Synthesis and Characterization of a Nonionic Urethane-Based Thickener

7
! " !" # $% &’(’)*’)+ ! !,- ./# " 0+*+*01&& )*(*01&& 2*3*01&& 4 &1*3*01&& 5"6 7 8-9 " 6 ": ;" ! " # ! $ % # " % $ &’() * * + ! * # ! * , -. ! * # /! * ! * &’() * # ! & 0,) 1$+) 2 /! $ " % ! &’() 3 +! 4 $ # $% " 7 6 4 4 4" " " 7 6*4 % " " " " 6 " 7 6*4 " 6 "4 4 " 4 " 474 # " 7 "4" %" <8-9= !" 6 " " 4 "4 > ?&*’@ " 7 " " " " 8-9 4 " 47 " !" 4 47 " 4 ! " -# 6 7 6 6 ?(*2@ # 67 8-9 7 " 7 " <" "= "4 "4 " ?&1*&0@ " " 7 # 6 " 6* 8

Transcript of Synthesis and Characterization of a Nonionic Urethane-Based Thickener

������������ �������� � �������� �����

������������������������ ���

������������������� �� � �� ����

������������������������� ��������������

����������������� �������������������� ������������������ �������

��������� ����!��"��������

������� �� ����������� ��� ������ ��� ����� � ��������� ��������� ���� ������ ������ � !�������"�� ��� #�� $�%��

&'(')*')+��!��� ���� ���

� �

��!��,-��./#��

��������������"��

���������0+*+*01&&�

��������)*(*01&&�

���������2*3*01&&�

�� �� 4���������&1*3*01&&��

5�"6�����

������ ���������7������

8-9���

�������"���������

�������6������"����: ����

;�������"��

��

��

����������������������� ���� ������ !������� �"�� ���� �������#���

!���� ������������ �������� �� ��������� ���������� �� ������

�������� $����� ������ ��� ����%����� ��� �������#��� �� ������

�������"�� ����%������ $��� &'()�� *���� �������� �� �*�� ������� +������� �

���� ������!�����������������*���������#�������!���������������*����

������������ ������� �,-.����� �� �� ��������� ���������� !���� ���� �����

���*�����������#���������/!������������������*����������!������������

����������������*���������������������������&'()��*������������#���!�����&�0,)��1$+)���2��������/!����$���������������������������������������

������� �������������������"��� ��������������� ����%����������������� ����

����!����&'()�������� �������������� ����� �������� �������3� +����!��� ����

������4��������$�����������

��

��

��

#��$����% ����

���"������� �� ��� �� ����� ���������7�������6 ���� ������

������ 4��� ������ �� ������ ��� �� � ��� �� ������

����� ��� ������������ ��������������4�� �������������

� � ���� 4����"� ��� ����"� ��������� �� ������������

������ ����� ���"����� ��� � ������ ��� ����7����� ���� ��

6 ���*4 ��� � ��%� �"������ ��� ����� � ����"� ����

�������"� ���������� ������ ���"� � ��� 6��� ����� ����� ��

����� � �� �� ������ �� �������� �� ����� ��� �� ���

���� �������"�� ������ ����� ����7����� ��� 6 ���*����4���

���"����� ���� 6����� �"�����4��� �������� � ��� 4���

������ ��"� �� ����� ������� ��� 4���� ��� ��� ���� ����

�"��������� �� �� 4 �74���� #�� ��� ���� ����� ������

�"���� ��� ����� ����� ����7����� ��� �"�����4�� ��"�

������� ����%"� �������� �� <8-9�=��!��"�����������

�� ��� 6���� ������ ��"� �"��������� ���� �� ����� 4���

���������� ��� ����� ���������"�����4�����>��������

����� ���� ����� �����������������?&*'@��

������ ����� ���"������ ����7����� ���������� �

� ������ �� � ���"� ��� �������� �� ��� ��� �������"�

��������� ������� ��� ��"� ������ � �"�������

���������8-9���4��������������� ��� � ��� ��� ��"�

������ 4���7� �����"������ !��"� � � 4�� ����������� ���

� ��� 4���7� �����"����� �� ��� �� ��� 4� ����

������������ !��� �"������� ��� ������� �-#� 6���� ��7����

����� �� �������� �������� ����� ��� ��� ������ ��� 6 ��

������������6�����?(*2@���

#����� ���� ���� ������� � ���6��7�� �� ���� ����������

��� 8-9�� ����� ����� ����7����� ��������� ��� �

�"��������� ������� ��7�� ���"� <���"���� ��"���=� � ����

�"�����4��� �"��� �4�� ������� ��� ��� �� ���� ��� ���

�����"�����������������?&1*&0@���

�������� ��������� ���������� ��� ������������������"����

����� �"����������� ��������������7�����#�����������

� �� ��6� ��������"� ����� ���� ���6��*���� � ��������

8�

��������������� ��

��� "��&�����������������������'()*##+,�-#�--�

�� ���� ���� ��� �� ��6� ��� �� � ����� !����� �������"�

���� ��"� �%�������� �� �� ��>����� ���� ��������� ���

�%��4��� ����*������ ��������� ������������� ��������� ���

� ���� ������ ���"������ ����� �������6�����������������"�

�� ������ ����������6 "�6������� ��� ����#��������

��� ���������������������� ��������������������� ��� �

6 ���� ����4��� ���"���� ��� ���� �"�����4���

��4��������� �� � �������"� �������� ��� ���� ����������

!����� ����� ��������"������6��������"�� �� ����� �"���

��� ����� ���� ��� ������� � ����� ���� 4��� �������"�

��������� ��� �������� ��� A ����� ����� ����7����B�� #�� ���

���� � ���� ����� ���� ��� ����� ����� ����� ����7����� ���

������ ���������� ����7���� ��� �� ��� � ������� � ��%�

���������� ��� ������� 6 ���*4���� �� ����� 6���� �����

������ �������� 9���� �*������� ���"���"���� ��"����

���"����� ��� ���� �"�����4��� �� ������� <8-9��

���"����=� ���������� ��� �� ��� ��� ����� ����� ����7�����

6���"����� ���������"����������������� ���� �������

�� ���� ����� ������C�������������������6����������������

��������������"������ ����6���"�����4���������������

�������"����4 �74���� �� �� ������� � ������� �� �� �����

������������"������ �7� ���������?&D*&+@���

�������� ��"� ������ �� 8-9�� ���"����� ���

���� ��� 4"� � ����� ���6��� �������� � ���� �%��4��� �

���������������%��������������� ��6�������6����� ������

�����������"�����4��������� ����?&)*&'@���

8"�����4�� ��"� �*� ���� ���"<���"���� �%��=��

������� ��� �������� � ���� ������� ����� ���"� ����� �

������ ���� ������ ����� �������"������� ������ ��"�����

��������� ���������� �����������"�6�����% ������ �����������

����� ���� �������� �"�����4�� ��"� �*� ���� �-#��

����� � �� �� ����� �"����� ���� �� ��� �� ������� ���

�������"� ��� ����� ���� ���"������ !��� �"��������� �-#�

�� �� ��� ���� ��"��*� ����6�����"�����4��� ����7����

< �7"��� ��������� �7"�� ��� ��� ���=� �� ���� 4"� �������

�������������� ����7 ����?&(*&2@���

!������4�����������7�6������������������������������

����� ����� 4���� ���� �"������� ��� 8-9�� �����

��% ����"���� �����" ��� 6����� ��� �������� �� �����

6��7� ����� ���"���"���� ��"���� '111�� ��% ����"����

�����" ��� ����"�� ����������

)��./����0�����

)�#��!���������

���"���"������"����6���� �������� ��6���������'111� �

��% ����"���������" ��� <8��=�6�������� �� ������

����� E���7� <F��� "=� 6������� �������� ������� �����

8�% ����"���� �����" ��� <8��=� 6 �� ������ ����

������������������!���� � �"������������ �������4��"����

���� ��� <�$!�,=� 6 �� ���� �4� ��� ����� E���7��

!�������������<E���7=�6 ������6����� �������"����

����� ������ ���� � 6 �� ������ �� � ������� �� ������

6����1�+���4� ��4��������������"�� �������<E���7=�6 ��

�� ��� ��� ��� )1G�� ���� &�� 4������ ������ ���������� ������

� ������6�������� �� �����������E���7�������:��

6 ����6 ������������������ � ����������"��������������

!������� ���� �"����� � � ���������� ������ 6����

������� ���� 0+� �� ����� � +1� ����� � ������ �"���� �

�������� ���� ����� !8/� ������� <E���7=� 6 �� ����

6���� ������ 6����� !��� ������ ���� �� �� ���� ����

�� �� � �7� ��� 5-.#.'� 6 �� �������� �����

5��� � � �����:����� "�<�� =��

)�)��$���%0������� ���� ����������

��� ��� ������ � 6���� ������� �� � ���7�� -�����

�������� &� �������������������&8� .E�� ������ � 6����

�4� ��� �� � $��7��� )11�E8:��E������ �� 6������ �

������� �� 6������ �����4����� 6���� �������� 4"� ����

����� ���� ����� ���� ��"� <F��=�� ����� � C �����

�����&)1���6�������� �"����� � ��������4������ ���� �

���6�� ������&�)��,H���� ������������� ��������D1G���

�6����"�������������<8�D��8�+=�� ��� �����01���� �

)11I,� �������� �������� �� � ��4� ���� ������ 6 ��

���� ���6������ �����"��"������

)�)�#��1�����&� ���0���%��0����

��������� �� �� � �����: ���� 6 �� � ����� ���� ����� �

��������� ������� ���������� <E��� D11�� ���*� ���

F� :�������� =�6�������������������"�<����� ���������

0'�(��������� ���������03�+���� � ��"��������������

+1� ��=�� ���� �� ��������� 6���� ������� �� �4����

������ ����� <0D*0)G�=� � ���� � ������ 6���� �������

6���� � ���� � "��� ��� � ��� ��� ���� ��� ������� 6 ����

�� ��� �������

!��� ��������"� ������� ��� �� � ��� ������� �� ���� ��

������ ������ 6���� �4� ��� ����� ���� ��� "� ��� �� � ���

�6���� ������ !��%�����"� 4�� ����� 6 �� �� �� ��� 4"�

�"��������� ����� ����� �� 6����� ���� � ����� ��� ��4����� ���

���� ���� ��������������� ����

)�)�)�� ��0���� ����������� ���� ������&� ���

0���%��0����

�>������������������8-9���6����� ������������ ����

������� 6���� ���� ��� 4"� ������ ��������� ���������

�����������"���� ����&11��,������������6 �����- ���

�������� 6 �� ����"� ������� ���� D1� ��� ��� �� ��� �

����� ������������� ������������������������� ���� ��� ����

�� "��&�����������������������'()*##+,�-#�--� ���

������������� ����F�"�������"������<0#�/=� ��������

���� �� ��<8,$J2�)=������������� ����8-9����

�� ����� ��� 4������ �% ���� ���� ������� ��� �"�����:��

8-9�� ����� �� ���� ��������� �� 4�� ������ 6�� ��%��

8-9���6���� �6 ���*4 �����������.��)3��������������

�� 4� ������ �� �� !���� ��� � ���"� ������

<!�� J� *&+� K�=� ������ �������� ����� 6���� � �����

���������+)�L���

��� ���� ��������"� ��� ��������� � � 4�� �� ���

��������"�6���������������?01@��6��������������6 ����

��� ������������ ������������������������� ��������� �

����� ���������

)�2��������������3.�1���� ������

!��� 8-9��� 6���� 4�� � ������� ��6������ �����4������

6���� ������� 4"� ���� ����*���6��� ���"����: ���� ���

�-F� '111� � ��% ����"���� �����" ��� <8��=��

���������� ������&�������������������� �������0�&�����

��� �����" ��� ��� &�'� ���� ��� �-F� '111� 6 �� ���� ���

�� ��� � ��� ���������� ��6������<E=����00111��C ����

�� ����6���� �����" ���� � ���"�� !����� ��� ��� ����� �"� ���

�"� �������� 6�� ���� ��� ����������������-F��!8/� �

�������� !���� 6 �� ����������� �������� :���������

������ ���� ��� ���� ������� � ���"<���"���� ��"���=�

��%������� �� 4�� ���"��� ����� ������/����������� � ����

��� ���"����� �� ����7������ ���� ��"� ���� ���"����� ��

������"����� � ���� ����" ��� �� ������� 6����

���� ����8��������"���"������"����6 ���� ����6����

��% ����"��������" ����� �� � ���� ���� ������"����

������ ���� �"��������� ������� ���� ���� �� �� ���"�����

��������������������� � �������������"��������4���������

��������"�����4����������������������"����6 ��� �����

����� !���� 6 �� ������� 4"� �� ����� ���*������ ��

������� 6���� �����" ��� ���7�� ��� ���� �� ���

������"������

)�2�#�������������� ��%���

��)11��,�������*��7������4�������� �7�6 ���>������

6�������� �� �� ��������� ������� ������ � ������������

� ��� � � �7�6 ������ ��6 ������ �������� ������!���

�-F� '111� < 4���� )1� �=� 6 �� 6������ ���� � ���*

�������� �7�������%�� ���"��D)1*+11��,�����"��������

6 ������������������ ����������� ���� ���-F�6 ������

4"� ���� :��������� ������ ���� ����� ������� �� � �� �����

�� �7�� !���� ���� ��������6 �� ������ �6� ��� )1G�� �

1�0� �� ��� �4��"���� �� �� ��� 6 �� ��� !���

��������������� ����� ��� �����" ���6 ��6������ ����

�01��,��"�������� � ����������� ������� �7��!���

�� �����6 �� ���6����������������'1�����!�������� ��

����" ����������6���� �� ����6���� ���������%����� <&�&�

�>���� �%����=�������"�� �������� �������6���� ��������

������ ��� ���� �������� ���� �� ����� 6 �� ���6�� ���

������� ���� ������ &01� ���� !��� �� ����� ������ 6 ��

�������� ��� �� ���������� ������ <����� �������� ���

���������� ������ � ��� ������� ��� �� ����� ��%����=�

��������� �� � ������� �� ��� ����� � ���� �� �

� ����� ����� ������� ���� ��� ���� 8-9�� ����7����

������ 6 �� ��������� 4"� ���������� �� 6 ��� �������

��������� �� � ������� � ���� � �������� �������� ���� ����

���������� ������� !��� �� �� ������� 6 �� ������� 4"�

���������� �� � ������� �� ��� �����6�� 4"� �"��� �� �

� �����������

��

��� � ������������������ ��������������������������� ������������������� ��

��������������� ��

� � "��&�����������������������'()*##+,�-#�--�

2��1��%���������� %�����

2�#������� �������������3.�1��

!��� /!��� ��������� ���8-9�� ��� �������� �� /������ &��

!����������������� ������������������� ��00(1���*&�

4 � ��� ��� ��� .�#� �������� /������ 0� ���6�� ����&8�

.E���������������"�����:��8-9��������D��

�� 8-9�� ����7���� 6���� � ������� �� 6������ ���

����%�� ���"� 00111� 6 �� ���� ����� ���������� �������"�

�������� 6��� ���� ��� ��� ��6��� <&1111=� � �������

<D)111=� ������� �� 6������ 8-9��� 6���� ���� � ���

����� �� �"�����4��� � ���� � ��� >������ ��������

������ ������ ��� ���� ������� �� 6������ 6 �� ���� ���

����� 00111� ��� D)111�� � ���� ��� �� >������ ��������

��������"�6 ���4�������!����6 �� ����4������� ����� ���

������������ ��������"�����4�������� ���������6����

���� ����������� ��6�������C���������� ��6���������

8-9���6 ������ ��������00111����&1111������ >������

�������� ������������ ���� ��� 4�� ���� ��� ����

������ ��� ��� ��� ������� �� ����� ����� ���� ���

�������������� �� ����� �������

�!�"#� ������������������ �����������

!�"#� ���� ��!"������� ������������#����������$%$�&��

����� ������������� ������������������������� ���� ��� ��M�

�� "��&�����������������������'()*##+,�-#�--� �$�

2�)��1�����&� ������������

2�)�#������������������ ���������4%��%��������

/������D����6������� �� �������������� "���� ����������"�

������� ��� �� � ��� � ���� ����� ��������� ���%�����"�

�"����������������������� �������!����"�������������������

<��7����/������D=������� ���� ����6������������ �����

������%����������������

����������������6�� >������� ������6���������� �� ��

����� ���6� � ��"� .�6��� � 4�� ������� 6����� ����

�� ��� �� ��������"� ������� ���� �% ���� � ��� ��� ��� ��

� ��� ��� ������4���� E� 6������ �� ���� � ��� ��� � ������

��� ���� &L� 6��� ��� ���� �� ��� ���� ��������"� 4�������

��������� ��� ��� �� � ��� � �*.�6��� � 4�� �����

<��� �� �����=� � � 4�� �4������� ���� ��"�� �����

������ ���������������� �� ����������������� ��4�� �����

���8E8-�� ����7���� �� ����6 ���4���� � ��� ?0&@�� �

8-9�� ����7���� ?00@�� � ��� 4��� �������� 4"� ���� ������

��������

/������ D� ���6�� �� �� ���� � ��� � ������ ���� ��������"�

��������4� ���������� ������� �� � ���� ��"������ ��

��������������������������� ������� ��� ����!���������

� ������ �N�� ���6� "� ������ 4��� ���%�������� ���

����*������4�� ������

/������������ ���� ��������"� ��� ������ ������ >������

� ������ ��� ���� 8-9�� ����7���� ��� ��� ��"� �������

�� � �� �� ��� ����� 6 ���� <1�11&� � ��=�� !���� ��� ���� ����

��������������7������������������"������� >�������� ����

2�)�)�� ������� ������ ��� ������ �� ���� �����%��

�����������

/������+����6������� �� �������������� "���� ����������"�

������� ��� �� � ��� � ���� ����� ��������� ���%�����"�

�"����������������������� ��������

!��� ����� ����� � �6�� ������ � ������ ��� ����

8-9������7�������6��*.�6��� �4�� ����� ����� ��

�������/������������ ���� ��������"� ��� �6�� � ������

��� ����8-9������������������� ��� ����������������

��� ��"�� ��� ����� &L� 6��� ��� ����7���� ��� ���� 6 ���*

4 ��� ������ �� �� ��� � ���� ��� �� ��������"� 4"� ���

���������� ��������

!��� �*.�6��� � 4�� ����� ��� ��������� ���

�� � �����:�� 4"� � ����������� 4��6��� �������� ��������

$��6� � ������ ��� � �������� � ������ �� ���� �����

������� 4��6��� ���� ������� � ��������� 6����� ������ ��

�������4������������������ �� ���������� ��� �����/������

+����6�� �� �� ���������� �� ���� ������������4��6�������

����7�������������� ����������� �������� �6 ���� ���

����������� �����������������.�6��� ���������"� <O1=�

��������6���� ��� ����������?0D@��

*�***#

*�**#

*�*#

*�#

*�# # #* #** #***

�����������(#5�+

6�� ������("���+

#�#73.�1��8�#7��%��� ��� #�#73.�1� *�273.�1�

!�"#� ����'� ��������������������� �(������(� �������� � ����� ����� �����)�������������������*�����+�����

���,��� ����*����� � ���+�����������,���� ����*����� � ����� �(� ������

��������������� ��

�%� "��&�����������������������'()*##+,�-#�--�

*�*#

*�#

#

#*

#**

*�*# *�# # #* #** #***

�����������(#5�+

6�� ������("���+

1����9 1����98�#7�3.�1 1����98�)7�3.�1

��&%���':�; �� �������������� "���� ����������"����������� ��� ������������������������ ��������������������� ����

��� ��� ��P� ������������� ������� ��� ���<�������=��

���� �� ��� ���� �������� ��� /������ D� ���� ���� >������

�������� ��� ���� ����7������ /������ +� ���6�� �� �� ����

�������� � ������ �� 6����� ������ ��� ��� "� ������ 4���

���%���������������*�������4�� ������

'���� �%�����

8"�����4�� ��"� ������� ����%"� ��� ����� ���

<8-9��=�6����4�� �������� ��6�����������4������6����

�"�����:�� 4"� ���� ����*���6��� ���"����: ���� ��� �-F�

'111� � � ��% ����"���� �����" ��� <8��=�� ��

��������������� � ������� 0�&�������������" ��� <8��=� ���

&�'� ���� ��� �-F� '111� 6 �� ���� ��� �4� �� � ��� ���

������� �� 6������ <E=� ��� 00111�� ��� ���������� � ���"�

��������7������������"��!������������ ����������������

������� ��� � ������ �� �������� ��� � ������ ����

������ 4��� ����7���� ��������"� ��� ���� �������

8-9����

9 �����&0����

!��� ������� 6���� ��7�� ��� �� 7� ���� ��������� ���� ������

������ �!�������"� ��� �������� ���� ���� ���� ��������

�� �� ��"��

;��1����� ���

&����� � ������ ��� �������� E�� ;�������� ��������� �7"���

�*� ���� ���"<���"���� �%��=�� �"��������

�� � �����: ����� � ��������� �� 4�� ����� �� >������

����������,���������5.<011D=��++2*+)(��

0��E��$ �� ��� ��"�������������������-F�����������*

8-9�� ����7���� 4�� ������� 6��7����� ������� 4����� &&&�

<0112=��&()&*&()+��

D��E�� ;�� $ ������ ;�� �� 5 ��� ��� 5�� ,����� ��� ���

C � �7 ��� ��� 8������� "������� �

�� � �����: �������������"�����4�� ��"��*� ����

���"<���"���� �%��=�� ?�-#�@��� ,�������� 4������

0+&<011'=��2*&D��

+��$�� Q��� ,�� ,��� 5�� R� ��� ��� E�� E �� ��� E�� ���

C��7�� "������� � �� � �����: ���� ��� ���4�

����� ������������� ������������������������� ���� ��� ��M�

�� "��&�����������������������'()*##+,�-#�--� ���

����� ����� ���"����� 4 ��� �� ���"<���"���� �%��=���

8��!������5<&22(=��'32'*'210��

)��5���������� ���4� ��������� ���4���/��5��8 ����8��

C ���� ���� !��� ����� ���� ��� ����� �*���"���"*

����%���<8-9�=�����7����� ��������4"�.E������*

�������� �� ���������� �������� ������� 4����� 0(1�

<&220=��+')*+'2��

'�����S��,�4��������F��$��6��S��-��F� ����������-��"��

"�������� �� � �����: ����� � �������� �������"� ���

����� �"�����4�� ��"*�������� 6 ���*����4���

����%"� ��� ����� ����� 8��!���� &1<&22+=�� D10(*

D1D+��

(��;��� ��������������C��8 ���"��C��Q������� �������S��

����������������#���������������� �� ��������� ��

�� � �����: ���� ��� �"�����4�� ��"�� �������

���" ��"� ���� ��������� �� ���� ���������� ���������

,���������D(<011+=��&+20*&)1&��

3�����E "�� S�� ��� 5 �:� ��7��� S�� -�� F� ���� �������� ���

������� �� 6������ �����4������ �� 8-9�� >������

���������������"���,���������02<&22'=��+(+)*+()D��

2��E��$ �� � ��$��5 �� ���4��E��$ ��7 � ��������� ����

���� 9�*8-9�� ����7���� ������� ��� ���������

�"��������� ������� �������� ��������� 4!����� 7���

D'+<01&1=��&1)*&13��

&1�� $�� Q���� ,�� ,��� ��� T�7� �� R�� E ������� ��

5 � ��� ��� E�� ��� C��7�� 5�� R� ��� ��� E��

E �� ��� "�������� �� � �����: ����� �

��������� �� 4�� ����� �� ���"���"���� ��"����� �*

� ���� 6���� ������� �4�� �"�����4����� 8��!�����

&D<&22(=��0++(*0+)'��

&&�� E��$ �� ���E��$ ��7 ��� $�� 5 �� ����� "������� ���

����%"� ��� ����� �� � ������ ���� 6���� ���"��

������� �� ����7����� +��� ������� 6��� )� <011&=�� DD&*

DD)��

&0�� S�����5 �:� ��7���S��-��F� ���� "������� ���������

����������� ��� �"�����4�� ��"*������� ����%"� ���

����� ��� 6���� � �� 4��� �%"���"���� �� ���� ����������

,���������0'<&22D=��)&+2*)&)'��

&D�� ;�� ��5 ���E��;��$ ������������C � �7 ���F��

�������������8������� "������� �����* ����4������