4. Sulfanamida Fix

7/22/2019 4. Sulfanamida Fix

1/96


2/96

Sulfonamida adalah suatu kemoterapiantimikroba yang diturunkan darisulfanilamida (paminobenzenasulfonamida). Sulfonamida

pertama digunakan secara sistemik untukpengobatan dan pencegahan penyakitinfeksi pada manusia. Sulfonamidamerupakan kelompok obat penting pada

penanganan infeksi saluran kemih (ISK).

Gambar: Rumus Kimia Senyawa Sulfa


3/96

Berupa kristal putih yang sukar larut dalam air, tetapigaram natriumnya mudah larut.

Rumus dasarnya adalah sulfanilamida. Perbedaanradikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi

gugus amino (NH2) menyebabkan perubahan sifatfisik, kimia dan daya antimikroba sulfonamida.

Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dariasam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksildengan gugus amina. Dalam kedokteran, istilah

sulfonamida kadang-kadang dijadikan sinonimuntuk obat sulfa, yang merupakan turunansulfanilamida.


4/96

Sulfa bersifat amfoter,sehingga sulit dipindahkandgn cara pengocokkandigunakan dalam analisaorganik.

1. Umumnya tidak larut dalamair, namun larut dalam airpanas. Elksin biasanya larutdalam air panas dandingin.

2. Tidak larut dalam eter,kloroform, petroleum eter.

3. Larut baik dalam aseton,kecuali Sulfasuksidin,Ftalazol dan Elkosin

4. Sulfasulfa yangmempunyai gugus aminaromatik tidak bebas akanmudah larut dalam HClencer. Irgamid dan Irgafentidak larut dalam HClencer.

5. Sulfasulfa dengangugusan aromatiksekunder sukar larut dalamHCl, misalnya septazin,soluseptazin, sulfasuksidinlarut dalam HCl, akantetapi larut dalam NaOH

6. Sulfa dengan gugusanSO2NHR akan terhidrolisisbila dimasak denganasam kuat HCl atau HNO3.


5/96

Senyawa golongan sulfa digunakanuntuk pengobatan atau terapi dalam

berbagai penyakit, yang memiliki efeksebagai berikut:

Kemoterapeutikum : Sulfadiazin,Sulfathiazol

Antidiabetikum : Nadisa, Restinon

Desinfektan saluran air kencing : Thidiour

Diuretikum : Diamox


6/96

1. Larut dalam air

Garam-garam natriumnya

Sulfasetamud Sulfa tidak larut dalam air kecuali elkosin. Sufa hanya

larut dalam eter. Bila ditambahkan air akanmengkristal.

2. Diasamkan dengan asam cuka 3% Larut : sulfanilamid, sulfasetamid, dan soluseptazin

Tidak larut : sulfadiazin, sulfamorazin, sulfametazin,sulfatiazol, sulfapyridin, irgafen, irgamid.


7/96

3. Larut dalam alkohol 96%

Sulfasetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na

4. Tidak larut dalam alkohol 96 %

Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na,Sulfathiazol Na.

5. Larut dalam asam cuka 7%

Sulfanalamid, Sulfasetamid, Soluseptazin

6. Tidak larut dalam air; larut dalam air panas

sulfanalamid, sulfasetamid, marfenil

7. Larut dalam NaOH 10% dan HCl 1%

Sulfaciazin, sulfamerazin, elkosin, sulfa piridin, sulfamezatin

8. Tidak larut dalam NaOH 10 %

Irgafen, Septazin, Radilon, Sulfaguanidin

9. Tidak larut dalam HCl 1%

Tidak larut dalam HCl 1%


8/96

1. Reaksi elementer terhadap C, N, S : positif

2. Reaksi terhadap gugus-gugus amin :

reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB- HCl , reaksikorek api, dan reaksi indofenol. Positif untuk amin-amin bebas.

3. Reaksi terhadap gugus sulfon

Zat + H2O230% + 1 tetes FeCl3+ HNO3 dan BaCl2atauBarium Nitrat endapan BaSO4putih


9/96

4. Reaksi furfural : terhadap gugus amin bebas:

1 tetes pereaksi ( furfural 2% dalam asam asetat glasial ) + zatmemberi warna merah tuasegerah berubah menjadi ungu.

Semua sulfa memberikan hasil positif, kecuali sulfasuksidin, pthalazol, Septazin

5. Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti

Terhadap derivat metil piridin , diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H2SO4+ beberapa kristalvanilin, tambahkan zat uji, panaskan diatas nyala api kecilkuning atau hijau muda, kecuali :

Sulfamerazin Na : merah tua,

Sulfamezathin Na : merah tua

Irgamid : hijau tuahitam dengan tepi merah

5. Reaksi Korek Api

Zat kemudian dicelupkan korek api yang sudah dibasahi dgn HCl encer di bagianputihnya, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning.

