Keisomeran Geometri

7/21/2019 Keisomeran Geometri

http://slidepdf.com/reader/full/keisomeran-geometri 1/17

Keisomeran Geometri

Tanggal Praktikum : 14 Mei 2013

Tanggal Laporan : 21 Mei 2013LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

KEISOMERAN GEOMETRI: PENGUBAHAN ASAM

MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

Aulia Syahida SalsabilaAgroteknologi A

1127060015

JURUSAN AGROKLIMATOLOGIFAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERISUNAN GUNUNG DJATI

BANDUNG

2013BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Tujua

• Menentukan titik leleh dan bentuk kristal dari asam maleat danasam fumarat

• Menentukan massa asam maleat dan asam fumarat yang terbentuk

• Menentukan % rendemen asam maleat dan asam fumarat

• Mengubah asam maleat menadi asam fumarat

BAB IITEORI DASAR

!somer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama" tetapi

memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang# $ang

mengeualikan setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena



molekul berputar seara keseluruhan" atau berputar tentang obligasi

tertentu#&uatu senya'a memiliki rumus molekul dan rumus struktur# (umus

molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senya'a yang

dalam hal ini kadang kala sama dengan rumus molekul pada senya'a

organik yang lain# (umus struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu

senya'a yang membedakannya sengan senya'a organik yang lain#)alam ilmu kimia" isomer ialah molekul*molekul dengan rumus kimia

yang

sama +dan sering dengan enis ikatan yang sama," namun memiliki

susunan atom yang berbeda +dapat diibaratkan sebagai sebuah

anagram,# -ebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu samalain# .uga terdapat istilah isomer nuklir" yaitu inti*inti atom yang memiliki

tingkat eksitasi yang berbeda#

/ontoh sederhana dari suatu isomer adalah /3# Terdapat 3 isomer

dengan rumus kimia tersebut" yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul

eter# )ua molekul alkohol yaitu 1*propanol +n*propil alkohol" !," dan 2*

propanol +isopropil alkohol" !!,# Pada molekul !" atom oksigen terikat pada

karbon uung" sedangkan pada molekul !! atom oksigen terikat padakarbon kedua +tengah,# -edua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang

mirip# &edangkan isomer ketiga" metil etil eter" memiliki perbedaan sifat

yang signikan terhadap dua molekul sebelumnya# &enya'a ini bukan

sebuah alkohol" tetapi sebuah eter" dimana atom oksigen terikat pada dua

atom karbon" bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol#

ter tidak memiliki gugus hidroksil# Terdapat dua enis isomer" yaitu isomer struktural dan stereoisomer#

!somer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan5urutan atom*

atom terikat satu sama lain# &edangkan stereoisomer memiliki struktur

yang sama" namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi

geometri yang berbeda#6 I!"#$% %aa'

!somer*isomer ini munul karena adanya kemungkinan dari perabangan

rantai karbon# &ebagai ontoh" ada dua buah isomer dari butan" /410#

Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantaipanang" dimana yang satunya berbentuk rantai karbon berabang#



6 I!"#$% ("!'!'Pada isomer posisi" kerangka utama karbon tetap tidak berubah# 7amun

atom*atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut#

&ebagai ontoh" ada dua isomer struktur dengan formula molekul / 389r#

Pada salah satunya bromin berada diuung dari rantai# )an yang satunya

lagi pada bagian tengah dari rantai#6 I!"#$% )%u( *u)!'"a+

Pada ariasi dari struktur isomer ini" isomer mengandung grup fungsional

yang berbeda* yaitu isomer dari dua enis kelompok molekul yang

berbeda#

&ebagai ontoh" sebuah formula molekul /3; dapat berarti propanal

+aldehid, or propanon +keton,#<an=t o> menelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena

batasan rotasi di ikatan ganda" suatu penelasan yang berbeda dengan

untuk keisomeran optik# !somer enis ini disebut dengan isomer geometri#

)alam bentuk trans subtituennya +dalam kasus asam fumarat dan maleat"

gugus karboksil, terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap"

sementara dalam isomer is*nya subtituennya terletak di sisi yang sama#)ari dua isomer yang diisoasi" <an=t o> menamai isomer yang

mudah melepaskan air menadi anhidrida maleat isomer is sebab dalamisomer is kedua gugus karboksi dekat satu sama lain# )engan

pemanasan sampai 300 ?/" asam fuarat berubah menadi anhidrida

maleat# al ini ukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi

is*trans yang merupakan proses dengan galangan energi yang ukup

tinggi# -arena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui" teori

isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural

<an=t o># 9erikut merupakan mekanisme pembentukan asam fumaratdari asam maleat:



Pengubahan anhidrida maleat menadi asam maleat

Pengubahan asam maleat menadi asam fumarat



!katan ionik diberntuk oleh tarkan elekrostatik antara kation dan

anion# -arena medan listrik suatu ion bersimetri bola" ikatan ion tidak

memiliki karakter arah# &ebaliknya" ikatan koalen dibentuk dengan

tumpang tindih orbital atom# -arena tumpang tindih sedemikian sehinggaorbital atom dapat menapai tumpang tindih maksimum" ikatan koalen

pasti bersifat terarah# .adi bentuk molekul ditentukan oleh sudut dua

ikatan" yang kemudian ditentukan oleh orbital atom yang terlibat dalam

ikatan#



BAB IIIMETODOLOGI

3.1 A+a & Ba,a3#1#1 @lat

N" A+a Ba-a-a1 rlenmeyer 2A0 ml 1 buah2 rlenmeyer A0 ml 1 buah3 Belas kimia 100 ml 1 buah/ -aa arloi 1 buah Belas ukur 10 ml 1 buah /orong 1 buah &patula 1 buah Pembakar spirtus 1 buah4 -aki tiga C kassa D1 buah

10 7eraa analitik 1 buah11 Pipa kapiler 2 buah12 Termometer 1 buah13 Loupe 1 buah1/ -lem C statif D1 buah1 Pipet tetes 1 buah

3#1#2 9ahan

N" Ba,a Ba-a-a1 @nhidrida maleat 3 g2 /l pekat 3 ml

3 @Euades 4 ml/ @ir kran seukupnya @luminium foil &eukupnya -ertas saring 2 buah

3.2 P%"!$5u% K$%ja1, 4 ml aEades dididihkan di dalam labu erlenmeyer A0 ml +saat pendidihan"

erlenmeyer ditutup dengan aluminium foil untuk menegah uap keluar,#

-emudian ditambahkan 3 g anhidrida maleat#2, &etelah larutan menadi ernih" labu erlenmeyer yang berisi ampuran

aEuades dan anhidrida maleat didinginkan di ba'ah panaran air kransampai seumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan#

+larutan tersebut angan sampai mengkristal semua karena ltrat akan

dipakai untuk pembentukan asam fumarat,#3, Larutan disaring dengan kertas saring# -ristal asam maleat yang

terbentuk dikeringkan dan ditimbang#4, &etelah kristal kering" ditentukan titik leleh serta bentuk kristal dari asam

maleat#



A, Filtrat yang tadi mengandung banyak asam maleat dipindahkan ke dalam

labu erlenmeyer 2A0 ml" kemudian ditambahkan 3 ml /l pekat" dan

kemudian dipanaskan atau direGuks perlahan selama 20 menit#;, &etelah asam fumarat mengendap dalam larutan panas" kristal asam

fumarat yang terbentuk didinginkan H dikeringkan pada suhu kamar

kemudian ditimbang#8, &etelah kristal kering" ditentukan titik leleh serta bentuk kristal dari asam

fumarat#



BAB IVPENGAMATAN

N" P$%+aua Ha!'+

1

4 ml aEuades dalam

erlenmeyer Larutan tidak ber'arna2 @Euades dipanaskan Larutan mendidih" tidak ber'arna

3C 3 g anhidrida

maleatLarut" larutan tidak ber'arna

/

rlenmeyer

dimasukkan ke dalam

air +didinginkan,

Larutan sebagian menadi kristal#

-ristal ber'arna putih" larutan

tidak ber'arna

Larutan disaring

dengan kertas saring+kristal asam maleat,

-ristal yang terbentuk tersaring"

kristal ber'arna putih" ltrat tidakber'arna

Filtrat C 3ml /l

pekat" ditutup

aluminium foil H

dipanaskan +kristal

asam fumarat,

Larutan larut H tidak ber'arna#

Pada menit ke*10 larutan mulai

mengkristal sedikit" menit ke*1A

mengkristal sebagian" menit ke*

20 larutan mengkristal semua

-ristal asam maleat

ditentukan titik

lelehnya

Pada suhu A0I/ tidak teradi

perubahan# Pada suhu 8AI/ mulai

menair# Pada suhu JAI/ menair

-ristal asam fumarat

ditentukan titik

lelehnya

Pada suhu A0I/ tidak teradi

perubahan# Pada suhu 0I/ mulai

menair# Pada suhu JJI/ menair



Daa P$'#6a)a

N" P$'#6a)aMa!!a7

)8

1 rlenmeyer 1 3;"8

2 rlenmeyer 2 10;"2

3 -aa arloi 21"8

/ -ertas saring 0"2

@nhidrida maleat 3

-ristal asam maleat C kaa arloi C

kertas saring24"1

-ristal asam fumarat C erlenmeyer 2 10J"1

Daa R$9u!

