Amida, Asam Anhidrida, Ester, Dan Asil Halida

8/16/2019 Amida, Asam Anhidrida, Ester, Dan Asil Halida

1/36

A M I D A,

A S A

M A N H I

D R I D A,

E S T E

R, D A N A S

I L H A L I

D A

I M

A M

N

U R

A D

H A

O S

S Y

D

E W

I N T

A

P O

P P

I V

A M

E L

L A


2/36

AMIDA

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-

turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda

tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan

reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih

stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah

kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis

harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi

jenis molekul lain.


3/36

STRUKTUR DAN IKATAN

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom

hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida

direpresentasikan sebagai ! "#$ %&'. Amida dapat berasal dari amina primer

"(%&'$ dengan rumus ! "#$ %& (. Amida juga umumnya berasal dari

amina sekunder "(%&$ dengan rumus ! "#$ %(. Amida biasanya

dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah

digantikan oleh amina atau amonia.


4/36


5/36

TATA NAMA

)alam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia berasal. *adi, amida

paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida "!&+!#%&'$. PA! merekomendasikan

ethanamide, tetapi ini sangat jarang ditemui. Ketika amida yang berasal dari amina primer atau

sekunder, substituents pada nitrogen ditunjukkan pertama pada nama amida tersebut. *adi

amida yang terbentuk dari dimetilamin dan asam asetat adalah %,%- dimetilasetamida

"!&+!#%"!&+$'$. iasanya bahkan nama ini adalah dimetilasetamida "disederhanakan$. Amida

siklik disebut lactams, mereka harus berupa amida sekunder atau tersier. Kelompok fungsional

yang terdiri dari -P "#$ %' dan -S#'%' adalah phosphonamides dan sulfonamides.

• &!#%&' / methanamide

• !&+!#%&' / ethanamide

•

!&+!&'!#%&' / propanamide


6/36

GAYA BASA

)ibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam

konjugasi dari suatu amina memiliki pKa sekitar 0,1 sedangkan asam konjugasi

dari suatu amida memiliki pKa sekitar -2,1. #leh karena itu, amida tidak

memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya

kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di mana

pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. )i sisilain, amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan

keton "pKa asam konjugasi antara -3 dan -42$.


7/36

Tidak seperti senyawa-senyawa yang

mengandung gugus -%&', amida merupakan

senyawa netral. Senyawa yang mengandung

gugus -%&' seperti amonia, %&+, atau amina

primer seperti metilamina, !&+%&' adalah

basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif

pada atom nitrogen dalam amonia dapat

bergabung dengan sebuah ion hidrogen

"proton$ dari senyawa lain, dengan kata lain

ammonia bertindak sebagai basa.

KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA

Gambar 12 Pasanan !"!#$r%n s&n'( )a*a n($r%!n 'an

m!nar(# s&a$& (%n +(*r%!n )r%$%n-. D(/!"as#an ba+0a

0a"a&)&n sa"a+ sa$& a$%m +(*r%!n )a*a n($r%!n

*(an$(#an %"!+ &&s m!$(" +a" ($& $(*a# m!n(mb&"#an

s&a$& )!rb!*aan 'an b!rar$(.

Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ion hidrogen dari molekul air dan kesetimbangan

terjadi seperti berikut.


8/36

K56ATA%

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. iasanya amida

kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena

senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan

hidrogen.

AP6KAS

Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan

struktural. Keterkaitan amida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan

struktural dan menolak terjadinya hidrolisis.


9/36

PEMBUATAN AMIDA

Dari asam karboksilat

Dari asil klorida


10/36

Dari anhidrida asam

eaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama

reaksi, molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada &!l pada

waktu asil klorida bereaksi. *ika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan

amonia pekat, ethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali

lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama ethanamide dibentuk

bersama-sama dengan asam etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan

amonium etanoat.

&asilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk

memberikan satu persamaan sebagai berikut.


11/36

REAKSI PEMBUATAN DARI ANHIDRIDAASAM• Reaksi dengan metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana

gugus -%&' terikat pada sebuah gugus alkil.

Persamaan awalnya adalah sebagai berikut 7

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. *ika

amonia adalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka

metilamin yang berlebih juga akan mengalami hal yang sama. eaksinya sebagai

berikut 7


12/36

Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan

lengkap, yaitu 7

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah 7

• Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Pada fenilamin, hanya gugus -%&' yang terikat pada cincin. umus struktur

fenilamin bisa dituliskan sebagai !3&1%&'. Tidak ada perbedaan esensial antara

reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida

yang tersubstitusi -% perlu dipahami. Persamaan reaksi lengkapnya adalah

sebagai berikut 7


13/36

KELOMPOK AMIDA

Para Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia

"%&+$. Satu atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok

asam organik untuk menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. entuk

paling sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki !#%& '

"ada ikatan rangkap antara karbon dan oksigen$. Sebuah amida sekunder

dihasilkan ketika dua atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum "!#$'%&. Sebuah amida tersier memiliki rumus umum "!#$ +%. Semua amida

memiliki akhir-amida sebagai bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan

dibuat antara tiga jenis dalam penamaan mereka.

Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter. Amidadapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan larutan sodium

hidroksida. karena mereka adalah pelarut yang baik untuk reaksi ini. Amida termudah

adalah methanamide, &!#%&'. ni adalah satu-satunya anggota grup yang merupakan

cairan pada suhu dan tekanan standar "STP$.


14/36

HIDROLISIS AMIDA

Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. tulah yang terjadi ketika

amida dihidrolisis "dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam

ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air$.

a. &idrolisis dalam kondisi asam

*ika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam "seperti asam klorida$,

asam etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. *adi, jika kita

menggunakan asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida

dan asam etanoat.

b. &idrolisis dalam kondisi alkali

*ika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia

akan lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium

etanoat.


15/36

DEHIDRASI AMIDA

)ehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida

dan fosfor "8$ oksida, P9#42. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan

kelompok nitril, -!%. %itril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai

contoh, dengan ethanamide kita akan mendapatkan ethanenitrile.


16/36

PENGURAIAN HOFMANN

&ofmann degradasi adalah reaksi antara amida dengan campuran brom dan

larutan natrium hidroksida. Panas diperlukan dalam reaksi ini. 5fek dari reaksi

adalah hilangnya bagian -!#- senyawa amida. Kita akan mendapatkan suatu

amina primer dengan satu atom karbon yang kurang dari amida aslinya

*ika dimulai dengan ethanamide, kita akan mendapatkan metilamina.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini adalah 7


17/36

POLIAMIDA

Poliamida adalah polimer di mana unit yang berulang diselenggarakan

dengan link amida. Sebuah kelompok amida memiliki rumus - !#%&'. 6ink

amida memiliki struktur seperti ini 7

Nilon 6,6

%ilon 3, 3 adalah polimer yang terbuat dari dua monomer yang masing-masing

berisi 3 atom karbon. Salah satu monomernya adalah asam 3 karbon dengan

salah satu gugus -!##& pada setiap akhirnya "seperti asam hexanedioic$.

Asam hexanedioic

Gambar S$r$&r "(n#

am(*a


18/36

:onomer lain adalah rantai 3 karbon dengan gugus amina, -%&' pada setiap

akhir. ni adalah 4,3-diaminohe;ane "juga dikenal sebagai heksana4,3 diamina$.

"Senyawa 4,3-diaminohe;ane$

Nilon 6

%ilon yang terbentuk dari monomer tunggal, yakni caprolactam.


19/36

Kevlar

)ua monomernya adalah asam ben


20/36

HIDROLISIS POLIAMIDA

Amida sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa

encer. Poliamida cukup mudah diserang oleh asam kuat, tetapi jauh lebih tahan

terhadap hidrolisis alkali. &idrolisis lebih cepat pada temperatur yang tinggi.

&idrolisis dengan air saja sangat lambat terjadi. Ke@lar agak lebih tahan

terhadap hidrolisis daripada nilon. *ika kita menumpahkan sesuatu seperti

cairan asam sulfat pada kain yang terbuat dari nilon, keterkaitan amida akan

rusak. antai panjang hilang dan kita bias mendapatkan monomer-

monomernya, yakni asam hexanedioic dan 4,3 diaminohe;ane.

BEBERAPA SENYAWA AMIDA


21/36

BEBERAPA SENYAWA AMIDA

• ormamida

• Akrilamida

• Sulfonamida

• Tioamida

• Salisilamida

• %ikotinamida

• atty Amida


22/36


23/36

Ester


24/36


25/36

P!n!n$&an Ta$a Nama Es$!r

A*a)&n r&m&san )!n!n$&an $a$a nama !s$!r*(*asar#an )a*a b!b!ra)a +a"6 Ran$a( (n* a*a"a+ ran$a( $!r)an/an 'an

m!nan*&n &&s a"#an%a$.

P!n%m%ran *(m&"a( *ar( a$%m 4 )!r$ama 'an

$!r(#a$ )a*a a$%m O.

4%n$%+6

4H734H234OO34H234H76 !$(" )r%)an%a$

4H734H234H234H234OO34H76 m!$(" )!n$an%a$ 4H734H234OO34H234H4H7-34H76 23m!$(" )r%)("

)r%)an%a$


26/36


27/36


28/36

Lemak dan minyak jenuh dan tak jenuh

Asam %"!a$ m!r&)a#an s!b&a+ asam /!n&+3$&na" 'an s!*!r+ana *an &m&m6

asam "(n%"!a$ a*a"a+ asam /!n&+3ma/!m 'ans!*!r+ana *an &m&m 6


29/36

Lemak dan minyak tak-jenuh m!m("(#(s!#&ran3#&rann'a sa$& (#a$an ran#a) 494)a*a s!#&ran3#&rann'a sa$& ran$a(.

