PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

UJI MOLEKUL HAYATI

Cystein

Disusun Oleh :

Selvinia Pretty Friskytasari

11010053

Tanggal Praktikum : Minggu, 26 Mei 2013

SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN FARMASI

BOGOR

2013

BAB I

PENDAHULUAN

A. Dasar Teori

Protein adalah rangkaian asam amino yang paling

berlimpah di dalam sel makhluk hidup, 50 persen atau lebih

berat kering sel terdiri dari protein (Lehninger, 1982). Salah

satu zat makanan yang sangat penting bagi tubuh adalah

protein karena zat ini berfungsi sebagai sumber energi dalam

tubuh serta sebagai zat pembangun dan pengatur, dan

berdasarkan fungsi biologinya protein terdiri dari golongan

enzim sebagai protein terbesar dan paling penting, protein

pembangun, protein pengangkut, protein hormon, protein

pelindung, sampai protein yang bersifat racun.

Protein adalah makromolekul panjang yang terdiri dari

rantai polipeptida panjang dan tersusun oleh 100 sampai

1000 unit asam amino yang disatukan oleh ikatan peptida

(Lehninger, 1982). Berbagai jenis protein pada dasarnya

tersusun atas 20 asam amino yang sama namun berbeda

deret unitnya. Kedua puluh asam amino tersebut

digolongkan lagi berdasarkan gugus R-nya menjadi asam

amino non-polar dengan gugus R yang hidrofobik, antara lain

Alanin, Valin, Leusin, Isoleusin, Prolin, Fenilalanin, Triptofan

dan Metionin. Golongan kedua yaitu asam amino polar tanpa

muatan pada gugus R yang beranggotakan Lisin, Serin,

Treonin, Sistein, Tirosin, Asparagin dan Glutamin. Golongan

ketiga yaitu asam amino yang bermuatan positif pada gugus

R dan golongan keempat yaitu asam amino yang bermuatan

negatif pada gugus R.

Dari ke-20 asam amino yang ada, dijumpai delapan

macam asam amino esensial yaitu valin, leusin, Isoleusin,

Metionin, Fenilalanin, Triptofan, Treonin, dan Lisin. Asam

amino essensial ini tidak bisa disintesis sendiri oleh tubuh

manusia sehingga harus didapatkan dari luar seperti

makanan dan zat nutrisi lainnya. Protein dapat mengalami

perubahan struktural yang disebut denaturasi dan akan

mempunyai kelarutan yang sangat kecil saat mencapai titik

isoelektrik .

Asam-asam Amino

Asam amino ialah asam karboksilat yang mempunyai gugus

amino. Asam amino yang terdapat sebagai komponen protein

mempunyai gugus -NH2 pada atom karbon a dari posisi gugus

-COOH.

Dari rumus umum tersebut dapat dilihat bahwa atom karbon

a ialah atom karbon asimetrik, kecuali bila R ialah atom H.

Oleh karena itu asam amino juga mempunyai sifat memutar

bidang cahaya terpolarisasi atau aktivitas optik. Rumus

molekul dapat digambarkan dengan model bola dan batang

atau dengan rumus proyeksi Fischer. Oleh karena atom

karbon itu asimetrik, maka molekul asam amino mempunyai

dua konfigurasi D dan L. Hal ini dapat dibandingkan dengan

konfigurasi molekul monosakarida.

Sifat-sifat Asam Amino

Pada umumnya asam amino larut dalam air dan tidak larut

dalam pelarut organik non polar seperti eter, aseton dan

kloroform. Sifat asam amino ini berbeda dengan asam

karboksilat maupun dengan sifat amina. Asam karboksilat

alifatik maupun aromatik yang terdiri atas beberapa atom

karbon umumnya kurang larut dalam air. tetapi larut dalam

pelarut organik. Demikian pula amina pada umumnya tidak

larut dalam air, tetapi larut datam pelarut organik.

Perbedaan sifat antara asam amino dengan asam karboksilat

dan amina terlihat pula pada titik lebumya. Asam amino

mempunyai titik lebur yang lebih tinggi bila dibandingkan

dengan asam karboksilat atau amina. Kedua sifat fisika ini

menunjukkan bahwa asam amino cenderung mempunyai

struktur yang bermuatan dan mempunyai polaritas tinggi dan

bukan sekedar senyawa yang mempunyai gugus -COOH dan

gugus -NH2 Hal ini tampak pula pada sifat asam amino

sebagai elektrolit.