Asam sulfanilat : Kuning


10/96

7. Reaksi diazotasi untuk amin aromatik primer

Zat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO2dan teteskan larutan 0,1 gbeta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah.

Bila penggunaan beta-naftol diganti dengan alfa naftol, maka endapanakan berwarna merah ungu.

Gratisin : kekeruhan jingga kuning

Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin

8. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum untukmenunjukkan amin aromatik.

Amin aromatik primer bebas : jingga

Amin aromatik terikat: kuning lemah

Pereaksi : 1 gram pDAB, 10 ml HCl, tambahkan aquades hingga 100 ml Cara melakukan reaksi:

Zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi kuning jingga

Kuning sitrun : Sulfametazin, Sulfadiazin, Sulfamerazin, Gratisin

Kuning : Elkosin

Kuning tua : Thazalol, Sulfanalamid

Jingga : Sulfaguanidin


11/96

9. Reaksi denganCuSO4

Larutan CuSO4dalam air yangencer

Reaksi ini diberikan oleh sulfayang heterosiklik dalam NaOHdengan CuSO4 endapan danwarna

Cara melakukan reaksi:

Zat dalam tabung reaksi + 2 ml airdipanaskan sampai mendidih +NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1tetes HCl encer sampai netral

atau asam lemah

lihat warnayang terjadi

Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil,Sulfapyridin

Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin,Sulfatiazol

Putih : Irgafen, Sulfanalamid

. 3 Jika sediaannya berupa tablet,

maka harus diisolasi dahulu.Cara melakukan reaksi:

Dalam tabung reaksi kecil 10mg zat + 1 cc H2SO4+ 1 tetesKBrO3jenuh. Amati perubahanyang terjadi.

As. Sulfanilat : ungucoklat Sulfanalamid

:ungu,merah lama lamakeruh

Gratisin : coklatSulfasuksidin : ungu coklat

Marfanil : keruh putih

kuning Thiadicur : kuningcoklat

Nadisan : coklat-ungucoklat

Ftalazol : tidak berwarna

Sulfadiazin : kuningjingga coklat merah


12/96

11. Reaksi Indofenol

Khusus untuk gugus amin aromatikdengan posisi para yang kosong.


Panaskan zat 100 mg dalam tabungreaksi + 2 cc air sampai mendidih lalusegera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit+ 1 tetes fenol liquafectum segera.Amati perubahan warna yang terjadi.

Albusid : hijau tua

Sulfadiazin : merah rosa

Elkosin : coklat

Sulfaguanidin : kuning

Cantrisin : merah coklat

Sulfamerazin : merah rosa

Irgafen : hijau

Sulfametazin : merah rosa

Lucosil : coklat merah

Sulfanalamid : biru

Sulfapyridin : coklat

Sulfasuksidin : kuning lemah

Sulfa thiazol : kuning jingga

Thalazol : tak berwarna

12. Pereaksi Roux

pereaksi : Na Nitroprusida 10 ml,aquadest 100 ml, NaOH 2 ml, danKMnO45 ml


Zat padat diletakkan diatas plattetes lalu + 1 tts perekasi lalu diadukdengan batang penguluk. Dilihatperubahan warna yang terjadi.

Albuoid : Coklat hijauhijau

Sulfapyridin : ungu

Elkosin : ungu coklat-ungu

Sulfasuksidin : hijau kuning

Sulfadiazin : ungu-hijau biru

Sulfathiazol : hijau kining

Sulfaquanidin : ungucoklat

Sulfatiooreum: merah biru

Sulfamezatinus : unguhijau tua

Irgafen : hijau kuning

Lucosil : hijau kuning hiaju

Thazalol : (-0)


13/96

13. ReaksiSublimasi

Untukbeberapa

sulfa yakni:Sulfadiazin,Sulfamerazin,

Sulfamezatin,Thalazol,Elkosin.

14. Reaksi Kristal

Asetonair

Alkoholair

Dragendorf

Bouchardat Eder

Asam pikrat 1 % dalam air

Asam pikrolon

Mayer

Fe kompleks Cu kompleks

P-DAB-HCl

Asam sikikowolframat

AuBr3

PtCl Asam dliitur

Cara aseton-air

Dalam tabung reaksi zat dilarutkandengan aseton lalu disaringfiltratnya, tambahkan air

secukupnya. Larutan ditetesklan dikaca objek, lihat Kristal yang terjadi.


14/96

Semua sulfida bila dipanaskan diatas titikleburnya akan terurai dan timbul warna

dari residu.


15/96


16/96

SulfonamidSinonim:Sulfamid,

Streptocid, Sulfamimum

Nama Dagang:Astreptine;AVC;Azol;Prontosil album, Prontylin

Nama Kimia: Streptozid-

4-AminobenzensulfaBMC6H8N2O2S=172.2

Gambar . Rumus bangun Sulfonamida


17/96

Pemerian:Serbuk kristal putih. Pada

pemanasan serbuk kering dapat berubahmenjadi ungu-biru dan kadang

memproduksi anilin dan amonia. Titik didih

sekitar 165.

Kelarutan:1:170 dalam air, 1:37 dalametanol dan 1:5 dalam aseton, praktis tidak

larut dalam kloroform dan eter, larut dalam

HCl dan larutan hidroksida alkali

Konstanta disosiasi: pKa10.6 (20).

Koefisien Partisi:Log P(oktanol/air), 0.6.


18/96

Reaksi Warna

Koniferil Alkohol oranye;

Tembaga Sulfat (Metode 1) biru; KoppanyiZwikker Test biru-ungu;

Merkuri Nitrathitam


19/96

Sinonim:Sulfaisodimerazin;Sulfaisodimidin;Sulfasomidin.

Sulfadimetilpirimidin yangbiasa digunakan yaitu

sulfasomidin danterkadang digunakansulfadimidin.

Nama Dagang: Aristamid;Domain; Elkosin; Elkosil;Elkosin(e).

Nama Kimia: 4-Amino-N-(2,6dimetil4pirimidinil)benzensulfa

BMC12H14N4O2S=278.3

Pemerian: kristal atau hablurputih atau krem-putih yanglambat laun menjadi gelap

jika terpapar cahaya.

Titik Lebur:243C Kelarutan: larut dalam air,

kloroform dan eter, sukarlarut dalam etanol danaseton, larut dan asammineral encer dan larutan

hidroksi alkali. Konstanta Disosiasi: pKa 7,5

(27). Koefisien Partisi: Log P

(oktanol/air) 0.3

Gambar: Rumus bangun Sulfasomidi


20/96

A. ReaksiWarna Koniferil alkohol:

oranye Tembaga (Metode

1): hijau

KoppanyiZwikker

Test:biru-violet (transient)

Merkuri nitrat: hitam

Asam Nitrat: kuning

B. Reaksi Roux Pereaksi: Na-Nitroprusid

dilarutkan dalam air lalutambahkan NaOHkemudian tambahkan

KmnO4, terjadi endapan.Saring ke dalam botolberwarna coklat.

Cara melakukan reaksi

Zat padat diletakkan di

atas plat tetes + 1 tetespereaksi kemudian adukdengan batangpengaduk ungucoklat hitamhitam

kotor


21/96

C. Reaksi

Erlich Reaksi Erlich dengan p-

DAB-HCl : reaksi umumpada amin aromatik

Pereaksi : p-DAB-HCl : 1

gram dalam 10 ml + airad 100 ml zat + pereaksi1-2 tetes diatas plat tetes: warna yang timbuladalah kuning jingga

Kuning : Elkosin

D. Reaksi korekapi atau p-DAB-HCl (umumpada aminaromatik)

Zat + HCl encer lalukedalamnya dicelupkankorek api, maka timbulwarna jingga sampaijingga kuning. Asamsulfanilat : Kuning

Pereaksi : p-DAB-HCl : 1gram dalam 10 ml + airad 100 ml zat + pereaksi1-2 tetes diatas plat tetes: warna yang timbuladalah kuning jingga.


22/96

E. Indofenol

Khusus untuk gugusamin aromatikdengan tempat parayang kosong

Panaskan zat 100 mg

dalam tabung reaksi +2 cc air sampaimendidih lalu segera +2 tts NaOH dan 2 mlkaporit + 1 tetes fenol

liquafectum segera.Amati perubahanwarna yang terjadi.

Elkosin : Coklat

F. Reaksi

Vanilin Reaksi Vanilin :

Huckhal dan Turftiti

Terhadap derivat metil

piridin, diatas kacaarloji atau objek : 1tetes +H2SO4 +beberapa kristalvanilin, campurkan +

zat panaskan diatasnyala api kecil : kuningatau hijau muda


23/96

G. Reaksi

denganCuSO4Zat dalam tabungreaksi + 2 ml airdipanaskan sampaimendidih + NaOH 2tetes, setelah dingin +1 tetes CuSO4+ 1 tetes

HCl encer hingganetral atau asamlemah hijau(terang).

H. Reaksi

Kristal Sublimasi

Mayer

Etanol-air

Dragendorf

Aceton-air


24/96

Sinonim:Sulfametilthiadiazol.

Nama Dagang : Famet;Luco-Oph; Lucosil;Methazol; Renisul; Rufol;Salimol; Sulfapyelon;

Thidicur; Thiosulfil; Urolex;Urolucosil.

