alkil halida

5/13/2018 alkil halida - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/alkil-halida-55a751326ace5 1/38

ALKIL HALIDA

KIMIA ORGANIK 1



Kelompok 3

Ari Ardianti (1005280)

Asep Jaka Ramdhani (1001121)

Yohanes Fajar(1003127)

Fajri Nur A (1005259)

Enung Warsita (1000719)

Astri Astari Hakim (1005261)



Alkil halida adalah turunan hidrokarbon yang satu

atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan

dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon

yang semua hidrogennya dapat diganti.



Rumus umum : RX

R = Alkil halida

X = Atom halogen ( F, Cl, Br, I ) Ikatan sigma C-X terbentuk oleh

tumpang tindih suatu orbital atomhalogen dan suatu orbitbal hibrida

atom C



Halogen lebih elektronegatif dari padakarbon, sehingga ikatan C-X bersifatpolar di mana karbon mengemban

muatan positif partial (+

) dan halogenmuatan negatif partial (-).



Metil halidasuatu struktur yang mana satu hidrogen dari metana telah digantikan

oleh sebuah halogen, contoh: fluoro metana, kloro metana, bromometana.

Alkil halida primer (RCH2X)

Gugus halida terikat pada atom C primer, satu gugus alkil terikat padakarbon ujung

Alkil halida sekunder (R 2CHX)

Gugus halida terikat pada atom C sekunder, dua gugus alkil terikat pada karbon ujung

Alkil halida tersier (R 3CX)

Gugus halida terikat pada atom C tersier, tiga gugus alkil terikat padakarbon ujung



Titik Didih

Kelarutan



Titik didihnya semakin tinggi dengan bertambah besarnya berat atom halogen

F Cl Br I

Titik didih bertambah besar dengan bertambah banyaknya atom C

Titik didih semakin besar



Gaya tarik dispersi akan lebih kuat apabila molekul lebih panjang dan

memiliki lebih banyak elektron. Ini dapat meningkatkan besarnya dipol-

dipol sementara yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didihmeningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Jika

karbon semakin banyak maka dibutuhkan lebih banyak energi untuk

mengatasi gaya dispersinya, sehingga titik didih akan meningkat.

Gaya tarik dispersi akan lebih kuat apabila molekul lebih panjang dan

memiliki lebih banyak elektron. Ini dapat meningkatkan besarnya dipol-

dipol sementara yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didihmeningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Jika

karbon semakin banyak maka dibutuhkan lebih banyak energi untuk

mengatasi gaya dispersinya, sehingga titik didih akan meningkat.



Ikatan karbon-halogen (selain ikatan karbon-iodin) bersifat polar,

karena pasangan elektron tertarik lebih dekat ke atom halogen

dibanding ke atom karbon. Ini disebabkan karena halogen (kecuali

iodin) lebih elektronegatif dibanding karbon.

Ikatan karbon-halogen (selain ikatan karbon-iodin) bersifat polar,

karena pasangan elektron tertarik lebih dekat ke atom halogen

dibanding ke atom karbon. Ini disebabkan karena halogen (kecuali

iodin) lebih elektronegatif dibanding karbon.



Contoh-contoh di bawah menunjukkan bahwa pada isomer-isomer alkil halida,

titik didih semakin berkurang dari alkil halida primer ke alkil halida sekunder

ke alkil halida tersier. Penurunan titik didih ini adalah akibat dari menurunnya

efektifitas gaya-gaya dispersi.

Contoh-contoh di bawah menunjukkan bahwa pada isomer-isomer alkil halida,

titik didih semakin berkurang dari alkil halida primer ke alkil halida sekunder

ke alkil halida tersier. Penurunan titik didih ini adalah akibat dari menurunnya

efektifitas gaya-gaya dispersi.



Alkil halida sangat sedikit larut

dalam air.

Agar alkil halida bisa larut dalamair, maka gaya tarik antara molekul-

molekul alkil halida harus diputus

(gaya dispersi van der Waals dan

gaya-tarik dipol-dipol) demikian

juga dengan ikatan hidrogen antara

molekul-molekul air. Pemutusankedua gaya tarik ini memerlukan

energi.

Alkil halida sangat sedikit larut

dalam air.

Agar alkil halida bisa larut dalamair, maka gaya tarik antara molekul-

molekul alkil halida harus diputus

(gaya dispersi van der Waals dan

gaya-tarik dipol-dipol) demikian

juga dengan ikatan hidrogen antara

molekul-molekul air. Pemutusankedua gaya tarik ini memerlukan

energi.

alkil halida cenderung larut dalam

pelarut organik karena gaya tarik

antar-molekul yang baru terbentuk

memiliki kekuatan yang sama

dengan kekuatan ikatan yang

diputus dalam alkil halida dan

pelarut.

alkil halida cenderung larut dalam

pelarut organik karena gaya tarik

antar-molekul yang baru terbentuk

memiliki kekuatan yang sama

dengan kekuatan ikatan yang

diputus dalam alkil halida dan

pelarut.



SIFAT KIMIAALKIL HALIDA



Ikatan Haloalkana menjadi makin kurang polar,

makin panjang dan makin lemah berturut-turut

dari F, Cl, Br, hingga I



Ion Halida merupakan basa yang sangat lemah

Semakin kebawah kekuatan ikatan Karbon

halogen semakin lemah. Menyebabkan Iodoalkana

paling reaktif diantara yang lainnya.



