PERCOBAAN V Senyawa Karbonil.pdf

download PERCOBAAN V Senyawa Karbonil.pdf

of 18

Transcript of PERCOBAAN V Senyawa Karbonil.pdf

  • 1

    PERCOBAAN V

    SENYAWA KARBONIL

    I. Tujuan Percobaan

    Adapun tujuan yang ingin dicapai praktikan setelah melakukan percobaan ini

    adalah sebagai berikut:

    1. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil

    2. Mengidentifikasi senyawa senyawa yang mengandung gugus karbonil

    3. Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

    II. Landasan Teori

    Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang mengandung

    gugus karbonil C=O, Gugus fungsional yang paling penting dalam kimia organik.

    Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar senyawa-senyawa yang

    penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis dan senyawa-senyawa sintetik

    yang kita gunakan sehari-hari mempunyai gugus karbonil. Glisin, adalah suatu

    asam amino yang menyusun banyak protein, fenasetin, suatu obat penghilang

    sakit kepala, dan Dakron, suatu senyawa polyester yang digunakan untuk

    pembuatan kain/pakaian. Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada

    gugus yang terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil

    dari senyawa senyawa tersebut hampir sama (Elisa, Diakses pada 17 Mei 2014).

    Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan kteon

    memiliki titik didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat

    molekulnya setara. Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat

    membentuk ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka

    mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alcohol yang berak

    molekulnya setara (Ir. Respah, 1986).

    Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa

    organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus

    alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat

    berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk

  • 2

    hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya

    umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986).

    Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua gugus

    yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa

    itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen,

    senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Oksidasi parsial dari alkohol

    menghasilkan aldehid (oksidasi lanjutnya menghasilkan asam karboksilat).

    Formaldehida, suatu gas tak berwaarna, mudah larut dalam air. Larutan 40%

    didalam air di namakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan

    jaringan. Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil

    (titik didih 65C) dan mudah terbkar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk

    melarutkan senyawa-senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis,

    lak, dan pelastik. Salah satu membuatan aseton adalah melalui dehidrasi

    isopropyl alkohol dengan bantuan katalis tembaga (Ralph H Petrucci, 1993).

    Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

    Cara yang biasa dilakukan di laboratorium untuk mengenal adanya gugus

    aldehid dan keton adalah dengan reaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin. Reaksi aldehid

    dan keton dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari

    2,4-dinitrofenilhidrazon. Persamaan kimianya :

    H3C C

    H

    O

    NO2

    NH-NH2O2N

    Asetaldehid2-4dinitrofenilhidrazin

    CH3CH N NO2NH

    O2N

    H3C C

    O

    CH3

    NH

    NO2

    O2N NH2C

    CH3

    H

    H3C NNHNO2

    O2N

    Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin

    Tes Tollens (larutan AgNO3 dalam amonia berlebih) adalah cara yang

    biasa digunakan untuk membedakan aldehid dan keton secara laboratorium. Dasar

    pembedanya adalah dalam kemudahan oksidasi kedua senyawa ini. Perak(I)

    direduksi menjadi logam perak oleh aldehid, tetapi oleh keton. Untuk menguji

  • 3

    keduanya, cuplikan dicampurkan dengan pereaksi Tollens pada tabung reaksi. Jika

    senyawa tersebut adalah aldehid, maka setelah beberapa menit logam perak akan

    menempel pada bagian dalam tabung reaksi sebagai pelapis yang reflektif (suatu

    reaksi yang digunakan untuk membentuk cermin). Sementara itu, pada keton tidak

    terjadi pelapisan perak.

    Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi

    Fehling (larutan Cu2+

    dalam basa kuat seperti KOH). Aldehid dapat mereduksi

    larutan Fehling membentuk endapan merah Cu2O, sedangkan keton tidak terjadi

    reaksi. Persamaan kimianya :

    R C

    H

    O 2CuO R C O Cu2O

    OHAldehid

    Asam Karboksilat

    (endapan berwarna merah bata)

    (Yayan Sunarya, 2012)

    Beberapa Aldehid dan Keton yang sering dijumpai

    Formaldehid, yaitu aledehida paling sederhana, dibuat secara besar

    besaran melalui oksidasi metanol.

    CH3OH katalis Ag

    CH2 O + H2

    Formaldehid berwujud gas, tetapi gas ini tidak dapat disimpan dalam keadaan

    bebas karena akan mudah berpolimerisasi. Biasanya formaldehida dipasok sebagai

    larutan berair 37% yang disebut formalin. Dalam bentuk ini formalin digunakan

    sebagai desinfektan da pengawet, namun sebagian besar digunakan dalam

    pembuatan plastik, insulasi bangunan, papan partikel, dan kayu lapis.

    Asetaldehid mendidih di dekat suhu kamar. Senyawa ini dibuat terutama

    melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga.

    2CH2 CH2 + O2 Pd-cu

    2CH3CH O

    Sekitar setengah dari asetaldehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi

    menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan

    kimia komersial lainnya.

    Aseton, yaitu keton yang paling sederhana, juga diproduksi secara besar

    besaran, sekitar 2 miliar kg setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan

    untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol,

  • 4

    dan oksidasi isopropilbenzena. Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung,

    sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan

    pelarut organik (resin, cat, zat warna, dan cat kuku). Sisanya digunakan untuk

    pembuatan bahan kimia komersial lainnta, termasuk bisfenol-A untuk resin

    epoksi.

    Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini

    merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4-

    benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen

    alami yang digunakan sebagai zat warna. Alizarin, ialah kuinon berwarna jingga

    merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara inggris

    selama revolusi Amerika. Vitamin K ialah kuinon yang diperlukan untuk

    pembekuan dara secara normal (Harold Hart. 2003).

    III. Prosedur Kerja

    3.1 Alat dan Bahan

    Alat

    - Tabung reaksi

    - Pipet tetes

    - Pemanas air

    - Erlenmeyer

    - Cawan penguap

    - Gelas ukur 25 mL

    - Gelas piala

    Bahan

    - Formalin - Na-Bisulfit

    - Aseton - Etanol

    - Asetaldehid - Eter

    - Benzaldehid - Na- Bikromat

    - Sikloheksanon - NaOH

    - Pereaksi Tollens - Pereaksi Benedict

    - Pereaksi Fehling - 2-4 dinitrofenilhidrazin

    - Formaldehid

  • 5

    3.2 Prosedur Kerja

    3.2.1 Uji Tollens

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 3 - 5 tetes sampel

    Dipanaskan secara perlahan

    Diamati perubahan yang terjadi

    3.2.2 Uji Fehling

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 3 5 tetes sampel

    Dipanaskan secara perlahan

    Diamati perubahan yang terjadi

    3.2.3 Uji Benedict

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 3 5 tetes sampel

    Diapanskan secara perlahan

    Diamati perubahan yang terjadi

    1 mL pereaksi Tollens

    HASIL

    10 mL pereaksi Fehling

    HASIL

    10 mL pereaksi Benedict

    HASIL

  • 6

    3.2.4 Uji Ammonia

    Dimasukkan ke dalam cawan

    pengauap

    Ditambahkan 2 mL ammonia pekat

    Diuapkan sampai kering dengan

    penangas air

    3.2.5 Uji NaOH

    Dimasukkan ke tabung reaksi

    Ditambahkan 1 mL sampel

    Dipanaskan secara perlahan

    Diamati perubahan yang terjadi

    3.2.6 Uji 2-4dinitrofenilhidrazin

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 3-5 tetes DNPH

    Diamati perubahan yang terjadi

    3.2.7 Reaksi dengan Na-Bisulfit

    Dimasukkan ke dalam erlenmeyer

    Ditambahkan 5 mL astaldehid

    Dikocok kuat sampai reaksi sempurna

    1 mL sampel

    HASIL

    5 mL pereaksi NaOH 10%

    HASIL

    1 mL sampel

    HASIL

    10 mL Na-Bisulfit

    jenuh

  • 7

    Didinginkan dengan es yang

    dicampur garam

    Disaring dan dicuci dengan etanol

    lalu dengan eter

    Dibiarkan mengering

    Ditambahkan 10 mL Na-Bikarbonat

    10%

    Diamati bau yang dihasilkan

    Dilakukan dengan cara yang sama

    untuk aseton

    3.2.8 Polimerisasi

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    kering

    Ditambahkan dengan hati hati 1

    tetes H2SO4 pekat

    Diamati perubahan suhu

    Ditambahkan 3 mL air dingin

    Dokocok

    Diamati perubahan yang terjadi

    Kristal senyawa

    HASIL

    2 mL asetaldehid murni

    HASIL

  • 8

    IV. Hasil dan Pembahasan

    4.1 Hasil

    NO Percobaan Perlakuan Hasil

    1 Uji Tollens 1 mL pereaksi

    Tollens + Sampel

    Tidak dilaksanakan

    2 Uji Fehling a. 10 mL pereaksi Fehling + aseton

    b. 10 mL sampel + asetaldehid

    a. Tidak bereaksi

    b. Bereaksi, terbentuk larutan berwarna

    kuning pekat

    3. Uji Benedict a. 10 mL pereaksi Benedict + aseton

    b. 10 mL pereaksi Benedict +

    asetaldehid

    a. Terbentuk kristal dan gelembung

    b. Tidak terjadi perubahan

    4. Uji Amonia a. Aseton + HNO3 pekat

    b. formaldehid + HNO3 pekat

    a. Larutan bening b. Larutan menjadi

    berwarna kuning

    bening

    5. Uji NaOH a. Aseton + NaOH

    10%

    (dipanaskan)

    b. Formaldehid +

    NaPH 10%

    a. Lebih cepat mendidih

    b. Agak lama mendidih

    6. Uji 2-4DNPH a. Aseton + 2-4DNPH

    b. Formalin + 2-4DNPH

    a. Larutan menjadi keruh

    b. Tidak terjadi perubahan

    7. Reaksi Na-Bisulfit a. Aseton

    b. asetaldehid

    a. kristal yg dihasilkan agak besar, berbau

    tidak enak

    b. terbentuk kristal halus, dan baunya

    seperti ester

    8. Polimerisasi Asetaldehid + H2SO4 Larutan menjadi panas, berwarn cokelat serta

    terbentuk endapan.

    Ketika ditambahkan air

    terdapat dua lapisan,

    lapisan atas bening dan

    lapisan bawah seperti

    gel berwana kuning

  • 9

    4.2 Pembahasan

    Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang

    mengandung gugus karbonil C=O, Gugus fungsional yang paling penting dalam

    kimia organik. Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang

    terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari senyawa

    senyawa tersebut hampir sama.

    Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua

    gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka

    senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah

    hydrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Identifikasi senyawa

    yang mengandung gugus aldehid dan keton dapat menggunakan beberapa pereaksi

    diantaranya pereaksi tollens, pereaksi Benedict, pereaksi Fehling, atau dengan uni

    2-4DNPH. Selain itu, untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilihat dari

    kemudahan keduanya untuk teroksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan

    asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan zat

    pengoksidasi kuat pada kondisi tertentu diperoleh :

    Berikut pembahasan dari percobaan yang telah dilakukan untuk mengidentifikasi

    senyawa aldehid dan keton

    1. Uji Tollens

    Pada percobaan ini, identifikasi senyawa aldehid dan keton tidak

    dilakukan, disebabkan tidak tersedianya pereaksi Tollens. Menurut literatur,

    pereaksi Tollens merupakan suatu oksidator / pengoksidasi lemah yang dapat

    digunakan untuk mengoksidasi gugus aldehid, -CHO menjadi asam karboksilat, -

    COOH. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus aldehid dapat dikenali

    melalui uji tollens. Contoh senyawa-senyawa yang sering diuji dengan Tollens

    adalah formalin, asetaldehid, dan glukosa.

    Uji Tollens ini dapat digunakan untuk membedakan senyawa-senyawa

    yang mengandung gugus karbonil, -CO-. Senyawa karbonil ini dapat berupa

  • 10

    aldehid, -CHO jika gugus karbonilnya terletak di ujung (atom C nomor 1), dan

    dapat berupa keton, -CO- jika gugus karbonil berada di tengah rantai C, atau

    paling tidak pada atom C nomor 2. Karena sifat pengoksidasinya lemah, maka

    Tollens tidak dapat mengoksidasi senyawa keton. Pereaksi tollens ini dapat dibuat

    dari larutan perak nitrat, AgNO3. Mula-mula larutan ini direaksikan dengan basa

    kuat, NaOH(aq), kemudian endapan coklat Ag2O yang terbentuk dilarutkan

    dengan larutan amonia sehingga membentuk kompleks perak amoniakal,

    Ag(NH3)2+

    (aq).

