Golongan Alkaloid Dan Minyak Atsiri
-
Upload
andianugrahagung-endangibrahimtawakal -
Category
Documents
-
view
102 -
download
31
description
Transcript of Golongan Alkaloid Dan Minyak Atsiri
2
ALKALOID
Definisi:Alkaloid: „Alkali-like“Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas farmakologis dalam kadar rendah)
3
KLASIFIKASI ALKALOID
True-alkaloid:Berasal dari asam aminoBersifat basaAtom N ada pada cincin heterosiklisTerdapat dalam bentuk garam dengan asam organikContoh: atropin, morfin
Pseudoalkaloid:•Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal dari asam amino, misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin), sifat kebasaan rendah
Protoalkaloid:•Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan merupakan bagian dari cincin heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari asam amino, misal meskalinO
ONH2
O
HN
O
N
O
O
O
HO
O
O O
OH
O
OH
4
5
•Terdapat tidak di semua famili tumbuhan• Monocotil: terbanyak di Liliaceae dan
Amaryllidaceae• Dicotil: terbanyak di Apocynaceae, Papaveraceae,
Fabaceae•Dapat ditemui pada bakteri, algae, fungi dan lichen
• Contoh: pyocyanin dari P. aeruginosa; ergolin dari Claviceps
•Terdapat juga pada hewan: Bufo, salamander, arthropod
KEBERADAAN
6
•Rasa pahit: deterrent terhadap herbivora•Bagian dari pertahanan tubuh terhadap infeksi (fitoaleksin)•Kompetisi•Pirimidin nukleotida dan tetrapirol esensial bagi pertumbuhan dan perkembangan tanaman•Atraktan: betalain terdapat pada bunga dan buah; beberapa alkaloid pirolizidin meniru feromon kupu2
FUNGSI BAGI TANAMAN
7
• Bentuk basa tidak larut dalam air (larut dalam pelarut organik)
• BM 100-900• Memiliki titik lebur yang tajam,
tanpa dekomposisi, biasanya di bawah 200C
SIFAT FISIKOKIMIA
Efek farmakologis Alkaloid1. Analgesik dan narkotik: morfin dan
kodein2. Stimulansia sentral: kofein3. Anti asma: efedrin4. Antihipertensi: reserpin5. Relaksan otot halus: atropin dan
papaverin6. Relaksan otot skeletal: tubocurarin7. dll
8
9
StabilitasPengaruh pemanasan
sebagian besar terdekomposisi, beberapa tersublimasi, contoh: kafein
Pengaruh asamAsam kuat dalam keadaan dingin/
asam lemahdengan pemanasan menyebabkan
perubahan struktur kimia
10
Reagen Kandungan Hasil
Dragendorff K[BiI4] oranye
Mayer K2[HgI4] Kuning-putih
Garam Reinecke (NH4Cr[CNS]4(NH3)2) Pink, mengambang
Scheiblers Wolframat-asam fosfat Kuning, amorph
Sonnenschein Molibdat-asam fosfat Kuning, lalu biru hijau
Larutan tanin 5% dalam air Kecoklatan
Hager Asam pikrat jenuh Kuning
Wagner I/KI Merah coklat
DETEKSI DAN KARAKTERISASI (REAKSI
PENGENDAPAN)
11
KLT:•TLC: UV, Dragendorff (+NaNO2), berwarna orange atau merah•Alkaloid purin: mureksid (Kalium perklorat + setetes HCl, diuapkan, ditambah amoniak = ungu)•Alkaloid morphin: reagen Marquis (H2SO4 + setetes formaldehida = ungu)
IDENTIFIKASI(KLT)
12
•Ekstraksi dengan pelarut organik yang tidak campur air: kloroform, eter, metilen klorida dan toluen, dilakukan dengan perkolasi atau sokhletasi.• pelarut organik yang dapat campur dengan air seperti etanol dan metanol. Dapat melarutkan alkaloid basa dan garam•Ekstraksi dengan terlebih dulu dilakukan pengasaman
ISOLASI ALKALOID
13
MaterialPE
Fraksi PELemak dan lilin
Fraksi etanol atau metanol airdipekatkan
