Makalah Fenol.docx

7/26/2019 Makalah Fenol.docx

1/27

FENOLIK

I. Pengertian Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan.

Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus

gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya

fenol. Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga

disebut polifenol.

Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yangmempunyai ciri sama yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH-.

Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas mempunyai !ariasi struktur yang luas

mudah ditemukan di semua tanaman daun bunga dan buah. "ibuan senyawa fenolik

alam telah diketahui strukturnya antara lain fla!onoid fenol monosiklik sederhana fenil

propanoid polifenol (lignin melanin tannin) dan kuinon fenolik.

#anyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satu gugus

hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter ester atau glioksida daripada

senyawa bebasnya. Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih

besar dalam air daripada senyawa fenol dan senyawa glikosidanya.

$alam keadaan murni senyawa fenol berupa %at padat yang tidak berwarna tetapi

&ika teroksidasi akan berubah men&adi gelap. 'elarutan fenol dalam air akan bertambah

&ika gugus hidroksil makin banyak.

Senyawa fenolik memiliki akti!itas biologik yang beraneka ragam dan banyak

digunakan dalam reaksi en%imatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. "eaksi

oksidasi kopling selain membutuhkan suatu oksidator &uga memerlukan adanya suatu

senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari

senyawa yang mudah mendonorkan atom H.

FENOL 1


2/27


3/27

III. Struktur Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas yaitu memiliki satu atau lebih

gugus hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatik ben%ena. "ibuan

senyawa fenolik di alam telah diketahui strukturnya antara lain fenolik sederhana fenil

propanoid lignan asam ferulat dan etil ferulat.

1. Fenolik Sederhana

olongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lainmeliputi guaiakol !anili dan kresol.

ambar0 olongan senyawa fenolik sederhana

,mumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan

fenolik sederhana mengalami pengkopelan pada posisi orto ataupara terhadap

gugus hidroksi fenolat. osisi ini lebih disukai karena tidak terlalu sterik

sehingga memudahkan radikal lain untuk berikatan pada posisi tersebut

FENOL 3


4/27

ambar0 "esonansi radikal fenoksi o-'resol

*amun kombinasi pengkopelan lain &uga diamati kemungkinannya yaitu O-p O-

odan O-O.

2. Fenil Propanoid

Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai

cincinaromatik dengan rantai samping terdiri dari 1 atom karbon. olongan

fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat yaitu

suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. 2mpat macam asam

hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. 'eempat senyawa tersebut

yaitu asam ferulat sinapat kafeat danp-kumarat.

ambar0 Struktur Fenil propanoid

"adikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan diposisi

atom /3 membentuk struktur dengan &embatan 3-3 (3-3 bridges).

3. Lignan

Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa dimer

dengan struktur lignan. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk)

FENOL 4


5/27

yang terdiri dari 4 unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan 3-3. +katan khas

ini digunakan sebagai dasar penamaan lignan.

ambar0 enomoran atom pada senyawa fenil propanoid dan lignan

enggabungan 4 unit fenil propanoid dapat pula ter&adi melalui ikatan selain

membentuk 3-3 yang digolongkan ke dalam neolignan. Sedangkan &ika 4 unit fenil

propanoid bergabung melalui atom O senyawa yang terbentuk tergolong dalam

o5ineolignan.

ambar0 Struktur senyawa golongan neolignan dan o5ineolignan

Senyawaan lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya yang

antara lain dapat menghasilkan penambahan cincin penambahan atau penghilangan

atom / dan sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan dan banyak

digunakan secara niaga sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam

FENOL 5


6/27

insektisida. Selain itu lignan merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan

obat tertentu. Salah satu senyawa golonganlignan yaitu podophylloto5in diketahui

dapat menghambat tumor. $alam pengobatan /ina lignan banyak dipakai untuk

mengobati penyakit hepatitis dan melindungi organ hati.

4. Asam Ferulat

sam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat

yangmemiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal

ini memungkinkan untuk dapat memberikan keuntungan yang signifikan di

bidang kesehatan karena senyawa asam ferulat memiliki akti!itas antikanker

dan antioksidan. Selain itu &uga dapat men&adi prekursor dalam pembuatan

senyawa aromatik lain yang bermanfaat.

Sebagai antioksidan asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas

seperti spesies oksigen reaktif ("OS). "OS kemungkinan yang menyebabkan $*

rusak dan mempercepat penuaan.

$engan studi pada hewan dan studi in vitro mengarahkan bahwa asam ferulat

kemungkinan memiliki hubungan dengan akti!itas antitumor perlawanan kanker

payudara dan kanker hati. sam ferulat memiliki kemungkinan sebagai pencegah

kanker yang efektif yang disebabkan oleh paparan senyawa karsinogenik seperti

ben%opirene dan 6-nitro7uinoline 8-oksida. *amun perlu men&adi catatan bahwa hal

itu tidak diu&i coba kontrol random pada manusia sehingga hasilnya kemungkinan

pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.

9ika ditambahkan pada asam askorbat dan !itamin 2 asam

ferulat kemungkinan dapat mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer

timidine dalam kulit.

ada tumbuhan asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatan dinding sel

tanaman melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosanarabino5ilan dan

hemiselulosa sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara en%imatis selama

proses perkecambahan.

sam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah) gandum

kopi buah apel nanas &eruk dan kacang tanah.

$alam perindustrian asam ferulat memiliki kelimpahan dan

dapat dimanfaatkan sebagai prekursor dalam pembuatan !anilli agen perasa

sintesis yang sering digunakan dalam ekstrak !anilla alami.

FENOL 6


7/27

sam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya ialah

dengan reaksi kondensasi !anilli dengan asam malonat.

dapun rumus bangun asam ferulat adalah sebagai0

ambar0 "umus bangun asam ferulat

5. Etil Ferulat

2til ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat yang

merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester. Senyawa fenolik ini

terdistribusi secara luas pada berbagai &enis tanaman yang dapatdikonsumsi oleh

makhluk hidup. Senyawa tersebut terdapat dalam tanamanterutama pada benih padi

dan gandum tetapi dalam &umlah kecil. Oleh karena itu senyawa ini biasanya

disintesis dari prekursor asam ferulat. #entuk fisik etil ferulat berupa kristal berwarnaputih dan memiliki aktifitas sebagai antioksidan yang sangat baik dibandingkan asam

bebasnya. 2til ferulat digunakan sebagai bahan aktif dalam pengobatan terapi untuk

antihipertensi.

dapun rumus bangun etil ferulat adalah sebagai0

ambar0 "umus bangun etil ferulat

IV. an!aat Senyawa Fenolik

FENOL 7


8/27

Senyawa fenolik merupakan senyawa bahan alam yang cukup luas

penggunaannya saat ini. 'hasiatnya sebagai senyawa biologik aktif memberikan suatu

peran yang besar terhadap kepentingan manusia. Sudah banyak penelitian yang diarahkan

pada pemanfaatan senyawa fenolik pada berbagai bidang diantaranya 0

#idang +ndustri akanan dan inuman

Senyawa fenolik berperan dalam memberikan aroma yang khas pada produk

makanan dan minuman sebagai %at pewarna makanan dan minuman dan sebagai

antioksidan.

#idang +ndustri Farmasi dan 'esehatan

Senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan antimikroba antikanker dan lain

- lain contohnya obat antikanker (podofilotoksan) antimalaria (kuinina) dan obat

demam (aspirin). Selain itu senyawa ini &uga banyak digunakan sebagai insektisida

dan fungisida.

Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas yaitu memiliki satu atau

lebih gugus hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatik ben%ena

sehingga senyawa ini memiliki sifat yang khas yaitu dapat teroksidasi.

'emampuannya membentuk radikal fenoksi yang stabil pada proses oksidasi

menyebabkan senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan.

anfaat asam fenolik yang paling penting yaitu antipenuaan yang

berhubungan dengan antioksidan yang mengurangi aktifitas dan mencegah

pertumbuhan sel abnormal. sam fenolat berguna dalam mengendalikan peradangan

meningkatkan sistem kekebalan tubuh dan meningkatkan sirkulasi darah.

#idang ertumbuhan dan "eproduksi :anaman

Sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen.

;ignin merupakan bahan dinding sel ntosianin sebagai pigmen bunga Fla!onolpenting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri serta berperan dalam

fotosintesis yang terdapat pada kloroplas tanaman bayam.

.