    2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)

    Ag2O(s)+4NH3(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l) 2Ag(NH3)2NO3(aq) + 2NaOH(aq)

    Bermacam cara dapat ditempuh untuk membuat pereaksi Tollens; yang

    penting larutan ini harus mengandung perak amoniakal. Larutan kompleks perak

    beramoniak inilah yang dapat mengoksidasi gugus aldehid menjadi asam yang

    disertai dengan timbulnya cermin perak. Oleh sebab itu, larutan perak amoniakal

    ini sering ditulis secara sederhana sebagai larutan Ag2O.

    RCHO(aq) + Ag2O RCOOH(aq) + 2Ag(s)

    Persamaan reaksi redoks yang sebenarnya adalah :

    Ag(NH3)2+

    (aq) + e Ag(s) + 2NH3(aq)

    RCHO(aq) + 3OH-(aq) RCOOH(aq) + 2H2O(l) + 2e

    Menurut Willbrahan (1992) hampir setiap reagensia yang mengoksidasi

    alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi

    ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat.

    Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak

    sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia.

    Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak.

    Menurut Sudarmo (2006) pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak

    amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif

    pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan

    endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn

    menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut

    pereaksi cermin perak.

  • 11

    2. Uji Fehling

    Larutan Fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling

    dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle,

    sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat. Aldehid dapat mereduksi larutan

    Fehling membentuk endapan merah bata, sedangkan keton tidak terjadi reaksi.

    Reaksinya adalah sebagai berikut:

    Pada percobaan ini sampel untuk aldehid yang dipergunakan adalah

    asetaldehid (H3C COH). Dimana setelah pereaksi Fehling ditambahkan beberapa

    tetes larutan asetaldehid terjadi perubahan warna dari biru tua menjadi kuning

    pekat, dimana tidak terbentuk endapan. Seperti yang telah dijelaskan diatas

    bahwa, jika larutan aldehid direaksikan dengan pereaksi fehling akan

    menghasilkan endapan berwarna merah beta. Tidak terbentuknya endapan ini

    kemungkinan terjadi kesalahan pada percobaan yang dilakukan atau asetaldehid

    yang digunkan sudah terkontaminasi sehingga tidak dapat mereduksi pereaksi

    fehling karena pada saat percobaan kemungkinan pipet tetes ynag dipergunakan

    sudah terkontaminasi dengan larutan lain. Reaksi yang yang terjadi antara

    asetaldehid dan pereaksi Fehling :

    Dari reaksi diatas dapat dilihat bahwa asetaldehid mengoksidasi pereaksi Fehling

    dengan menghasilkan asam asetat (asam karboksilat) dan endapan Cu2O.

    Untuk identifikasi senyawa keton digunakan sampelnya aseton, dimana

    setelah aseton ditiambahkan pada pereaksi Fehling tidak terjadi perubahan,

    sehingga dapat diketahui bahwa aseton dan pereaksi Fehling tidak dapat bereaksi.

    Perekasi Fehling merupakan oksidator lemah sama seperti pereaksi Tollens.

  • 12

    3. Uji Benedict

    Pada uji Bnedict ini dilakukan pada sampel aldehid dan keton, uji Benedict

    ini hampir sama denga uji Fehling dimana jika suatu sampel aldehid atau keton

    direaksikan dengan reagen Benedict meghasilkan endapan merah bata maka hasil

    positif. Aldehid akan menghasilkan hasil positif dengan reagen Benedict

    sedangkan keton tidak.

    Reagen Benedict mengandung ion kompleks tembaga (II) dengan ion sitrat

    dalam larutan natrium karbonat. Ion pengompleks tembaga (II) mencegah

    pembentukan endapan dari tembaga ( II ) karbonat . Ion Cu2+

    memberikan warna

    biru. Ketika dilakukan pemnasan, aldehida akan teroksidasi menjadi asam

    karboksilat, dan ion Cu2+

    akan menurunkan pembentukan tembaga (I) oksida,

    yang merupakan endapan merah bata. Perubahan warna dari biru menjadi kuning,

    hijau, oranye atau coklat juga bukti tes positif. Aldehid sendiri dioksidasi menjadi

    sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.

    Pada percobaan ini asetaldehid yang direaksikan dengan pereaksi Benedict tidak

    terjadi perubahan sedangkan pada aseton terbentuk kristal - kristal dan gelembung

    gelembung, dari hasil percobaan yang dilakukan praktikan ini menunjukan bahwa

    asetaldehid yang seharusnya memberikan hasil positif dengan peraksi Benedict tidak

    terjaid reaksi. Reaksi yang seharusnya terjadi ketika asetaldehid direaksikan dengan

    pereaksi Benedict adalah sebagai berikut.

    CH3CH + Cu2+ + Na+ + 5 OH-

    O

    CH3CO- Na+ + Cu2O + 3 H2O

    O

    Kesalahan kesalahan pada percobaan ini dapat disebabkan oleh human eror,

    kemungkinan kesalahan dikarenakan sampel antara aldehid dan keton tertukar dan

    baik pereaksi mauoun smapel telah terkontaminasi oleh larutan lain.

    Keton tidak teroksidasi oleh pengoksidasi ringan seperti larutan Tollens

    dan Benedict. Tetapi, keton yang mempunyai gugus karbonil melekat pada karbon

    pembawa gugus hidroksil, memberikan uji positif dengan pereaksi Tollens,

    Benedict dan Fehling. Senyawa ini disebut alfa-hidroksi aldehida dan alfa-

    hidroksi keton

  • 13

    4. Uji Amonia

    Pada uji dengan ammoniak ini larutan aseton menghasilkan larutan bening

    dan larutan formaldehid menghasilkan larutan berwarna kuning, pada uji

    ammoniak ini, amoniak akan mengadisi senyawa aldehid dan keton. Reaksi

    aldehid dan keton dengan amonia atau 1 amina bentuk derivatif imin, juga

    dikenal sebagai basis Schiff, ( senyawa memiliki fungsi C = N ) . Reaksi ini

    memainkan peran penting dalam sintesis 2 - amina, seperti yang dibahas

    sebelumnya. Air dihilangkan dalam reaksi, yang asam - katalis dan reversibel

    dalam arti yang sama seperti pembentukan asetal.

    Pada percobaan ini terjadi kesalahan, dimana larutan yang diapansan tidak

    dipanaskan hingga kering, sehingga praktikan sulit untuk mengamati hasil akhir

    dari percobaan ini.

    5. Uji NaOH

    Uji NaOH bisa juga disebut bagian dari reaksi carnizaro, sebuah reaksi

    kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi

    alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan

    transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan

    asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat

    (Wikipedia,2014).

    Reaksi carnizaro melibatkan asam kuat, salah satuya yaitu NaOH.

    Berikut reaksi yang terjadi terhadap aldehid :

    Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang

    mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang

  • 14

    terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat

    membentuk enolat yang kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida

    yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida

    aromatik seperti benzaldehida.

    Pada percobaan ini terbukti bahwa formaldehid dapat mengalami reaksi

    Cannizzaro.

    6. Uji 2-4DNPH

    . Reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin

    membentuk suatu endapan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon. Suatu senyawa aldehid

    jika direaksikan dengan 2-4DNPH akan mengahsilakn perubahan warna menjadi

    kuning dan pada keton akan menghasilkan warna merah tua, hal ini terjadi karena

    konjugasi dari gugus karbonil dengan cincin ikatan ganda atau benzena

    menggeser warna ke warna merah.

    pada percobaan ini tidak terjadi reaksi yang demikian. Reaksi yang terjadi pada

    percoabaan ini untuk formalin (aldehid) tidak terjadi perubahan sedangkan aseton

    larutan menjadi keruh. Persamaan reaksi antara asetaldehid dan keton dengan 2-

    4DNPH adalah:

    H3C C

    H

    O

    NO2

    NH-NH2O2N

    Asetaldehid2-4dinitrofenilhidrazin

    CH3CH N NO2NH

    O2N

  • 15

    H3C C

    O

    CH3

    NH

    NO2

    O2N NH2C

    CH3

    H

    H3C NNHNO2

    O2N

    Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin

    7. Reaksi dengan Na-Bisulfit

    Reaksi positif dengan Na-Bisulfi ditunjukan dengan adanya terbentuk

    kristal kristal dan terbentuknya alkohol. Pada percobaan ini kedua sampel ketika

    direaksikan dengan Na-Bisulfit menghasilkan endapan putih seperti kristal.

    Namun, keduanya dapat dibedakan dengan aroma yang dihasilkan, dimana pada

    larutan asetaldehid tercium bau alkohol sedangkan pada aseton tidak tercium bau

    alkohol. Hasil positif dari percobaan ini terjadi pada gugus aldehid.

