Materi Kimia Organik Glikosida

Post on 11-Jul-2016

336 views 16 download

description

Glikosida

Transcript of Materi Kimia Organik Glikosida

GlikosidaAdalah senyawa yang terdiri atas unsur gula dan non-gula melalui ikatan glikosida. Keluarga glikosida meliputi:

1. saponin2. cardenolid (cardiac glycosides)3. sianogenik4. glukosinolat bukan glikosida, tetapi karena persamaan struktur, sering dimasukkan ke glikosida.

SAPONINDapat berupa:

a. steroid glikosidab. steroid-alkaloid glikosidac. triterpen glikosidad. sapogenin (aglikon/terpenoid tanpa gula).

Saponin memiliki sifat seperti surfaktan atau diterjen, bila digojog dengan air (berbuih) sebab memiliki gugus hidrofob (triterpen) dan hidrofil (gula).

SIFAT-SIFAT SAPONIN

1. Seperti diterjen/surfaktan2. Rasa pahit 3. Dapat menyebabkan iritasi lambung4. Bila dimasukkan ke dalam pembuluh

darah akan menghemolisa sel darah merah (akibat sifatnya yang seperti diterjen)

5. Sangat toksik bagi ikan

FUNGSI SAPONIN

1. Digunakan sebagai surfaktan pada film fotografi

2. Digunakan dalam shampo3. Digunakan dalam pasta gigi4. Digunakan sebagai emulsifier dalam

minuman5. Digunakan sebagai diterjen cair6. Digunakan sebagai pemanis pada rokok

CARDIAC GLYCOSIDES(CARDENOLIDA)

Ciri-cirinya:1. mirip dengan saponin steroid, tetapi

memiliki cincin lakton pada atom C17

2. mempunyai sifat seperti diterjen3. dapat berupa glikosida atau genin

(aglikon)Catatan: tanaman penghasil cardenolida antara

lain: Digitalis, Asclepias, dan Calotropis.

Tanaman Digitalis (D. purpurea dan D. lanata) menghasilkan cardenolida (digitoksin dan digoksin) serta saponin (digitonin)

FUNGSI CARDENOLIDA

1. Untuk obat sakit jantung termasuk Arterosklerosis, namun harus sangat hati-hati sebab dapat merusak otot jantung dalam pompa Na+/K+ ATP-ase, sehingga sangat toksik pada vertebrata.

2. Dapat mempercepat/memperlambat detak jantung

SIANOGENIK GLIKOSIDA

Sianogenik glikosida sebenarnya tidak toksik, tetapi karena dalam degradasinya dapat menghasilkan HCN, dan HCN inilah yang bersifat toksik. Di dalam tubuh tanaman sianogenik glikosida tidak terdegradasi, sebab substrat sianogenik glikosida dan enzim yang mendegradasinya letaknya terpisah secara spasial (beda lokasi). Dalam proses degradasinya, melalui dua tahap sbb:

PEMBENTUKAN SIANOGENIK GLIKOSIDA

Sianogenik glikosida dapat berasal dari:1. asam amino fenilalanin2. asam amino tirosin3. asam amino valin4. asam amino isoleusin5. asam nikotinat

TANAMAN PENGHASIL SIANOGENIK GLIKOSIDA ANTARA LAIN

1. Sorghum sianogenik glikosida (dhurin) disintesis dan disimpan di epidermal daun, sedangkan enzim glikosidase dan liasenya terdapat di mesofil daun

2. Ubi kayu (Manihot esculenta) sianogenik glikosidanya terdapat di umbi

GLUKOSINOLATGlukosinolat adalah senyawa thioglukosida

(senyawa yang tersusun atas gula, Sulfur, dan Nitrogen), yang umumnya merupakan komponen utama dari minyak mustar (termasuk minyak kayu putih) dan sumber bau yang khas.

Struktur Umum Thioglukosida

Kompleksitas dan sifat dari glukosinolat tergantung pada gugus R-nya. Gugus R-nya dapat sangat sederhana (berupa metil), maupun komplek baik yang linier, bercabang, dan memiliki struktur aromatik dan heterosiklis. Aktivitas biologis dari glukosinolat tergantung pada proses hidrolisisnya menjadi mustard oil. Berikut salah satu contoh proses hidrolisisnya (glukosinolat Sinigrin).

Thioglucosidase/Myrosinase

Enzim thioglucosidase/myrosinase berbeda tempat dengan substrat glukosinolat (seperti kasusnya cyanogenic glycosida), sehingga secara alami glukosinolat tidak terhidrolisis. Oleh sebab itu mustard oil hanya akan terbentuk bila terjadi pertemuan antara enzim dan substrat.

FUNGSI GLUKOSINOLAT

1. Sebagai senyawa pertahanan 2. Sebagai pengusir herbivora3. Sebagai atraktan