ALKALOIDOLEH:

IHSAN CHARISMAWAN (H 311 08 251)

PENDAHULUAN

FUNGSI ALKALOID

SIFAT- SIFAT ALKALOID

KLASIFIKASI ALKALOID

BIOSINTESIS ALKALOID

1). Senyawa alkaloid merupakan metabolit sekunder

2).Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan.

Alkaloid : senyawa basa nitrogen asal tumbuhan yg bersifat fisiologi aktif.

Secara umum sulit didefinisikan karena tidak mewakili sekelompok senyawa homogen dari sudut pandang kimia, biokimia atau fisiologi

1) Pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, 2) Pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion. 3) Regulator faktor pertumbuhan

FUNGSI ALKALOID

a) Variasi struktur yang unik&variatif, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. b) Kebanyakan berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu.c) Secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

SIFAT- SIFAT ALKALOID

d) Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk bebas, garam atau dlm N-oksida

e) Kelarutannya sgt bervariasi tergantung struktur

f) Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air, larut dlm pelarut organik tetapi dalam bentuk garam sebaliknya.

SIFAT- SIFAT ALKALOID

A. Klasifikasi menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors);

a) Prekursor nya asam amino: alkaloid sejati dan protoalkaloidb) Prekursor nya bukan asam amino: pseudoalkaloid/isoprenoid

KLASIFIKASI ALKALOID

B. Klasifikasi, berdasarkan atom nitrogennya:a) Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik : alkaloid pirolidin, piperidin, isokuinolin, indol, kuinolin, imidazol,lupinan, steroid, amina, purinb) Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik ; Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Alkaloid Capsaicin

KLASIFIKASI ALKALOID

C. Klasifikasi alkaloid berdasarkan pada asal-usul biogenetiknya:1) Alkaloid alisiklik2) Alkaloid Aromatik Fenilalanin3) Alkaloid Indol

KLASIFIKASI ALKALOID

BIOSINTESIS ALKALOID ALISIKLIK

Alkaloid alisiklik diturunkan dari 2 macam asam amino:a). Asam amino Ornitin Higrin, hiosiamin, retronesinb). Asam amino lisin Lupenin, isopeletierin, pseudopeletierin.

BIOSINTESIS ALKALOID ALISIKLIK

NH2

COOHNH2

ACO2

NH2

NH2

EC 4.1.1.18

O2 + H2O NH2 + H2O

EC 1.4.3.6 NH2

CO

H

+

C

CHO

HO

H2O

N

C

CHOOH

2HD

N

C

CHOOH

H

H+

EN

C

CHOOHH

H

H2O

FN

HCHO

H

H

GN

C

HCHO

H

H

H+H

N

C

CHOHH

2H

I N

C

CH2OHHH

L- Lysine Cadaverine5-Amino Pentanal

4-Formil Butanal

Shiff Base

Lupinine

Lisin menjadi Lupenin

NH

NH2

COOHOPP

NH

H2N

N

NH

HOOC CH3

NH

NH2

HO

Triptofan As. Lisergat

Serotonin

Biosintesis alkaloid indol dari triptofan

NH

NH2

COOH

Biosintesis hermin dan garmin dari triptofan

NH

NH2

NH

NH2

NH

NH

NH

NH

CH3

CH3

O

NH

NH

CH3NH

N

CH3

NH

NH3C CH3

GraminHarmine

Harmaian

Triptamin

N-Asetiltriptamin

SEKIAN

DAN

TERIMA KASIH