Tugas petrokimia

PROSES PEMBUATAN HEXAMETHYLENE DIAMINE DARI

ADIPONITRIL DENGAN PROSES HIDROGENASI

Disusun Oleh:

WAHYUDDIN H1D112042

PROGRAM STUDI S-1 TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2016

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Sintesis Hexamethylene diamine (HMD) pertama kali dilakukan pada

tahun 1900 oleh Theodor Curtius merupakan bahan yang tidak penting bagi

industri sampai akhir tahun 1930, kecuali setelah pertama kali Du Pont melakukan

penelitian tentang polimer sintesis. Salah satu jenis polimer ini adalah nylon,

poliamid yang dihasilkan dari asam adipat dan HMD. Kemudian Du Pont

memulai memproduksi HMD untuk pembuatan fiber sintesis yang dinamakan

nylon-66. Nylon-66 secara cepat mulai dikenal penggunaannya untuk bahan kaos

dan jenis pakaian lain dan juga untuk cetakan plastik. Dalam pembuatan nylon-66,

Du Pont bekerjasama dengan ICI.

Meningkatnya penggunaan nylon dengan cepat untuk komersial,

menyebabkan peningkatan produksi HMD setelah perang dunia I, tetapi

penggunaannya terbatas untuk pembuatan nylon-66 dan umumnya bahan ini tidak

untuk dijual. Tetapi keadaan mulai berubah khususnya setelah perkembangan

poliuretan dan polyisosianat yang dihasilkan dari HMD. Produksi komersial

pertama HMD pada tahun 1939 menggunakan proses batch hidrogenasi dengan

katalis slurry.

1.2 Rumusan Masalah

1.2.1 Pengertian Hexamamethilendiamin ?

1.2.2 Bagaimana proses pembuatan Hexamamethilendiamin ?

1.2.3 Bagaimana diagram alir kualitatif Hexamamethilendiamin?

1.3 Tujuan dan Manfaat

1.3.1 Mengetahui Pengertian Hexamamethilendiamin.

1.3.2 Mengetahui cara pembuatan Hexamamethilendiamin ?

1.3.3 Mengetahui bagaimana diagram alir kualitatif Hexamamethilendiamin?

BAB II

ISI

2.1 Pengertian Hexamethylendiamin (HMD)

Hexamethilendiamin (HMD) adalah campuran organik dengan rumus

kimia H2N(CH2)6NH2 atau C6H16N2. Molekul Hexamethylendiamin (HMD)

teridiri dari suatu diamin yaitu suatu rantai kerbon Hexamethylen dari golongan

fungsional amina. Dalam bentuk solid biasanya berwarna kekuning-kuningan

dengan bau amina yang cukup kuat, serupa dengan piperidine. Sekitar 1 milyar

kilogram diproduksi setiap tahunnya.

2.2 Proses Pembuatan Hexamethylendiamin (HMD)

Sampai sejauh ini, pembuatan Hexamethylendiamin (HMD) sebagian

besar menggunakan proses hidrogenasi dari adiponitril, tetapi sejumlah produk

komersial juga telah diproduksi dari 1,6-hexanadiol, sebagian kecil

Hexamethylendiamin (HMD) juga diproduksi dari aminocaprinitril yang

dihasilkan dari caprolactam.

Jenis-jenis proses pembuatan Hexamethylendiamin (HMD):

1. Proses hidrogenasi dengan bahan baku adiponitril

2. Proses aminasi dengan bahan baku 1,6-hexanadiol

3. Proses animasi dengan bahan baku caprolactam

Adapun uraian dari proses pembuatan Hexamethylendiamin (HMD)

adalah sebagai berikut:

Dengan proses ini, terjadi proses hidrogenasi adiponitril dengan

beberapa tahapan reaksi. Sejak proses hidrogenasi komersial pertama pada tahun

1939 dengan menggunakan reaktor batch bertekanan tinggi dan amonia serta

menggunakan katalis kobalt impregnasi Kieselguhr, sampai saat ini talah banyak

dilakukan penelitian terhadap katalis kobalt. Pada umumnya dikhususkan pada

besi, nikel atau kobalt sebagai dasar katalis. Reaksi yang berhubungan dapat

digambarkan sebagai berikut:

C6H8N2(g) + 4H2(g) → C6H16N2(g)

Adiponitril + 4H2 menjadi HMD

Kondisi operasi proses hidrogenasi yaitu temperatur dan tekanan serta

pemakaian katalis menentukan kecepatan relatif reaksi.

Proses hidrogenasi adiponitril menjadi Hexamethylendiamin (HMD)

bersifat sangat eksotermik dan membutuhkan media untuk perpindan energi.