Apabila asam amino larut dalam air, gugus karboksilat akan

melepaskan ion H+, sedangkan gugus amina akan menerima

ion H+ sebagaimana dituliskan di bawah ini.

Oleh adanya kedua gugus tersebut asam amino dalam

larutan dapat membentuk ion yang bermuatan positif dan

juga bermuatan negatif (zwitterion) atau ion amfoter.

Keadaan ion ini sangat tergantung pada pH larutan. Apabila

larutan asam amino dalam air ditambah dengan basa, maka

asam amino akan terdapat dalam:

- bentuk (I) karena konsentrasi ion OH- yang tinggi

mampu mengikat ion-ion H+ yang terdapat pada gugus -

NH3+.

- Sebaliknya apabila ditambahkan asam ke dalam larutan

asam amino, maka konsentrasi ion H+ yang tinggi

mampu berikatan dengan ion -COO-, sehingga terbentuk

gugus -COOH. Dengan demikian asam amino terdapat

dalam bentuk (II).

Dalam suatu sistem elektroforesis yang mempunyai

elektroda positif dan negatif, asam amino akan bergerak

menuju elektroda yang berlawanan dengan muatan ion asam

amino yang terdapat dalam larutan. Oleh karena muatan ion

itu tergantung pada pH larutan, maka pH larutan dapat diatur

sedemikian rupa, sehingga ion asam amino tidak bergerak ke

arah elektroda positif maupun negatif dalam sistem

elektroforesis. pH yang demikian ini disebut titik isolistrik.

Tabel titik isolistrik asam-asam amino

Pada titik isolistrik terdapat keseimbangan antara

bentuk-bentuk asam -amino sebagai ion amfoter, anion

dan kation. Tetapi sebagian besar molekul asam amino

terdapat dalam bentuk ion amfoter dan hanya sedikit

sekali yang terdapat dalam bentuk kation dan anion

dalam jumlah yang sama.

Asam AminoTitik

IsolistrikAlagnin 6,00Arginin 10,76

Asam Aspartat 2,77Asam glutamat 3,22

Glisin 5,97Histidin 7,59Leusin 5,98Lisin 9,74

Fenilalanin 5,48Sistein 5,07Prolin 6,30Serin 5,68

Triptofan 5,89

B. Tujuan

1. Mempelajari titik isolistrik dari cystein

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Prinsip

Sisteina merupakan asam amino bukan esensial bagi

manusia yang memiliki atom S, bersama-sama dengan

metionina. Atom S ini terdapat pada gugus tiol (dikenal juga

sebagai sulfhidril atau merkaptan). Karena memiliki atom S,

sisteina menjadi sumber utama dalam sintesis senyawa-

senyawa biologis lain yang mengandung belerang. Sisteina

dan metionina pada protein juga berperan dalam menentukan

konformasi protein karena adanya ikatan hidrogen pada

gugus tiol.

Sisteina mudah teroksidasi oleh oksigen dan membentuk

sistina, senyawa yang terbentuk dari dua molekul sisteina

yang berikatan pada atom S masing-masing. Reaksi ini

melepas satu molekul air (reaksi dehidrasi).

Nama sistematik Asam (R)-2-amino-3-sulfanil-

propanoat

SingkatanCysC

Kode genetik UGU UGCRumus kimia C3H7NO2S1

Massa molekul 121,16g mol-1

Titik lebur 240 °CTitik isoelektrik 5,07

pKa 1,918,14

10,28Nomor CAS [52-90-4]

SMILES SCC(N)C(=O)O

Struktur

Titik isolistrik merupakan nilai pH pada saat gugus bermuatan

positif dan negatif sama banyaknya sehingga muatan asam

amino atau protein menjadi netral. Pada pH isolistrik, asam

amino atau protein mudah diendapkan. Sifat inilah yang anda

manfaatkan untuk menentukan titik isolistrik cystein pada

praktikum ini.