"onto# Tanaman yang engan$ung Fenol

Herba :hymi (Thymus ulgaris ;)

'andungan 0 Senyawa fenol (timol kar!akrol) minyak atsiri fla!on polimetoksi

terpinen p-cimen kar!akrol dan timol.

'egunaan 0 ntispasmodikum karminati!a stimulansi dan kardiment.

FENOL 8


9/27

Sarpilli herba (Thymus surpyllum ;)

'andungan 0 Senyawa fenol (timol kar!akrol) minyak atsiri fla!on polimetoksi

terpinen p-cimen kar!akrol dan timol.

'egunaan 0 Sebagai antispasmodikum dalam campuran obat batuk obat asma

dan infeksi tenggorokan baik sebagai infus atau sirup. onarda (!onarda punctata ;)

'andungan 0 :anaman ini mengandungthymol(senyawa fenol)

'egunaan 0 Sebagai karminati!a diaforetika dan obat luar untuk stimulansia.

:emulawak (Curcuma "anthorrhi#a ro$b)

'andungan 0 Fenol inyak asiri curcumin glucosida phellandrene turmerol

myrcene 5anthorrihi%ol isofuranogermacreene p-

tolyletycarbinol'egunaan 0 ntioksidan antiradang melarutkan protein menurunkan tingkat

triglyceride darah pada diabetes

9ahe (%ingiber officinale)

'andungan 0 Fenol >?1= miligram per 8== gram.

'egunaan 0 ntioksidan dan memperindah rambut perempuan.

V. Si!at Kimia $an Si!at Fi%ika Fenol

Fenol mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil

sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel.

#eberapa golongan polimer penting seperti lignin melanin dan tannin adalah polfenol.

Fenol memiliki sifat yang cenderung asam artinya ia dapat melepaskan ion H@ dari

gugus hidroksilnya. engeluaran ion tersebut men&adikan anion fenoksida />HAOB

yang dapat dilarutkan dalam air. $ibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya fenol

bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan *aOH di mana

fenol dapat melepaskan H@. ada keadaan yang sama alkohol alifatik lainnya tidak dapat

FENOL 9
https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=search&rurl=translate.google.co.id&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Thymol&usg=ALkJrhijqgdNERt0h30Xrv69kMyT5Z0WpQhttps://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=search&rurl=translate.google.co.id&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Thymol&usg=ALkJrhijqgdNERt0h30Xrv69kMyT5Z0WpQhttps://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=search&rurl=translate.google.co.id&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Thymol&usg=ALkJrhijqgdNERt0h30Xrv69kMyT5Z0WpQ


10/27

bereaksi seperti itu. elepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya

pasangan oksigen dan sistem aromatik yang mendelokalisasi beban negatif melalui

cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

&.1 Si!at Kimia'

Fenol memiliki sifat yang cenderung asam yg dapat melepaskan ion H@ dari gugus

hidroksilnya

$engan air fenol akan membentuk hidrat (/>HAOH @ H4O). ;arutan fenol dalam air

disebut air karbol atau asam karbol.

;arutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah &adi mengion

membentuk ferrikhlorida (ungu). 'arena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan

membentuk fenolat (/>HAO*a). Fenol tidak dapat dioksidasi men&adi aldehid atau keton yang &umlah atom/-nya

sama karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom / yang tidak mengikat atom H

lagi. 9adi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.

9ika direaksikan dengan H4SO6 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk

asam fenolsulfonat (o atau p).

$engan H*O1 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selan&utnya terbentuk

46> trinitrofenol atau asam pikrat.

&.2 Si!at Fi%ika

danya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat

membentuk ikatan hydrogen inter molekular yang kuat.

+katan hydrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang

lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.

Fenol murni berbentuk kristal yang tak berwarna sangat berbau. Sedangkan dipasaran

fenol berbentuk cairan.

:itik didih 838.CAD / memiliki C=E/ lebih tinggi dibanding toluena (bp 8=>E/)

meskipun berat molekulnya hampir sama.

#ersifat mudah terbakar beracun dan korosif

:itik lebur Fenol0 6=.?D /

#erat molekul Fenol sebesar ?688 grmol dan #erat &enisnya 8.=AC> gcm

enyimpanan 0 simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat yang kering se&uk dan

ber!entilasi baik. Serta terlindungi dari cahaya.

Sifat fisik dan kimia fenol sederhana menurut erry (4==>).