    Larutan Na-Bisulfit disini menyerang karbon karbonil bada aldehid

    menghasilkan adisi pada ikatan rangkap C=O. Seperti yang telah dijelaskan

    bahwa Reaksi adisi natrium bisulfit ini hanya berlangsung baik pada senyawa

    aldehid. Sedangkan pada senyawa keton, reaksi adisi natrium bisulfit akan

    berlangsung jika salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil

    berupa gugus metil.

    Berikut reaksi yang terjadi dalam penambahan Na-Bisulfit :

    8. Polimerisasi

    Polimer terbentuk dari gabungan rantai molekul-molekul sederhana

    (monomer) yang sangat panjang sekali. Reaksi pembentukan polimer dikenal

    dengan sebutan polimerisasi. Polimer alamiah mencakup protein (seperti

    sutra,serat otot, dan enzim), polisakarida (pati dan selulosa), karet, danasam-asam

    nukleat. Reaksi pembentukan polimer dikelompokkan menjadi dua, yaitu

    polimerisasi adisi dan polimerisasi kondensasi.

  • 16

    1. Polimerisasi Adisi

    Polimerisasi adisi adalah perkaitan langsung antarmonomer berdasarkan

    reaksi adisi. Polimerisasi adisi terjadi pada monomer yang mempunyai ikatan

    rangkap, di mana dengan bantuan suatu katalisator (misalnya peroksida), maka

    ikatan rangkapnya terbuka dan monomer-monomer dapat langsung berkaitan.

    2. Polimerisasi Kondensasi

    Pada polimerisasi kondensasi, monomer-monomer saling berkaitan dengan

    melepas molekul kecil, seperti H2O dan metanol. Polimerisasi ini terjadi pada

    monomer yang mempunyai gugus fungsi pada kedua ujungr antainya.

    Suatu aldehid bila dioksidasi dengan asam akan menghasilkan asam

    karboksilat, hal ini tidak berlaku pada keton. Dari hasil pengamatan asetaldehid

    yang ditambahkan asam sulfat pekat menimbulkan perubahan warna. Berikut

    reaksi yang terjadi :

    Pada percobaan ini, pada larutan panas terbentuk larutan berwarna cokelat

    dan terdapat endapan. Larutan panas ini terbentuk karena adanya reaksi dari asam

    sulfat pekat dan ketika ditambahkan air terbentul dua fase, dimana fase atas

    bening dan fase bawag gel, terbentuknya fase gel ini menunjukan bahwa polimer

    yang terbentuk bersifat non polar sehingga tidak dapat larut pada pelarut polar

    seperti air.

  • 17

    V. Kesimpulan dan Saran

    5.1 Kesimpulan

    1. Aldehid positif pada uji Tollens, Fehling, Benedict,

    2. Reaksi aldehid dan keton dengan amonia atau 1 amina bentuk

    derivatif imin, juga dikenal sebagai basis Schiff.

    3. Pada uji dengan NaOH terjadi reaksi Cannizarro, sebuah reaksi

    kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada

    posisi alfa yang diinduksi oleh basa.

    4. Suatu senyawa aldehid jika direaksikan dengan 2-4DNPH akan

    mengahsilakn perubahan warna menjadi kuning dan pada keton akan

    menghasilkan warna merah tua.

    5. Reaksi positif dengan Na-Bisulfi ditunjukan dengan adanya terbentuk

    kristal kristal dan terbentuknya alkohol. Hasil positif dari percobaan

    ini terjadi pada gugus aldehid.

    6. Polimer yang bersifat non polar sehingga tidak dapat larut pada pelarut

    polar seperti air.

    5.2 Saran

    Dalam praktikum senyawa karbonil, praktikan masih terkendala oleh

    tidak tersedianya bahan yang hendak digunakan. Untuk itu praktikan

    mengharapkan pada praktikum yang akan datang bahan-bahan ataupun alat yang

    dibutuhkan dalam melakukan percobaan sudah terpenuhi, sehingga praktikum bisa

    berjalan dengan baik dan sesuai dengan yang sebenarnya. Selain itu disarankan

    untuk sampel gugus aldehid dan keton nya tidak diberi tahu, sehingga praktikan

    dapat mengidentifikasi sendiri sesuai literatur yang ada.

    VI. Daftar Pustaka

    Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

    Petrucci, Ralph H. 1993. Kimia Dasar 2. Jakarta Erlangga

    Respah, Ir. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta : Aksara Baru

    Sunarya, Yayan. 2012. Kimia Dasar 2. Bandung : Yrama Widya

  • 18