.4 Hidrolisis Lemak dan Minyak Lemak atau minyak mengalami hidrilisis (pemecahan oleh molekul air) membentuk asam lemak dan gliserol.

+ 3 H2O

R''

R'

RH2C O

OC2H

OCH

C

C

CO

O

O

kalor

H

H

H

HC O

H2C O

OC2H

+

HO C RO

O HO C R'

O HO C R''

katalis

trigliserida gliserol tiga ekivalen asam lemak 2.5 Penyabunan Lemak dan Minyak

Bila lemak atau minyak dipanaskan dengan alkali, maka ester terkonversi menjadi gliserol dan garam dari asam lemak. Garam (biasanya natrium) dari asam lemak berantai panjang dinamakan sabun.

gliseril tristearat gliserol natrium stearat (sabun)

HC O CO

(CH2)CH CH(CH2)7CH3

H2C O CO

(CH2)7CH CHCH2CH CH(CH2)4CH3

OC (CH2)14CH3OC2H H2C O C (CH2)14CH3

O

(CH2)16CH3

OCOC2H

(CH2)CH CH(CH2)7CH3

OCOCH

2H2, Pt

HC O CO

(CH2)16CH3

H2C O CO

(CH2)16CH3

OC (CH2)16CH3OC2H

HC OH2C O

OC2H HHH

+ 3O

CH3(CH2)16C-ONa+ 3 NaOH

XII-3

2.5 Sabun dan Detegen Sintetik Sabun memiliki rantai hidrokarbon panjang non polar bersifat lipofilik (tertarik pada lemak) dan

ujung polar yang hidrofilik (tertarik pada air). Sifat sabun inilah yangdimanfaatkan untuk membersihkan kotoran.

Sabun biasa memiliki kelemahan, yaitu mengendap jika digunakan dalam air yang mengandung

ion kalsium atau magnesium (disebut air sadah); sehingga sabun menjadi tidak berbusa.

CH3(CH2)16C-O-+Na + Ca2+O

2O

(CH3(CH2)16C-O)2Ca + 2 Na+

natrium stearat (sabun) kalsium stearat (tak larut) Keadaan ini dapat diatasi dengan membuat detegen sintetik. Minyak atau lemak merupakan

bahan baku pembuatan detergen sintetik. Detergen sintetik pertama adalah garam natrium dari alkil hidrogen sulfat.Alkohol berantai panjang dibuat lewat hidrogenolisis lemak dan minyak. Contohnya gliseril trilaurat dapat direduksi menjadi 1-dodekanol dan gliserol. Gliserol larut dalam air, sedangkan alkohol rantai panjang tidak, maka kedua produk dapat dipisahkan dengan mudah. Alkohol berantai panjang kemudian direaksikan dengan asam sulfat untuk membuat alkil hidrogen sulfat, selanjutnya dinetralkan dengan basa.

Natrium lauril sulfat merupakan detergen yang sangat baik. Garam kalsium dan magnesiumnya

tidak mengendap, sehingga deytergen ini ampuh digunakan dalam air sadah.

3. Penutup 3.1 Rangkuman

Lemak dan minyak adalah trigliserida atau triester gliserol dari asam lemak berantai panjang. Umumnya minyak cair mengandung lebih banyak ketidakjenuhan dari pada lemak (padat). Hidrolisis minyak atau lemak menghasilkan asam lemak dan gliserol. Sabun adalah garam dari asam lemak. Detergen adalah garam sulfonat atau sulfat yang mengandung rantai hidrokarbon panjang.

XII-4

3.2 Tes mandiri

1. Gambarlah struktur a. gliseril trilaurat b. natrium stearat c. metil palmitat

2. Tulislah persamaan untuk (a). penyabunan, dan (b). hidrogenasi senyawa gliseril trilinoleat. 3. Apa kerugian sabun yang mendorong diciptakannya deterjen sintetik (syndet)? 4. Salah satu deterjen sintetik adalah natrium dodekil benzenasulfonat. Tuliskan strukturnya.

4. Pustaka a. Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry, 3rd edition. Wadsworth, Inc.,

Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 2

b. Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry, 3th edition, John Wiley & Sons, Inc., New York c. Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry, 11th edition. Wadsworth, Inc.,

Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta