A. PENGERTIAN SENYAWA KARBON

B. HIDROKARBON

HIDROKARBON

7

Apabila kita membakar kayu, maka akan didapat suatu zat berwarnahitam yang kita sebut arang. Arang yang dihasilkan dari peristiwa pembakaranadalah karbon (C). Hampir semua makhluk hidup baik hewan, tumbuhan,bahkan manusia apabila dibakar akan menghasilkan karbon, sehingga orangberanggapan bahwa senyawa yang mengandung karbon hanya berasal darimakhluk hidup (organisme). Berdasarkan kesimpulan itu, senyawa karbondisebut juga senyawa organik. Senyawa karbon lain yang tidak berasal darimakhluk hidup disebut senyawa anorganik, misalnya plastik, serat sintetik, obat-obatan, dan lain-lain.

Dalam mempelajari senyawa hidrokarbon Anda dapat memahami sifat-sifat senyawa organik dan senyawa makromolekul.

Hubungan antara konsep yang satu dengan yang lain dapat Anda perhatikanpada peta konsep berikut.

KIMIA X SMA134

Peta Konsep Hidrokarbon

A. PENGERTIAN SENYAWA KARBON

Senyawa yang di dalamnya terkandung unsur karbon disebut senyawakarbon. Berdasarkan sifat-sifat yang dimilikinya senyawa karbondibedakan menjadi dua, yaitu senyawa karbon organik dan senyawa karbonanorganik. Perbedaan kedua kelompok senyawa itu sebagai berikut.

HIDROKARBONC dan H

rantai karbonkekhasanatom C

tertutup

C primer

C sekunder

C tersier

C kuarter

terbuka(alifatik)

alkana

alkena

alkuna

isomerstruktur

senyawaaromatik

benzena

turunanbenzena

mempunyai

ada yang

ada yang

misalnya

membentuk

terdiri

terdiri dari

isomerposisi

isomergeometri

terdiri

isomerrangka

ikatantunggal

ikatanrangkap dua

ikatanrangkap tiga

KIMIA X SMA 135Tabel 7.1 Perbandingan Karbon Organik dan Anorganik

1. Identifikasi Unsur-unsur Dalam Senyawa Karbon

Dalam mengetahui jenis unsur yang terkandung dalam suatu senyawakarbon dilakukan analisis kualitatif, antara lain dengan cara membakarmateri itu, yang kemudian dari data hasil pengamatan kita lakukan analisis.

Gula dan glukosa merupakan senyawa karbon. Untuk mengetahui unsur-unsur yang terdapat di dalamnya dapat dilakukan percobaan berikut.

Percobaan: Uji unsur C, H, dan O dalam senyawa karbonMasukkan satu sendok gula

pasir ke dalam tabung reaksi.Tutup mulut tabung dengankapas. Jepit tabung tersebut denganpenjepit kayu (atau klem denganstatif) kemudian panaskan sampaiterbentuk zat cair yang menempelpada dinding dalam tabung reaksitersebut.

gula

kapas

Karbon organik

1. Umumnya berasal dari makhlukhidup dan bisa disintesis dilaboratorium.Contoh: CO(NH2)2, protein,lemak, karbohidrat, dan seba-gainya.

2. Mempunyai ikatan kovalen.3. Struktur molekulnya dari

yang sederhana sampai keyang besar dan kompleks.

4. Umumnya dapat membentukisomer (satu rumus molekulsenyawanya berbeda).

5. Titik leleh dan titik didihnyarendah

6. Umumnya sukar larut dalam air7. Reaksinya relatif lambat

Karbon anorganik

1. Tidak berasal dari makhlukhidup. Contoh: batu kapur(CaCO3), karbit (CaC2), sodakue (NaHCO3), soda abu(Na2CO3)

2. Ada yang mempunyai ikatanion, ada yang mempunyaiikatan kovalen

3. Struktur molekulnya sederhana4. Tidak dapat membentuk isomer5. Titik leleh dan titik didihnya

tinggi6. Umumnya mudah larut dalam

air7. Reaksinya relatif cepat

KIMIA X SMA136Ambil sumbat kapas tersebut kemudian masukkan kertas kobalt (II) klorida

sampai menempel pada dinding bagian dalam tabung yang ada zat cairnya tersebut.Apa yang terjadi? Tetesi kertas kobal (II) klorida dengan air. Apa yang terjadi?

Panaskan kembali tabung reaksi tersebut sampai terbentuk zat padat hitam.Ulangi percobaan di atas, gula pasir diganti dengan glukosa! Catat perubahanyang terjadi.

Campurkan satu sendok glukosa dengan setengah sendok tembaga (II) oksidapada selembar kertas, kemudian masukkan campuran tersebut dalam tabung reaksi.Tutup tabung reaksi dengan gabus yang bersaluran pipa plastik seperti padagambar!

Panaskan tabung reaksi tersebutkemudian gas yang terjadi dimasukkanke dalam larutan air kapur. Amati apayang terjadi! Masukkan air kapur dalamtabung reaksi yang lain, kemudian tiupkanudara hasil pernapasanmu. Apa yangterjadi? Catatlah hasil pengamatanmu!

2. Kekhasan Atom Karbon

Senyawa karbon jumlahnya sangat banyak diperkirakan sampai saat inilebih dari sembilan juta macam. Banyaknya senyawa karbon disebabkanatom karbon mempunyai sifat yang khas yaitu atom C (Z = 6) mempunyai4 elektron valensi, yang keempatnya dapat digunakan untuk membentukikatan kovalen dengan atom-atom C atau atom nonlogam lainnya.

Gambar 7.1(a) atom C dengan 4 elektron valensi(b) atom C membentuk ikatan kovalen dengan 4 atom C yang lain

Dalam bentuk ruang molekul CH4 merupakan bidang 4 beraturan(tetrahedral) dengan atom C sebagai pusat dan ke 4 atomnya menempatipada titik-titik sudutnya.

C

(a)

C C C

C

C

(b)

glukosa +CuO

air kapur

KIMIA X SMA 137

Gambar 7.2 Struktur ruang metana

Sifat khas tersebut yang menyebabkan atom karbon dapat membentukrantai atom karbon dengan berbagai macam bentuk.

3. Jenis Ikatan Atom C Dalam Rantai Karbon

a. Ikatan tunggal yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakansepasang elektron bersama

b. Ikatan rangkap dua yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan2 pasang elektron bersama

c. Ikatan rangkap tiga yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan3 pasang elektron bersama

4. Bentuk Rantai Karbon

a. Rantai terbuka (alifatis), ada dua macam yaitu rantai lurus danrantai bercabang

C C C C

Rantai lurus

C C C C

Rantai bercabang

C

C C C

C C C

C C C

H

H

H

H

C

KIMIA X SMA138b. Rantai tertutup (siklis), ada dua macam yaitu rantai siklis dan aromatis

5. Posisi atom C dalam rantai karbon

Berdasarkan jumlah atom C yang diikat, posisi atom C dapatdibedakan menjadi empat macam.a. Atom C primer, yaitu atom C yang terikat dengan 1 atom C lainb. Atom C sekunder yaitu atom C yang terikat dengan 2 atom C lainc. Atom C tersier yaitu atom C yang terikat dengan 3 atom C laind. Atom C kuartener, yaitu atom C yang terikat dengan 4 atom C lainPerhatikan posisi atom-atom C dalam rantai karbon di bawah ini!

Atom C primer : atom C nomor 1, 6, 7, 8, 9Atom C sekunder : atom C nomor 2 dan 4Atom C tersier : atom C nomor 5Atom C kuartener : atom C nomor 3

Latihan 1

1. Jelaskan mengapa atom karbon mampu membentuk jutaan macamsenyawa karbon!

2. Perhatikanlah senyawa karbon berikut ini:

Tentukan atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuartener!

CH3 – C – CH – CH – CH – CH3

CH3 CH3

CH36 5 4

7

98

3 2 1

CH3 CH310 11

CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3

CH3 CH3

CH36 5 4

7

9 8

3 2 1

C C

C C

C C

Rantai aromatis

C

Rantai siklis

C

C

C

KIMIA X SMA 139B. HIDROKARBON

Seperti telah kita ketahui, atom karbon mempunyai sifat yang khas,terutama kemampuannya dalam membentuk berbagai jenis ikatan.Banyaknya jenis ikatan yang dapat dibentuk atom C ini mengakibatkanjumlah senyawa karbon menjadi sangat banyak sehingga sukar untukdipelajari.

Dalam rangka mempermudah mempelajarinya maka dikelompokkanmulai dari golongan yang paling sederhana, yaitu hidrokarbon. Sesuaidengan namanya, hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari unsurhidrogen (H) dan karbon (C) saja. Hidrokarbon dapat dibagi menjadi tigayaitu alkana, alkena dan alkuna.

Alkana, alkena, dan alkuna termasuk senyawa hidrokarbon alifatis.Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa hidrokarbonyangmempunyai ikatan tunggal. Alkena dan alkuna merupakan senyawahidrokarbon tidak jenuh, yaitu senyawa yang mempunyai ikatan rangkapdua (C = C) atau rangkap tiga (C ≡ C).

1. Deret Homolog Alkana, Alkena, dan Alkuna

a. Alkana (Hidrokarbon Jenuh)Setiap satu atom C mempunyai 4 tangan yang dapat berikatan

dengan atom C yang lain atau atom H, dapat digambarkan:• 1 atom C

H|

H − C − H|H

atau rumus molekulnya ditulis CH4 (metana)

• 2 atom CH − H| |

H − C − C − H| |H − H

atau disederhanakan menjadiH3C − CH3 dan rumus molekulnya C2H6 (etena)

KIMIA X SMA140• 3 atom C

H H H| | |

H − C − C − C – H| | |H H H

atau disederhanakan menjadi:CH3 – CH2 – CH3 dan rumus molekulnya C3H8 (propana)

Menurut contoh rumus molekul dapat disimpulkan bahwa, bila n =jumlah atom C dalam alkana, maka jumlah atom H-nya adalah 2n + 2sehingga dirumuskan: CnH2n+2

b. Alkena (Hidrokarbon Tak Jenuh)Alkena adalah golongan senyawa hidrokarbon alifatis tidak jenuh

yang mengandung satu ikatan rangkap 2 di antara atom C-nya (C = C).Model molekul (molymood) dapat digunakan untuk membuktikan

bahwa alkena yang anggota terkecilnya mengandung 2 atom C.Tabel 7.2

Jadi rumus umum alkena: CnH2n

Nama-nama alkena sesuai dengan nama alkananya, hanya saja akhiran"ana" diganti "ena".

c. Alkuna (Hidrokarbon Tak Jenuh)Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatis tidak jenuh yang

mengandung satu ikatan rangkap 3 di antara atom C-nya (C ≡ C).Tabel 7.3

Jadi, rumus umum alkuna: CnH2n-2

Jumlah Rumus Rumus Namaatom C struktur molekul senyawa

2 HC ≡ CH C2H2 etuna

3 HC ≡ C−CH3 C3H4 propuna

4 HC ≡ C−CH2−CH3 C4H6 1-butuna

Jumlah Rumus Rumus Namaatom C struktur molekul senyawa

2 H2C=CH2 C2H4 etena

3 H2C=CH−CH3 C3H6 propena

4 H2C=CH−CH2−CH3 C4H8 1-butena

KIMIA X SMA 141Nama-nama alkuna sesuai dengan nama alkananya hanya saja akhiran

"ana" diganti "una".Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum sama dan

mempunyai sifat-sifat yang mirip, disebut deret homolog (deretsepancaran).Tabel 7.4: Deret Homolog Alkana, Alkena, dan Alkuna

2. Tatanama

Tananama alkena, alkana, dan alkuna mengikuti tata nama IUPAC.Sebelum membahas tata nama alkana, terlebih dahulu Anda harus

mengenal gugus alkil.Alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom hidrogennya.

Alkil juga sering disebut cabang.

Cara menyebutkan nama alkil sesuai dengan nama alkananya, hanyasaja akhiran "ana" diganti "il".Tabel 7.5

Rumus alkil Nama alkil

-CH3 metil-C2H5 etil-C3H7 propil-C4H9 butilC5H11 amil

–CnH2n + 1

Alkana Alkena Lakuna

Rumus Nama Rumus Nama Rumus Nama

CH4 metana - - - -

C2H6 etana C2H4 etena C2H2 etuna

C3H8 propana C3H6 propena C3H4 propuna

C4H10 butana C4H8 butena C4H6 butuna

C5H12 pentana C5H10 pentena C5H8 pentuna

C6H12 heksana C6H12 heksena C6H10 heksuna

C7H16 heptana C7H14 heptena C7H12 heptuna

C8H18 oktana C8H16 oktena C8H14 oktuna

C9H20 nonana C9H18 nonena C9H16 nonuna

C10H22 dekana C10H22 dekena C10H18 dekuna

KIMIA X SMA142Beberapa gugus alkil yang sering kita temui dalam senyawa karbon.1) Gugus metil dan etil masing-masing mempunyai satu jenis2) Gugus propil mempunyai 2 jenis

– CH2 – CH2 – CH3 = propil

– CH – CH3 = isopropil|

CH3

3) Gugus butil mempunyai 4 jenis– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 = butil

– CH2 − CH − CH3 = isobutil|

CH3

CH3

|– CH = sekunder butil

|CH2

|CH3

CH3

|– C − CH3 = tersier butil

|CH3

a. Tata nama alkanaCara pemberian nama senyawa hidrokarbon diatur sebagai berikut.

1) Alkana rantai lurus/tidak bercabangDengan menambahkan awalan kata "normal" di depan

namanya. Contoh:H3 - C - C - CH3 = normal butana (n - butana)

| |H2 H2

H3C - C - C - C - CH3 = normal pentana (n - pentana)| | |H2 H2 H2

H3C - C - C - C - C - CH3 = normal heksana (n - heksana)| | | |

H2 H2 H2 H2

KIMIA X SMA 1432) Alkana rantai bercabang

Caranya:a) Tentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama dari alkana,

yang diluar rantai utama disebut cabang.Contoh:

b) C rantai pokok diberi nomor, mulai dari ujung yang dekatdengan cabang

• Ujung 1, cabang mendapat nomor 3• Ujung 2, cabang mendapat nomor 4• Maka pemberian nomor dimulai dari ujung 1

c) Urutan menyebutkan nama adalah:Perhatikan gambar pada b• cabang terikat: pada C ketiga• nama cabang: metil• nama rantai utamak alkana, yaitu heksanaMaka nama senyawa di atas 3 - metil heksana. Contoh lain:

H3C – CH2 – CH – CH3|CH3 cabang=metil

rantai utama = butana2-metil butana

4 3 2 1

H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3|CH2|CH3

cabang

ujung 23 4 5 6

2

1

ujung 1

H3C – C – CH2 – CH – C2H5|CH3

cabangrantai utama (8 atom C)

CH3 |CH2 |

|C3H7

cabang

H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 |CH2 |CH3

cabang

rantai utama (6 atom C)

KIMIA X SMA144d) Bila rantai utama mengikat cabang lebih dari satu dan

- sejenis, maka sebelum menyebutkan nama cabang diawali kata:di = bila ada 2 cabangtri = bila ada 3 cabangtetra = bila ada 4 cabangpenta = bila ada 5 cabang, dan sebagainyacontoh:

- Jika tidak sejenis, maka nama cabang disebutkan sesuaiurutan abjadcontoh:

menurut urutan abjad etil (e) disebut lebih dulu dari metil (m)

e) Bila dari kedua ujung cabang mendapat nomor yang sama,maka dipilih ujung yang mempunyai cabang lebih banyak.

HC – CH3 |

CH3|

H3C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3|C2H5 etil

= 3-etil- 4-isopropil heptana1 2 3 4

isopropil

5 6 7

CH3|

H3C – CH2 – CH – HC – CH3|CH2|CH3

etil

= 3-etil- 2-metil pentana5 4 3 2

metil

1

CH3|

H3C – CH2 – C – CH3|CH3 metil

= 2, 2- dimetil butana4 3 2 1

metil

CH3|

H3C – CH – CH – HC – CH2 – CH3|CH3

metil

= 2, 3, 4- trimetil heksana1 2 3 4

metil5 6

|CH3metil

KIMIA X SMA 145Contoh:

- Ujung 1 C ke 2 memberi 2 cabang - Ujung 2 C ke 2 memberi 1 cabangMaka pemberian nomor dimulai dari ujung 1, namanya menjadi2, 2, 3-trimetil butana.

Latihan 2

1. Sebutkan unsur senyawa berikut!a. CH3

|CH3 – CH2 – CH – CH3

|CH3

b. CH3 CH3 CH3

| | |CH3 – C – CH – CH – CH – CH3

| |CH3 C2H5

c. (CH2)2 CH CH (CH3)2

d. (CH3)3 C CH (C2H5) CH (CH3)2

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!a. 2,2 – dimetil heksanab. 3 – etil – 2,2 - dimetil pentana

b. Tata nama alkenaCara pemberian nama pada senyawa alkena diatur sebagai

berikut.1) Tentukan rantai C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap (C

= C), sebagai rantai utama alkena yang diluar rantai pokok disebutcabang.

CH3|

H3C – CH – C – CH3|CH2

ujung 1

|CH3

ujung 2

KIMIA X SMA146

2) Rantai utama diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat denganikatan rangkap

3) Urutan menyebabkan namaSama seperti pada alkana, hanya saja akhiran "ana" diganti "ena"dan sebelum menyebutkan nama alkena terlebih dahulu menyebutkannomor C yang berikatan rangkap.

2, 4 - dimetil-1 - pentenaAlkena rantai lurus tidak diberi awalan kata normal.

1 - butena (bukan n -1 - butena)

1 - etil-4 - metil-1 heksena

3,3-dimetil-1 - butena

2,4-dimetil-1 - heksenaH2C = C – CH2 – CH – CH3|CH3

1 2 3 4

|CH2 – CH35

6

CH3|

H3C – C – CH = CH34 3 2 1

|CH3

C – CH2 – C = CH2|CH2

4H3C –

|CH2|CH3

|CH3

3 2 1

5

6 etil

H2C = CH – CH2 – CH3

1 42 3

C – CH2 – CH – CH3|CH3

2 3 4 5

CH2

H3C –

1

H3C – CH – CH = CH3|CH3

4 3 2 1C – CH2 – CH – CH3

|CH3

2 3 4 5

CH2

H3C –

1

C – C = CH – CH – CH3|CH3

|CH3rantai

utamacabang

H3 C – CH2 – CH2 – CH3

2 3 4 5

CH2

H3C –cabang

rantai utama1

KIMIA X SMA 147Bagaimana dengan alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan C = C?Senyawa alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkapdiberi nama khusus, yakni dengan menambahkan awalan numeral(di, tri, tetra, dan seterusnya) pada kata alkena, menjadi alkadiena,alkatriena, dan seterusnya.Contoh:

Latihan 3

1. Sebutkan nama senyawa berikut!a. CH3 – C = CH – CH – CH3 c. CH3 CH2 CH (CH3) CH CH2

| |CH3 CH3 d. (CH3)2 CH2 (CH3) C (CH3)2

b. CH3 – C = C – CH3

| |CH3 C2H5

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!a. 2, 2 - dimetil - 2 - pentenab. 2-metil - 1 - butenac. 2, 3, 3, 4 - tetrametil - 2 - heksena

c. Tata nama alkunaCara memberi nama senyawa alkuna sama seperti pada alkena hanyasaja akhiran "ena" diganti "una".

CH3 – C – C ≡ CH|CH2|CH2|CH3

3,3-dimetil -1 - heksuna

3

4

5

6

2 1

CH3|

H3C – CH2 – CH – C ≡ CH|CH3 metil

3 - metil-1 - pentuna4 3 2 15

CH2

H3C – C – CH = CH – CH3metil

2-metil-1, 3-butadiena

1 2 3 4H3C = C = CH – CH3

1, 2-butadiena

1 2 3 4

KIMIA X SMA148

Latihan 4

1. Sebutkan nama senyawa berikut!a. CH3 – C ≡ C – CH – CH3

|CH3

CH3|

b. CH3 – C – C ≡ CH|CH3

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!a. 3, 3 - dimetil - 1 - pentunab. 4 - etil - 4 - metil - 2 - heksana

3. Jenis-jenis Reaksi pada Alkana, Alkena, dan Alkuna

Reaksi-reaksi pada alkana, alkena, dan alkuna berkaitan denganperubahan ikatan kovalen yang dialami oleh molekul-molekulnya selamabereaksi.

a. Reaksi SubstitusiReaksi subtitusi adalah reaksi di mana atom atau gugus atom yang

terikat pada atom C dalam suatu molekul diganti oleh atom atau guguslain. Reaksi ini umumnya terjadi pada senyawa karbon jenuh (alkana).Contoh: CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

b. Reaksi AdisiReaksi adisi adalah reaksi pernambahan atom atau gugus atom.

Pada molekul senyawa karbon tak jenuh (mempunyai ikatan rangkapdua atau tiga) sehingga terbentuk molekul senyawa karbon jenuh.Contoh: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 – CH2

| |Cl Cl

c. Reaksi EliminasiReaksi eliminasi adalah reaksi pelepasan suatu molekul dari

molekul senyawa karbon jenuh sehingga membentuk molekul senyawakarbon tak jenuh.Contoh: CH3 – CH2 → CH2 = CH2 + HCl

|Cl

KIMIA X SMA 149d. Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi yang penting adalah reaksi suatu zat dengan O2, dikenaldengan reaksi pembakaran.• Jika pembakaran dengan O2 berlebih, maka berlangsung pembakaran

sempurna. Pembakaran sempurna dihasilkan CO2 dan H2O.

• Jika pembakaran dengan O2 yang kurang, maka berlangsungpembakaran tidak sempurna. Pembakaran tidak sempurnadihasilkan CO dan H2O.

4. Sifat-sifat Alkana, Alkena, dan Alkuna

a. Sifat-sifat Alkana1) Sifat-sifat fisika

Tabel 7.6

a) Pada suhu kamar (25oC) senyawa-senyawa alkana denganjumlah atom• C1 s/d C4 : berwujud gas• C5 s/d C17 : berwujud cair• C18 s/d .... : berwujud padat

b) Makin banyak jumlah atom C dalam alkana, makin tinggi titikdidihnya.

c) Alkana bersifat nonpolar sehingga sukar larut dalam pelarutpolar (seperti air) dan mudah larut dalam pelarut nonpolar(seperti alkohol atau eter).

Rumus Harga Mr

Titik Titikmolekul didih (oC) leleh (oC)

CH4 16 -161,5 -82,5

C2H6 30 -88,6 -83,3

C3H8 44 -42,1 -89,7

C4H10 58 -0,5 -138,3

C5H12 72 36,1 -129,7

C6H14 86 68,4 -98,0

C7H16 100 88,7 -95,3

C8H18 114 125,7 -57,0

C9H20 128 150,8 -54,0

C10H22 142 174,1 -30,0

KIMIA X SMA1502) Sifat-sifat kimia

Sifat-sifat alkanaa) Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan zat lain maka

disebut parafin.b) Dengan bantuan sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi dengan

gas klor (Cl2)

Reaksi: CH4 + Cl2 ⎯→uvCH3Cl + HCl

monokloro metana

senyawa yang dihasilkan ini dapat bereaksi lebih lanjut menjadi:CH3Cl + Cl2 ⎯→CH2Cl2 + HCl

dikloro metana

CH2Cl2 + Cl2 ⎯→CHCl3 + HCltrikloro metana (kloroform)

CHCl3 + Cl2 ⎯→CCl4 + HCltetrakloro metana

(karbon tetra klorida)

Reaksi ini disebut reaksi subtitusi (penggantian)c) • Pembakaran sempurna alkana dengan gas oksigen akan

menghasilkan gas CO2 dan uap air serta dibebaskan panas.Reaksi pembakaran ini baru dapat berlangsung bila sebelumnyaharus diberi api lebih dahulu. Hal itu membuktikan bahwaalkana tidak reaktif.CH4(g) + 2O2(g) ⎯→ CO2(g) + 2H2O(g) + energi

2C4H10(g) + 13O2(g) ⎯→ 8CO2(g) + 10H2O + energi

• Pembakaran tidak sempurna (jumlah oksigen kurang),sebagaimana alkana membentuk gas CO2 dengan uap airdan sisanya membentuk gas CO dan uap air, disertai dengansejumlah panas.2CH4(g) ⎯→ 2CO(g) + 4H2O(g) + energi

d) Makin panjang rantai karbon makin berkurang kereaktifannya.

b. Sifat-sifat Alkena1) Sifat fisis alkena

Sifat fisis alkena mirip dengan alkana, semakin tinggi Mr-nya titikdidihnya juga semakin tinggi.

KIMIA X SMA 151Tabel 7.7 Beberapa Sifat Fisis dari Alkena

Sifat-sifat fisika alkena hampir sama seperti pada alkana. Untuksifat kimia, adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan senyawaini lebih reaktif dibanding golongan alkana.

2) Reaksi kimiaa) Reaksi adisi

Alkena sukar mengalami reaksi substitusi seperti alkana, reaksiyang khas untuk golongan alkena adalah reaksi adisi. Reaksi-reaksiadisi pada alkena:• Gas hidrogen (reaksi hidrogenasi)

berlangsung pada suhu 150 - 200oC dengan katalis Pt/NiPt/Ni

CH2 = CH2 + H2 ⎯⎯→ CH3 − CH3etena etana

• Halogen (reaksi halogenasi) = F2, Cl2, Br2, I2

H2C = CH2 + Br2 ⎯→ CH2 − CH2etena | |

Br Br1, 2-dibromo etana

• Air (reaksi hidrasi)H2C = CH2 + H2O ⎯→ H3C − CH2OH

etena etanol

Nama alkena Rumus Molekul Mr Titik Didih Titik Leleh(oC) (oC)

etena C2H4 28 -105 -169

propena C3H6 42 -48 -185

1-butena C4H8 56 -6,2 -185

1-pentena C5H10 70 30 -165

1-heksena C6H12 84 63 -140

1-heptena C7H14 98 94 -120

1-oktena C8H16 112 122 -102

1-nonena C9H18 126 147 -81,3

1-dekena C10H20 140 171 -66,3

KIMIA X SMA152• Asam halida (HX, X = F, Cl, Br, I)

H2C = CH2 + HCl ⎯→ H3C − CH2Cletena etil klorida

Alkena yang mengadisi HX rumus strukturnya lebih kompleks,maka berlaku aturan Markovnikov (1838 - 1904) yaitu:• atom karbon yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom

hidrogen yang berbeda, maka atom H dari asam akan terikatpada atom C yang memiliki jumlah H lebih banyak.

CH3- CH = CH2 + HCl → H3C – CH – CH3

propena |Cl

2 - kloro propana

• atom karbon yang berikatan rangkap mengikat jumlah atomhidrogen sama banyak, maka atom H akan terikat pada atom Cyang mempunyai rantai karbon lebih pendek.

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 + HI → CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3|Cl

3 - kloro pentana

b) Reaksi pembakaranPembakaran alkena secara sempurna dihasilkan gas CO2 dan

H2O. Namun pada pembakaran tidak sempurna dihasilkan karbon(arang) yang berupa asap hitam, dan ini mengganggu pernafasan.

c. Sifat-sifat Alkuna1) Sifat fisis alkuna

Sifat fisis alkuna mirip dengan alkana dan alkena, hal ini karenamemiliki massa molekul relatif (Mr) yang hampir sama denganalkena dan alkana. Kecenderungan titik didih alkuna juga naikdengan pertambahan nilai Mr.

KIMIA X SMA 153Tabel 7.8 Titik Didih dan Titik Leleh

2) Sifat kimiaBerkaitan dengan ikatan C ≡ C pada alkuna maka reaksi-reaksi

pada alkuna hampir sama dengan yang terjadi pada alkena, hanyaberlangsungnya reaksi lebih lama karena melalui beberapa tahapreaksi.a) Reaksi adisi

Beberapa reaksi adisi pada alkuna- Reaksi halogenasi

Tahap 1 CH ≡ CH + Cl2 ⎯→ CHCl = CHCl

etuna 1, 2-dikloro etena

Tahap 2 CHCl = CHCl + Cl2 ⎯→ CHCl2 = CHCl2

1, 2-dikloro etena 1, 1, 2, 2-tetrakloro etana

- Reaksi hidrogenasiTahap 1 CH ≡ CH + H2 ⎯→ CH2 = CH2

etuna etenaTahap 2 CH2 = CH2 + H2 ⎯→ CH3 – CH3

etena etana- Reaksi dengan hidrogen halida (HX)

Tahap 1 CH3– CH ≡ CH + HCl ⎯→ CH3– CHCl = CH2

propuna 2-kloro propena

Tahap 2 CH3– CHCl = CH2 + HCl ⎯→ CH3 – CCl2–CH3

2-kloro propena 2,2-dikloro propana

Nama Rumus Mr Mj Titik Didih Titik Leleh

etuna C2H2 26 - -04 -81propuna C3H4 40 - -23 -103butuna C4H6 54 0,650 9 -126pentuna C5H8 68 0,689 40 -132heksuna C6H10 82 0,710 72 -heptuna C7H12 96 0,733 100 -oktuna C8H14 110 0,747 126 -nonuna C9H16 124 0,763 151 -dekuna C10H18 138 0,770 182 -

KIMIA X SMA154b) Pembakaran alkuna

Pembakaran alkuna adalah reaksi antara alkuna dengan gas O2

dan bersifat eksoterm.CH ≡ CH(g) + O2(g) ⎯→ 4CO2(g) + 2H2O(g)

pada pembakaran tidak sempurna menghasilkan CO atau C.

Latihan 5

1. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:a. etana dengan gas klorinb. propena dengan larutan asam bromidac. propuna dengan gas hidrogen!

2. Jelaskanlah mengapa senyawa-senyawa alkana sukar bereaksi denganzat lain!

3. Jelaskan tentang aturan markovnikov!

5. Isomerisasi (keisomeran)

Isomerisasi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul samatetapi rumus struktur (susunan atomnya dalam ruang) berbeda.

Pada alkana, alkena, dan alkuna ada 3 jenis keisomeran, yaitu keisomerankerangka, keisomeran posisi, dan perbedaan kerangka geometeri.

• Keisomeran kerangka: isomer-isomernya mempunyai perbedaankerangka atom C.

• Keisomeran posisi: isomer-isomernya mempunyai perbedaan posisigugus fungsi.

• Keisomeran geometri: isomer-isomernya mempunyai perbedaansusunan (geometri) atom-atom pada ikatan C = C.

Berdasarkan posisi atom (gugus), isomer-isomer geometri dibedakanmenjadi.

• Isomer cis: isomer di mana atom (gugus) atom sejenis berada padaposisi yang sama.

• Isomer trans: isomer di maana atom (gugus) atom sejenis berada padaposisi yang berseberangan.

Agar keisomeran cis-trans dapat terjadi pada alkena maka setiap karbonpembawa ikatan rangkap harus memiliki 2 atom atau gugus atom yangberbeda.

KIMIA X SMA 155a. Keisomeran pada alkana

Keisomeran ada alkana dimulai dari butana C4H10. Jenis keisomeranpada alkana adalah keisomeran kerangka.Tabel 7.9 Keisomeran Kerangka Alkana

b. Keisomeran pada alkenaKeisomeran pada alkena dimulai dari butena C4H8. Jenis keisomeran

pada alkena adalah keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dankeisomeran geometri.• Keisomeran kerangka, contohnya:

CH2 = CH – CH2 – CH3 dan CH2 = C – CH3

1-butena |CH3

2-metil-1-propena

• Keisomeran posisi, contohnya:CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

1-butena 2-butena

• Keisomeran geometri, contohnya:H H H CH3

C = C dan C = CCH3 CH3 CH3 H

cis -2-butena trans- 2-butena

Rumus Rumus Struktur Nama Titik Molekul didih

C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n - butana -0,5oC

CH3 – CH – CH3 2 - metil -11,7oC| propana

CH3

C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n pentana 36oC

CH3 – CH – CH2 – CH3 2 - metil 26oC| propana

CH3

CH3

|CH3 – C – CH3 2,2-dimetil 9oC

| propanaCH3

KIMIA X SMA156c. Keisomeran pada alkuna

Keisomeran pada alkuna dimulai dari butuna C4H6. Jenis keisomeranalkuna adalah keisomeran kerangka dan keisomeran posisi.- Keisomeran kerangka, contohnya:

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 dan CH ≡ C – CH2 – CH3

1-pentuna 3-metil -1-butuna

- Keisomeran posisi, contohnya:CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 dan CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

1-pentuna 2-pentuna

Latihan 6

1. Sebutkan semua isomer dari senyawa-senyawa berikut:a. C6H12 b. C5H10 c. C5H8

2. Jelaskan apakah pada senyawa 1-butena terjadi isomeri cis-trans!

6. Kegunaan Alkana, Alkena, dan Alkuna

a. Kegunaan alkanaBahan memasakTabel 7.10

No. Alkana Kegunaan

1. metana (CH4) • bahan bakar untuk memasak• bahan baku pembuatan zat kimia

(misal: NH3, HCN, H2, C2H2, dan lain-lain2. etana (C2H6) • bahan bakar untuk memasak

• bahan baku pembuatan senyawa turunanterklorinasi

• refrigran dalam sistem pendinginan suhu rendah

3. propana (C3H8) • bahan komponen gas elpiji untuk mamasak(terdiri atas 90% propana, 5% etana, dan 5% butana)

• bahan baku senyawa organik• sebagai bahan refrigran

4. butana (C4H10) • bahan bakar kendaraan• bahan baku karet sintesis

5. oktana (C8H18) • bahan utama kendaraan bermotor (bensin)

KIMIA X SMA 157

senyawa karbon organiksenyawa karbon an-

organikkekhasan atom karbonikatan tunggaikatan rangkap duaikatan rangkap tigaatom C primeratom C sekunder

• Sifat khas atom karbon, yaitu atom Cdapat membentuk ikatan kovalen denganatom-atom C atau nonlogam lainnya,sehingga dapat membentuk berbagaimacam rantai karbon.

• Berdasarkan jenis ikatan C dalam rantaikarbon dibedakan menjadi ikatan tung-gal, ikatan rangkap dua, dan ikatanrangkap tiga.

RANGKUMANKKKKaa tttt aaaa KKKKuuuu nnnncccc iiii

b. Kegunaan alkenaTabel 7.11

b. Kegunaan alkunaSenyawa yang terpenting dari alkuna adalah etuna. Kegunaannya

antara lain sebagai berikut.1) Bahan bakar obor oksiasetilena yang berguna pada pengelasan dan

pemotongan logam yang mampu menghasilkan panas antara 2500-3000oC.

2) Bahan baku pembuatan senyawa organik lain, di antaranya etanal,asam etanoat, dan vinil klorida.

No. Alkena Kegunaan

1. etena (C2H4) • bahan baku pembuatan politetena• bahan baku pembuatan PVC• bahan baku pembuatan polistirena

2. propena (C3H6) • untuk membuat polipropena• untuk membuat serat sintetis• untuk bahan pengepakan• untuk membuat peralatan memasak

3. butadiena (C4H6) • bahan pembutan karet sintesis• komponen perekat • komponen bahan proses fulkanisir

KIMIA X SMA158• Berdasarkan bentuk rantai karbon

dibedakan menjadi rantai terbuka danrantai tertutup.

• 1) Atom C primer, yaitu atom C yang terikat dengan 1 atom C lain.

2) Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat dengan 2 atom C lain.

3) Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat dengan 3 atom C lain.

4) Atom C kuartener, yaitu atom C yangterikat dengan 4 atom C lain.

• Rumus umum

Alkil : CnH2n+1- Alkena: CnH2n

Alkana : CnH2n+2 Alkuna: CnH2n-2

• Isomer adalah senyawa karbon yangmempunyai rumus molekul sama tetapirumus strukturnya berbeda. Semakinbanyak jumlah atom C dalam senyawakarbon, semakin banyak pula jumlahisomernya.

