Nama: Henggar Wahyu SiswantiKelas: Kimia 4-BNIM: 1112096000038

Tanggal Percobaan : Senin, 7 April 2014

PERCOBAAN IVSINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI KANDUNGAN SIANIDA PADA TANAMAN

I. TujuanMembuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi yaitu sintesis asam pikrat.

II. Dasar TeoriAsam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosif, terbentuk karena reaksi antara fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat berbentuk kristal berwarna kuning yang bersifat toksik dan larut dalam sebagian besar pelarut organik. Seperti halnya senyawa nitrasi lainnya (TNT,Trinitrotoluen) asam pikrat bersifat eksplosif dan sensitif terhadap goncangan. Asam pikrat yang lebih sensitif dan berbahaya dibandingkan berbentuk asamnya. Oleh karena itu, asam pikrat sebaiknya disimpan dalam botol kaca.Asam pikrat adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20C kelarutan dalam air sedikit larut dan sedikit hidroskopik. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gr dalam 100 gr pada 25C), metanol (21 gr dalam 100 gr pada 25C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur. Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122,5C) asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikraty (garam dari asam picric) bila direaksikan dengan logam, yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Asam pikrat juga dapat menghasilkan ester, contohnya Trinitroanisol dan Trintrifenetol.Asam pikrat lebih beracun daripada nitrolatky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).Reaksi oksidasi fenol oleh asam nitrat

Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol yaitu 2,4,6-trinitrofenol.Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gr/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menajdikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, diman fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan perlengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh dari hasil oksidasi batu bara.Fenol juga dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan oleh Sir Joseph Lister saat mempraktikan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung.

III. Alat dan Bahana. Alat1. Labu erlenmeyer2. Gelas piala3. Gelas ukur4. Penanggas air5. Pipet ukur6. Pipet tetes7. Batang pengaduk8. Cawan kristalisasib. Bahan1. Fenol2. H2SO4 pekat3. HNO3

IV. Cara Kerja1. Dimasukkan 4 gr fenol ke dalam labu dasar dan ditambahkan 5 mL H2SO4 pekat, dikocok sampai timbul panas.2. Dipanaskan labu diatas penanggas air selama 30 menit, kemudian didinginkan di dalam air es selama 20 menit.3. Diletakkan labu datar ini di atas balok kayu dalam lemari asam, kemudian ditambahkan 15 mL HNO3 pekat ( = 14,1 gr/mL), dikocok campuran ini beberapa menit.4. Campuran didiamkan, biasanya segera terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu.5. Dipanaskan campuran dalam labu di atas penanggas air di dalam lemari asam selama satu setengah jam disertai pengadukan.6. Bila pemanasan telah sempurna, ditambahkan 50 mL aquades, didinginkan labu dalam air es.7. Disaring kristal yang terbentuk, dicuci dengan aquades.8. Rekristalisasi asam pikrat dengan mL campuran etanol dan air dengan perbandingan 1:2, agar didapatkan kristal asam pikrat yang berwarna kuning muda.9. Disaring dan dikeringkan.

V. Data PengamatanPerlakuanPengamatan

4 gr fenol + 5 mL H2SO4Fenol larut, timbul panas (reaksi eksoterm)

Pemanasan 30 menit dan didinginkanLarutan berwarna kuning

Ditambahkan 15 mL HNO3 pekat, didiamkanTerbentuk uap coklat

Dipanaskan campuran selama satu setengah jamLarutan berwarna coklat

Didinginkan dalam air esTerbentuk endapan berwarna coklat

Disaring kristal dan dicuci dengan aquadesKristal berwarna coklat

RekristalisasiTerbentuk kristal berwarna kuning

Berat kertas saring kosong= 0.470 grBerat kertas saring + kristal= 4.8656 grBerat kristal= 4.4956 gr

VI. PembahasanPercobaan ini dilakukan untuk membuat asam pikrat. Pembuatan asam pikrat dapat diperoleh dengan mengoksidasikan fenol dengan asam nitrat. Fenol mula-mula ditimbang dan dilarutkan dengan H2SO4, penambahan H2SO4 ini bertujuan untuk mencegah fenol agar tidak teroksidasi langsung oleh asam nitrat, karena fenol sangat sensitif dengan reaksi oksidasi sehingga asam pikrat tidak dapat dihasilkan dengan baik akibat fenol yang lebih banyak hancur dibandingkan yang ternitrasi oleh asam nitrat. Reaksi asam sulfat ini akan menghasilkan 2,4-disulfonat. Gugus sulfonat ini akan melindungi fenol dari oksidasi langsung asam nitrat. Penambahan asam sulfat ini akan menghasilkan reaksi eksoterm (menimbulkan reaksi), untuk mempercepat reaksi dari asam sulfat dengan fenol, maka dilakukan pemanasan. Saat pemanasan ini, larutan campuran berubah menjadi kuning, kemudian larutan tersebut didinginkan. Selanjutnya ditambahkan HNO3, dan perlahan-lahan gugus sulfonat digantikan oleh gugus nitro. Reaksi ini ditandai dengan timbulnya uap coklat yang keluar dari labu. Uap coklat ini cukup berbahaya, oleh karena itu pembuatan asam pikrat ini harus dilakukan di dalam lemari asam.Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Setelah semua uap coklat hilang, larutan campuran dipanaskan selama satu setengah jam hingga larutan berwarna coklat. Selanjutnya larutan tersebut didinginkan di dalam air es, dan akan terbentuk endapan berwarna oranye. Kemudian dipisahkan kristal yang terbentuk dari filtratnya lalu dicuci dengan aquades untuk melarutkan asam anorganik yang mungkin masih terdapat dalam endapan. Selanjutnya asam pikrat yang terbentuk ditambahkan dengan campuran etanol:air (1:2) hingga membentuk kristal yang berwarna kuning. Dari hasil percobaan didapatkan berat kristal sebanyak 4.4956 gr.

VII. SimpulanBerdasarkan hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa asam pikrat dapat dibuat dari oksidasi antara fenol dengan HNO3 dengan penambahan asam sulfat. Larutan asam pikrat yang terbentuk berwarna kuning dan kristal asam pikrat yang terbentuk adalah sebanyak 4.4956 gr.

DAFTAR PUSTAKAFessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: ErlanggaSevie, Gissa Navira. 2013. Pembuatan Asam Pikrat. Surabaya: Institut Teknologi Sepuluh November SurabayaLAMPIRAN

Gambar 1. Kristal coklat yang terbentuk setelah pemanasan

Gambar 2. Larutan asam pikrat (filtrat)