KIMIA ORGANIK
-
Upload
dita-miranda -
Category
Documents
-
view
216 -
download
1
description
Transcript of KIMIA ORGANIK
KIMIA ORGANIKMETANA, ALKENA, DAN
ALKUNA
DISUSUN OLEH : DITA MIRANDA
NIM : 03031181320082
KELAS : 1B
TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2013/2014
METANA
Metana adalah hidrokarbon paling sederhana yang berbentuk gas dengan rumus kimia CH4.
Metana murni tidak berbau, tapi jika digunakan untuk keperluan komersial, biasanya
ditambahkan sedikit bau belerang untuk mendeteksi kebocoran yang mungkin terjadi.
Sebagai komponen utama gas alam, metana adalah sumber bahan bakar utama. Pembakaran
satu molekul metana dengan oksigen akan melepaskan satu molekul CO2 (karbondioksida) dan
dua molekul H2O (air):
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Metana merupakan gas pada suhu normal dan tekanan , metana sulit untuk mengangkut dari
sumbernya. Hal ini umumnya diangkut dalam jumlah besar oleh pipa dalam bentuk gas alam,
atau operator LNG dalam bentuk cair yang; beberapa negara mengangkutnya dengan truk.
Metana ditemukan dan diisolasi oleh Alessandro Volta antara 1776 dan 1778 ketika mempelajari
gas rawa dari Danau Maggiore .
Metana adalah relatif ampuh gas rumah kaca . Dibandingkan dengan karbon dioksida , ia
memiliki tinggi potensi pemanasan global dari 72 (dihitung selama periode 20 tahun) atau 25
(untuk jangka waktu 100 tahun). Ia memiliki seumur hidup bersih sekitar 10 tahun, dan
terutama dihapus oleh reaksi dengan radikal hidroksil di atmosfer, menghasilkan karbon
dioksida dan air.
Metana juga mempengaruhi degradasi lapisan ozon .
Fraksi mol metana di atmosfer bumi pada tahun 1998 adalah 1745 nmol / mol (bagian per
miliar, ppb), naik dari 700 nmol / mol tahun 1750. Pada tahun 2008, bagaimanapun, tingkat
metana global, yang tinggal sebagian besar datar sejak tahun 1998, meningkat menjadi 1.800
nmol / mol. Pada tahun 2010, tingkat metana di Arktik diukur pada 1850 nmol / mol, ilmuwan
tingkat digambarkan sebagai lebih tinggi dari pada setiap saat dalam 400.000 tahun
sebelumnya. Secara historis, metana konsentrasi di atmosfer dunia telah berkisar antara 300
dan 400 nmol / mol selama periode glasial umumnya dikenal sebagai zaman es , dan antara 600
sampai 700 nmol / mol selama hangat interglasial periode.
Selain itu, ada sejumlah (tapi tidak diketahui) besar metana di clathrates metana di lantai laut.
Bumi kerak mengandung metana dalam jumlah besar. Sejumlah besar metana diproduksi
anaerobik oleh metanogenesis . Sumber-sumber lain termasuk gunung berapi lumpur , yang
dihubungkan dengan kesalahan geologi dalam; TPA , dan peternakan (terutama ruminansia )
dari fermentasi enterik .
Sifat-Sifat MetanaMetana merupakan komponen utama gas alam, sekitar 87% volume. Pada
suhu kamar dan tekanan standar , metana adalah gas tidak berwarna, tidak berbau; bau akrab
gas alam seperti yang digunakan di rumah adalah ukuran keselamatan dicapai dengan
penambahan bau , sering methanethiol atau ethanethiol . Metana memiliki titik didih -161 ° C (-
257,8 ° F ) pada tekanan satu atmosfer . Sebagai gas itu mudah terbakar hanya sedikit rentang
konsentrasi (5-15%) di udara. Metana cair tidak membakar kecuali mengalami tekanan tinggi
(biasanya 4-5 atmosfer).
