1A-Analis Kimia

Indra Afiando 111431014

Iryanti Triana 111431015

Lita Ayu Listiani 111431016

M. Syarif Hidayatullah 111431017

KETON

Pengertian

Keton adalah gugus fungsi yang dikarakterisasikan

oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung

dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang

mengandung gugus karbonil. Perlu diperhatikan bahwa

pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang

terikat pada gugus karbonil.

Rumus umum

KETON

C

O

R'RR-CO-R’

Atau

Contoh Keton

C

CH3H3C

O

C

CH3H3CH2C

O

2-propanon (IUPAC)Aseton (trivial)Dimetilketon (trivial)

2-butanon (IUPAC)Etil,metilketon (trivial)

Pengelompokan Keton• Pengelompokan keton yaitu berdasarkan substituen mereka. Terdapat keton

simetris dan asimetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik

bergabung ke pusat karbonil.

contoh keton simetris : contoh keton asimetris :

O

C

CH3H3C

O

Benzofenon Aseton

C

O

CH3

Asetofenon

Tatanama senyawa Keton

• Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua

cara yaitu :

1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan

mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anon “ dalam

alkanon.

2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua

gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton “.

• Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur

bercabang akan lebih mudah jika penamaannya menggunakan

aturan IUPAC, sebagai berikut :

a) Menentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang

terpanjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama.

b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan

nomor serendah- rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan

selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa

hidrokarbon.

Sifat-Sifat Fisika keton

• Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna

• Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa

keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui

ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan

akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia

tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri.

Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol

dan asam karboksilat.

• Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon

sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-

elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri.

Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan

rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini

menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

• Titik didih: keton berwujud cair, dengan titik didih yang semakin

meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih

dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Sifat- sifat Kimia Keton

• Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih

panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik

ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk.

Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom

karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun

pada keton.

• Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap

C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik

antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik

didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki

gaya dispersi.

• Kelarutan dalam air

keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi

kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang

rantai. Sebagai contoh, propanon dapat bercampur dengan air

pada semua perbandingan volume.

Alasannya, walaupun keton tidak bisa saling berikatan hidrogen

sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan

molekul air.

Reaksi pada Ketona. Reaksi reduksi menjadi alkohol

R C

O

R'

LiAlH4/NaBH4/H2

kalorR C

H

R'

OH

Keton Alkohol sekunder

O

R'R

O

HR'R

OH

HR'R

H3O+H

H2O

Karbonil Intermediattetrahedral

Alkohol

" "

(dari NaBH4)

b. Reaksi adisi dengan nukleofilik :

Adisi nukleofil H2O :

Adisi hidrogen sianida : pembentukan sianohidrin :

R C

O

R' + H2OH+

R C

OH

OH

R'

Keton

Diol

R C

O

R'

Keton

+ HCNKOH

R C

OH

CN

R'

keton sianohidrin

Adisi dengan Alkohol membentuk ketal :

Adisi dengan amin primer membentuk imina :

R C

O

R'

Keton

R'-OH

H+R C

OR'

R'

OH

R'-OHR C

OR'

R'

OR'

hemiketal ketal

H+

C R'R

O

+ R''NH2adisi

R C

OH

R'

HNR'

eliminasi

RNR'

NR"

O

NH2R

OH2

NHR

transferproton H2O N

R HOH2

NR

H3O+

OH

NHR

H3O+

karbinolamina ion iminium

imina

Mekanisme reaksi Imina

c. Reaksi dengan pereaksi Grignard

d. Reaksi oksidasi

C R'R

O

+ R'-MgX C RR

R'

OMgX

C

OH

R R

R'

R C

O

R'

Keton

+ RCOR'

O

+ RCOH

O

asam peroksi ester asam karboksilat

R'CHOOH

O

O O

R

OH

R

H3O+R +MgX

+MgX

HOMgX

KarbonilIntermediattetrahedral Alkohol

Mekanisme reaksi

Pembuatan Keton

• Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder.

Proses ini memerlukan oksidator kuat seperti kalium

permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang

mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan

refluks pada larutan asam.

Contoh pembuatan Keton• Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.

Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan

ganda dengan atom karbon.

C

CH3H3C

O

H3C C OH

CH3

H

+ [O]

2-propanol propanon

H2O+K2Cr2O7

Aplikasi Penggunaan Keton

• Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk

menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi

dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat

antara dalam industri kimia.

• Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam

kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak

digunakan sebagai :

1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat

kuku

2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang

digunakan sebagai obat bius.

3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau

harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan

kosmetika lainnya.