BAB 5 Alkil Halida 2016

8/18/2019 BAB 5 Alkil Halida 2016

http://slidepdf.com/reader/full/bab-5-alkil-halida-2016 1/50

Bab 5 AlkilBab 5 Alkil HalidaHalidaReaksiReaksi SubstitusiSubstitusi dandan EliminasiEliminasi



5.1 TIPE SENYAWAORGANOHALOGEN1. ALKIL HALIDA (RX) adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya

diganti dengan halogen

Kloroetana

2. ARIL HALIDA (ArX) adalah sebuah halogen yang terikat pada sebuah karbon dari suatu

cincin aromatic

Bromo benzena

3. HALIDA VINILIK adalah sebuah halogen terikat pada sebuah karbon berikatan rangkap

Kloro etena



5.2 SIFAT FISIS ALKANATERHALOGENASIKAN



5.3 KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

1. METIL HALIDA dimana satu hydrogen dari metanadigantikan oleh sebuah halogen

Kloro metana

2. ALKIL HALIDA PRIMER dimana satu gugus alkil terikat

pada ujung karbonBromoetana

3. ALKIL HALIDA SEKUNDER dimana dua gugus alkilterikat pada ujung karbon

2-bromobutana

4. ALKIL HALIDA TERSIER dimana tiga gugus alkil terikatpada ujung karbon

2-kloro-2-metilpropana



5.4 TINJAUAN PENDAHULUANA. REAKSI SUBTITUSI

Semakin reaktif



C. REAKSI-REAKSIBERSAINGAN



D. NUKLEOFILISITAS LAWANKEBASAAN

NAIKNYA KEBASAAN

NAIKNYA NK!E"#I!ISI$AS



5.5 REAKSI SN2

(R!"#$ #%&#'$'%#$ %")*+)$"

&$,*)"%)• S%&#'$'%#$ N%")*+)$" / !"#$ 0!'$!!'*, !'!% %%# )!$ ! #%!'%#!! *) %")*+)$".

• B$,*)"%) / &!'$ 2 ,*)"%) (%")*+)! !)"$) !)$! "%!! ')$&!' !)!,#%!'% #'0 ('!!0 0'% )!6% !"#$.

• C$$ !"#$/

- #!! %")*+) !$ !! 7&)!"!8- !"#$ &6!)! #!'% #'09 '!0!$',$!'

- T6!$ $:#$ "*+%!#$ (InversiWalden



A. MEKANISME REAKSI

Transistion state: tingkat transisi berenergi tinggi (tidak stabil dan tidak

dapat diisolasi), melalui terbentuknya seara parsial ikatan !-"u dan

putusnya ikatan !-#$

HO C I

H

HH

C

H

IHO

H H

C

H

HOH

H

I+δ+δ-

HO C I HO C I HO C I

Serangan nukleo%il dari belakang

&eadaan transisi



B. STEREOKIMIA REAKSI



D. LAJU REAKSI

• !aju reaksi

% & k '()*+,'"),. &$,*)"%)!

• /eaksi orde 2• Kedua spesi terlibat dalam tahap

penentu laju reaksi



E. EFEK EAKT

• Agar alkil halida dan nukleo0l yang

bertabrakan dapat men1apai keadaantransisi. dibutuhkan energi ⇒ EnergiAkti%asi Eakt3

• Keadaan transisi berenergi rendah ⇒ Eakt ke1il

• 4ada kondisi yang sama. reaksidengan Eakt rendah ⇒ laju reaksi 1epat



F. P!% S'%"'% P!!L!6% R!"#$

Senya'a &e$Relati%

metil !H#

*+ R# !H!H# *

+ R# (!H)!H# $5

+ R# (!H)!#

Rintangan

sterik

meningkat



G. R$'!! S'$" R!"#$ SN2

• /intangan Sterik 5 jejalan ruangdalam struktur6

• )ambatan sterik mempengaruhikemudahan nukelo0l untukmendekati substrat6

• Semakin besar substituen. semakinterlindungi atom karbon reaksimakin lambat



5.; REAKSI SN1

(R!"#$ #%&#'$'%#$ %")*+)$"