Sifat Fisik :- Rumus molekul : CH4- Berat molekul : 16 g/mol- Titik leleh : -182 °C- Titik didih : -
162 °C- Densitas : 0.423 g/cm3- Fase pada 250 °C : gas Sifat Kimia :- Pada umumnya alkana sukar
bereaksi dengan senyawa lainnya.- Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan
kalor, Karbondioksida dan uap air.- Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2,
Br2, I2), atom atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.CH4 + Cl2 ⇄CH3Cl
+ HClSifat lainnya :Metana sangat mudah terbakar. Campuran dari metana dengan udara yang
eksplosif dalam kisaran 5-15% volume metana.Metana dapat bereaksi keras atau eksplosif
dengan oksidator kuat, seperti oksigen, halogen atau senyawa interhalogen.Pada metana
konsentrasi tinggi menyebabkan keadaan sesak nafas
Karakteristik kimia dan ikatan
Metana adalah molekul tetrahedral dengan empat ikatan C-H yang ekuivalen. Struktur
elektroniknya dapat dijelaskan dengan 4 ikatan orbital molekul yang dihasilkan dari orbital
valensi C dan H yang saling melengkapi. Energi orbital molekul yang kecil dihasilkan dari orbital
2s pada atom karbon yang saling berpasangan dengan orbital 1s dari 4 atom hidrogen.
Pada suhu ruangan dan tekanan standar, metana adalah gas yang tidak berwarna darn tidak
berbau. Bau dari metana (yang sengaja dibuat demi alasan keamanan) dihasilkan dari
penambahan odoran seperti metanathiol atau etanathiol. Metana mempunyai titik didih −161
°C (−257.8 °F) pada tekanan 1 atmosfer. Sebagai gas, metana hanya mudah terbakar bila
konsentrasinya mencapai 5-15% di udara. Metana yang berbentuk cair tidak akan terbakar
kecuali diberi tekanan tinggi (4-5 atmosfer).
Reaksi kimia
Reaksi-reaksi utama pada metana adalah pembakaran, pembentukan ulang uap menjadi syngas,
dan halogenasi. Secara umum, reaksi metana sulit dikontrol. Oksidasi sebagian menjadi
metanol, misalnya, merupakan reaksi yang agak sulit untuk dilakukan karena reaksi kimia yang
terjadi tetap membentuk karbon dioksida dan air meskipun jumlah oksigen yang tersedia tidak
mencukupi. Enzim metana monooksigenase dapat digunakan untuk memproduksi metanol dari
metana, tapi karena jumlahnya yang terbatas maka tidak dapat digunakan dalam reaksi skala
industri.
Reaksi asam-basa
Seperti hidrokarbon lainnya, metana adalah asam yang sangat lemah. Nilai pKa-nya pada DMSO
diperkirakan 56. Metana tidak dapat dideprotonasi dalam larutan, tapi konjugat basanya dengan
metillitium sudah diketahui. Protonasi dari metana dapat dibuat dengan cara mereaksikannya
dengan asam super sehingga menghasilkan CH5+, terkadang disebut ion metanium.
Pembakaran
Pada reaksi pembakaran metana, ada beberapa tahap yang dilewati. Hasil awal yang didapat
adalah formaldehida (HCHO atau H2CO). Oksidasi formaldehid akan menghasilkan radikal formil
(HCO), yang nantinya akan menghasilkan karbon monoksida (CO):
CH4 + O2 → CO + H2 + H2O
H2 akan teroksidasi menjadi H2O dan melepaskan panas. Reaksi ini berlangsung sangat cepat,
biasanya bahkan kurang dari satu milisekon.
2 H2 + O2 → 2 H2O
Akhirnya, CO akan teroksidasi dan membentuk CO2 samil melepaskan panas. Reaksi ini
berlangsung lebih lambat daripada tahapan yang lainnya, biasanya membutuhkan waktu
beberapa milisekon.