Nama Kimia: 4-Amino-N-(5metil1,3,4thiadiazol2yl)benzenesulfae

BMC9H10N4O2S2=270.3

Pemerian: Kristal takberwarna atau putihhingga krem-serbuk kristalputih.

Titik lebur208 C. Kelarutan:larut 1:2000 air,

1:30 etanol, 1:40 metanol,1: 10 hingga 1:13 dariaseton, 1:1370 eter, dan1:2800 kloroform, larutdalam larutan alkalihidroksida dan larut dalam

asam mineral. Konstanta Disosiasi:pKa5.5

(25). Koefisien Partisi:

Log P(oktanol/pH 7.5),1.1;(oktanol/air), 0.5.

Gambar: Rumus bangun sulfamethizol


25/96

A. ReaksiWarna

Koniferil alkohol: oranye Tembaga: hijau Koppanyi - Zwikker Test :

merah-violet (transient) Merkuri nitrathitam Asam Nitratkuning

B. Reaksi Roux Pereaksi Na-Nitroprusid dilarutkan

dalam air lalu tambahkanNaOH kemudian

tambahkan KmnO4, terjadiendapan. Saring ke dalambotol berwarna coklat.

Cara melakukan reaksi Zat padat diletakkan di

atas plat tetes + 1 tetes

pereaksi kemudian adukdengan batang pengadukhijau lemah-hijau coklat


26/96

C. p-DAB-

HCl Pereaksi : p-DAB-

HCl : 1 gram

dalam 10 ml + airad 100 ml zat +pereaksi 1-2 tetesdiatas plat tetes :warna yangtimbul adalahkuning jingga

D. Indofenol Khusus untuk gugus aminaromatik dengan

tempat para yangkosong

Panaskan zat 100 mgdalam tabung reaksi + 2

cc air sampai mendidihlalu segera + 2 tts NaoHdan 2 ml kaporit + 1tetes fenol liquafectumsegera. Amatiperubahan warna yang

terjadi. Thidicur : hijau muda-

kuning


27/96

E. Reaksi KBrO3 Tablet harus diisolasi

dahulu

Caranya:Dalamtabung reaksi kecil 10

mg zat + 1 cc H2SO4+1 tetes KBr jenuh.Amati perubahanyang terjadi. Thiadicur

: kuning coklat

F. Reaksi

Diazotasi Zat + 2 tts HCl 2 N dan

air : + NaOH dan

teteskan larutan 0,1 gbeta-naftol dalam 2ml NaOH, endapan

jingga kemudianmerah darah. Kalau

yang dipakai alfanaftol : merah ungu.


28/96

G. PirolisaMemberikan warnacoklat kemudian ditambahkan gas SO2

H. Zat + NaOH + air +CuSO4 hijau-hitam

I. Reaksi Kristal

pDAB-HCl Aseton-air

Dragendorf


29/96


30/96

Koniferil

alkohol

Tembaga

sulfat

TesKoppanyi

Zwikker

Merkurinitrat


31/96

Reagen

Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampaimelebur (T.L. 74oC) larutkan dalam 3 mL etanol

dan diencerkan dengan etanol ad 10 mL. Metode

Teteskan larutan sampel pada kertas saring,tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl.

IndikasiWarna jingga mengindikasikan adanya aminaromatik primer yang terikat secara langsungpada cincin benzen.


32/96

Metode 1

Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan

tambahkan 1% (b/v) larutan tembagasulfat sampai larutan berubahsempurna.

Indikasi

Timbul warna hijau, biru atau cokelatmengindikasikan adanya sulfa.


33/96

Larutan 1% (b/v) kobalt nitrat dalam etanol. Metode

Larutkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1 tetes reagendiikuti dengan 10 mikroL larutan pirolidin dan campuran diaduk.

IndikasiWarna ungu diberikan oleh senyawa yang mengandung struktur

berikut:Imida, dimana C=O dan NH terikat dalam cincin (misalnyabarbiturat, glutetimida, oksipenisatin, dan sakarin)Sulfa dan senyawa lain dengan gugus sulfamil (-SO2NH2) bebasdalam cincin (misalnya klopamida, furosemida, sulfanilamida,thiazida) atau dengan (-SO

2NH

2) yang terikat pada cincin

benzen dengan cincin yang lain seperti pirazin, piradazin, piridin,atau pirimidin (misalnya sulfafurazol, dan sulfametoksazol) struktursulfadiazin dan sulfadimetoksin memberikan warna pink ataumerah-violet.