Reaksi Substitusi adalah reaksi yang mana satu atom, ion ataugugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau guguslain

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut guguspergi , suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat

digeser dari ikatannya pada suatu atom karbon Halida merupakan gugus pergi yang baik.

RF RCl RBr RI

Reaksi akan berlangsung jika terjadi tumbukan yang efektif antara substrat dan pereaksi.

Dalam reaksi selalu ada hubungan antara kecepatan reaksi dankonsentrasi

Naiknya Reaktifitas



bromometana metanol

Hukum Laju:

Kecepatan reaksi = k [RX][OH-]

Reaksi ini adalah contoh dari reaksi.

S = substitusi

N = nukleofilik

2 =bimolekular



Transition state

Nukleofil OH

menggunakan

pasangan

elektronnya untuk

menyerang C dari

arah berlawanan

dengan Br

Ion Br terlepas dari

ikatan C-Br dngan

membawasepasang elektron



Alkyl halide Relative rate

1200

40

1

0

Laju dari suatu reaksi bergantung dari

konsentrasi reaktan

Ketika hidrogen dari bromometana

digantikan dengan gugus metil, laju

reaksi akan semakin lambat



Energi

aktivasi:(G1

Efek Sterik

E n e r g i

reaction coordinate

Energiaktivasi:(G2

reaction coordinate



23

Secara umum, untuk substitusi halogen

basa terkuat ,merupakan nukleofil yang

lebih baik.

pKa Nukleofilitas

Laju Reaksi relatif pKa HX

HO-

+ RCH2I RCH

2OH + I

-30 000 -10

HO- + RCH2Br RCH2OH + Br- 10 000 -9

HO-

+ RCH2Cl RCH2OH + Cl-

200 -7

HO-

+ RCH2F RCH2OH + F-

1 3.2



alkohol

tiol

eter

tioeter

amina

alkuna

nitril



Rate law:

rate = k [1-bromo-1,1-dimetyletana]

Ini adalah contoh dari reaksi SN1

S = substitusi

N = nukleofil

1 = unimolekuler

1-bromo-1,1-dimetiletana 1,1-dimetiletanol



Pemutusan

spontan Alkil Br

berlangsung

lambat ,

menghasilkankarbon kation

dan ion Br

Ion karbonium bereaksi dengannukleofil (H2O) dengan cepat

menghasilkan alkohol yang terprotonasi

melepaskan proton dari alkohol

terprotonasi akan menghasilkan

alkohol netral



Laju reaksi bergantung hanya konsentrasi

dari alkil halida.

Ketika gugus metil pada 1-bromo-1,1-

dimetiletana diganti dengan hidrogen ,

reaksi akan berjalan semakin lambat.

Alkyl halide Relative rate

0 *

0 *

12

1 200 000

* a small rate is actually observed as a result of a SN2



SN1 SN2

Mekanismenya 2 tahap Mekanismenya 1 tahap

unimolekuler bimolekuler

Produk memiliki konfigurasi relatif terbalik dan bertahan terhadap

reaktan

Produk memiliki konfigurasi relatif terbalik terhadap reaktan

kereaktifan:

3o > 2o > 1o > methyl

kereaktifan:

methyl > 1o > 2o > 3o



Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi dimana suatu

molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari

dalam strukturnya.

Jika nukleofil direaksikan dengan alkil halida, maka

akan selalu terjadi reaksi substitusi dan eliminasiJika nukleofil menyerang atom karbon, maka akan

terjadi reaksi substitusi, tetapi jika nukleofil

menyerang atom H maka akan terjadi reaksi

eliminasiDalam suatu reaksi eliminasi, unsur H dan X keluar

dari dalam alkil halida.



OH menyerang atom H dan

mulai mengikat H, pada saat

yang sama ikatan rangkap 2

terbentuk dan ketika itu

gugus halida terlepas

Alkena akan terbentuk

ketika ikatan C-H putus

sempurna dan gugus X

terlepas dari C-X dengan

membawa pasangan elektron



Akil halida terdisosiasi ,

membentuk ion

karbonium

H2O menyerang atom H dan

mulai mengikat H, pada saatyang sama ikatan rangkap 2

terbentuk

Dari mekanisme tersebut menunjukkan bahwa reaksi

berlangsung 2 tahap



a. Kloroform

Kloroformmerupakan zat cair

tak berwarna, tetapiberbau sedap yang bersifat membius.Zat ini di gunakanuntukmembius



b. Iodoform (CHI3)

Iodoform banyakdigunakansebagai pembasmikuman padapengobatan luka.



c. Tetraklorometana (CCl4)Tetraklorometanamerupakan zat cair tanpawarna. Tetraklorometanabanyak digunakan untuk

membuat senyawa klor danpada pencucian kering ( dry cleaning) karenadapat melarutkan lemak.



d. FreonFreon merupakan namadagang bagi senyawaklorofluorokarbon atauCFC. Freon banyakdigunakan sebagai cairan

pendingin atau refrigrant.Pada perdagangan cairanpendingin freon dikenalsebagai

F113: CCl2F-CClF2 dan

F114 : CClF2-CClF2



e. DDT ( Dikloro DifenilTrikloroetana)Senyawa ini banyakdigunakan sebagaiinsektisida khususnyamembasmi nyamuk. Zat ini

sangat sulitterbiodegradasi ataudiuraikan olehmikroorganisme sehinggasifat racunnya lamamenetap dilingkungan.



Te ri ma ka s ih

alkil halida

Documents

Transcript of alkil halida