Dalam praktek komersial telah berhasil dilakukan dengan menggunkan heat

exchanger dengan medium pendingin di dalam reaktor atau dengan

menggunakan peningkatan temperatur adiabatik di dalam aliran reaktor. Untuk

menghindari temperatur yang terlalu tinggi pada reaktor dibutuhkan media yang

mampu menurunkan temperatur, contohnya amonia atau hidrogen berlebih.

Kemurnian adiponitril merupakan pertimbangan penting dalam

keseluruhan proses hidrogenasi, umumnya mempengaruhi kemampuan katalis

yang akibatnya dapat mengurangi lamanya penggunaan katalis. Telah banyak

dilakukan penambahan bahan kimia pada adiponitril untuk meningkatkan

performance katalis pada hidrogenasi. Impurities lain yang terdapat pada proses

adiponitril adalah racun katalis termasuk klorida, sulful dan komponen fosfor.

Proses komersial dengan bahan dasar adiponitril yang digunakan pada

saat ini dapat dibagi menjadi dua kategori yaitu hidrogenasi tekanan tinggi dan

hidrogenasi tekanan rendah.

a. Hidrogenasi tekanan tinggi

Pada proses ini panas hidrogenasi diserap oleh aliran reaktan dan kemudian

dipindahkan oleh cooler. Alternatif lain, rektor dapat dilengkapi dengan internal

cooling oleh air atau dengan steam bertekanan rendah. Tekanan pada proses ini

umumnya antara 3000-5000 lb/in2 gauge pressure dengan temperatur reaktor di

atas sekitar 1500C. Konversi produk mencapai 99%. Seluruh peralatan pada

bagian sintesis utama harus didesain untuk tekanan tinggi . terdapat pertimbangan

ekonomi yang harus diperhatikan yang menentukan jumlah katalis yang

digunakan dan lama pemakaian katalis. Hal ini tergantung jenis katalis yang

digunakan. Untuk katalis kobalt umumnya dapat digunakan sampai 12 bulan.

b. Hidrogenasi tekanan rendah

pada proses hidrogenasi ini, tekanan umumnya antara 300-500 lb/in2. Katalis yang

digunakan adalah raney nikel yang terdiri dari kromium yang teraktivasi dengan

penambahan alkali (larutan potasium atau NaOH). Digunakan pelarut seperti

alkohol (contoh: metanol) atau bahkan Hexamethylene diamin. Pada unit ini

hidrogenasi yang kontinyu, katalis yang diaktivasi harus diganti dengan bubuk

Raney alloy baru.

Dibandingan dengan proses tekanan tinggi, pada proses tekanan rendah

dibutuhkan biaya katalis yang tinggi dan juga penambahan katalis yang kontinu.

Hal ini dapt menambah biaya operasi, tetapi sebalinya dengan proses tekanan

rendah dapat mengurangi plant investment. Tetapi pada proses ini, penggunaan

katalis dan alkali yang cukup besar dapat meningkatkan impurities.

Proses yang digunakan pada pembuatan HMD kali ini adalah proses

hidrogenasi adiponitril pada tekanan tinggi. Hal ini disebabkan produk yang

dihasilkan dengan bahan baku adiponitril mempunyai kemurnian yang lebih besar

dibandingakan dengan menggunakan bahan baku lain.

Sedangkan pemilihan proses hidrogenasi bertekanan tinggi dibandingkan

proses hidrogenasi bertekanan rendah berdasarkan:

1. Pada proses bertekanan rendah dibutuhkan jumlah katalis dan alkali yang

besar, sehingga selain mempertinggi biaya juga meningkatkan impurities.

2. Jumlah impurities pada proses bertekanan tinggi lebih kecil dari proses

tekanan rendah

3. Pada proses tekanan tinggi, produktivitas reaktor per unit volume

reaktornya lebih tinggi dari proses tekanan rendah.

