SENYAWA ORGANIK: Struktur dan Ikatan

2

Apakah Kimia Organik ? Makhluk hidup terbuat dari senyawa- senyawa

organik. Protein yang menyusun rambut DNA, yang mengontrol faktor genetik Makanan, obat Perhatikan struktur berikut:

3

Permulaan Kimia OrganikDasar kimia organik dimulai dari pertengahan tahun 1700-an.

Senyawa organik diperoleh dari tanaman dan binatang.

Senyawa-senyawa tersebut dapat terdekomposisi (terurai) dengan relatif mudah.

Torben Bergman (1770) pada awalnya membedakan senyawa organik dan senyawa anorganik.

Saat itu senyawa organik dinyatakan harus mempunyai “daya hidup” atau “vital force” karena berasal dari makhluk hidup.

4

Karena harus mempunyai “Vital force”, maka senyawa organik tidak dapat disintesis di laboratorium seperti senyawa anorganik.

1816, Chervrut menunjukkan bahwa lemak binatang (senyawa organik) dapat dibuat menjadi sabun (senyawa anorganik), dan sebaliknya

1828, Wohler menunjukkan bahwa garam anorganik ammonium sianat dapat diubah menjadi senyawa organik urea.

5

•Asam laktat yang terdapat pada susu, berdasarkan analisis

unsur ternyata tersusun dari Karbon, Hidrogen, dan Oksigen

•Perbandingan: 1C:2H:1O

•Rumus Empiris: CH2O•Mayoritas senyawa organik tersusun dari Karbon, Hidrogen,

dan mungkin beberapa unsur lain.

•Pertengahan abad ke-19: re-definisi senyawa organik•Senyawa organik tersusun dari karbon, hidrogen (biasanya)

dan unsur-unsur lain (kadang-kadang).

• 1850-1860: Dikembangkan konsep molekul: atom karbon

dan unsur-unsur lain pada senyawa organik dihubungkan

oleh ikatan kovalen.

6

C-C N-N O-OEnergi Disosiasi Ikatan

(kJ mol-1) 348 163 157

• Ikatan C-C merupakan ikatan kovalen yang kuat

• Karbon : unik karena dapat membentuk rantai karbon

• Membentuk molekul-molekul yang tersusun dari

ikatan-ikatan C-C

CC

CC

CC

C CC

CC

C

C

C

C

C C

CC

Molekul linier Molekul bercabang Molekul siklik

7

Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa organik atau senyawa karbon.

Senyawa organik adalah senyawa berbasis-karbon atau senyawa hidrokarbon (senyawa yang tersusun dari hidrogen dan karbon) dan turunannya.

Mengapa senyawa karbon begitu spesial ?- 90% dari 30 juta senyawa kimia mengandung

karbon.- Lebih dari 80% senyawa yang telah ditemukan

adalah senyawa organik (senyawa anorganik kurang dari 80%)

8

Zat Organik adalah universal

Zat Zat OrganikOrganik

Materi Biologis•Tanaman•Binatang•Mikroba

Materi Geologi•Minyak Bumi •Gas Alam

Materi Kosmik dan Atmosfir

Produk Pabrikan

9

Zat Organik Biologis

Gula Protein Lemak dan Minyak Vitamin DNA & RNA Kayu Karet Alam Minyak atsiri

Serat alam Antibiotik Produk Fermentasi Perasa (flavour)

alam Pengharum

(Fragrances) alam

10

Zat Organik produk pabrikan (buatan pabrik)

Produk Bio-aktif

Obat

Obat-obatan Veterinary (kedokteran hewan)

Herbisida

Pestisida

Fungisida

Hormon pertumbuhan tanaman

Narkotika sintetik (ekstasi,dll)

Pupuk

Antiseptik

Disinfektan

11

Zat Organik Produk Pabrikan

Material

Benang & pakaian

Plastik

Cat

Packaging

kertas

Films

Implan Medis

Wound dressings

12

Zat Organik Produk Pabrikan

MakananGula

Lemak dan Minyak

Anti-oksidanPewarna

Flavouring

Vitamin

Dietary supplemen

Serat

Bahan bakar

“Petrol”

“Diesel”

LPG

Natural gas

Batubara

Methanol/Ethanol

13

STRUKTUR SENYAWA ORGANIK Premis Dasar

Valensi: atom-atom dalam senyawa organik membentuk sejumlah ikatan tertentu. Kekulé dan Couper masing-masing mengamati bahwa karbon selalu mempunyai empat (4)

ikatan.

