STRUKTUR FENOL

25
STRUKTUR FENOL Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena. OH H 3 C OH Fenol 4-Metilfenol

description

STRUKTUR FENOL. Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena . Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena . Fenol. 4-Metilfenol. - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of STRUKTUR FENOL

Page 1: STRUKTUR  FENOL

STRUKTUR FENOL

Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena.

Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena.

OHH3COH

Fenol 4-Metilfenol

Page 2: STRUKTUR  FENOL

Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol.

OHOH

OH

1

2

3

45

6

7

8

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

1-Naftol(-naftol) 2-Naftol 9-Fenantrol

STRUKTUR FENOL

Page 3: STRUKTUR  FENOL

Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar.

OH

Cl

NO2

OH OH

Br

4-Klorofenol(p-klorofenol)

2-Nitrofenol(o-nitrofenol)

3-Bromofenol(m-bromofenol)

TATA NAMA FENOL

Page 4: STRUKTUR  FENOL

Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:

2-Metilfenol(o-kresol)

3-Metilfenol(m-kresol)

4-Metilfenol(p-kresol)

Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:

CH3

OH

CH3 CH3

OH

OH

OH

OH OH

OH

OHOH

1,2-Benzenadiol(katekol)

1,3-Benzenadiol(resorsinol)

1,4-Benzenadiol(hidrokuinon)

Page 5: STRUKTUR  FENOL

sebagai antiseptikFenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol).

bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik

pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya.

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

KEGUNAAN FENOL

Page 6: STRUKTUR  FENOL

Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam.

Tirosina adalah asam amino yang terdapat dalam protein.

Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen oil (tumbuhan).

Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).Urushiol adalah blistering agent (vesicant)

yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan) beracun.

FENOL DI ALAM

Page 7: STRUKTUR  FENOL

Estradiol adalah hormon seks pada wanita.Tetrasiklin adalah antibiotika penting.

Estradiol Tetrasiklin(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)(Y=H, Z=OH; Teramisin)

HO

H

H H

H3COH

OH

Y

O

HO CH3 Z N(CH3)2

OH

H

OH

CONH2

OH

O

Page 8: STRUKTUR  FENOL

Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular yang kuat.

Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.

Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya hampir sama.

SIFAT FISIK FENOL

Page 9: STRUKTUR  FENOL

SINTESIS FENOL

Page 10: STRUKTUR  FENOL

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

Br

0 - 50C

OH

Br

3-Bromofenol (66%)

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

NO2

0 - 50C

OH

NO2

3-Nitrofenol (80%)

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

0 - 50CBr

CH3

OH

Br

CH3

2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

Page 11: STRUKTUR  FENOL

2 Sintesis IndustrialFenol merupakan bahan kimia industri yang

sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik.

a Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)Cl

(high pressure)

3500C+ 2 NaOH

ONa

+ NaCl + H2O

ONaHCl

OH

+ NaCl

Page 12: STRUKTUR  FENOL

b Peleburan Natrium Benzensulfonat

SO3Na3500C

+ 2 NaOH

ONa

+ Na2SO4 + H2O

Kumena

H2C CHCH32500C

H3PO4pressure

CHH3C CH3

+

c Hidroperoksida Kumen

Page 13: STRUKTUR  FENOL

C6H5 CH

CH3

CH3

+ O295-1350C C6H5 C

CH3

CH3

O O H

C6H5 C

CH3

CH3

O O H50-900C

H+, H2OC6H5OH + C

CH3

CH3

O

Kumena hidroperoksida

Fenol Aseton

Page 14: STRUKTUR  FENOL

Meskipun fenol secara struktural mirip dengan alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih kuat.

Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18, sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.

Bandingkan sikloheksanol dan fenol.

OHOH

SikloheksanolpKa = 18

FenolpKa = 9,89

REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM

Page 15: STRUKTUR  FENOL

Meskipun fenol bersifat asam lemah bila dibanding dengan asam karboksilat misal asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol.

Cincin benzena bertindak sebagai gugus penarik elektron sehingga atom O dari gugus – OH bermuatan positif dan proton mudah dilepaskan.

Struktur resonansi fenol

OH

OH

OH

OH

OH

Page 16: STRUKTUR  FENOL

Reaksi Gugus O–H dari FenolFenol bereaksi dengan anhidrida karboksilat

dan klorida asam membentuk ester.Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.

OH O +basa

RC

O

2OCR

O

RCO

O

OH RCCl

O

basaO CR

O

+ Cl

Page 17: STRUKTUR  FENOL

Fenol dalam Sintesis WilliamsonFenol dapat diubah menjadi eter melalui

sintesis Williamson.Karena fenol lebih asam dibanding alkohol,

maka fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

ArOHNaOH

ArO NaR X

X = Cl, Br, I, OSO2OR atau OSO2R'

ArOR + NaX

Reaksi Umum

Page 18: STRUKTUR  FENOL

Contoh spesifik

Anisol (Metoksibenzena

)

+ NaI

OH

OH

NaOH

O

OH

Na

CH3CH2

OCH2CH3

OH

OH

NaOH

H2O

O Na

CH3OSO2OCH3

OCH3

+ NaOSO2OCH3

I

Page 19: STRUKTUR  FENOL

Pemutusan Alkil Aril EterJika dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau

HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil.

R O RHX pekat

panas R X R' X+ + H2O

Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu alkil halida dan fenol.

Page 20: STRUKTUR  FENOL

Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan aril halida karena ikatan karbon – oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk.

Ar O RHX pekat

panasAr OH + R X

Reaksi Umum

OCH3 OH + CH3BrH2O

H3CH3C + HBr

p-Metilanisol 4-Metilfenol

HBr

no reaction

Metil bromida

Contoh spesifik

Page 21: STRUKTUR  FENOL

Reaksi Cincin Benzena dari FenolBrominasi

OH

H2O

OH

3 HBr+ 3 Br2 +

Br

BrBr

OH

CS2

OH

HBr+ Br2 +

Br

50C

2,4,6-Tribromofenol (~ 100%)

p-Bromofenol (80-84%)

Page 22: STRUKTUR  FENOL

Nitrasi Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin. Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol. Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-

Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya adalah intramolekular.

p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya.

o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol tertinggal dalam labu distilasi.

OH

20% HNO3

OH

+NO2

250C

(30-40%)

OH

NO215%

Page 23: STRUKTUR  FENOL

Sulfonasi

OH

H2SO4

pekat

OH

SO3H

OH

SO3H

250C

1000C

H2SO4, pekat,

Produk utama, kontrol kecepatan

Produk utama, kontrol kesetimbangan

Page 24: STRUKTUR  FENOL

Reaksi Kolbe Natrium fenoksida mengabsorpsi CO2 dan dipanaskan pada

125ºC di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.

O Na O

C

O

OH

C O

O

Na tautomerisasi

- H+, + H+

O

C O

O

Na

H

H+

O

C OH

O

H

Natrium salisilat Asam salisilat

Page 25: STRUKTUR  FENOL

Sekian TERIMA KASIH