PEMBUATAN ASAM SULFANIL

LABORATORIUM PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

Tanggal : 11 Juli 2010

Assisten Laboratorium : Agung

Judul P

ercobaan : Pembuatan Asam Sulfonil Dari Anilin

Nama : Zeffa Aprilasani

No. Pokok : 200843003

Partner

: Ika Merdekawati

33

Pembuatan Asam Sulfanil

BAB I PENDAHULUAN

A. PRINSIP PERCOBAAN

Reaksi sulfonasi yaitu reaksi subtitusi dimana atom

H yang terikat pada cincin benzen

digantikan/subtitusi oleh gugus sulfonat (-SO3H).

B. MAKSUD DAN TUJUAN PERCOBAAN

Untuk mengetahui praktikum pembuatan asam sulfonil

dari anilin,

Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari

senyawa-senyawa organik,

Untuk mengetahui reaksi yang terjadi dalam

pembuatan asam sulfonil,

Untuk mengetahui operasi pemisahan kristalisasi

dan herkristalisasi

34

Pembuatan Asam Sulfanil

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

A. BAHAN BAKU

I. ANILIN

Merupakan senyawa turunan dari benzene yang

mempunyai gugus amina, rumus molekul anilin :

C6H5NH2. Rumus bangun / struktur:

NH2

Anilin dapat diperoleh dengan mereaksikan fenil

halide dengan NH atau dengan reduksi Nitrobenzen

dengan besi dan asam klorida dinetralkan dengan

kapur dan disuling dengan uap lalu dimurnikan

dengan penyulingan bertingkat dan anilin merupakan

basa lemah. Reaksi yang berlangsung adalah:

C6H5NO2 + 6 HCl + 3 Fe → C6H5NH2

+ 3 FeCl2 + 2 H2O

Atau pembentukkan anilin dapat dilakukan sebagai

berikut :

Cl

NH2

35

Pembuatan Asam Sulfanil

+ NH2 =====> +

HCl

(anilin)

Atau dengan mereduksi Nitrobenzen dengan campuran

Fe dan HCl

NO2 NH2

+ CH =======>

+ 2 H2O Fe + HCl (Anilin)

Anilin memiliki sulfat berbeda dari

pembentukannya, sifat anilin sebagai berikut :

I.1. Sifat Fisis Anilin

Anilin merupakan senyawa yang berbentuk zat

cair seperti minyak

Beracun dan sukar larut dalam air

Tidak berwarna, apabila terkena udara akan

berwaena coklat

Dapat terbakar

Tidak larut dalam air tetapi larut dalam

pelarut organik

Titik didih : 184oC

Titik leleh : -6oC

36

Pembuatan Asam Sulfanil

Berat jenis : 1.02 gr/ml

Cairan kuning tidak larut dalam air tetapi

larut dalam eter, chloroform dan alkohol.

I.2. Sifat Kimia Anilin

Merupakan senyawa berbasa lemah (mengandung

gugus NH2)

Anilin dapat larut dalam asam membentuk

garam-garamnya

Anilin dapat direduksi dengan Nitribenzen

dengan katalis Fe :

C6H5NO2 + 6 HCl + 3 Fe →

C6H5NH2 + 3 FeCl2 + 2 H2O

Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk

Anilin

NH2 NH2 NH2

+ H2SO4 =====> =====>

+ H2O

SO3H

(Ket : Anilin Monosulfat jika dipanaskan menjadi Asam Sulfanat)

Anilin dapat bereaksi dengan HCl

NH2 NH2Cl

37

Pembuatan Asam Sulfanil

+ HCl ====>

(Anilin)

(Fenil amonium clorida)

Anilin bereaksi dengan HNO3 dan HCl

NH2 NH2Cl + HCl + HNO3 ======>

+ 2 H2O

(Ket : Pada suhu dibawah 5 oC akan membentuk garam

Diazonium dan reaksi ini disebut Diazonium, gugus NH2 tidak

diganti dengan gugus Hidroksi seperti pada Amina Alifatik)

Anilin bereaksi dengan Alkil Halogenida

NH2 NH-R

+ Cl–R =====>

+ Cl

I.3. Kegunaan Anilin

Untuk bahan dasar pembuatan zat warna

Untuk bahan pembuatan obat-obatan ( bidang

farmasi )

Untuk pembuatan plastik

38

Pembuatan Asam Sulfanil

Untuk bahan cat

Untuk bahan baker roket

Untuk bahan peledak

I.4. Turunan-turunan Anilin:

I.4.1. Asetonilida

O // NH- C – CH3

Pembuatan acetanilida dengan mereaksikan

Anilin dengan Anhidrida Asam Asetat.

I.4.2. Parasetamol

NH-CO-CH3

P – hidroksi asetonilida

OH

Sifat-sifat : Hablur putih, tidak larut dalam

air, larut dalam eter, Khloroform,etanol.

Pemakaian : Sebagai antipiretika ( penurun

panas).

Pembuatan : dengan mereaksikan p-hidroksi

Anilin dengan Anhidrida asam asetat.

39

Pembuatan Asam Sulfanil

I.4.3. Fenosetina

NH-CO-CH3

OC2H5

Pembuatan : dengan mereaksikan p-atoksi

dengan Anhidrida Asam Asetat

B. PRODUK (ASAM SULFONIL)

Asam Sulfanil merupakan produk hasil proses

sulfonasi yang merupakan asam organik dari golongan

Asam Sulfonat atau sering juga di buat asam p-amino

benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh

dari anilin dan asam sulfat pekat. Asam Sulfanil

dipandang sebagai ion Amfoter ( zat yang mampu

menunjukkan dua sifat suling berlawanan, bersifat

asam atau basa) Zat ini terbentuk dari pemanasan

Anilin Sulfat pada suhu 200oC

H2SO4 + C6H5NH2 → C6H4 + H2O

Asam Sulfonat bereaksi terurai sebelum mencair pada

suhu 300oC. Dan tidak dapat larut dalam pelarut

organic maka Asam Sulfanil dapat di pandang sebagai

suatu ion amfoter. Pembuatan Asam Benzoat Sulfat

dengan cara mereaksikan benzene dengan Asam Sulfat

pekat.

40

Pembuatan Asam Sulfanil

SCH3

+ H2SO4 =====> + H2O Benzen

As.benzoat sulfonat

I. Kegunaan Asam Sulfanil

Bidang industri batik sebagai zat warna

Digunakan dalam Industri Farmasi sebagai Obat :

Kloromin (antiseptik ekstern), Tiokol

(ekspektoran), Sakarin (pemanis buatan untuk

penyakit Diabetes).

II. Proses Reaksi Asam Sulfonil

Pada pembuatan Asam Sulfanil, ini menggunakan proses

reaksi Sulfonasi. Reaksi Sulfonasi adalah reaksi

yang terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin

benzen diganti dengan gugus Sulfonat (SO3H).

NH2 NH2

+ H2SO4 =====> + H2O SO3H

(Anilin) (As. Sulfonat)

41

Pembuatan Asam Sulfanil

Anilin dengan katalis Sulfat mempunyai ( mengalami )

perubahan menjadi Anilin Sulfat, kemudian Anilin

Sulfat mengalami perubahan menjadi Phenil Asam

Sulfanil (C6H5NH2SO3) gugus SO3- berpindah menjadi

Ortho kemudian Metha setelah itu Para, pada suhu

180oC-190oC menjadi p-Amina Benzen Sulfonat.

III. Mekanisme Reaksi Asam Sulfonil

NH2 NH2OSO3H NH2SO3H NH2

H2SO4 H2 SO3H

migrasi

Anilin Anilin sulfat phenil sulfanic acid as.Orto amina benzena sulfonat

Anilin bereaksi dengan Asam Sulfat menjadi Anilin

Sulfat ( mengandung air ) C6H4NH2SO2H.2H2O, H2SO4

bersifat katalis, Anilin Sulfat mengalami perubahan

menjadi Phenyl Sulfanic Acid ( C6H4NH2SO3H ), gugus

SO3 berpindah tempat menjadi Ortho, lalu Metana pada

suhu 180oC-190oC dan akhirnya migrasi.

NH2 NH2OSO3H NH2 migrasi 180 C- 190 C

42

Pembuatan Asam Sulfanil

-----------------

SO3H SO3H SO3H

as.meta amina p- amina

benzena sulfat benzena sulfat

Asam Sulfonil memiliki karateristik (sifat yang

khas)

IV. Sifat Fisis Asam Sulfonil

Berbentuk kristal berwarna putih (dalam keadaan

murni).

Tidak dapat larut dalam pelarut organik, larut

dalam pelarut anorganik.

Larut dalam air dingin pada suhu -5oC.

Terurai dalam (sebelum) mencair pada suhu 300oC,

terbentuk pada 180oC-190oC.

V. Sifat Kimia Asam Sulfonil

Merupakan turunan dari benzene.

Bersifat Amfoter (memliki gugus Asam SO3H dan

gugus Basa NH3).

Cenderung merupakan Asam Sulfat.

43

Pembuatan Asam Sulfanil

BAB III DESKRIPSI PROSES

A. ALAT DAN BAHAN

I.1. Alat

Beaker Glass

Labu destilasi

Statip

Bunzen

Termometer

Corong Glass

Kaki tiga

Saringan pemanas

I.2. Bahan

H2SO4 pekat

Anilin

NaOH

Es

44

3

4

2

5

6

78

B. PROSEDUR PRAKTIKUM

50 gram Sulfat dimasukkan dalam 11 gram Anilin.

Pemberiaan Asam Sulfat sedikit demi sedikit dan

selalu di kocok.

Campuran lalu dipanaskan dalam labu dasar bulat

pada suhu 180oC-190oC dengan menggunakan oil bath.

Pemanasan dilakukan selama 4 jam atau sampai bila

diambil sedikit dari campuran itu dan diencerkan

dengan air dan dibuat alkalis dengan NaOH tidak

lagi memberikan bau anilin

Setelah pemanasan campuran dituangkan ke dalam

beaker glass berisi 350cc es.

Kristal yang di dapat di herkristalisasi dengan

menggunakan norit untuk menghilangkan kotoran-

kotoran yang ada.

Setelah herkristalisasi akan didapatkan kristal

berupa jarum berwarna putih mengkilap dengan 2 mol

air kristal.

Hitung rendemen teoritis dari hasil yang di dapat.

C.RANGKAIAN ALAT PRAKTIKUM

I. Pemanasan Diatas Oil Bath

Keterangan:

3

1

24

5

6

1. Pipa kaca.

2. Termometer

3. Klem.

4. Statif.

5. Labu distilasi.

6. Oil bath.

7. Kaki tiga.

8. Bunsen.

(Gambar I: Pemanasan Campuran diatas oil bath)

I. Penyaringan Menggunakan Saringan Pemanas

Keterangan:

1. Kristal yang

dilarutkan dalam

karbon aktif

2. Air mendidih

3. Saringan Pemanas

4. Corong gelas

5. Bonsen

6. Beaker glass

(Gambar II: Penyaringan dengan saringan pemanas)

BAB IV DATA PRAKTIKUM

A. DATA PENGAMATAN

Larutan H2SO4(p) dimasukkan ke dalam labu dasar

bulat yang berisi Anilin sedikit demi sedikit.

Campuran antara Anilin dan H2SO4 bereaksi eksoterm

karena ditandai dengan mengeluarkan asap putih dan

menimbulkan panas pada dinding labu dasar bulat

sehingga alat tersebut harus didinginkan terlebih

dahulu untuk mempermudah pengocokan campuran

tersebut.

Anilin setelah diteteskan atau ditambahkan

H2SO4(p), Anilin berubah menjadi padatan berwarna

putih kecokelatan.

Hasil saringan tersebut terbentuk kristal putih

dan di saring kembali menggunakan kertas saring

setelah itu dikeringkan dan di timbang.

B. DATA PERHITUNGAN

H 2SO4

Massa (m) = 50 gr

Berat molekul (Mr) = 98 gr/mol

Massa jenis ( ) = 1,84 gr/mol

Volume (V) = m = 50 gr = 27,17

ml = 28 ml

1,84 gr/mol

mol = m = 50 gr = 0,51 mol

Mr 98 gr/mol

C 6H5NH2

Massa (m) = 11 gr

Berat molekul (Mr) = 93 gr/mol

Massa jenis ( ) = 1,02 gr/mol

Volume (V) = m = 11 gr = 10,78

ml = 11 ml

1,02 gr/mol

mol = m = 11 gr = 0,118

mol

Mr 93 gr/mol

Reaksi yang terjadi

NH2

Reaksi : C 6H5NH2 + H2SO4

===> + H2O

SO3H

Mula-mula : 0,118 mol 0,510 mol

- -

Reaksi : 0,118 mol 0,118 mol 0,118 mol

0,118 mol _

Sisa : - 0,392 mol

0,118 mol 0,118 mol

Massa As.sulfonil = mol x Mr

= 0,118 x

173

= 20,414 gr

Berat cawan + kertas saring + zat = 75,13 gr

Berat cawan + kertas saring = 69,59 gr

_

Berat zat =

5,54 gr

Rendemen as.sulfonil = zat praktek/ teoritis

x 100%

= 3,16 / 20.414 x 100%

= 15,48 %

BAB V PEMBAHASAN

Reaksi yang terjadi antara Anilin dan asam sulfat

pekat adalah reaksi eksoterm sehingga pada saat

penuangan asam sulfat ke dalam larutan Anilin harus

sedikit demi sedikit dan jika terasa panas labu

dasar harus didinginkan dalam air.

Tujuan pemanasan hingga 3 jam pada suhu 180oC-190oC

merupakan suhu optimum untuk terbentuknya asam

sulfanil.

Tujuan pemanasan diatas oil bath adalah agar panas

yang diterima stabil dengan oil bath panas yang

diterima labu didih tersebar merata.

Setelah pemanasan 3 jam larutan campuran di tuang ke

dalam es dan terbentuknya kristal pada bagian bawah.

Tujuan dituangkan ke es yaitu agar terbentuknya

kristal akibat adanya perubahan suhu yang merupakan

syarat kristalisasi.

Setelah di pisahkan antara H2SO4 dan kristal asam

sulfonil kemudian di beri norit dan dipanaskan

sampai jenuh.

BAB VI KESIMPULAN

Asam sulfonil terbentuk dari reaksi antara Anilin

dan H2SO4 pekat.

Terbentuknya kristal apabila lewat jenuh, terjadinya

perubahan suhu dan terjadinya pada fase homogen.

Asam sulfonil larut dalam air.

Fungsi norit untuk menyerap zat-zat yang tidak

dibutuhkan dan mengikat warna ungu dari H2SO4.

Berdasrkan hasil praktikium bahwa Asam sulfonil yang

didapat adalah 3,16 gr dan rendemennya adalah 15,48

%.

BAB VII TUGAS1. Analisa kesalahan minimum 5 ?

2. Apa saja faktor-faktor yang mempengaruhi hasil

kristal sedikit & warnanya tidak putih bersih?

3. Apa saja aplikasi asam sulfonil di industri ?

Jawaban

1. Analisa kesalahan yaitu :

Asam sulfat tidak seluruhnya bereaksi, masih

terdapat asam sulfat yang membuaut kristal tidak

berwarna putih bersih.

Pemberian asam sulfat mungkin berlebih dan

penanganan, misal pengocokannya tidak memenuhi

kebutuhan praktikum.

Suhu pada pemanasan kurang diperhatikan sehingga

kadang melampaui batas atau kurang dari yang

seharusnya.

Pemberian norit yang kurang, sehingga masih terdapat

kotoran pada kristal.

Kemungkinan anilin sebenarnya masih ada, dan pada

proses kristalisasi terdapat kristal amorf yang

membuat hasil menjadi sedikit.

2. Faktor yang mempengaruhi hasil kristal menjadi

sedikit dan tidak putih bersih adalah terjadinya

kristal amorf pada proses pendinginan, sehingga hasil

yang diperoleh sedikit. Dan masih terdapat asam

sulfat sehingga kristal tidak berwarna putih bersih

yang ditandai dengan pengabuan kertas saring dan bau

yang terdapat pada rendemen.

3. Aplikasi asam sulfonil di industri adalah :

Bidang industri batik sebagai zat warna

Digunakan dalam Industri Farmasi sebagai Obat :

Kloromin (antiseptik ekstern), Tiokol (ekspektoran),

Sakarin (pemanis buatan untuk penyakit Diabetes).

DAFTAR PUSTAKA

________. “Buku penuntun praktikum Teknik Kimia III”. Jakarta:

Universitas Muhammadiyah Jakarta.

________. “Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”,

Jakarta..

Anshory Irfan. 2000.” kimia 2 SMU”. Jakarta: Erlangga

Fesenden. “Kimia Organik Jilid I”.