N" M$' $ Ha!'+1 3 Mulai mengkristal2 10 &enya'a besar telah mengkristal

3 12/ampuran larutan sudah hampir

mengkristal semuanya/ 20 Mengkristal semua

BAB VPENGOLAHAN DATA & PERHITUNGAN

.1 P$%,'u)a ; R$5$#$ A!a# Ma+$a

+berat asam maleat kotor,



.2 P$%,'u)a ; R$5$#$ A!a# Fu#a%a



BAB VIPEMBAHASAN

Pada perobaan keisomeran geometri dilakukan pengubahan asam

maleat menadi asam fumarat# Mula*mula dilakukan pembuatan asam

maleat terlebih dahulu dengan menggunakan 3 g anhidrida maleat yang

ditambahkan dengan 4 ml aEuades yang telah dididihkan# Pada saat

pendidihan aEuades dalam erlenmeyer" erlenmeyer yang digunakan

ditutup aluminium foil agar air yang menguap tidak habis keluar" sehingga

air tidak epat habis saat dididihkan# Proses pendidihan aEuades berfungsi

agar anhidrida maleat dapat epat larut# -etika penambahan anhidrida

maleat ke dalam air mendidih dalam erlenmeyer dilakukan dengan epat

sehingga air yang mendidih tadi tidak banyak menguap# Penggunaan

aEuades berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah teradi

pembukaan ikatan pada senya'a siklik dari anhidrida maleat dan

terbentuknya karbokation#&etelah penambahan anhidrida maleat pada air mendidih" larutan

tersebut tetap dididihkan sampai larutannya tidak ber'arna# Larutan tidak

ber'arna menandakan bah'a anhidrida maleat larut semua dalam air#

-emudian erlenmeyer yang berisi larutan tersebut didinginkan di dalam

air agar terbentuk kristal# Pembentukan kristal pada proses ini harus

terbentuk sebagian" artinya sebagian larutan terbentuk kristal dan

sebagian lagi masih dalam keadaan air +ltrat,# -ristal yang terbentuk

disaring dengan menggunakan kertas saring agar kristal dan ltratnya

terpisah# &etelah kristal yang tersaring kering" kristal tersebut ditimbang

dan diperoleh 2"2 g untuk kristal asam maleat" kemudian asam maleat



udara# Proses pemanasan dihentikan apabila kristal terbentuk semua dan

sempurna dan tidak ada lagi larutan di dalamnya# Proses ini memakan

'aktu K 20 menit# -emudian kristal dikeringkan dan ditimbang# Maka

diperoleh berat asam fumarat sebesar 2"J g dan berat asam fumarat kotorsebesar 1"3A g sehingga diperoleh % rendemen asam fumarat sebesar

214"1%# 9esarnya rendemen asam fumarat yang melebihi 100% ini

dapat disebabkan oleh beberapa faktor" seperti saat penimbangan kristal

yang terbentuk masih dalam keadaan basah" kemudian adanya at

pengotor yang masuk dalam kristal#Proses pengubahan asam maleat menadi asam fumarat adalah:

-ristal asam fumarat kemudian ditentukan titik lelehnya# Titik leleh

yang didapatkan sebesar JJI/# al ini tidak sesuai dengan titik leleh

asam fumarat seara literatur yang leleh pada suhu 28I/# al ini teradikarena kemungkinan disebabkan oleh beberapa faktor" seperti kurang

padatnya penyimpanan kristal asam fumarat pada pipa kapiler sehingga

tidak terlalu terlihat apakah asam fumarat sudah menair atau belum" api

yang digunakan terlalu besar sehingga asam fumarat lebih epat menair"

banyaknya pengotor yang masuk dalam kristal sehingga kristal yang

meleleh tersebut kemungkinan pengotornya#

Pada percobaan mengenai keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan

asam maleat menjadi asam fumarat Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat!



terlebih dahulu dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat

sebagai bahan utama Anhidrida maleat ditambahkan pada a"uadest yang telah dididihkan

#alam hal ini a"uadest berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya

pembukaan ikatan pada senya$a siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation

%ekanisme reaksinya sebagai berikut&

Setelah dilakukan perhitungan! rendemen asam maleat yang diperoleh

adalah sekitar '() *ilai rendemen tersebut dapat dikatakan sedang +mendekati setengahnya