BAB III

METODE PERCOBAAN

A. Alat yang digunakan

1. Gelas kimia 50 ml

2. Pipet tetes

3. Tabung reaksi

4. Rak tabung reaksi

5. Penjepit tabung reaksi

6. pHmeter

B. Bahan yang digunakan

1. Larutan Cystein-Na-asetat

2. Akuades

3. Larutan Asam Asetat

B. Cara Kerja

- Diisikan 9 buah tabung reaksi yang bersih dan kering

- Diisikan larutan seperti pada tabel :

Larutan (ml)No. Tabung

1 2 3 4 5

6 7 8 9

Akuades8,38 7,75 8,75 8,5 8 7 5

1 7,4

Asam Asetat

0,01 N

0,62 1,25 - - - -

- - -

Asam Asetat 0,1

N

- - 0,25 0,5 1 2

4 8 -

Asam Asetat 1 N- - - - - -

- 1,6

pH yang terjadi 5,9 5,6 5,3 5,0 4,7 4,4

4,1 3,8 3,5

- Ditambahkan ke dalam setiap tabung 1 ml larutan

Cystein-Na-Asetat lalu dikocok

- Dicatat kekeruhan yang terjadi segera setalah dikocok

dan setelah 10 menit

- Digunakan tanda (-) jika tidak terjadi kekeruhan sama

sekali , (+) jika kekeruhan sedikit, (++) jika kekeruhan

lebih banyak, (+++) jika kekeruhan sangat banyak.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

Larutan (ml)No. Tabung

1 2 3 4 5

6 7 8 9

Akuades8,38 7,75 8,75 8,5 8 7 5

1 7,4

Asam Asetat 0,01 N0,62 1,25 - - - -

- - -

Asam Asetat 0,1 N - - 0,25 0,5 1 2

4 8 -

Asam Asetat 1 N - - - - - -

- 1,6

pH yang terjadi 5,9 5,6 5,3 5,0 4,7 4,4

4,1 3,8 3,5

Hasil (-) (-) (-) (-) (-) (-)

(-) (-) (+)

9 8 7 6 5 4

3 2 1

B. Pembahasan

Pada percobaan uji pH isolistrik ini, titik isolistrik

terjadi pada pH 3,5 karena timbul kekeruhan pada tabung

reaksi setelah penambahan 1 ml cystein-Na-Asetat. Yang

berarti selisih muatan listriknya antara yang positif dan

negatif sama. Sehingga, tidak dapat bergerak dan

membentuk endapan atau warna keruh.

Seharusnya titik isolistrik cystein adalah 5,07, bukan 3,5.

Hal ini terjadi mungkin terjadi karena lautan asam asetat

yang digunakan tidak akurat konsentrasinya dan pHmeter

yang digunakan untuk mengukur pH larutan kurang akurat.

Serta aquadset yang digunakan pada membuat larutan

cystein-Na-Asetat bukan hasil penyulingan murni, sehingga

masih terdapat sedikit mineral-mineral dan larutan menjadi

jenuh ( serbuk Cystein-Na Asetat tak melarut sempurna).

Saat nilai pH lebih kecil dari titik isolistriknya, protein

memiliki muatan positif, sedangkan bila nilai pH lebih besar

dari titik isolistriknya maka protein memiliki muatan negatif.

Pada titik isolistrik protein mempunyai muatan positif dan

negatif yang sama, sehingga tidak bergerak ke arah

elektroda positif maupun negatif apabila ditempatkan di

antara kedua elektroda tersebut. Protein mempunyai titik

isolistrik yang berbeda-beda. Titik isolistrik protein

mempunyai arti penting karena pada umumnya sifat fisika

dan kimia erat hubungannya dengan pH isolistrik ini. Pada pH

di atas titik isolistrik protein bermuatan negatif, sedangkan di

bawah titik isolistrik, protein bermuatan positif.

BAB V

PENUTUP

A. Kesimpulan

Pada tabung 9 terjadi kekeruhan ( titik isolistrik cystein pada

pH 3,5)

B. Saran

- Sebaiknya semua larutan yang akan digunakan

dipastikan terlebih dahulu dengan benar

konsentrasinya. Agar reaksi yang terjadi tidak

mengalami kesalahan dan mendapatkan hasil yang

akurat.

- Alat pengukur pH perlu dikalibrasi terlebih dahulu

DAFTAR PUSTAKA

Yuningtyas, Sitaresmi.S.Si,M.Si. 2013.Penuntun Praktiukm Kimia

Organik II.Bogor : STTIF

http://www.x3-prima.com/2009/05/laporan-protein.html

http://dianekaramadhani.blogspot.com/2012/10/protein_6.html

http://id.wikipedia.org/wiki/Sisteina

LAMPIRAN