PERCOBAAN VI Senyawa Amina.pdf

download PERCOBAAN VI Senyawa Amina.pdf

of 21

  • date post

    12-Oct-2015
  • Category

    Documents

  • view

    1.049
  • download

    38

Embed Size (px)

Transcript of PERCOBAAN VI Senyawa Amina.pdf

  • 1

    PERCOBAAN VI

    SENYAWA AMINA

    I. Tujuan Percobaan

    1. Mengetahui uji spesifik amina

    2. Mengetahui perbedaan reaksi senyawa amina primer dan sekunder pada

    penambahan reagen-reagen tertentu

    II. Landasan Teori

    Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang diganti oleh

    gugus alkil, yaitu amina primer (R-NH2), amina sekunder (R2-NH), dan amina tersier

    (R3-N).

    Tatanama trivial untuk ketiga senyawa amina tersebut diturunkan dari nama gugus

    alkilnya, contoh :

    Nama sistematis menurut IUPAC, amina primer diturunkan dari alkana induk dengan

    menambahkan kata depan amino dan nomor tertentu karbon yang membawa gugus

    . Contoh

  • 2

    Kimia amina dapat dianggap cerminan dari kimia amonia. Amonia adalah

    basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium.

    begitu pula dengan amina. Misalnya, trimetilamin bereaksi

    dengan asam membentuk ion trimetilamonium :

    Garam ini lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat dan reaksinya dapat

    digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air.

    Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang

    mudah menguap. Pada umumnya mempunyai seperti amonia. Amina sekuinder dan

    tersier mempunyai bau amis, tetapi kemudahan menguapnya lebih rendah

    dibandingkan amina primer. Kegunaan senyawa amina umumnya banyak dipakai

    untuk obat obatan, seperti stimulan dan obat batuk.

    (Yayan Sunarya.2012:495)

    Sifat fisis dan Interaksi Antarmolekul pada Amina

    Metilamina dan etilamina berwujud gas, tetapi amina primer dengan tiga atau

    lebih karbon berwujud cair. Amina primer mendidih jauh diatas alkana dengan bobot

    molekul yang setara, tetapi dibawah alkohol setara. Ikatan hidrogen

    penting disini akan meningkatkan titik didih amina primer dan sekunder meskipun

    tidak sekuat ikatan hidrogen O H pada alkohol. Alasannya ialah nitrogen

    tidak seelektronegatif seperti oksigen.

    Ketiga golongan amina dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus OH

    dari air. Amina primer dan sekunder juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

    atom oksigen dari air. Jadi, kebanyak amina sederhana dengan sampai lima atau enam

    atom karbon dapat larut sempurna atau larut cukup dalam air.

    (Harold Hart. 2003: 349)

    Amina bersifat basa sebab ada pasangan elektron menyendiri pada atom

    nitrogen yang dapat menerima satu ion hidrogen, sama seperti pasangan menyendiri

    pada nitrogen dalam amonia. Amina primer atau sekunder (atau amonia itu sendiri)

  • 3

    dapat berekasi dengan asam karboksilat membentuk amida. Ini adalah reaksi

    kondensasi yang lain dan analog dengan pembentukan ester dari reaksi alkohol

    dengan asam karboksilat. Contoh pembentukan amida ialah :

    Jika amonia adalah reaktan, satu gugus NH2 menggantikan gugus OH dalam asam

    karboksilat dan amida terbentuk :

    Ikatan amida ada dalam tulang punggung setiap molekul protein dan oleh karena itu,

    sangat penting dalam biokimia.

    (David W Oxtoby.2004:128)

    Amian merupakan senyawa organik dimana atom atom hidrogen NH3 telah

    digantikan oleh gugus alkil atau aril :

    Dalam larutan berair, pasangan yang tidak dipakai bersama ini terlihat dalam

    pengikatan hidrogen dengan molekul air (ikatan hidrogen bertitik titik) :

    Selain itu, amina primer dan sekunder dapat membentuk ikatan hidrogen

    dengan molekul air lain,

    menghasilkan klaster :

  • 4

    kelarutan yang tinggi dari amina, yang memiliki berat molekul kecil dalam air,

    sebagian disebabkan oleh ekstensifnya oleh pengikatan hidrogen antara amina dan

    pelarut.

    (R. A. Day & A.L. Underwood. 2002:131)

    III. Prosedur Kerja

    3.1 Alat dan Bahan

    Alat

    Tabung reaksi

    Pipet tetes

    Pemanas air

    Erlenmeyer

    Gelas ukur 25 mL

    Gelas piala

    Bahan

    Na-nitrit 10%

    HCl 2N

    Aseton

    Na-nitroprusid 1%

    NaOH 0,5% dan 5%

    Dimetilamina

    Kloroform

    Anilin

    Kanji

    KI

    -naftol

    Benzoil klorida

    Asetaldehid

    3.2 Skema Kerja

    Amina Primer

    1. Reaksi dengan Asam Nitrit

    Dilarutkan dengan 5 mL HCl 2N

    0,1 gr sampel

  • 5

    Didinginkan dengan es

    Ditambahkan 2 mL larutan NaNO2

    10%

    Dipanaskan perlahan dengan

    penangas air

    Diamati gas hasil reaksi yang terjadi

    2. Tes Rimini

    Dimasukkan dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 1 mL aseton dan 1