FENOL 10


11/27

Fenol sederhana mempunyai titik leleh yang rendah dalam bentuk cairan maupun

dalam bentuk padatan. Selain itu fenol sederhana mempunyai titik didih yang tinggi

dikarenakan adanya ikatan hidrogen. Fenol sederhana &uga dapat larut didalam air sampai

batas tertentu karena adanya ikatan hidrogen yang terdapat pada senyawa tersebut.

Senyawa fenol sederhana tidak berwarna walaupun berwarna hal itu diakibatkan oleh

hasil dari proses oksidasi

Sifat fisik dan kimia asam fenolik menurut adigoe (4==?)

Sifat fisik asam fenolik kebanyakan berwarna asam fenolik sederhana larut

didalam air tetapi kelarutan asam fenolik menurun dengan meningkatnya kompleksitas

molekul. :ingkat keasaman asam fenolik berada sekitar p'a ??3. Selain itu sifat dari

asam fenolik mempunyai ikatan hidrogen. +katan hidrogen akan menstabilkan isomer

tertentu dan biasanya mengarahkan &alannya reaksi tertentu

2fek 'esehatan otensi

8. :oksisitas akut

4. ata korosif

1. 'ulit sangat toksik dalam kontak dengan kulit. 'orosif menyebabkan luka bakar.

6. udah diserap melalui kulit.

A. +nhalasi Sangat beracun &ika terhirup. 'orosif menyebabkan luka bakar.

>. :ertelan Sangat beracun &ika tertelan. 'orosif menyebabkan luka bakar.

C. 2fek kronis yang dikenal efek berdasarkan informasi yang diberikan

VI. (etek%i)eak%i Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik mempunyai ciri yang khas yakni bisa membentuk senyawa

kompleks yang berwarna yang biasanya berwarna biru atau ungu biru apabila direaksikan

dengan besi (+++) klorida. Galaupun tidak selektif pereaksi ini cukup berguna untuk

mengetahui adanya gugus hidroksil terutama kalau pemisahan komponen metabolit

sekunder dari contoh yang diteliti tidak mudah.

Selain itu senyawa fenolik &uga dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif

dengan proses yang relatif aman terhadap lingkungan (tidak beracun) dapat dilakukan

melalui reaksi kopling oksidatif fenolik secara en%imatis yaitu dengan bantuan biokatalis

berupa en%im. 'euntungan penggunaan en%im sebagai biokatalis adalah ketersediaan

en%im yang sangat berlimpah di alam sifatnya yang ramah lingkungan dan menghasilkan

suatu produk yang tidak berbahaya. Sedangkan kekurangan dari penggunaan en%im ini

yaitu en%im bersifat selektif hanya dapat mengkatalisis senyawa-senyawa dari golongan

FENOL 11


12/27

fenol dan amina aromatik sehingga penggunaannya di dalam industri polimer men&adi

terbatas.

Salah satu cara yang sering digunakan dalam mengoksidasi senyawa fenolik yaitu

melalui bantuan katalis en%im peroksidase. 2n%im peroksidase merupakan kelompok

en%im oksidoreduktase yang mampu mengkatalisis reaksi oksidasi oleh hidrogen

peroksida dari se&umlah substrat yang merupakan donor hidrogen seperti fenol anilin dan

lain sebagainya. 2n%im peroksidase dalam organisme hidup dapat mengkatalisis senyawa

substratnya sedangkan H4O4berfungsi untuk menginisiasi biosintesis beberapa metabolit

sekunder yang diperlukan pada proses pertumbuhan. Oksidasi fenolat oleh en%im

peroksidase dengan substrat H4O4menghasilkan reaksi kopling oksidatif sehingga

terbentuklah polimer fenolik.

Oksidasi yang dilakukan oleh en%im peroksidase terhadap senyawa fenolik

menyebabkan terbentuknya suatu radikal fenoksi di mana radikal ini mampu melakukan

resonansi dengan posisi orto danparapada cincin aromatiknya dan selan&utnya akan

bergabung dengan radikal fenoksi yang lain membentuk senyawa baru polifenol. /ara ini

sering dikenal sebagai polimerisasi secara en%imatis.