Karbon dapat membentuk satu ikatan atau lebih dengan karbon lain

14

Ikatan Kimia: Aturan oktet Aturan oktet

Atom-atom membentuk ikatan untuk menghasilkan konfigurasi elektron gas mulia ( karena konfigurasi elektron gas mulia stabil)

Untuk sebagian besar atom, untuk mencapai kestabilan dilakukan dengan mempunyai 8 elektron valensi (sesuai konfigurasi elektron gas mulia terdekat)

Atom-atom di sekitar helium mencapai kestabilan dengan mempunyai 2 elektron valensi.

Atom-atom dapat membentuk ikatan ion atau kovalen untuk memenuhi aturan oktet.

15

Elektronegativitas

Electronegativitas adalah kemampuan suatu atom menarik elektron.

Elektronegativitas makin meningkat dari kiri ke kanan, dan dari bawah ke atas dalam sistem periodik (kecuali gas mulia)

Fluor adalah atom paling elektronegatif.

16

Atom membentuk ikatan karena senyawa yang dihasilkan lebih stabil dari atom-atom terpisah.

Ikatan ion dalam garam terbentuk sebagai hasil interaksi ion yang berlawanan muatan.

Senyawa organik terbentuk dari ikatan kovalen dari penggunaan bersama pasangan elektron. (G. N. Lewis, 1916)

17

Ikatan Ion Bila ikatan ion terbentuk, atom-atom memperoleh atau kehilangan

elektron untuk mendapatkan konfigurasi elektron gas mulia Dalam proses tersebut atom-atom menjdi ion

Ion-ion bermuatan saling berlawanan yang dihasilkan membentuk ikatan ion.

Pada umumnya terjadi antara atom-atom dengan perbedaan keelektronegatifan besar

Contoh Litium kehilangan sebuah elektron (untuk memperoleh konfigurasi

helium) dan menjadi bermuatan positif Fluor memperoleh sebuah elektron (untuk memperoleh konfigurasi

neon) dan menjadi bermuatan negatif Litium bermuatan positif dan flor bermuatan negatif membentuk

ikatan ion yang kuat.

18

Ikatan kovalen Ikatan kovalen terjadi di antara atom-atom dengan perbedaan

keelektronegatifan kecil. Atom-atom mencapai kondisi oktet dengn menggunakan

bersama elektron valensi Molecules result from this covalent bonding Elektron-elektron valensi dapat ditunjukkan dengan titik-titik

(rumus titik-elektron atau struktur Lewis) tetapi cara ini tidak praktis.

Cara yang lebih umum untuk menunjukkan dua elektron dalam suatu ikatan dengan menggunakan sebuah garis (satu garis = dua elektron).

19

H—H = 2.1 2.1

= 0 pembagian elektron samaCl—Cl = ikatan kovalen nonpolar

= 3.0 3.0

H—Cl = 0.9 pembagian elektron tidak sama = 2.1 3.0 = ikatan kovalen polar

Na+Cl– = 2.1 transfer elektron = 0.9 3.0 = ikatan ion

secara umum: bila < 1,9 kovalen> 1,9 ionik

X= keelektronegatifan

nonmetal+

nonmetal

metal+

nonmetal

20

Struktur Lewis (dot elektron) menunjukkan elektron valensi dari suatu atom sebagai dot (noktah) Hidrogen mempunyai satu dot, mewakili elektron

1s-nya Karbon mempunyai empat dot (2s2 2p2)

Struktur Kekule (struktur ikatan-garis) mempunyai sebuah garis yang digambarkan di antara dua atom yang menunjukkan dua elektron berikatan kovalen.

Molekul stabil dihasilkan pada kondisi kulit terluar lengkap, yaitu oktet (delapan dot) untuk atom-atom golongan utama (dua untuk hidrogen).

21

Atom-atom dengan satu, dua, atau tiga elektron valensi membentuk satu, dua, atau tiga ikatan.

Atom-atom dengan empat elektron valensi atau lebih membentuk ikatan sebanyak yang diperlukan untuk mencapai kondisi oktet.

Karbon yang mempunyai empat elektron valensi

(2s2 2p2) membentuk empat ikatan kovalen.

22

Nitrogen mempunyai lima elektron valensi (2s2 2p3) tetapi membentuk hanya tiga ikatan (NH3).