34/96

ReagenUntuk menjenuhkan larutan merkuri nitrat,tambahkan serbuk natrium bikarbonat sampaimenghasilkan gas dan endapan terbentuk berwarna

kuning. Endapan kemudian berubah warna menjadicokelat muda. Reagen harus dibuat segar, kocoksebelum digunakan dan jangan disimpan melebihi 1jam.

Metode

Larutkan sampel dalam etanol, tambahkan 1 tetesreagen yang keruh, kocok dan amati selama 2menit. Blanko negatif yang hanya mengandungetanol dan reagen harus disertai.


35/96

IndikasiWarna abu-abu gelap atau hitam mengindikasikanadanya cincin imida atau sulfa dengan cincintambahan.

Kecepatan dan intensitas reaksi bervariasiantarsenyawa. Intensitas reaksi imida berikutmenurun dengan urutan:barbiturat,bemegrid,fenitoin>beneperidol,sikloserin,pimozid>glutetimida,oksifensatin>sakarin, sulfinpirazon.

Dalam hal sulfa: suksinil sulfatiazol, sulfamoksol,sulfanilamida, sulfasomidin, dan sulfatiazol.Klorpropamid dan tolbutamind memberikan responlemah.


36/96

Sulfadiazin Sulfametoksazol

Sulfafenazol Sulfamerazine


37/96

Sulfadiazin


38/96

Sinonim.Solfadiazina; Solfapirimidina; Sulfadiazine.

Nama Dagang.

Adiazine; Balin; Diazyl; Labdiazina; Sulfolex.Geatrim-Boli, Norodine, Scorprin, Synutrim,Tribrissen, Triglobe, and Vesuprim.

Nama Kimia.4-Amino-N-2pyrimidinylbenzenesulfonamide

BM C10H10N4O2S=250.3


39/96


40/96

Pemerian

Putih, putih kekuningan, atau pink hampir putihberbentuk kristal atau hablur, lambat laun menjadi gelap

jika terpapar cahaya.

Titik Lebur. Sekitar 225o

C dengan dekomposisi. Kelarutan.

Praktis tidak larut dalam air, kloroform, dan eter; sangatlarut dalam etanol; larut 1:300 dalam aseton; larut dalam

asam mineral encer dan larutan hidroksi alkali dankarbonat.

Konstanta Disosiasi. pKa 6,5 (25oC)

Koefisien Partisi. Log P (oktanol/pH 7,5) -1,3


41/96

Koniferil alkohol Jingga

Cuprum sulfat (metode 1) Violet-Coklat

Reaksi Koppanyi-Zwikker

Violet-PinkMerkuri nitrat Hitam

Reaksi Warna

Asam Pikrat, bouchardat, dragendorf,aseton air

Reaksi Kristal


42/96

Sulfamethoksazol


43/96

Sinonim.

Ro42130;Sulfamethoxazole; Sulfisomezole.

Nama Dagang.Gantanol; Urobak. Nama Kimia. 4-Amino-N-(5methyl3

isoxazolyl)benzenesulfonamide

BM C10H11N3O3S=253.3


44/96


45/96

Pemerian

Kristal putih sampai putih-kekuningan.

Titik Lebur.167oC

Kelarutan.

Sangat terlarut dalam air, larut 1:50 dalametanol, 1:3 dalam aseton; praktis tidak larutdalam kloroform dan eter; larut dalam basa

alkali. Konstanta Dissosiasi. pKa 5,6 (25oC)

Koefisien Partisi. Log P (oktanol/air) 0,9


46/96

Koniferil alkohol jingga

tembaga sulfat hijau

Tes Koppanyi-Zwikker biru-violet

merkuri nitrat hitam

Reaksi Warna

Fe complex,sublimasi ,

aseton-air,

asam pikrat

Reaksi Kristal


47/96

Sulfafenazole


48/96

Sinonim.

Sulphaphenazole; Sulphaphenylpyrazol.

Nama Dagang.Isarol V; Orisul; Orisulf. Nama Kimia. 4-Amino-N-(1phenyl1H-

pyrazol5yl)benzenesulfonamide

BM C15H14N4O2S=314.4


49/96


50/96

Pemerian

Serbuk kristal putih. Ketika dipanaskanbubuk menjadi cokelat; ketika dipanaskanlebih jauh, akan menghasilkan asap

kekuningan yang berbau sulfur dioksida. Titik Lebur. 179-183oCA

Konstanta Dissosiasi. pKa 6,5

Koefisien Partisi.

Log (oktanol/air) 1,5


51/96

Koniferil alkoholjingga

tembaga sulfatbiru

tes Koppanyi-zwikker biru-violet

merkuri nitrat

hitam asam nitrat kuning.

Reaksi Warna

Fe complex,sublimasi ,

aseton-air,

asam pikrat

Reaksi Kristal


52/96

Sulfamerazin


53/96

Sinonim.Solfamerazina; Sulfamethyldiazine;Sulfamethylpyrimidine; Sulfamerazine.

