Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas.

Rumus kimianya adalah C6H5O H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan

dengan cincin fenil.

Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. [3]

[sunting] Produksi

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

[sunting] Penggunaan

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Fenol :a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibridab. Mempunyai titik didih yang tinggic. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus arild. Larut dalam pelarut organike. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarnaf. Mempunyai massa molar 94,110Cg. Mempunyai titik didih 181,9oCh. Mempunyai titik lebur 40,9oC

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. [4]

  Tinjauan Pustaka

Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene. Aktifator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH nya, karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 maka ikatan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankanya penstabilan aromatik.

Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol (berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini.

Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Hal utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi.

Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzene melalui resonansi.

 (Hart, 1983)

Sifat- sifat dari fenol:

-    Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air, sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi.

-    Senyawa fenol ini seperti halnya alkohol, dapat dijadikan senyawa eter maupun ester.

-    Dalam senyawa fenol terdapat gugus-OH yang terikat pada atom C yang berikatan rangkap.

-    Atom H  dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubtitusi) dengan atom atau gugus lain, dari pada atom H dalam inti benzene saja. Oleh karena itu larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan senyawa tri-brom-fenol

Penggunaan fenol:

-         Sebagai dis-infektan, (antiseptik)

-    Untuk pembuatan asam pikrat, asam salisilat,dll

-    Untuk pewarna dan resin sitesis

(Besari, 1984

 

Beberapa metode telah dipakai untuk mensintesis fenol secara komersial, diantaranya adalah:

A. Hidrolisis klorobenzena (proses Dow)

Pada proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350oC (tekanan tinggi) dengan larutan natrium hidroksida. Reaksi ini akan meghasilkan ion fenoksida dan setelah diasamkan akan menjadi fenol.

 

 

B. Peleburan natrium benzensulfonat

Proses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Natriumbenzensulfonat di lebur dengan NaOH pada 350oC, menghasilkan natriumfenoksida. Selanjutnya natriumfenoksida diasamkan untuk menghasilkan fenol.

 

C. Metode hidroperoksida kumen

Dewasa ini hamper semua senyawa fenol dibuat dengan proses terbaru, yaitu memakai bahan baku kumen (isopropilbenzena). Kumen dioksidasi menjadi kumenhidroperoksida kemudian dengan adanya asam akam dihasilkan fenol dan aseton.

 

(Riswiyanto, 2009)