*.1 eto$e+meto$e anali%i% !enol '

a. etode nalisis Fenol dengan ';:

etode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan

';:. Senyawa tersebut umunya dideteksi setelah dihidrolisis asam atau basa dari

&aringan tumbuhan dari ekstrak alkohol.

Hidrolisis asam dilakukan dengan H/l 4 selama setengah &am atau hidrolisis basa

dengan *aOH 4 selama 6 &am atau ekstraksi dengan alkohol.

Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.

2kstraknya diuapkan sampai kering.

"esidu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( ';:)

b. etode nalisis Fenol dengan '/':

,ntuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam

baik &enis maupun ukuran serta mengubah komposisi dan &enis fasa gerak. 'epekaan

dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan baik dengan

ekstraksicair-cair maupunpadat-cair. $eri!atisasi biasanya digabung dengan ekstraksi

sehingga dapat memperbaiki tingkat pemisahan dan menaikkan kepekaan. #eberapa

FENOL 12


13/27

pereaksi telah digunakan untuk keperluan deri!atisasi senyawa fenol pada analisis

secara '/':.

*.2 (etek%i reak%i warna %enyawa !enol

Senyawa Fenol merupakan senyawa cincin karboaromatik yang tersubtitusi

dengan satu gugus hidroksil atau lebih. $apat diu&i sebagai berikut 0

8. ,-i Fe"l3

,&i ini digunakan untuk mendeteksi senyawa fenol yang sederhana. ,&i ini dapat

dilakukan dengan cara menambahkan larutan Fe/l1 8 yang sudah dilarutkan di

dalam air atau etanol kemudian diteteskan ke larutan sampel. Hasil yang o%iti!

menimbulkan warna hi&au ungu hitam biru dan merah.(Harbone 8?3C). "eaksi

Fe/l1 &ika ditambahkan etanol warna larutan tetap maka senyawa tersebut adalah

asam salisilat namun &ika ditambah 1tts etanol berubah men&adi ingu senyawa

terssebut adalah fenol.

4. Folin+"io/alteu )eagent(FCR)

Folin-/iocalteu "eagen (F/") merupakan reagen yang digunakan untuk mendeteksi

fenol tetapi di dalam F/" tidak berisikan fenol."eagen ini bereaksi dengan fenol

membentuk kromogen yang dapat di deteksi secara spektrofotometri. F/" &uga dapat

digunakan sebagai penampak noda dalam metode kromatografi lapis tipis

eto$e F") a$a %imli%ia %arang %emut

FENOL 13


14/27

3. )eak%i $ia0o

$engan reaksi $ia%o Fenol &uga dapat memberikan warna merah tetapi setelah diberi

mil lkohol maka akan men&adi &ernih. #erikut merupakan mekanisme reaksi

$ia%ountuk Fenol sampai dapat memberikan warna merah.

4. )eak%i arui%

$engan reaksi ar7uis

yang dilakukan dalam

plat tetes maka

akan terbentuk cincin dengan warna tertentu bisa warna merah coklat &ingga ungu

dan hi&au tergantung dari senyawa Fenol yang mana. ereaksi ar7uis ini antara lain

H4SO6 pekat dan formalin encer.

&. )eak%i Lo/o millon

FENOL 14


15/27

ereaksi million adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat.

pabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein akan menghasilkan endapan

putih yang dapat berubah men&adi warna merah oleh pemanasan. ereaksi yang

digunakan antara lain H*O1 dan Hg(*O1). ada dasarnya reaksi ini positif untuk

fenol fenol karena terbentuknya senyawa merkuri dengangugus hidroksifenilyang

berwarna.

ekanisme reaksi yang ter&adi adalah sebagai berikut0

>. )eak%i Korek i

#atang korek api setelah dicelupkan dalam H/l pekat dibiarkan kering.

/ara0 batang korek api itu dicelupkan pada lar. Iat dalam H/l encer.

S-*a 0 kuning &ingga

hloroglucin 0 merah spesifik

Orthoform neu0 @ &ingga

"i!anol 0 merah darah

"ONTO OLONN FENOL

1. ALFA AP!"#L

8. @ Fe/l1 0 hi&au lalu endapan !iolet .