Nama Dagang.Berlocombin, Sulfatril, andTrisulfaminic.

Nama Kimia. 4-Amino-N-(4methyl2pyrimidinyl)benzenesulfonamide

BM C11H12N4O2S=264.3


54/96


55/96

Pemeriaan. Putih atau putih kekuningan serbukkristal yang lambat laun akan menjadi gelap jikaterpapar cahaya.

Titik Lebur. 234oC sampai 238oC, dengan

dekomposisi. Kelarutan. Larut 1:6250 dalam air; 1:550 dalam

etanol, dan 1:60 dalam aseton; sangat larut dalameter dan kloroform; larut dalam asam mineral

encer dan larutan hidroksi alkali dan karbonat. Konstanta Dissosiasi. pKa 7,1 (20oC)

Koefisien Partisi. Log P(oktanol/pH 7,5) -0,1


56/96

Reaksi Warna Koniferil alkohol Jingga

Cuprum sulfat (metode 1) Hijau lalu menjadi

Coklat Reaksi Koppanyi-Zwikker Pink

Merkuri nitrat Hitam

Reaksi Kristal

Sublimasi, aseton-air, asam pikrat, dragendorf,bouchardat, Fe complex.


57/96


58/96

Sulfamethoksi

piridazin

Sulfadoksin

Sulfametoprazin Sulfadimethoxine


59/96

Sulfamethoksipiridazin


60/96

Rumus Molekul

C11H12N4O3S

Sinonim : Solfametossipiridazina;Sulfamethoxypyridazinum; 4-Amino-N-(6methoxy3pyridazinyl)benzenesulfonamide

BM : 280,3


61/96


62/96

Pemerian

Serbuk Kristal putih sampai kekuningan,tidak berbau, tidak berasa.

Titik lebur: 180-183C

Kelarutan: sangat sukar larut dalam air, sukarlarut dalam etanol, larut dalam 1:25 bagianaseton, larut dalam 1:400 bagian

kloroform,praktis tidak larut dalam eter, larutdalam asam mineral dan basa hidroksida.


63/96

Reaksi warna :

1. Reaksi dengan CuSO4

Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml airdipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes,

setelah dingin + 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HClencer ad netral atau asam lemah (indicatorcongored, tetap warna merah)coklat

kehijauan2. Reaksi dengan AgNO3hitam

3. Reaksi dengan HNO3kuning


64/96

Sulfadoksin


65/96

Rumus MolekulC12H14N4O4S

Sinonim: Sulfadoxinum; Sulformethoxine;

Sulforthomidine; Sulphormethoxine;Sulphorthodimethoxine; N1-(5,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)sulphanilamide; 4-

Amino-N-(5,6dimethoxy

4

pyrimidinyl)benzenesulfonamide

BM: 310.3


66/96


67/96

Serbuk kristal putih.Titik lebur: 190-194oC

Kelarutan: sangat sukar larut dalam air,

sukar larut dalam metanol dan etanol,praktis tidak larut dalam eter, larutdalam larutan asam mineral dan basa

hidroksida.


68/96

Reaksi warna :


Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml air dipanaskansampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetesCuSO4+ 1 tetes HCl encer ad netral atau asam lemah

(indicator congored, tetap warna merah)hijau2. Reaksi p-DAB-HCl (p-DAB 1gram+ HCl encer 10 ml+ aqua

ad 100 ml)(+)

Caranya: zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi

jingga merah3. Reaksi dengan AgNO3hitam



69/96

Sulfametoprazine


70/96

Rumus Molekul

C11H12N4O3S

Sinonim: Sulfalenum; Sulfamethoxypyrazine;

Sulfapirazinmetossina; Sulfapyrazin Methoxyne;Sulphalene; N1-(3-Methoxypyrazin-2-yl)sulphanilamide; Solfametopirazina; Sulfalene;4-Amino-N-(3

methoxypyrazinyl)benzenesulfonamide;Solfametossipirazina.

BM: 280,3


71/96


72/96

PemerianSerbuk kristal putih sampai kekuningan,.

Titik lebur: 175-178oC

Kelarutan: praktis tidak larut dalam air, sukarlarut dalam etanol dan kloroform, larutdalam aseton dan larutan asam mineral dan

basa hidroksida.


73/96

Reaksi warna1. Reaksi dengan CuSO4

Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml air

dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes,setelah dingin + 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HClencer ad netral atau asam lemah (indicatorcongored, tetap warna merah)hijau

2. Reaksi dengan AgNO3hitam3. Reaksi dengan HNO3kuning


74/96

Sulfadimethoxine


75/96

Rumus MolekulC12H14N4O4S

Sinonim: Solfadimetossina;Sulfadimethoxinum; Sulfadimetoksiini;Sulfadimetoxin; Sulfadimetoxina;Sulphadimethoxine. N1-(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)sulphanilamide.