B!r(#&$ (n( *(aram s!b&a+ lemak jenuh 'an*(s!*!r+ana#an6


30/36

SIFAT : SIFAT ESTER

Ester-ester sederhana

S(a$3s(a$ 'an *(/!"as#an b!r(#&$ b!r#!naan*!nan !$(" !$an%a$ 'an m!0a#("( !s$!r3!s$!r

s!*!r+ana 6

1. S(a$ F(s(s

2. S(a$ K(m(a


31/36

Titik didih

Es$!r3!s$!r 'an #!8(" m!m("(#( $($(# *(*(+ 'anm(r() *!nan $($(# *(*(+ a"*!+(* *an #!$%n 'ansama /&m"a+ a$%m #arb%nn'a.

S!baa( 8%n$%+6

molekul tipe titik didih (°C)

C3

C!!C"

C3 !s$!r ;;.1

C3C"C"C!! asam #arb%#s("a$ 1


32/36

Kelarutan dalam air

Es$!r3!s$!r 'an #!8(" 8&) "ar&$ *a"am a(r$a)( #!"ar&$ann'a m!n&r&n s!(r(n *!nanb!r$amba+ )an/ann'a ran$a(.

S!baa( 8%n$%+6

ester rumus molekul

kelarutan (g per 1## g

air)

etil metanoat H4OO4H24H7 1=.>

etil etanoat 4H74OO4H24H7 ?.;

etil propanoat 4H74H24OO4H24H7 1.;


33/36

$i%at-si%at &sik lemak dan min'ak

Kelarutan dalam air

Tak satupun dari molekul ini yang dapat larut dalam air. Rantai pada lemak dan

minyak terlalu penjang sehingga terlalu banyak ikatan hidrogen antara molekul-

molekul air yang harus diputus – sehingga tidak menguntungkan dari segi energi.

Titik leleh

Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan pada suhu

kamar) atau minyak (sebuah airan pada suhu kamar).

!emak biasanya mengandung rantai-rantai jenuh. "ni memungkinkan terbentuknya

gaya dispersi #an der $aals yang lebih e%ekti% antara molekul-molekulnya. "ni

berarti bahwa diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga

meningkatkan titik leleh.

&emakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah keenderungan titik

leleh karena gaya dispersi #an der $aals kurang e%ekti%.


34/36

R!a#s(3r!a#s( !s$!r6

1. H(*r%"(s(s Es$!r $!r+(*r%"(s(s *a"am s&asana asam m!mb!n$

a"#%+%" *an asam #arb%#s("a$. R!a#s( +(*r%"(s(s (n(m!r&)a#an #!ba"(#an *ar( r!a#s( !s$!r(@#as( )!mb!n$an !s$!r. A*a)&n r!a#s(n'a *a)a$ *($&"(ss!baa(6 4H734OO342H> H2O C 4H74OOH 42H>OH

2. Sa)%n(@#as( )!n'ab&nan Es$!r, #+&s&sn'a !s$!r "!ma# *an m(n'a#, *a)a$ b!r!a#s(

*!nan basa #&a$ s!)!r$( NaOH a$a& KOH m!n+as("#ansab&n. R!a#s( (n( *(s!b&$ sa)%n(@#as( a$a& )!n'ab&nan.

Has(" sam)(n r!a#s( (n( a*a"a+ "(s!r%".


35/36

G%"%nan !s$!r

1. Es$!r b&a+3b&a+an Es$!r *ar( asam #arb%#s("a$ s& r!n*a+ *!nan

a"#%+%" s& r!n*a+ a#an m!mb!n$ !s$!r

*!nan 1= a$a& #&ran a$%m 4. Es$!r (n( )a*as&+& #amar a#an b!rb!n$ a$ 8a(r 'an m&*a+m!n&a) *an m!m("(#( ar%ma #+as 'an +ar&m.Kar!na ban'a# *($!man *( b&a+3b&a+an a$a&b&na, !s$!r /!n(s (n( *(s!b&$ s!baa( !s$!r b&a+3b&a+an


36/36

2. L("(n L("(n a$a& wax a*a"a+ !s$!r *ar( asam #arb%#s("a$ b!ran$a(

)an/an *!nan a"#%+%" b!ran$a( )an/an /&a

7. L!ma# *an m(n'a# L!ma# m!r&)a#an !s$!r *ar( "(s!r%" *!nan

asam3asam #arb%#s("a$ s& $(n(. L!ma#m!r&)a#an sa"a+ sa$& %"%nan !s$!r 'an)a"(n ban'a# $!r*a)a$ *( a"am..

Amida, Asam Anhidrida, Ester, Dan Asil Halida

Documents

Transcript of Amida, Asam Anhidrida, Ester, Dan Asil Halida