4. Fluoresensi 0 biru muda dalam *aOH (-)

1. ar7uis 0 cokelat

6. ;oco illon 0 merah terang

A. $alam *aOH @a7. +od 0 'eruh . ;arutan %at @ *aH/O1 &enuh @ '/* @ /upri Sulfat 0


16/27

$. %E!A AP!"#L

8. @ Fe/l1 0

larutan panas hi&au gumpalan putih

4. Fluoresensi 0 ungu dalam *aOH ungu kuat

1. ar7uis 0 hi&au

6. ;oco illon 0 kuning &ingga

A. $alam *aOH @a7. +od 0 tak berwarna

>. ;arutan %at @ *aH/O1 &enuh @ '/* @ /upri Sulfat 8 0 kuning

lemahC. 7. #rom berlebih 0 2ndapan putih larutan hii&au kuning

3. "eaksi olisch 0 Iat @ sedikit alcohol @ 8 cc larutan encer gula tebu

lalu @ H4SO6(p) $ilihat lapisan bawahnya 0 *egatif

?. @ 'OH A= berlebih lalu @ kloroform berlebih 0 biru .

&. RES#RC'

8. 'ristal putih tak berwarna bentuk &arum rasa manis

4. $i udara kena sinar matahari men&adi agak rose.

1. :.; J 88= dera&at selsius 881 dera&at selsius

6. ;arut dalam spiritus air eter dan gliserin.

A. Iat @ Fe/l1----K ungu

>. @ g moniakal 0 hi&au kuning cokelat

C. Iat @H4SO6 pkt @ lart as. :artrat dipanaskan----K merah tua .

. REAS' CARLE!!'

Iat "esorcin @ lycerin @ asam oksalat @ H4SO6(p) ----K !iolet

Flurosensi 0 hi&au kuat

5. REAS' *AR+,'S

Iat "esorcin @ formalin =4 @ H4SO6(p) melalui dinding tabung ----Kmerah

!ioletatas seperti susu .

FENOL 16


17/27

-. R'A#L

'ristal kuning seperti &arum

;arutan dalam air 0 kuning pengenceran kuat0 fl. hi&au

:.; J 44=E / 46= E /

;arutan %at dalam air @ H4SO6encer ----K 'ristal kuning &arum seperti

bintang.

Iat @ *aOH ----K merah

Iat @ $# H/l ----K merah &ingga

Iat @ H4SO6 encer @ *a*O1----K merah karsen ungu

'orek api 0 9ingga merah

"L,+S (@)

M2" (@)

#O,/H"$$ (@)

;arutan dalam air garam Hcl nya bereaksi asam kuat @ bikromat keluar

gas /O4 .

/. P0R#ALL#L

OH

OH

OH

8. 'ristal tak berwarna mengkilap plat atau &arum-&arum

4. Fe/l10 erah cokelat @ #ic*at 0 biru .

1. *aOH 0 merah cokelat

6. 7ua /alcis 0 ungu ----- cokelat

A. Fehling 0 reduksi pada suhu kamar

>. ar7uis 0 erah panaskan dan didiamkan 0 merah tua

C. b-cetat 0 rosa muda ( basis )

3. Spot test 0 larutan %at dalam air @ 4A cc air r.p ) sesudah 1= menit 0

pink- !iolet .

FENOL 17


18/27

2. 'PA'

a. "asa mula- mula terbakar lalu anasetesis

b. :.; J 846 E / 84A E /a

c. ;arut dalam alcohol eter

d. (e) 0 tetes-tetes minyak

e. H*O1H4SO6 (e) 0 kuning (lama)

f. Fe/l10 ungu cokelat

g. $isambungkan dengan *aOH lalu diasamkan lalu 0

7. #rom 0 endapan putih

*H6OH uapkan sisa dalam air @ /uSO6 0 endapan &arum-&arum biru .

h. ;akukan Sublimasi

i. "ekristalisasi dengan /2:O L+" .

3. FE#L

'ristal tak berwarna higroskopis atau berwarna kemerahan

#au spesifik beracun caustic :.; J 68 E / N :.$ J 834 E /

'elarutan dalam air 0 8084

;arut baik dalam eter spiritus kloroform dan glycerin dalam paraffin

808== N

$alam minyak 804

Iat @ Fe/l1----K ungu biru @ spir. berlebih ----K hilang

Iat @ +;;O* ----K merah ungu

Iat @ 7. #rom berlebih 0 endapan putih

Iat @ "eaksi +ndefenol ----K hi&au biru stabil ada pemanasan &adi

merah

Iat @ larutan &enuh he5amine ----K 'ristal &arum

14. !"0*#L

'ristal tak berwarna

FENOL 18


19/27

",S,S !"0*#L

8. ;arutan dalam air @


20/27

1. :.; J 4CC= E /

6. Sukar larut dalam air larut dalam spiritus gliserin dan minyak lemak .

A. Iat @ mar7uis ----K merah !iolet

>. Iat @ Fe/l1----K biru ----K merah coklat.