2.3 Spesifikasi Bahan

2.3.1 Spesifikasi Bahan Baku

1. Adiponitril

1 Rumus molekul : C6H8N2

2 Berat molekul, Kg/kmol : 108

3 Titik didih, 0C : 295 (1 atm)

4 Titik lebur, 0C : 1

5 Tekanan uap, kPa : 0,003 (20 0C)

6 Densitas, g/cm3 : 0,965 (20 0C)

7 Viskostias, cP : 9,1

8 Kondisi kritis

Tc, 0C : 507

Pc, Mpa : 2,8

9 Panas penguapan, kJ/kg : 704

10 Panas pembentukan, kJ/kg : 213

11 Panas pembakaran, kJ/kg : 404

2. Hidrogen

1 Rumus molekul : H2


3 Titik didih, 0C : 20,39

4 Tekanan uap, kPa :

5 Densitas, kg/m3 : 70,96

6 Viskostias, mPas : 13,3. 10-3

7 Kondisi kritis

Tc, K : 33,19

Pc, Mpa : 1,325

8 Panas penguapan, J/mol : 899,1

3. Katalis (cobalt)

1 Rumus molekul : Co


3 Titik didih, 0C : 2800

4 Tekanan uap, kPa : 10-5 (1250 0C)

5 Densitas, g/cm3 : 7,73

6 Panas penguapan, kJ/kg : 425

10 Panas pembentukan, kJ/kg : 17,2

4. Amonia

1 Rumus molekul : NH3


3 Titik didih, 0C : -33,4

4 Titik lebur, 0C : -77,73

5 Densitas, g/cm3 : 0,6942

6 Panas penguapan, kJ/kg : 5,581

7 Panas pembentukan, kJ/kg :-10,96

2.3.2 Spesifikasi produk

1. Hexamethylenediamine (HMD)

1 Rumus molekul : C6H16N2


3 Titik beku, 0C : 5

4 Titik didih, 0C : 204

5 Tekanan uap, kPa : 0,003 (20 0C)

6 Densitas, g/cm3 : 0,854 (20 0C)

7 Viskostias, mPa : 1,46 (500C)

2.4 Uraian Proses Pembuatan HMD dari adiponitril dengan proses

hidrogenasi

Proses pembuatan Hexamethylenediamine (HMD) yaitu dengan

mereaksikan adiponitril dan gas hidrogen dengan bantuan katalis kobalt. Proses

dilakukan dalam 3 tahapan proses yaitu:

a. Tahap penyediaan bahan baku

b. Tahap reaksi pembentukan HMD

c. Tahap pemurnian

2.4.1 Tahap penyediaan bahan baku

Larutan adiponitril yang disimpan pada tangki bahan baku (F-110A) pada

kondisi suhu T=30°C dan P=1 atm dengan bantuan Pompa (L-111) dialirkan ke

Vaporizer (V-112A) untuk diuapkan pada kondisi temperatur 300°C dan 1,1232

atm. Uap Adiponitril yang dihasilkan selanjutnya dialirkan ke compressor (G-

113A) untuk dinaikkan tekanannya sampai 340 atm sebelum diumpankan ke

Reaktor (R-210). Karena beban kompresi pada compressor yang cukup besar

maka digunakan multistage centrifugal compressor dengan jumlah stage sebanyak

empat buah. Temperatur gas Adiponitril keluar compressor pada suhu 550,5°C

selanjutnya dilewatkan pada Cooler Adiponitril (E-114A) untuk diturunkan

temperaturnya sampai 150°C sebelum dimasukkan ke Reaktor (R-210).

Sementara bahan baku gas Hidrogen yang disimpan pada Tangki Bahan Baku Gas

(F-110B) pada kondisi temperatur 30°C dan tekanan 15 bar, selanjutnya dinaikkan

juga tekanannya pada Compressor (G-113B) sampai 340 atm sebelum

diumpankan ke Reaktor. Compressor yang digunakan adalah multi stage

centrifugal compressor dengan jumlah stage sebanyak dua buah. Gas hidrogen

keluar Compressor pada temperatur 68,5°C dan tekanan 340 atm selanjutnya

dilewatkan pada Heater (F-110C) pada kondisi temperatur 30°C dan tekanan 15

atm, dinaikkan pula tekanannya sampai 340 atm pada Compressor (G-113C)

sebelum diumpankan ke reaktor. Compressor yang digunakan adalah multistage

centrifugal compressor dengan jumlah stage sebanyak tiga buah. Gas Amonia

keluar compressor pada temperatur 114,8°C dan tekanan 340 atm selanjutnya

dinaikkan temperatur sampai 150°C sebelum dialirkan ke Reaktor (R-210).

2.4.2 Tahap reaksi pembentukan HMD

Reaksi fase gas antara Adiponitril dan Hidrogen membentuk HMD

dijalankan dalam reaktor tipe fixed bed reactor multytube heat excharger pada

kondisi temperatur isotermal 150°C dan tekanan 340 atm engan bantuan katalis

kobalt. Sebanyak 99% reaktor terkonversi membentuk produk dengan

perbandingan mol umpan adiponitril dengan hidrogen sebesar 1:4.

Reaksi pada reaktor sebagai berikut:

N≡C−(CH2)4−C≡N(g) + 4H2 H2N(CH2)6NH2(g)

Reaksi pembentukan produk HMD bersifat eksotermis sehingga

dibutuhkan air sebagai pendingin yang dilewatkan pada bagian shell reaktor.

2.4.3 Tahap Pemurnian Produk

99%Co

Gas produk reaktor yang terdiri dari hidrogen, ammonia, air, adiponitril

dan Hexamethylenediamine selanjutnya dilewatkan pada Expander (G-221) untuk

diturunkan tekanannya sampai 9,1851 atm sebelum diumpankan ke Flash Tank

(D-310A). Expander dioperasikan pada kondisi adiabatis, sehingga dengan adanya

ekspansi tekanan dari 340 atm menjadi 9,1851 atm maka gas produk reaktor

mengalami penurunan temperatur sampai 1400C. Gas produk reaktor keluar

Expander (G-221) pada temperatur 1400C dan tekanan 9,1851 atm, dilewatkan

pada Cooler (E-222) untuk diturunkan temperaturnya sampai 1170C sebelum

diumpankan ke Flash Tank (D-310A).

Flash Tank (D-310A) digunakan untuk memisahkan yang terdiri amonia,

air, HMD, dan adiponitril pada temperatur 117 oC dan tekanan 9,1851 atm,

selanjutnya dilewatkan Cooler (E-322A) dengan menggunakan pompa (L-311A)

melalui Expander (G-321A) untuk diturunkan tekanannya sampai 3,4513 atm,

selanjutnya dengan menggunakan Cooler produk keluar Expander didinginkan

sampai 80 oC sebelum diumpankan ke kolom Distilasi (D-310B).

Pada kolom distilasi ini, produk HMD dipisahkan dari campuran ammonia,

air dan adiponitril. Hasil bawah kolom berupa produk larutan HMD dengan

kemurnian 99% pada temperatur 210 oC, dengan bantuan pompa (L-311B)

dialirkan melewati Cooler (E-323B) untuk diturunkan temperaturnya sampai 35 OC sebelum ditampung pada Tangki Produk HMD (F-325B).

Gambar 2.1 Diagram Alir Kualitatif Pembuatan HMD Dari Adiponitril Dengan Proses Hidrogenasi

Flas

h Ta

nk

Reaktor

Dis

tilas

iT=150 oCP=340 atm

C6H8N2H2ONH3H2

CH4

C6H8N2H2ONH3H2

CH4C6H16N2

T=117 oCP=9,1851 atm

C6H8N2H2ONH3H2

CH4C6H16N2

C6H8N2H2ONH3

C6H16N2

T=80 oCP=3,4513 atm

C6H8N2H2ONH3

C6H16N2

ProdukH2O

C6H16N2

Gambar 2.2 Diagram Proses Pembuatan HMD Dari Adiponitril Dengan Proses Hidrogenasi

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari makalah ini adalah sebagai barikut:

1. Hexamethilendiamin (HMD) adalah campuran organik dengan rumus

kimia H2N(CH2)6NH2 atau C6H16N2.

2. Proses komersial dengan bahan dasar adiponitril yang digunakan pada saat

ini dapat dibagi menjadi dua kategori yaitu hidrogenasi tekanan tinggi dan

hidrogenasi tekanan rendah.

3. Proses pembuatan Hexamethylenediamine (HMD) yaitu dengan

mereaksikan adiponitril dan gas hidrogen dengan bantuan katalis kobalt.

Proses dilakukan dalam 3 tahapan proses yaitu: Tahap penyediaan bahan

baku, Tahap reaksi pembentukan HMD dan Tahap pemurnian.

3.2 Saran

Saran yang dapat diberikan dalam makalah ini adalah HMD adalah

produk yang sangat baik untuk terus dikembangkan di masa mendatang terutama

di Indonesia mengingat indonesia adalah negara yang sangat besar yang terdiri

dari banyak pabrik-pabrik yang membutuhkan bahan ini sebagai bahan baku

sehingga sangat diperlukan pembangunan pabrik.

DAFTAR PUSTAKA

Geankoplis, Christie J.,1993, Transport Processes and Unit Operations, 3rd

Edition, Printice Hall of India Co. New Delhi, India.

Gunandjar, Salimin, Z., Purnomo, S. & Ratiko, Proses Oksidasi Biokimia untuk Pengolahan Limbah Simulasi Cair Organik, Pusat Teknologi Radioaktif, BATAN, Tanggerang.

Hesse, H.C., & Rushton, J.H., 1959, Process Equipment Design, Von Nostrand Company Inc., New York.

Himmelblau D.M, 1982, Basic Principles and Calculations in Chemical Engineering, 7end Edition, Pearson Education International.

Kawamura, 1991, An Integrated Calculation of Wastewater Engineering, John Willey and Sons Inc., New York.

Kern, D. Q., 1950, Process Heat Trasfer, International Student Edition, Mc.Graw Hill Book Co., Inc., Tosho Printing Co., Ltd.,Tokyo, Japan

Retnowati, Diah Ayu dan Verawati Humar Dani. 2010. Prarancangan Pabrik

Hexamethylenediamine dari Adiponitril dengan Proses Hidrogenasi. Tugas

Akhir Program Studi S-1 Teknik Kimia Universitas Lambung Mangkurat.

Banjarbaru.

Tugas petrokimia

Engineering

Transcript of Tugas petrokimia