%$,*)"%)• /eaksi SN7 terjadi ketika adanyarintangan sterik6

• t-butil bromida direaksikan dengansuatu nukleo0l yang berupa &!#!! #!!' ),!)2"8()*()2")3

• 9isebut reaksi sol%olisis sol%entdan lysis. penguraian oleh pelarut



A6 :ekanisme SN7

• $ahap 7()*3*(-Br '()*3*(;---Br-,

'()*3*(;, ; Br-

• $ahap 2

• $ahap *



B6 Stereokimia /eaksi SN7

• $ahap 7 pengionan menjadi suatukarbokation dan ion halida dengansol%alisis3

• $ahap 2

CH3CH2

Br

H

CH3 CH3CH2

OH

H

CH3 CH3CH2

H

OH

CH3+H2O

racemic

CH3CH2 CH

CH3

+

OH2

OH2

sp

2 trigonal planar



(6 !aju reaksi SN7

• /eaksi khas SN7 hanya tergantungpada konsentrasi alkil halida

• !aju reaksi SN7 bersifat *0'!,! dan %$ ,*)"%)!

.S"* / k 0R#1



• (ontoh5

• < & k '()*3*(Br, %$,*)"%)!

• 4enentu laju reaksi hanya tergantung

pada ()*3*(Br

C

CH3

H3C

CH3

Br CH3OH CH3C

CH3

CH3

O CH3 HBr + +∆



E6 Stabilitas karbokation

"aiknya stabilitas karbokation 2"aiknya la3u reaksi S"*2

"aiknya reakti4itas relati% reaksi S"*



/ingkasan :ekanisme SN7

dan SN2• /eaksi substitusi alkil halida dengan

nukleo0lik terjadi dalam 2 jalur SN7 dan

SN2

• SN2 metil halida. alkil halida primer dansekunder

• SN7 alkil halida sekunder lambat3. alkil

halida primer 1epat.pasti3• SN2 nukleo0l "). -"/. dan (N

• SN7 nukleo0l )2" dan /")



5.< REAKSI ELIMINASI 1

Suatu karbokation adalah suatu =atantara yang tak stabil dan berenergitinggi. yang dengan segera beraksi

lebih lanjut6 (ara karbokation men1apaiproduk yang stabil adalah denganbereaksi dengan sebuah nukleo0l SN736

9engan alternatif5 karbokation itu

dapat memberikan sebuah protonkepada suatu basa dalam suatu reaksieliminasi. dalam hal ini reaksi E7menjadi sebuah alkena6



TAHAP 1 (LAMBAT

• $ahap pertama dalam reaksieliminasi adalah tahap lambat danmerupakan tahap penentu laju dari

reaksi keseluruhan6 Suatu reaksi E7yang khas menunjukkan kinetikaorder-pertama. dengan laju reaksi

hanya bergantung pada konsentrasialkil halide saja



TAHAP 2 (CEPAT•

9alam tahap dua reaksi eliminasi. basaitu merebut sebuah proton dari sebuahatom karbon yang terletak berdampingandengan karbon positif6 Elektron ikatansigma karbon hidrogen bergeser ke arahmuatan positif. karbon itu mengalami

• /ehibridisasi dari keadaan sp* kekeadaan sp2. dan terbentuklah alkena6

• Karena suatu reaksi E7 berlangsung le>at=at antara karbokation. maka tidakmengherankan bah>a alkil halida tersierlebih 1epat daripada alkil halida lain6



5.= REAKSI ELIMINASI 2

• /eaksi E2 eliminasi bimolekular3ialah reaksi eliminasi alkil halida yangpaling berguna6 /eaksi E2 alkil halida1enderung dominan bila digunakanbasa kuat. seperti ") dan "/. dantemperatur tinggi6 Se1ara khas reaksiE2 dilaksanakan dengan

memanaskan alkil halida dengan K;-") 8 Na; -"()2()* dalam etanol6



B. CAMPURAN ALKENA

• (ampuran alkena dalam reaksi E7

dan E2 sering disebut dengan reaksieliminasi beta

• Yang dimaksud beta disini adalahsebuah pengurutan sebuah molekulberdasarkan alfabet yunani