2 CO + O2 → 2 CO2
Hasil reaksi akhir dari persamaan diatas adalah:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O (ΔH = −891 kJ/mol (dalam kondisi temperatur dan tekanan standar))
Reaksi dengan halogen
Metana bereaksi dengan halogen maka reaksi kimianya adalah:
CH4 + X2 → CH3X + HX
dimana X adalah atom halogen: fluorin (F), klorin (Cl), bromin (Br), atau iodin (I). Mekanisme
untuk proses ini dinamakan halogenasi radikal bebas. Reaksi dimulai dengan radikal Cl·
menempel pada metana untuk menghasilkan CH3·, keduanya bergabung dan membentuk metil
klorida (CH3Cl). Reaksi lainnya akan menghasilkan diklorometana (CH2Cl2), kloroform (CHCl3),
dan karbon tetraklorida (CCl4). Energi yang diperlukan untuk reaksi ini dapat melalui radiasi
ultraviolet atau pemanasan.
Penggunaan
Metana digunakan dalam proses industri kimia dan dapat diangkut sebagai cairan yang
dibekukan (gas alam cair, atau LNG). Ketika dalam bentuk cairan yang dibekukan, metana akan
lebih berat daripada udara karena gas metana yang didinginkan akan mempunyai massa jenis
yang lebih besar, . Metana yang berada pada suhu ruangan biasa akan lebih ringan daripada
udara. Gas alam, yang sebagian besar adalah metana, biasanya didistribusikan melalui jalur pipa.
Bahan bakar
Metana adalah salah satu bahan bakar yang penting dalam pembangkitan listrik, dengan cara
membakarnya dalam gas turbin atau pemanas uap. Jika dibandingkan dengan bahan bakar fosil
lainnya, pembakaran metana menghasilkan gas karbon dioksida yang lebih sedikit untuk setiap
satuan panas yang dihasilkan. Panas pembakaran yang dihasilkan metana adalah 891 kJ/mol.
Jumlah panas ini lebih sedikit dibandingkan dengan bahan bakar hidrokarbon lainnya, tapi jika
dilihat rasio antara panas yang dihasilkan dengan massa molekul metana (16 g/mol), maka
metana akan menghasilkan panas per satuan massa (55,7 kJ/mol) yang lebih besar daripada
hidrokarbon lainnya. Di banyak kota, metana dialirkan melalui pipa ke rumah-rumah dan
digunakan untuk pemanas rumah dan kebutuhan memasak. Metana yang dialirkan di rumah ini
biasanya dikenal dengan gas alam. Gas alam mempunyai kandungan energi 39 megajoule per
meter kubik, atau 1.000 BTU per kaki kubik standar.
Metana dalam bentuk gas alam terkompresi digunakan sebagai bahan bakar kendaraan dan
telah terbukti juga sebagai bahan bakar yang lebih ramah lingkungan daripada bahan bakar fosil
lain macam bensin dan diesel.
Proses biologi
Di alam, metana diproduksi oleh alam dalam proses yang disebut metanogenesis. Proses yang
memiliki beberapa tahap ini digunakan oleh beberapa mikroorganisme sebagai sumber energi.
Reaksi bersihnya adalah:
CO2 + 8 H+ + 8 e- → CH4 + 2 H2O
Tahapan akhir dari proses ini dikatalis oleh enzim metil-koenzim M reduktase. Metanogenesis
merupakan salah satu bentuk respirasi anaerob yang digunakan oleh organisme yang
menempati tempat pembuangan akhir, hewan pemamah biak, dan rayap.
Sampai saat ini belum diketahui dengan pasti apakah beberapa tanaman juga termasuk dalam
emisi metana.
Proses industri
Metana dapat diproduksi dengan hidrogenasi karbon dioksida dalam proses Sabatier. Metana
juga merupakan hasil samping hidrogenasi karbon monoksida dalam proses Fischer-Tropsch.