Oksigen mempunyai enam elektron valensi (2s2 2p4) tetapi membentuk dua ikatan (H2O)

23

24

Menuliskan Struktur Lewis Atom-atom berikatan melalui penggunaan bersama elektron

valensinya. Jumlah elektron valensi sama dengan nomor golongan atom

dalam sistem periodik Karbon berada dalam golongan 4A dan mempunyai 4 elektron

valensi Hidrogen termasuk golongan 1A dan mempunyai 1 elektron

valensi. Oksigen berada dalam golongan 6A dan mempunyai 6 elektron

valensi Nitrogen berada dalam golongan 5A dan mempunyai 5 elektron

valensi. Bila molekul berupa ion, elektron ditambahkan atau dikurangi

untuk menghasilkan muatan yang diinginkan. Struktur ditulis untuk memenuhi aturan oktet pada setiap atom,

dan untuk menghasilkan muatan yang benar. Bila perlu, ikatan ganda dapat digunakan untuk memenuhi

aturan oktet.

25

Contoh Tulis struktur Lewis untuk ion klorat (ClO3

-)

Jumlah elektron valensi total termasuk elektron untuk muatan negatif diperhitungkan.

Tiga pasang elektron digunakan untuk membentuk ikatan antara klor dan oksigen

20 elektron yang tersisa ditambahkan untuk memenuhi aturan oktet.

26

Pengecualian Aturan Oktet Aturan oktet diterapkan hanya untuk atom-atom dalam baris

kedua sistem periodik (C, O, N, F) yang mempunyai elektron valensi dari orbital 2s dan 2p

Unsur baris kedua dapat/mungkin mempunyai elektron dalam baris kedua.

Misalnya: BF3

Dalam baris yang lebih tinggi, orbital elektron valensi lain selain 2s dan 2p dimungkinkan penyedia elektron valensi lain diijinkan dan lebih dari 8 elektron disekeliling atom adalah mungkin.

Contoh: PCl5 dan SF6

27

Ion karbonat dengan 24 elektron valensi dan dua muatan negatif harus terkait dengan ikatan ganda untuk memenuhi aturan oktet setiap atom.

Molekul organik etena (C2H4) dan etuna (C2H2) pasti juga menggunakan ikatan ganda untuk memenuhi aturan oktet setiap atom

28

Elektron Non-bonding Elektron valensi yang tidak digunakan dalam ikatan disebut

elektron nonbonding, atau pasangan elektron bebas. Atom nitrogen dalam ammonia (NH3)

Membagi enam elektron valensi dalam tiga ikatan kovalen dan menyisakan dua elektron valensi sebagai pasangan elektron bebas.

29

Resonansi Sering satu struktur Lewis tidak secara akurat menampilkan

struktur sesungguhnya dari molekul. Ion karbonat sesungguhnya tidak diwakili baik oleh struktur 1, 2

atau 3.

Secara eksperimen, karbonat diketahui tidak mempunyai dua ikatan tunggal C-O dan satu ikatan ganda; semua ikatan mempunyai panjang ikatan sama, dan muatannya tersebar secara merata pada ketiga atom oksigen.

30

Ion karbonat yang sesungguhnya dapat ditampilkan dengan menggambarkan ikatan ganda parsial terhadap oksigen, dan muatan negatif parsial ada dalam setiap oksigen.

Struktur sesungguhnya adalah suatu hibrid resonansi atau campuran ketiga struktur Lewis.

Tanda panah dengan kepala ganda digunakan untuk menunjukkan bahwa ketiga struktur Lewis yang digambarkan adalah kontributor resonansi terhadap struktur sesungguhnya.

Penggunaan tanda panah kesetimbangan tidak benar, karena tiga struktur tidak berada dalam kesetimbangan; struktur yang sesungguhnya adalah suatu hibrid (rata-rata) dari seluruh struktur Lewis yang ditunjukkan.

31

Salah satu kontributor resonansi dapat diubah menjadi yang lain dengan menggunakan tanda panah lengkung yang menunjukkan pergerakan elektron.

Penggunaan tanda panah lengkung berfungsi sebagai alat penjaga untuk menjamin semua struktur berbeda hanya pada posisi elektronnya.

Suatu peta elektrostatik potensial hitungan untuk karbonat dengan jelas menunjukkan kerapatan elektron tersebar secara merata di antara tiga oksigen.