50) dari 100), dan hal ini menunjukkan bah$a tingkat efisiensi proses yang dilakukan

tidak terlalu besar -al ini dapat dilihat dari kristal asam maleat yang terbentuk yaitu sekitar

1!7' gram

#engan )rendemen yang diperoleh sebesar '()! hal ini dapat disebabkan&

proses pemanasan yang kurang stabil dan atau proses pengkristalan yang kurang sempurna

bisa juga terjadi karena kristal tidak semua terkumpul dalam kertas saring! sehingga saat

penimbangan! diperoleh massa kristal yang berbeda dengan massa a$al yaitu . gram

/erdasarkan literatur titik leleh asam maleat yaitu 1. tetapi dalam praktikum!

kami tidak melakukan pengukuran titik leleh asam maleat! hal ini dikarenakan $aktu

praktikum yang kurang untuk melakukan pengukuran

Pada proses sebelumnya sebagian asam maleat mengkristal dalam air! karena

kelarutan asam maleat dalam air adalah sekitar ''!1 g3100 g air pada 25 Sebagian asam

maleat lainnya larut dalam air! yang kemudian digunakan untuk mengubah menjadi asam

fumarat %ekanisme reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat sebagai berikut&



Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat!larutan filtrat asam maleat dari proses sebelumnya ditambahkan -l pekat dan direfluks

perlahan4lahan #alam hal ini -l pekat berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk

memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat

beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal! selanjutnya ikatan rangkap beresonansi

kembali on - dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat

Setelah dilakukan refluks mulai terbentuk endapan kristal asam fumarat dari

larutan panas arutan didinginkan pada suhu kamar dan direkristalisasi dengan air Pada

tahap rekristalisasi digunakan air sebagai pelarut yang sesuai karena asam fumarat termasuk

senya$a yang polar sehingga akan larut dalam pelarut yang polar pula +like dissol8e like,

Setelah dilakukan perhitungan diperoleh rendemen asam fumarat sebesar (0)

*ilai rendemen ini menunjukkan tingkat efisiensi dari percobaan yang dilakukan #apat

dikatakan bah$a tingkat efisiensi pembentukan asam fumarat lebih tinggi daripada tingkat

efisiensi pembentukan asam maleat -al ini dapat dilihat dari banyaknya kristal asam

fumarat yang terbentuk yaitu 1!1 gram -al ini juga dapat terjadi karena saat penyaringan

kristal dengan kertas saring! kristal yang terkumpul hampir tidak ada yang tertempel dicorong kimia! sehingga memiliki keakurasian yang tinggi! yaitu (0)

#ari hasil pengukuran titik leleh diperoleh titik leleh asam fumarat yaitu (0

/erdasarkan literatur asam fumarat menyublim pada suhu 27 #apat dikatakan bah$a

kristal yang meleleh itu kemungkinan adalah pengotor4pengotornya seperti asam maleat sisa

BAB VIIKESIMPULAN

Pada praktikum keisomeran geometri" anhidrida maleat sebanyak 3

g diubah menadi asam maleat dengan ara penambahan air yang

dididihkan# Filtrat yang diperoleh ditambah /l dan direGuks sehingga



menadi asam maleat# -ristal asam maleat yang didapatkan berbentuk

serbuk putih seberat 2"2 g dengan % rendemen ;1"J8% dan titik lelehnya

JAI/# &edangkan kristal asam fumarat yang didapatkan berbentuk serbuk

putih seberat 2"J g dengan % rendemen 214"1% dan titik lelehnya JJI/#



DAFTAR PUSTAKA

#ay! 9A! dan :nder$ood 1(7 Analisis Kimia Kualitatif. ;akarta& <rlangga

=eenan! harles > dkk 1((2 Kimia untuk Universitas jilid 2 ;akarta& <rlangga

/randy! < ;ames 1(( Kimia Universitas Asas dan Struktur. ;akarta& /inarupa Aksara

?essenden and ?essenden 1(6 Kimia Organik jilid I. ;akarta& <rlangga

-eart! -arold 200. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. ;akarta& <rlangga

#ay! 9A! dan :nder$ood 1(7 Analisis Kimia Kualitatif <rlangga& ;akarta

=eenan! harles > dkk 1((2 Kimia untuk Universitas jilid 2 <rlangga& ;akarta

/randy! < ;ames 1(( Kimia Universitas Asas dan Struktur /inarupa Aksara& ;akarta

?essenden and ?essenden 1(6 Kimia Organik jilid I <rlangga& ;akarta

-eart! -arold 200. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat <rlangga& ;akarta

http:55auliasyahidasalsabil#blogspot#o#id5

Keisomeran Geometri

Documents

Transcript of Keisomeran Geometri