• Alkana merupakan hidrokarbon jenuh.Sukar bereaksi dan bersifat nonpolar,sehingga tidak larut dalam air.Pembakaran sempurna alkana akanmenghasilkan gas CO2 dan energi.

• Alkena merupakan hidrokarbon tidakjenuh yang mempunyai ikatan rangkapdua. Dapat mempunyai isomer posisi danisomer geometri. Isomer posisi adalahsenyawa yang mempunyai rumus molekulsama tetapi posisi ikatan rangkapnyaberbeda. Isomer geometri adalah senyawarumus molekul dan posisi ikatan rangkapsama tetapi struktur ruang berbeda.

• Alkena dapat mengalami reaksi adisi,yaitu reaksi penambahan atom atau gugusatom pada ikatan rangkap. Reaksi adisitersebut berlaku aturan Markovnikov.

• Alkuna mempunyai ikatan rangkap tiga(tidak jenuh) juga dapat mengalamireaksi adisi.

atom C tersieatom C kuarteralkanaalkenaalkunaalkilisomerireaksi substitusireaksi adisireaksi eliminasireaksi oksidasiaturan Markovnikovisomer kerangkaisomer posisiisomer geometriparafinIsomer cisIsomer trans

KIMIA X SMA 159

1. Di bawah ini yang termasuksenyawa karbon adalah ....a. alkoholb. natrium karbonatc. garam dapurd. kalsium oksidae. natrium hidroksida

2. Gas hasil pemanasan campuranantara glukosa dengan CuOyang dapat mengeruhkan airkapur adalah ....a. H2 d. COb. H2O e. N2

c. CO2

3.

Diketahui rumus senyawakarbon primer dan tersierberturut-turut adalah ....a. 1 dan 4 d. 7 dan 5b. 2 dan 5 e. 9 dan 4c. 4 dan 9

4. Senyawa alkana sukar bereaksidengan senyawa lain karena ....a. sudah stabilb. sudah jenuhc. dapat mengalami reaksi

adisid. berikatan kovalene. parafin

5. Di bawah ini yang bukanmerupakan sifat dari derethomolog adalah ....

a. dapat dinyatakan dengansuatu rumus umum

b. titik didihnya meningkatdengan panjang rantai

c. mempunyai sifat kimiaserupa

d. mempunyai rumus empirisyang sama

e. mempunyai titik lelehmeningkat dengan naiknyamassa rumusnya

6. Senyawa berikut yangmerupakan hidrokarbon tidakjenuh adalah ....a. C3H8 d. C3H6

b. C2H6 e. C5H12

c. C4H10

7. Perhatikan hidrokarbon dibawah ini!i CH3CH(CH3)CH3

ii. CH3CHCH2

iii. CH3CH2CH2CH3

iv. CH3CHC(CH3)2CH3

Yang termasuk alkana adalah ....a. i, ii, dan iiib. i dan iiic. ii dan ivd. iv sajae. i saja

8. Rumus molekul yangmerupakan hidrokarbon jenuhadalah ....a. C3H6 d. C4H8

b. C4H10 e. C5H10

c. C3H4

C

C – C – C – C – C

C – C – C

1

4

2

3 5 7 9

6 8

ELATIHAN SOALPP

I. Silanglah (X) huruf a, b, c, d, atau e di depan jawaban yang tepat!

KIMIA X SMA160

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini dengan singkat dan jelas!

1. Bagaimana membuktikan adanya atom C dalam suatu senyawa karbon?Jelaskan!

2. Bagaimana membuktikan adanya H dalam glukosa? Jelaskan!3. Berilah contoh senyawa karbon dan kegunaannya!4. Bagaimana perbedaan senyawa karbon organik dan senyawa karbon

anorganik?5. Tulis isomeri dari heptana dan beri namanya!

9. Yang merupakan isomer daributana adalah ....a. 2 - metil butanab. 2 - metil propanac. 1 - metil butanad. 1 - metil propanae. 2,2 dimetil propana

10. Pembakaran senyawa hidrokarbonakan menghasilkan senyawa dibawah ini, kecuali ....a. CO2 d. Cb. CO e. CH4

c. H2O

11. Reaksi adisi 1 - butena denganlarutan asam klorida akanmenghasilkan ....a. 1 - kloro butanab. 2 - kloro butanac. 1 - kloro - 1 - butenad. 2 - kloro - 1 - butenae. 2 - kloro - 2 - butena

12. Rumus bangun suatu senyawasebagai berikut

CH3 — CH — CH = CH2|

CH3

maka nama senyawa tersebutadalah ....

a. 2 metil 3 butenab. 3 metil 1 butenac. 2 metil 3 butenad. 2 metil 1 butunae. 3 metil 2 butena

13. Isomeri geometri (cis-trans)terdapat pada senyawa ....a. 1 - butena d. 2 - butenab. 1 - butuna e. 3 - butenac. 2 - butuna

14. Bila 10 liter gas etena dibakarsempurna dengan gas oksigenterjadi gas CO2 dan air. Padatekanan dan suhu yang sama,maka gas CO2 yang terjadisebanyak ....a. 5 liter d. 20 literb. 10 liter e. 25 literc. 15 liter

15. Gas etuna sebanyak 10 liter dibakar sempurna dengan udara,bila udara mengandung 20%oksigen maka volum udarayang diperlukan sebanyak ....a. 10 liter d. 100 literb. 25 liter e. 125 literc. 50 liter