Area yang merah lebih bermuatan negatif: area biru mempunyai kerapatan elektron lebih rendah.

32

Aturan-aturan untuk resonansi: Struktur resonansi individual hanya ada secara teoritis (hanya di atas kertas)

Molekul sesungguhnya adalah suatu hibrid (rata-rata) dari semua bentuk yang berkontribusi.

Bentuk resonansi ditunjukkan melalui penggunaan tanda panah berkepala dua. Hanya elektron-elektron yang dibolehkan berpindah di antara struktur resonansi.

Posisi inti harus tetap sama Hanya elektron dalam ikatan ganda dan elektron non bonding yang dapat

pindah.

Contoh: 3 bukan bentuk resonansi karena atomnya berpindah.

Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis.

33

Energi molekul sesungguhnya lebih rendah dari energi setiap bentuk kontribusi.

Penurunan energi disebut stabilisasi resonansi. Bentuk-bentuk resonansi yang ekivalen memberikan kontribusi sama

terhadap struktur nyata. Struktur dengan bentuk resonansi ekivalen cenderung sangat

terstabilisasi. Contoh: Dua bentuk resonansi benzena yang ekivalen berkontribusi

secara merata dan sangat meningkatkan kestabilannya.

Struktur resonansi yang tidak sama memberikan kontribusi berbeda terhadap kestabilan struktur tergantung kestabilan relatifnya.

Bentuk resonansi yang lebih stabil berkontribusi lebih banyak terhadap struktur molekul nyata.

34

Aturan untuk menandai bentuk resonansi yang relatif penting Suatu bentuk resonansi dengan lebih banyak ikatan kovalen

adalah lebih penting dari bentuk resonansi dengan jumlah ikatan kovalen lebih kecil.

Contoh: 6 lebih stabil dan lebih penting karena mempunyai total ikatan kovalen lebih banyak.

Bentuk resonansi dengan semua atom mempunyai elektron valensi lengkap adalah lebih penting.

Contoh: 10 lebih penting karena semua atom (kecuali hidrogen memenuhi aturan oktet

35

Bentuk resonansi dengan pemisahan muatan kurang penting. Pemisahan muatan membutuhkan energi, sehingga kurang

memberikan kontribusi pada kestabilan. Contoh: 12 kurang penting karena terdapat pemisahan

muatannya.

Bentuk-bentuk dengan muatan negatif pada atom yang lebih elektronegatif adalah lebih penting.

Begitu pula dengan muatan positif pada atom-atom yang kurang elektronegatif juga lebih penting.

36

Contoh Ion nitrat dikenal mempunyai tiga ikatan nitrogen-oksigen

berpanjang sama, dan muatan negatif tersebar di ketiga atom secara merata.

Teori resonansi dapat digunakan untuk menghasilkan tiga bentuk resonansi yang ekivalen.

Kurva lengkung menunjukkan pergerakan elektron-elektron di antara bentuk-bentuk resonansi.

Bila bentuk-bentuk ini dihibridisasikan (dicampurkan/dirata-ratakan), struktur sesungguhnya dari ion nitrat dapat diperoleh.

37

Bentuk tiga dimensi Molekul Semua molekul memiliki bentuk 3 dimensi yang

seringkali tidak dapat digambarkan secara akurat dengan penggambaran.

Pada tahun 1874, van’t Hoff dan le Bel menyatakan bahwa empat ikatan di sekitar karbon tidak berada dalam satu bidang datar, tetapi dalam penataan tetrahedral, yaitu keempat ikatan C-H mengarah pada sudut-sudut suatu tetrahedron.

38

C12

6

Hibridisasi

Orbital hibrid sp3

sp3

pzpypxs

Ikatan kovalen karbon

1s2 2s2 2p2

C

39

C H+ 4 CH

H

HH

Ikatan pada karbon hibrid sp3

40

Struktur Metana

Orbital sp3 pada C overlap dengan orbital 1s dari 4 atom H untuk membentuk empat ikatan C-H yang identik.

Setiap ikatan C–H mempunyai kekuatan 436 (438) kJ/mol dan panjang 109 pm

Sudut ikatan: setiap H–C–H = 109,5°, sudut tetrahedral .