Teknologi ini dipakai dalam skala industri untuk memproduksi molekul yang rantainya lebih
panjang dari metana.
Keamanan
Metana tidak beracun, tapi sangat mudah terbakar dan dapat menimbulkan ledakan apabila
bercampur dengan udara. Metana sangat reaktif pada oksidator, halogen, dan beberapa
senyawa lain yang mengandung unsur halogen. Metana juga bersifat gas asfiksian dan dapat
menggantikan oksigen dalam ruangan tertutup. Asfiksia dapat terjadi apabila konsentrasi
oksigen di udara berkurang sampai di bawah 16% volume, karena kebanyakan orang hanya
dapat mentoleransi pengurangan kadar oksigen sampai 16% tanpa merasa sakit. Gas metana
dapat masuk ke dalam interior sebuah gedung yang dekat dengan tempat pembuangan akhir
dan menyebabkan orang didalamnya terpapar metana. Beberapa gedung telah dilengkapi
sistem keamanan dibawah basement mereka untuk secara aktif menghisap gas metana ini dan
membuangnya keluar gedung.
ALKENA
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap, dengan
rumus umum CnH2n
Aturan Penamaan Senyawa Alkena
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa tersebut merupakan
senyawa alkena.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -ena.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkena lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa
sehingga nomor paling kecil terletak paling dekat dengan atom C yang terikat ikatan rangkap
dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan
rangkap 2, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
5. Jika alkena memiliki cabang, tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai
induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua.
6. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkena rantai lurus.
7. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
8. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana.
Contoh :
a. etena
b. propena
c. 1-butena
d. 2-butena
3,3-dimetil-1-butena
2-metil-2-butena
Alkena yang Memiliki Ikatan Rangkap Dua Lebih dari Satu
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa tersebut merupakan
senyawa alkena.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Hitung jumlah ikatan rangkap duanya. Jika jumlah ikatan rangkap duanya = 2, nama senyawa
diakhiri dengan akhiran -diena. Jika jumlah ikatan rangkap duanya = 3, nama senyawa diakhiri
dengan akhiran -triena.
4. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada dua atau
tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali
oleh nomor atom C pertama dan kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap 2, diikuti tanda (-)
dan nama rantai induk.
5. Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang seperti penamaan senyawa alkena.
Contoh :
a. 1,3-pentadiena
b. 1,3,5-heksatriena
c. 2-metil-1,3-pentadiena
Reaksi dalam Alkena
Alkena tergolong reaktif, karena ikatan rangkap C=C kurang stabil, mudah membentuk
ikatan tunggal C-C. Jenis reaksi yang terkenal pada alkena adalah adisi, yaitu reaksi penambahan
atom/gugus atom yang akan menumbuk atom-atom C yang reaktif, yaitu C=C dan bergabung
dengan kedua atom C tersebut, sehingga ikatan rangkap terbuka dan berubah menjadi ikatan
tunggal C-C. Sehingga C=C ini dapat dikatakan sebagai gugus fungsi alkena, karena C=C inilah
yang menentukan sifat alkena.
Hidrogenasi.
Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai hidrogenasi. Ketika propena
direaksikan dengan hidrogen, terbentuklah propana.
CH2=CH-CH3 + H2 → CH3CH2CH3
Halogenasi
Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X2 membentuk Halo alkana, RXn. Contoh,
propena direaksikan dengan brom, membentuk 1,2-dibromo propana.
CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
Adisi HX
Adisi hidrogen halida, HX dengan alkena menghasilkan halo alkana, RX. Adisi ini mengikuti
aturan Markovnikov. Pada adisi ini terjadi 2 hasil campuran; namun karena jumlahnya tidak
sama, Markovnikov membuat suatu aturan. Menurut Markovnikov, hasil terbanyak yang
diperhatikan. Untuk itu dinyatakan bahwa yang kaya makin kaya. Maksudnya, atom H akan
bergabung dengan atom C yang mengikat H terbanyak. Menurut daya dorong terhadap elektron
maka makin panjang rantai C, makin non polar, sehingga daya dorongnya terhadap elektron
makin kuat, sehingga atom C pada rantai panjang berkutub positif dan atom C pada rantai C
pendek berkutub negatif. Pada saat HX menumbuk C=C, ikatannya putus, membentuk ion-ion
H+ dan X-. H+ bergabung dengan atom C- (berkutub negatif) sedang X- bergabung dengan
atom C+ (berkutub positif). Ketika propena direaksikan dengan HBr, maka terbentuklah 2-bromo
propana.
CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3
Hidrasi
Pada adisi H2O digunakan katalis asam, misal HA. Seperti halnya adisi HX, maka ion
H+ bergabung dengan atom C yang berkutub negatif, yaitu rantai C pendek, sedangkan ion
OH- bergabung dengan atom C berkutub positif, yaitu rantai C panjang. Contoh, 2-metil-1-
butena direaksikan dengan H2O menghasilkan 2-metil-2-butanol.
CH3-CH2-C(CH3)=CH2 + H2O → CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH3
ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga
dengan rumus umum :
CnH2n - 2
Secara umum, penamaan alkuna tidak jauh beda dengan penamaan alkana dan alkena.
Perbedaannya terletak pada akhiran nama senyawa. Berikut langkah-langkah memberi nama
senyawa alkuna :
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut
merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa
sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian,
penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti
tanda (-) dan nama rantai induk.
5. Untuk alkuna bercabang :
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut
merupakan senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C
terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C
yang terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana dan
alkena.
Contoh :
a. 3-metil-1-butuna
b. 4-etil-2-heptuna
c. 2,2-dimetil-3-heptuna
jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap 3, maka ikuti contoh berikut :
a. 1,3-pentadiuna
b. 1,3,5-heptatriuna
c. 5-metil-1,3-heptadiuna
KEISOMERAN
Keisomeran senyawa hidrokarbon adalah suatu fenomena, karena dua atau lebih senyawa
hidrokarbon memiliki rumus kimia yang sama, tetapi memiliki struktur molekul yang berbeda.
Struktur-struktur molekul yang berbeda tetapi rumus kimianya sama ini disebut isomer.
Terdapat 4 jenis isomer, yaitu isomer rangka, isomer posisi, isomer fungsi, dan isomer geometri.
Isomer rangka dan isomer posisi sering disebut isomer struktur.
ISOMER STRUKTUR
Khusus kalian yang berada di kelas X, kajian isomer dibatasi pada isomer struktur saja. Untuk
isomer posisi, isomer fungsi dan isomer geometri akan dikaji di kelas XII.
Misalnya senyawa alkana dengan rumus kimia C5H12 memiliki 3 isomer masing-masing :
n-pentana
2-metilbutana
2,2-dimetilpropana
Untuk kelompok senyawa alkena, dengan jumlah atom C5 memiliki isomer :
1-pentena
2-pentena
2-metil-1-butena
2-metil-2-butena
3-metil-1-butena
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi,
polimerisasi, substitusi dan pembakaran
a. reaksi adisi pada alkuna
o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.
o Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna
ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:
bReaksi alkuna dengan hidrogen
b. Polimerisasi alkuna
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan
satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan
menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 --- 4CO2 + 2H2O
DAFTAR PUSTAKA
http://charisylia.blogspot.com/2012/10/reaksi-reaksi-alkanaalkenaalkuna.html (diakses tanggal 15
September 2013)
http://sondangrianatampubolon.blogspot.com/2012/10/metana.html (diakses tanggal 15
September 2013)
http://ericaalviyanti.blogspot.com/2013/03/metana-dan-sifat-sifatnya.html (diakses tanggal 15
September 2013)
http://blogkimiawan.blogspot.com/2012/02/alkana-alkena-alkuna.html (diakses tanggal 15
September 2013)