BM: 310,3


76/96


77/96

Pemerian

Serbuk kristal putih sampai kekuningan.

Titik lebur: 201-204oC

Kelarutan: sangat sukar larut dalam air, larutdalam1:200 bagian etanol, larut dalam 1:800kloroform, larut dalam 1:2000 bagian eter,larut dalam asam mineral dan larutan basa

hidroksida dan karbonat.


78/96

Reaksi warna


Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml airdipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes,

setelah dingin + 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HClencer ad netral atau asam lemah (indicatorcongored, tetap warna merah)hijau

2. Reaksi dengan AgNO3hitam



79/96

Pemerian


80/96

Bubuk kristal putih atau putihkekuningan, tak berbau,memiliki rasa asam dan asin

yang lemah

Titik leleh: 182-1840C

Kelarutan:air (1:200), alkohol (1:60),aseton (1:10), sukar larut dalameter, mudah larut dalam asammineral encer, larutan KOH,

dan larutan NaOH. Sangatsukar larut dalam kloroform,praktis tidak larut dalambenzena

Sinonim :Albucid, N-

Sulfanililasetamida,N-[(4-aminophenyl)

sulfonyl], Acetosulfaminum

Reaksi Ro


81/96

Reaksi RouxPereaksi:

Na nitroprusida 10 mlAquadest 100 mlNaOH 2 mlKMnO4 5 ml

Cara membuat pereaksi:

Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest,+ NaOH + KMnO4endapan, saring.

Cara melalukan reaksi:Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, adukTimbul warna.Hasil positif untuk sulfasetamidjika terbentuk warna

hijau zamrud.

Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl


82/96

Reaksi Erlich dengan p DAB HCl1 gram zat dilarutkan dalam 10 ml aquadest,+ aquadest ad 100 ml.

Larutan zat, teteskan di atas plat tetes, + 1-2 tetespereaksitimbul warna.

Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warnajingga merah.

Reaksi Indofenol

100 mg zat dipanaskan dalam tabung reaksi, + 2 ml

aquadest hingga mendidih, + 2 tetes NaOH + 2 ml Kaporit,+ 1 tetes fenol liquefactum segartimbul warna.

Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna

hijau tuasegera.

Reaksi dengan KBrO3


83/96

Reaksi dengan KBrO310 mg zat + 1 ml H2SO4+ 1 tetes KBrO3jenuh.

Hasil positif jika terbentuk warna kuning jingga-coklat tua

EsterifikasiZat + etanol + H2SO4pekat

timbul bau etil asetat (seperti bau cutex remover)

Reaksi dengan CuSO4

Zat + 2 mL air, dipanaskan hingga mendidih, + 2 tetes NaOH, dinginkan,

+ 1 tetes CuSO4+ 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam lemah.

Hasil positif untuk sulfasetamid jika tidak terbentuk endapan.

PyrolisaZat dipanaskan hingga di atas titik leburnya.

Hasil positif jika residu berwarna kuning dengan bau aniline + NH3Zat + HCl, dipanaskan hingga di atas titik leburnya.

Sulfasetamid sulfanilamid, lakukan tes untuk sulfanilamid


84/96

10mg zat + 1ml HCL 0,5 N +CuO ammoniakkristal.

Zat dilarutkan dengan aseton, kemudian saring,

filtrat + air aakristal.

Zat + larutan 1% asam pikrat dalam airkristal.

Pemerian


85/96

Pemerian

Serbuk putih, tidak

berbau, tidak berasa


Kelarutan:

sedikit larut dalam air,aseton dan eter

Sinonim : Irgamid,Dimethylacroylsulfanilamida

NH2

O2S

NH

C

CH

O

C

CH3

CH3

Reaksi


86/96

10 mg zat + 2 tetes NaOH 0,1N + 1 tetes KMnO4.

Hasil positif untuk sulfadikramid jika warna hilang.


Larutkan 1 gram zat dalam 10 ml aquadest, + aquadest

ad 100 ml. Larutan zat teteskan di plat tetes, +tambahkan 1-2 tetes pereaksi Hasil positif untuk

sulfadikramid jika terbentuk warnajingga

Reaksi Kristal

Zat dilarutkan dengan aseton, saring filtrat + air aakristal.

Zat + larutan 1% asam pikrat dalam air kristal.


87/96

Pemerian


88/96

PemerianBubuk putih atau putihkekuningan, tak berbau, rasaagak pahit, dibakar baumenusuk, jika terkenacahaya akan warna akanmenjadi gelap.