41

Selain dengan hidrogen, Karbon dapat berikatan dengan atom lain seperti Oksigen, Nitrogen, Sulfur dan atom Karbon lain rantai atom karbon

Contoh : Etana (H3C - CH3)

42

Orbital sp3 dan Struktur Etana Dua karbon membentuk ikatan satu sama lain

melalui overlap orbital sp3 dari setiap karbon. Tiga orbital sp3 pada setiap C overlap dengan orbital

1s H untuk membentuk 6 ikatan C-H Kekuatan ikatan C–H dalam etana 423 kJ/mol Panjang ikatan C–C = 154 pm dan kekuatan ikatan

C-C= 376 kJ/mol Semua sudut ikatan dalam etana adalah tetrahedral

43

Orbital sp2 dan Struktur Etena Orbital hibrid sp2 : orbital 2s bergabung dengan dua orbital 2p,

menghasilkan 3 orbital (spp = sp2). Ini dihasilkan dalam suatu ikatan rangkap.

orbital sp2 terletak pada suatu bidang datar dengan sudut 120° Satu orbital p yang tersisa tegak lurus dengan bidang orbital

sp2.

44

Hibridisasi sp2 Fakta C2H4 : 6 atom seluruhnya terletak pada bidang yang sama

C CH

H

H

H

trigonal planar = sp2

2psp2

C Csp2

2p

H1s 1s

H H1s 1s

H

C CH H

H H

2p

(sp2C + 1sH)

(sp2C + sp2

C)

overlapp orbitals C C

H H

H H

bond

all atoms coplanarfor p orbital overlap

= C C

H

H

H

H

double bond =1 bond +1 bond

45

Ikatan-ikatan pada orbital hibrid sp2

Dua orbital terhibridisasi sp2 overlap untuk membentuk sebuah ikatan Orbital p overlap side-to-side (sisi ke sisi) untuk membentuk sebuah

ikatan pi () Ikatan sp2–sp2 dan ikatan 2p–2p menggunakan bersama 4 elektron

untuk membentuk ikatan ganda C-C. Elektron-elektron dalam ikatan dipusatkan di antara inti. Elektron-elektron dalam ikatan menempati daerah sisi-sisi ikatan

antara dua inti.

46

Struktur Etena Atom H membentuk ikatan dengan 4 orbital sp2 Sudut ikatan H–C–H dan H–C–C adalah sekitar 120° Ikatan ganda C–C dalam etena lebih pendek dan

lebih kuat dari ikatan tunggal dalam etana. Panjang ikatan C=C etena adalah 134 pm (C–C 154

pm)

47

Orbital sp dan Struktur Etuna Suatu ikatan rangkap tiga C-C menggunakan bersama

6 elektron. Satu orbital 2s karbon berhibridisasi dengan satu

orbital 2p membentuk dua orbital hibrid sp Dua orbital p dipertahankan tidak berubah

Orbital sp orbitals linear, bersudut 180° Dua orbital p tegak lurus pada sumbu-y dan sumbu-x.

48

Hibridisasi sp

Fakta C2H2 : linear = spH C C H

2psp

C Csp

2p

H1s 1s

H

C C HH

2p

(spC + 1sH)

(spC + spC)

C CH H

2 bonds

= C CH H

triple bond =2 bonds +1 bond

49

Orbital-orbital Etuna Dua orbital hibrid sp membentuk ikatan sp–sp Orbital-orbital pz dari setiap C membentuk ikatan

pz–pz melalui overlap sisi-sisi, dan orbital py overlap dengan cara serupa.

50

Ikatan dalam Etuna

Menggunakan bersama enam elektron membentuk ikatan C C

Dua orbital sp membentuk ikatan dengan orbital 1s hidrogen

51

52

Hibridisasi Nitrogen dan Oksigen

Unsur-unsur selain C dapat mempunyai orbital hibrid Sudut ikatan H–N–H dalam ammonia (NH3) = 107.3°

Sudut ikatan C-N-H = 110.3 ° Orbital-orbital N (sppp) berhibridisasi membentuk empat orbital sp3 Satu orbital sp3 ditempati oleh dua elektron nonbonding, dan tiga

orbital sp3 masing-masing ditempati satu elektron dan membentuk ikatan dengan atom lain. Misalnya dengan orbital 1s dari H membentuk ikatan NH3.