• Karbon alfa adalah atomkarbon yang mengikat gugusfungsional utama dalamsebuah molekul

• Karbon beta adalah atomkarbon yang mengikat gugusberikutnya dari gugus karbon

alfa• (arbon beta



C. ALKENA MANA YANGTERBENTUK>

• 9alam alkena yang terbentuk berlakusebuah aturan yang disebut aturansaytse?6

• Alkena yang terbentuk dantersubstitusi akan lebih stabildaripada yang belum tersubstitusi



URUTAN KESTABILAN

#'!&$l



D. STEREOKIMIA

• Stereokimia adalah keadaan dimanabasa yang terjadi di reaksi E2menyerang dan pergi sejauh mungkin

atau di sebut anti6• /eaksi stereospesi0k adalah suatu

reaksi dimana stereoisomer yang

berlainan dari pereaksi menghasilkanproduk yang se1ara stereisomerikberlainan



E. PRODUK HOFMAN

• Keadaan diman produk utama darisuatu dehidrohalogenasi justru alkenayang kurang stabil dan kurang

tersubstitusi6 Bila produk sampinglebih melimpah dibanding produkutama disebut produk hofman

• /intangan sterik adalah keadaantransisi yang seharusnya menghasilkanalkena yang paling tersubstitusi



FAKTOR RINTANGAN STERIK

• kuran basa yang menyerang

• :eruahnya gugus-gugus yangmengelilingi gugus pergi

• @ugus pergi itu sendiri besar danmeruah



F. IKHTISAR MEKANISME E1DAN E2

• E7 & alkil halida tersier

• E2 & alkil halida tersier. alkil halidasekunder dan alkil halida primer



5.1? FAKTOR @ FAKTOR YANG

MENGATUR REAKSI ELIMINASIDAN SUBSTITUSI

• SN7. SN2. E7. dan E2 adalah reaksi-

reaksi yang bersaing6• Namun seorang ahli kimia dapat

mengendalikan reaksi sekedarnya

dengan memilih dengan tepanreagensia dan kondisi reaksi



A. STRUKTUR ALKIL HALIDAKeempat mekanisme utama dengan nama alkilhalida dapat bereaksi dengan suatu nukleo0l atau

basa6 - :etil halida dan alkil halida primer- Alkil halida sekunder

- Alkil )alida tersier- Alida alilik dan Ben=il halida



C.PELARUT

4engaruh 4elarut pada reaksi subsitusi daneliminasi terletak pada kemampuan atau tidakmampuannya mensol%asi ion-ion6 Kemampuanmensol%asi ion ditentukan oleh polaritas molekul

pelarut itu. yang biasanya dilaporkan sebagaitetapan dielektrik6 :eskipun tetapan dielektrikdapat memberikan pedoman dalam memilihpelarut. tak ada aturan yang tetap mengenaibagaimana meramalkan pelarut mana yang terbaikuntuk suatu reaksi tertentu6



D. KONSENTRASI NUKLEOFIL

ATAU BASA9engan mengatur konsentrasi nukleo0l atau basa.kita dapt langsung mengontrol laju reaksi SN2 dan

E26 Naiknya konsentrasi nukleo0l umumnya tidak

mempengaruhi laju reaksi SN7 atau E7. tetapimenaikkan laju /eaksi SN2 atau E2 se1ara

proporsional6

Konsentrasi tinggi Nu5- atau basa 5 SN2 atau E2

konsentrasi rendah Nu5- 5 SN7 atau E7



E. TEMPERATUR

Kenaikan temperatur menaikkan laju semua reaksisubstitusi dan eliminasi6$etapi biasanya kenaikanlaju reaksi-reaksi eliminasi lebih besar karenareaksi eliminasi biasanya memiliki Eakt yang lebih

tinggi. dan temperatur tinggi memungkinkan lebihbanyak molekul untuk sanggup men1apai keadaantransisi eliminasi36

BAB 5 Alkil Halida 2016

Documents

Transcript of BAB 5 Alkil Halida 2016