ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 1

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 2

Pembagian :

Turunan anilin dan para amino fenol

Turunan 5 pirazolon

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 3

Turunan anilin dan para amino fenol

Turunan anilin dan para amino fenol

spt asetaminofen , asetanilid, dan

fenasetin mempunyai aktivitas

analgetik antipiretik sebanding dengan

aspirin tetapi

tidak mempunyai efek antiinflamasi

dan antirematik

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 4

Turunan ini digunakan untuk :

mengurangi rasa nyeri kepala , nyeri pada otot

sendi , dan penurun panas yang cukup baik

Efek samping :

Methemoglobin dan hepatotoksis

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 5

HUbungan struktur dan Aktivitas

R1H H

H COCH3

R1

NHR2

R2 Nama ObatAnilin

Asetanilid

Anilin : efek antipiretik cukup tinggi , ES : methemoglobin

Substitusi gugus amino : mengurangi toksisitasnya, dosis terapi relatif aman tetapi dosis besar ES methemoglobin ( asetanilid )

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 6

Turunan aromatik asetanilid ( benzanilid ) sukar larut dlm air …. Tak ada efek analgetika , sedang salisilanilid walaupun tdk mempunyai efek analgesik tetapi mempunyai efek antijamur

H C O

HC O

HO

Benzanilid

Salisilanilid

R1

R1

NHR2

R2 Nama Obat

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 7

Para amino fenol adalah produk metabolik dari anilin toksisitasnya lebih kecil dibanding anilin dan turunan orto , meta .

NH2

OH

NH2

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 8

NH2

O

NH2

OH

H

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 9

Asetilasi gugus amino dr para-amino fenol mjd asetaminofen akan menurunkan tokssitasnya , pd dosis terapi relatif aman , tetapi pd dosis berlebih dan jangka lama dpt menyebabkan methemoglobin dan hepatotoksis

OH

HN CO

CH3

O

(Z) (Z)

NAPQI

HN CO

CH3-2H+ , -2 e-

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 10

Eterifikasi ggs hidroksi pd para-aminofenol dg gugus metil ( anisidin ) dan etil ( fenetidin ) meningkatkan efek analgetik , ttp juga methemoglobin meningkat ( krn gugus amino bebas )

NH2

OCH3

NH2

OC2H5

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 11

Pemasukan gugus yg bersifat polar spt ggs karboksilat dan sulfonat ke inti benzen akan menghilangkan efek analgetika

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 12

Etil eter dari asetaminofen ( Phenasetin / fenasetin ) mempunyai efek analgetik cukup tinggi , tetapi ES methemoglobin, nefrotoksis , hepatotoksis juga tinggi ( dilarang beredar )

HN

OC2H5

C

O

CH3

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 13

Ester salisil dari asetaminofen ( fenetsal ) dapat mengurangi toksisitas dan meningkatkan efek analgetika

HN

O

C

O

CH3

C

O

HO

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 14

Turunan 5 pirazolon

Turunan 5- pirazolon , seperti :

Antipirin

Amidopirin

methampiron

Analgetik-antipiretik- antirematik serupa dengan aspirin.

* Mengurangi rasa sakit ( nyeri kepala , nyeri kejang usus , ginjal, saluran empedu, dan urin, ) , neuralgia, migrain, dismenorhu, nyeri gigi, nyeri rematik

Efek samping :

Agranulositosis ( dlm bbrp kasus fatal )

ANALGETIKA -ANTIPIRETIKA, HP, FARKIM II 15

NN

CH3R

CH3O

R1 Nama Obat Dosis

-H Antipirin 300 mg

-CH( CH3 ) 2 Profifenazon 250 mg

-N( CH3 )2 Amidopirin 300 mg

- N - CH2SO3Na Metampiron 500 mg

CH3