C. Iat @ H4SO6@ formaldhehida ----K !iolet

3. Iat @ a7.brom ----K merah coklat?. Iat @ H*O1----K merah ----K &ingga ----K kuning

1&. RES#L

a. ;arutan &ernih berwarna kuning muda coklat merah

b. #au spesifik :.; J 88= E /

c. Iat @ Fe/l1 ----K 0 biru !iolet (campuran)

- Ortho ----K 0 ungu biru keruh

- eta ----K 0 ungu keruh

- ara ----K 0 biru keruh putihd. Iat @ a7.brom0

- Ortho ----K 0 putih

- eta ----K 0 putih

- ara ----K 0 tak ada kuning

e. Iat @ mar7uis ----K merah

f. Iat @ as pikrat ----K =-kersol ----K 'ristal &arum &ingga kuning.

1. "0R#C"'#

a. :.; J 8C4 E /

b. larut dalam air

c. Fehling 0 mereduksi endapan cokelatd. ereduksi larutan g-ammoniakal 0 &am hi&au lama-lama hitam

FENOL 20


21/27

e. 7ua /alcis0 8 malam kuning cokelat

f. $imasak dengan Fe/l1 0 bau merangsang dari chinhydron (hasil oksidasi

sebagian oleh Ferri ) .

g. Fe/l1berlebih 0 &arum-&arum metal glans yaitu /hinon

h. Spot tetes dengan Fe/l10 hi&au cepat berlalu dan men&adi kuning cokelat

i. 7.brom ----K kuning coklat

&. *H6OH ----K ----K merah coklat.

k. Sublimasi 0 sangat baik.

15. CA!EC"'

a. #erwarna/okelat muda rosa

b. "asa sedikit pahit

c. ;arutan dalam air bereaksi asam lemah

d. @Fe/l1spir 0 hi&au coklate. *2SS;2" 0 &ingga coklat

f. $#- H/l 0 rosa

g. H4SO6(p) 0 kuning coklat

h. H*O1 0 merah darah

i. Frohde 0 merah ungu

&. ar7uis 0 merah cokelat

k. @ *aOH 0 kuning cokelat

anaskan 0 kuning

"O,P 0 &ingga cokelat .

VII. I$enti!ika%i Senyawa Fenolik

,ntuk mengisolasi suatu senyawa kimia yang berasal dari bahan alam hayati pada

dasarnya menggunakan metode yang sangat ber!ariasi seperti yang diaplikasikan dalam

proses industri. etode metabolit pengempaaan digunakan pada senyawa katecin daun

gambir &uga isolasi /O dari buah kelapa sawit.

FENOL 21


22/27


23/27

Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan sebagaimana

bagan berikut ini

#* +$2*:+F+'S+ S2*MG F2*O;+'

FENOL 23


24/27

VIII. Kelarutan $an Keolaran Fenol

Senyawa fenol memiliki ciri yaitu memiliki cincin aromatik yang mengandung

satu atau dua gugus hidroksi dan bersifat mudah larut dalam air (Harborne 8?3C). Fenol

memiliki kelarutan terbatas dalam air yakni 31 gram8== ml. 'elarutan fenol

dalam air akan berkurang &ika gugus nonpolar terikat pada cincin aromatic. 'elarutannya

larut dalam bensol air dingin dan acetone. udah larut dalam methanol diethyl eter.

Sangat larut dalam alkohol obat bius gliserin minyak bumi karbon disulfide.

5. 6io%inte%i% Fenol

da tiga &alur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh tanaman

tingkat tinggi yaitu 0

FENOL 24


25/27

8. 9alur asam sikimat pola ini merupakan pola yang terpenting dari pada biosintesis

fenol(&alur yang paling banyak digunakan).

4. 9alur asam asetat-malonat pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin aromatik dari

turunan fla!onoid. ola ini penting bagi mikroorganisme.

