ASAM KARBOKSILAT
description
Transcript of ASAM KARBOKSILAT
ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI
TATA NAMA
SIFAT-SIFAT
PEMBUATAN
KEGUNAAN
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :
H C
O
OHCH3 C
O
OHCH3 CH2 CH2 C
O
OH
CH3 CH CH2 C
O
OHCH3
C
CH3
H3C
CH3
C
O
OHCH3 CH CH2 C
O
OHOH
asam metanoat asam etanoat asam butanoat
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
CH3 CH2 CH CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH2 CH COOH
OH CH3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam 3 - metil pentanoat
12345
12345
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH2 CO
HO
O
OH
C C OHHO
O O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL Tidak mempunyai sistematika
Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya
C
O
OHH
CH3 CH2 CH2 CO
OH
asam formiat
asam butirat
CH3 CH2 CH2 CH2 CO
OH12345
CH3 CH COOH
Cl
asam - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat
HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat
Alkil karboksilat
CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH
CH3asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus
C
O
H3C OH-
-
+
+
- +
C O dan O H
CH3 C C
O
O
H
H O
OC CH3
+-
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air
CH3 CH2 CO
OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH
td td
>
rantai C non polar gugus polar
R CO
OH
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah
CH3 CH2 CO
OHCH3 C O-
O
+ H+
53 2
3 2
[ ] [ ]1.8 10
[ ]
CH CO HKa x
CH CO H
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH3 C O
O
CH3 C O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O- Na+ + H2O
O
asam benzoat
1
2 CH3 C OH + Na2 CO3
O
CH3 C O- Na+ + H2CO3
O
Na - asetatasam asetatCO2 H2O
Beri nama garam karboksilat !
( CH3CH2C O- )
O
Ca2+ C O- + NH4+
O
Cl
CH3 CH COOH
CH3
2
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melaluibeberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7
H+
CH3 CH2 CO
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4H+
CH3 CH2 CH2
COOHalkohol oksidatorkuat
CH2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH3)2+ NH4OH
CH2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehidaoksidator lemah
2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR
CHC
H3C
H3CCH2 CH3
OksC O
H3C
H3CCHO
O
CH2 CH3
H2C
H2CCH2
CH
CH
H2C
H2C
H2CCH2
COOH
COOH
H2C
sikloheksena asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.
CH2
CH CH3
CH2
CH3
ClCH3
+ KMnO4OH-
COOH
COOH
Cl
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R CO
OH+ 2 H2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH4H2O
R C OH + H2OD
CH3 C
O
CH2 C
O
OH + H2Pt
25OcCH3 CH
OH
CH2 C
O
OH
CH3
C OH
O
CH3
H2C OH
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton
CH2C C
O
OH
CH3 C
O
CH3 + CO2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H3C
O
Mekanisme
C
O
H3C CH2
C
OH
O
C
O
H
H3C CH2
+ O C O
etanol
CH3 C
O
CH3
aseton
... ketokarboksilat dekarboksilasi
CH3 C C
OO
OH
CH2CH2
CH3 C
O
C
O
OH
3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat
H2C
HC
H2C O C (CH2)16CH3
O C (CH2)16CH3
O C (CH2)16CH3
O
O
O
Tristearin(gliserol tristearat)
+ 3 H2OH+
H2C
HC
H2C OH
OH
OH
+ CH3(CH2)16CO2H
As. Stearat(As. Lemak)
Gliserol
Kegunaan
Asam asetat ( asam cuka ) Digunakan sebagai bahan
campuran makanan untuk menambah kelezatan makanan. Kadar 20 -25 %