53

Hibridisasi sp3 C, N, O

C N O

CN

HH

H

HH

CC

H

HH

H

HH C

OH

H

HH

(sp3C + sp3

C) (sp3C + sp3

N) (sp3C + sp3

O)

lone pairsin sp3 a.o.s

54

Menggambarkan Struktur Menggambarkan setiap ikatan pada molekul organik dapat

menjadi hal yang sangat merepotkan. Beberapa metode peringkasan telah dikembangkan untuk

menuliskan struktur, yaitu rumus titik, rumus garis, dan rumus termampatkan

Rumus titik lebih merepotkan untuk digambarkan dari rumus garis dan rumus termampatkan.

Pasangan elektron bebas sering ditunjukkan (tetapi tidak selalu), khususnya jika membicarakan topik penting kimia yang terkait.

55

Rumus garis Setiap garis menampilkan sepasang elektron Penggambaran tipe ini menekankan konektivitas dan tidak

menampilkan sifat tiga dimensi molekul. Rumus titik propil alkohol muncul dengan sudut karbon

90o, padahal sesungguhnya mempunyai sudut tetrahedral. (109,5o)

Terdapat rotasi bebas di sekeliling ikatan tunggal sehingga semua struktur titik di bawah ini ekivalen.

56

Rumus struktur termampatkan Dalam penggambaran ini, sebagian atau semua garis

diabaikan Dalam struktur termampatkan sebagian, semua hidrogen yang

terikat ke suatu atom ditulis langsung sesudah atom tersebut, tetapi sebagian ikatan lain ditunjukkan.

Dalam struktur termampatkan penuh, semua ikatan diabaikan dan semua atom yang terikat ke karbon ditulis langsung sesudah karbon.

Untuk memperjelas, gugus bercabang ditulis menggunakan garis vertikal untuk menghubungkannya ke rantai utama.

57

Rumus Garis-ikatan Suatu penyederhanaan lebih lanjut dari penggambaran

molekul organik adalah dengan mengabaikan semua karbon dan hidrogen, dan hanya menunjukkan heteroatom (misal O, Cl, N).

Setiap perpotongan atau ujung garis mewakili satu karbon dengan sejumlah tertentu hidrogen.

Heteroatom yang mengikat hidrogen harus ditunjukkan dengan jelas.

58

Senyawa siklik dimampatkan menggunakan suatu penggambaran poligon yang sesuai.

Ikatan rangkap ditunjukkan menggunakan sejumlah garis tertentu yang menghubungkan atom-atom.

59

Rumus tiga dimensi Karena senyawa organik mempunyai bentuk 3-dimensi,

dan seringkali bentuk tersebut perlu ditunjukkan, maka diperlukan rumus tiga dimensi.

Perjanjian: Ikatan yang terletak pada bidang kertas ditunjukkan

dengan garis sederhana. Ikatan yang menuju ke depan bidang kertas

ditunjukkan oleh baji padat. Ikatan yang menuju ke belakang bidang kertas

ditunjukkan oleh baji putus-putus

60

Rumus struktur senyawa organik

Rumus struktur rumus termampatkan rumus garis-ikatan

H C

H

H

C C C

H

H

H

H

H

H

C

H

H

H

CH3CH2CH2CH2CH3

H C

H

H

C C C

H

H H

H

H

H

OH

OH

CH3CH2CHCH3

OH

CH3CH2CH(OH)CH3

C

H

H

H

C

O

C

H

H

H

CH3CCH3

O

CH3COCH3

(CH3)2CO

O

61

Latihan. Gambarkan dua senyawa pertama berikut dalam rumus garis-ikatan. Gambarkan dua senyawa yang kedua dalam rumus termampatkan.

(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2 CH3CH2C(CH3)2CH(OH)CH2CH2CH2Cl

OH

Br

OH

62

(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2 CH3CH2C(CH3)2CH(OH)CH2CH2CH2Cl

OH

Br

OH

Cl

OH

H2C

H2CCH2

CH2

CH2CH

OH (CH3)2CHCH2C(CH3)2CH(OH)CH(Br)CH3

Jawaban. Gambarkan dua senyawa pertama berikut dalam rumus garis-ikatan. Gambarkan dua senyawa yang kedua dalam rumus termampatkan.

63

Pertanyaan. Apakah hibridisasi dari setiap atom yang ditunjukkan dalam senyawa berikut ?

HO

CH3OH

C CH

17-etunilestradiol(“The Pill”)

64

HO

CH3OH

C CH

17-ethynylestradiol(“The Pill”)

sp

sp3

sp3

sp3

sp2

Jawaban. Apakah hibridisasi dari setiap atom yang ditunjukkan dalam senyawa berikut ?