    tetes larutan Na-Nitroprusid 1%

    Diamati warna merah yang timbul

    setelah 1 menit

    3. Reaksi Karbilamin

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 0,1 gr sampel dan 3

    tetes CHCl3

    Dipanaskan sampai mendidih

    Diamati karbilamin yang terbentuk

    Larutan sampel + HCl 2N

    HASIL

    1 tetes sampel

    HASIL

    1 mL NaOH 0,5

    N

    HASIL

  • 6

    4. Pembentukan garam diazonium

    Dilarutkan dalam 3 mL HCl pekat dan

    5 mL air

    Didinginkan

    Ditambahkan 5 mL air secara perlahan

    sambil diaduk sampai menghasilkan

    hasil positif dengan HNO2

    Diencerkan dengan 4 tetes air

    Diteteskan pada kertas yang telah

    direndam dalam kanji dan KI

    Dibagi menjadi dua larutan

    Ditambahkan larutan dingin dipanaskan untuk

    0,4 gr -naftol dalam larutan membebaskan

    NaOH 5% yang akan mengahsilkan NaOH dan meng-

    larutan Jingga hasilkan fenol

    1 gr anilin

    Larutan dingin NaNO2

    1 tetes hasil reaksi

    Bagian pertama Bagian kedua

    HASIL HASIL

  • 7

    Amina Sekunder

    1. Tes Simon

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 2 tetes larutan

    asetaldehid dan 1 tetes Na-

    Nitroprusid 1%

    Diamat perubahan warna dalam 5

    menit

    2. Tes dengan Benzoil Klorida

    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

    Ditambahkan 20 mL larutan NaOH

    5% dan 1 mL Benzoil Klorida

    Ditutup tabung dan dikocok sampai

    benzoil klorida hilang

    Diuji sifat yang terbentuk

    Diencerkan dengan 10 mL air

    Dikocok, jika endapan tidak larut

    menunjukan amina sekunder dan jika

    larut serta memberikan warna merah

    kongo dengan penambahan HCl

    encer menunjukan amina primer

    1 tetes larutan sampel

    HASIL

    0,5 gr sampel

    Endapan dalam

    larutan alkali

    HASIL

  • 8

    IV. Hasil dan Pembahasan

    4.1 Data Pengamatan

    A. Amina Primer

    Percobaan Perlakuan Hasil

    Reaksi dengan Asam

    Nitrit

    1 mL anilin + 5 mL HCl

    2 N + 2 mL NaNo2 10%

    Larutan awal berwarna orange,

    setelah dipanaskan menjadi

    merah dan setelah dingin

    terbentuk gumpalan cokelat

    Tes Rimini 1 tetes anilin + 1 mL

    aseton + 1 tetes Na-

    Nitroprusid 1%

    Setelah satu menit larutan

    berwarna merah

    Reaksi Karbilamin 1 mL NaOH + 1 mL

    anilin + 3 tetes CHCl3

    Larutan awal kuning, setelah

    dipanaskan menjadi kuning

    kemerahan, tercium bau busuk,

    dan terbentuk 3 lapisan : lapisan

    endapan, larutan orange

    kemerahan, dan larutan

    berwarna kuning

    Pembentukan

    garam diazonium

    1 mL anilin + 3 mL HCl

    + air

    + 1 gr NaNO3 + 5 mL air

    1 tetes larutan hasil

    reaksi + air + Kanji + KI

    Laruta I + -naftol + NaOH

    Larutan II dipanaskan

    Terbentuk larutan berwarna

    ungu

    Larutan menjadi orange dan

    terdapat gumpalan serta larutan

    mendidih

    Larutan menjadi kuning dan

    terbentuk lapisan seperti minyak

    Larutan berwarna cokelat

    Larutan menjadi cokelat pekat

    dan uap berwarna kuning

    B. Amina Sekunder

    Percobaan Perlakuan Hasil

    Tes Simon 1 tetes dimetilamin + 2

    tetes asetaldehid + 1 tetes

    Na-Nitroprusid

    Larutan dimetilamin berwarna

    bening, ditambahkan asetaldehid

    menjadi kuning, ditambahkan

    Na-Nitroprusdi menajadi biru,

    setelah 5 menit menjadi kuning,

    dan terbentuk 2 lapisan dimana

    lapisan atas kuning dan lapisan

    bawah hitam

  • 9

    Tes dengan Benzoil

    Klorida

    1 mL dimetilamin + 10

    mL NaOH + 1 mL

    Benzoil Klorida

    Terbentuk endapan dan larutan

    menajadi keruh setelah

    penambahan benzoil klorida

    Tes dengan Benzen

    Sulfonilklorida

    Larutan I + air

    Larutan II + HCl pekat

    Endapan tidak larut

    Terbentuk asap dalam gelas

    4.2 Pembahasan

    4.2.1 Amina Primer

    4.2.1.1 Tes dengan Asam Nitrit

    Jika senyawa anilin direaksikan dengan asam nitrit akan diubah menjadi

    kation benzendiazonium. Dalam reaksi yang terjadi, akan terjadi suatu reaksi

    diazotasi yaitu proses pembentukan garam diazonium, dimana ikatan antara atom N

    dengan ikatan rangkap tiga yang melekat pada cincin benzen. Reaksi ini

    memanfaatkan sifat benzena yang bisa diotak atik untuk membentuk suatu

    senawa aromatik yang kita inginkan. Biasanya reaksi diazotasi dimanfaatkan untuk

    mensinstesis fenol dikarenakan benzena tidak dapat langsung bereaksi dengan air.

    Inti reaksi ini adalah, anilin direaksikan dengan NaNO2 bersama HCl pada suhu

    dingin untuk membentuk benzenadiazonium.

    Pada percobaan ini, direaksikan anilin dengan HCl dan NaNO2 dihasilkan

    larutan berwarna orange dan setelah dilakukan p