1. 9alur asam asetat-me!alonat pola ini relatif kurang penting dalam tubuh tanaman

tingka tinggi.

#erbagai en%im berperan dalam biosintesis fenol pada &alur asam sikimat.

'eberadaan &alur asam sikimat ini tidaak hanya penting untuk menghasilkan fenol tetapi

terutama adalah menghasilkan asam-asam amino aromatik fenilalanin tirosin maupun

triptofan. 9alur asam sikimat dengan phosphoenolpiru!at yang diperoleh dari proses

glikolisis dan $ erythrose-6-phosphat yang berasal dari siklus pentosa phosphat.

'eduanya bergabung membentuk suatu intermediet dengan C atau 3 atom / berbentuksiklis yaitu asam A-dehodro7uinat. 'emudia nasam tersebut berkesetimbangan dengan

asam 7uinat. 9alur ini kemudian diteruskan melaluiasam-A-dehidrosikimat dan asam

sikimat untuk membentuk asam A-phosphosikimat. $isamping itu dengan adanya unit

phosphoenolpiru!at yang merupakan unit yang berdekatan dengan asam A-

phosphosikimat sehingga keduanya akan bereaksi dengan menghasilkansuatu produk

yang dirombak dalam beberapa tahap untuk menghasilkan asam chorismat.

FENOL 25


26/27

(FT) P,STK

. . . . . !etabolit 'ekunder.http0id.wikipedia.orgwikietabolitQsekunder. diunduh tanggal

8= pril 4=8>.

. . . . . ingkasan. http0repository.usu.ac.idbitstream8416A>C3?83668 =>===668.pdf.diunduh tanggal 8= pril 4=8>.

. . . . . 'enyaa *enolik. http0farms-area.blogspot.com4==3=Csenyawa-fenolik.html.

diunduh tanggal 8= pril 4=8>.

;enny So!ia. 'enyaa Terpenoida dan 'teroida.

http0repository.usu.ac.idbitstream8416A>C3?83>=8=>==1633.pdf. diunduh tanggal

8= pril 4=8>.

FENOL 26
http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunderhttp://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunderhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/%2006000441.pdfhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/%2006000441.pdfhttp://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.htmlhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdfhttp://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunderhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/%2006000441.pdfhttp://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.htmlhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdf


27/27

asaribu Subur . U+i ioaktivitas !etabolit 'ekunder -ari -aun Tumbuhan abadotan

Ageratum cony#oides ./http0is&d.pdii.lipi.go.idadmin&urnal>4=?414?.pdf. diunduh

tanggal 8= pril 4=8>.

Sahel "ay. 'enyaa *enolik dan Asam, !anfaat dari *enol

http0translate.google.co.idtranslateRhlJidlangpairJenT

iduJhttp0www.raysahelian.comphenolic.html. diunduh tanggal 8= pril 4=8>.

. . . . . . ., http0documents.tipsdocumentsbiosintesis-fenol.html83.=3. diunduh tanggal 8=

pril 4=8>.

. . . . . . ., http0www.unl.educahoonlabhenol4=S$S.pdf8>.63. diunduh tanggal 8=

pril 4=8>.

"ar6orne 9# (132/)N etode Fitokimia enuntun /ara odern enganalisis. :umbuhan

:er&emahan 'osasih dan +wang S9. enerbit +:# #andung

http0dokumen.tipsdocumentsmakalah-fenol.html 8>.83diunduh tanggal 8= pril 4=8>.

adigoe2.. 4==?. Commissioning and 0ptimisation of 1its !icro2reery

Plants,ni!ersity of the Gitwatersrand 09ohannesburg

erry H "obert. 4==>. Chemical engineers3 handbook. iscatawway *ew&ersey
http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdfhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://documents.tips/documents/biosintesis-fenol.html18.08http://www.unl.edu/cahoonlab/Phenol%20MSDS.pdfhttp://dokumen.tips/documents/makalah-fenol.html%2016.18http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdfhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://documents.tips/documents/biosintesis-fenol.html18.08http://www.unl.edu/cahoonlab/Phenol%20MSDS.pdfhttp://dokumen.tips/documents/makalah-fenol.html%2016.18

Makalah Fenol.docx

Documents

Transcript of Makalah Fenol.docx