Kelarutan:Sebanyak 1 gr larut dalam4800 ml air, larut dalamalkohol dan basa, tidak larut

dalam eter dan kloroform

Sinonim :Sulfasuksidin, Sulfasuksitiazol

Reaksi Erlich dengan p-DAB HCl


89/96

g p

Zat dilarutkan dalam HCl, masak.

Larutan zat diteteskan di atas plat tetes,

+ 1-2 tetes pereaksi.

Hasil positif jika terbentuk warnajingga.

Reaksi Diazo (untuk amin aromatis primer)Zat + 2 tetes HCl 2N + 1 ml air + 2 tetes

NaNO2+ 0,1 g -Naftol dalam 2 ml NaOH.Hasil positif jika tidak terbentuk warna

jingga kemudian merah darah.

Reaksi Roux


90/96





Cara melalukan reaksi:Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, adukTimbul warna.

Hasil positif untuk suksinilsulfatiazoljika terbentuk

warna hijau kuning.

Reaksi dengan KBrO3


91/96

g 310 mg zat + 1 ml H2SO4+ 1 tetes KBrO3jenuh.

Hasil positif jika terbentuk warna ungu coklat

Reaksi Umbelliferon

Zat + resorcin + H2SO4pekat, dipanaskan +NaOH + air.

Hasil positif jika terbentuk warnajingga denganfluoresensi hijau.

Reaksi KristalZat dilarutkan dengan aseton, saring filtrat + air aakristal.

Zat + NH4OH + HCl 25 % kristal.

Pemerian


92/96

PemerianBubuk putih atau

kekuningan, tidak berbau,rasa pahit lemah


Kelarutan:tidak larut dalamkloroform dan air; larutsedikit dalam alkohol daneter, larut baik dalambasa dan asam HCl pekat

Sinonim :Phthalazol, Thalazol

Reaksi dengan KBrO3


93/96

Reaksi dengan KBrO310 mg zat + 1 ml H2SO4+ 1 tetes KBrO3

jenuh. Hasil positif untuk ftalilsulfatiazoljika

tidak terbentuk warna.

Reaksi Diazo (untuk amin aromatis primer)Zat + 2 tetes HCl 2N + 1 ml air + 2 tetes NaNO2+ 0,1g -Naftol dalam 2 ml NaOH.

Hasil positif jika tidak terbentuk warna jinggakemudian merah darah.

Reaksi Roux


94/96





Cara melalukan reaksi:Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, adukTimbul warna.

Hasil positif untuk ftalilsulfatiazoljika terbentuk warna

hijau kuning kotor.


1 t d l 10 l d t + d t d 100 l L t t


95/96

1 gram zat dalam 10 ml aquadest, + aquadest ad 100 ml. Larutan zat,

teteskan di atas plat tetes + 1-2 tetes pereaksi.

Hasil positif jika terbentuk warnajingga kuning.

Reaksi Umbelliferon

Zat + resorcin + H2SO4pekat, panaskan, + NaOH + air.

Hasil positif jika timbul warna kuning yangberfluoresensi hijau. Bila ditambah asam, warna akan hilang.Bila kemudian ditambah basa, warna akan timbul kembali.

Reaksi Indofenol

100 mg zat dipanaskan dalam tabung reaksi, + 2 ml aquadest hinggamendidih, + 2 tetes NaOH + 2 ml kaporit, + 1 tetes fenol liquefactum segar.

Hasil positif jika tidak terbentuk warna.


96/96

IDENTIFIKASI RX WARNA: HRS MELAKUKAN RX KRISTAL (FEKOMPkLES, ASETON AIR, SUBLIMASI). TIAP RANGKAIN RX, HRSDIAKHIRI DGN RX KRISTAL.. AMBIL BLANGKO LAKUKAN RXKRISTAL.

Sulfa dlm sediaan: isinya sulfadiazin, sulmezathin, sulfamerazin.

Bactrim:

Sulfa dlm: lakukan kristal dan kromatografi. Yg penting BAW(butanol, air, amonia). Air 50, butano 40, amonia 10. kocokstgh jam. Larutan/ lap air dibuang. Dijenuhkan 1 malam, utkmempercepat pakai kertas saring.. Totolkan dlm lapis tipis.Elusi.

Bisa jg pakai air, 20 5 25 hny utk klt. Tp TLC ga bs. Karna

airnya naik ke atas rfnya berbeda. Maka lbh baik airndikocokstgh jam.ya dibuang stlh.

Elusi, keringkan, dianginkan. Kertas/tlc. Stlh kering di bwh uv,b i t d di t t d b b k i t ji

4. Sulfanamida Fix

Documents

Transcript of 4. Sulfanamida Fix