Kloroform dan asam tartrat
Fraksi kloroform atau EtOAcAlkaloid netral dan basa lemah
Fraksi asamPenambahan basaKloroform atau EtOAc
Fraksi kloroform atau EtOAcAlkaloid primer, sekunder dan tersier
Fraksi basaAlkaloid kuartener dan N-oksid
14
1. Volumetri: berdasarkan sifat kebasaan alkaloid
2. Gravimetri: menimbang residu alkaloid
3. Spektrofotometri: dengan penambahan pereaksi warna
4. Kromatografi: KLT, KG, HPLC
PERHITUNGAN KADAR
17
Nicotiana tabacum
0,6-9% (-)-nikotin selain anabasin dan nornikotinDi daun berada dalam bentuk garam dengan asam sitrat atau malatNikotin dalam kadar rendah: stimulant pernafasan, dalam kadar tinggi depressant pernafasanNikotin digunakan sebagai insektisida dan
19
Alkaloid Feniletilisokuinolin
Colchicum autumnale
Penggunaan: gout (sebagai antiinflamasi)Efek: antimitotik (poliploidi untuk mendapat tanaman varietas baru akibat multiplikasi kromosomdi nukleus tanpa diikuti pembelahan sel)
MINYAK ATSIRI ( VOLATILE OIL)
Minyak atsiri : adalah bahan yang berbau yang terdapat dalam berbagai
bagian tanaman, mudah menguap pada suhu kamar.
Disebut juga : • minyak menguap (volatile oil), • minyak eteris (eterial oil)• minyak esensial (esential oil) karena adanya komponen tanaman yang mempunyai “essences” atau berbau (odoriferous)
Sifat : tidak berwarna sesuai dengan persyaratan terutama waktu masih segar. Pada penyimpanan lama dapat teroksidasi dan seperti resin sehingga warnanya lebih gelap.
Penyimpanan : harus disimpan di tempat dingin, kering, tertutup
kedap, sebaiknya penuh (tidak kosong lebih dari setengahnya), wadah dari gelas
Kelompok Terpenoid dan Sumbernya
Kelompok1. Monoterpen2. Seskuiterpen3. Diterpen4. Triterpen5. Tetraterpen6. politerpen
Jml Karbon1. C-102. C-153. C-204. C-305. C-406. C > 40
SumberM.atsiriM. atsiriResin PinusDamarZat warna karotenKaret alam
GOLONGAN UTAMA TERPENOID TUMBUHAN
Jumlah satuan isoprena
Jumlah Karbon
Golongan Jenis utama dan sumbernya
1
2
3
4
6
8n
C5
C10
C15
C20
C30
C40 Cn
Isoprena Monoterpenoid
Seskuiterpenoid
diterpenoid
triterpenoid
TetraterpenoidPoliisoprena
• Hemiterpena dalam tumbuhan Hamamelis japonica• Dalam minyak atsiri tumbuhan (misalnya : mentol dari Menthae)• Seskuiterpena dalam minyak atsiri. Seskuiterpen lakton (terutama dalam Compositae)• Asam giberelat dalam tumbuhan giberelin • Sterol ( misal : sitosterol) Triterpena ( misal : β-amirin) Glikosida jantung• Karotenoid (misal: β-karotena)• Karet (misal: dalam Hevea brasiliensis), lateks.
Pemerian : Cairan jernih ; bau seperti bagian tanaman asalnya.Bau periksa dengan meneteskan 1 tetes minyak dengan 10 ml air; rasa diperiksa air dengan mencampurkan 1 tetes minyak dengan 2 g gula
CARA IDENTIFIKASI AWAL MINYAK ATSIRI
Identifikasi:a. Teteskan 1 tetes minyak keatas airpermukaan air
tidak boleh keruh.
b. Pada sepotong kertas teteskan 1 tetes minyak yang diperoleh dg cara penyulingan uap minyak menguap sempurna tanpa meninggalkan noda transparan.
c. Kocok sejumlah minyak dg lar. NaCl P volume sama, biarkan memisah volume lapisan air tidak boleh memisah.
IDENTIFIKASI LEBIH LANJUT
Bobot per ml (BJ)Indeks bias : Indeks bias suatu zat (n) adalah perbandingan kecepatan cahaya dalam hampa udara dengan kecepatan cahaya didalam zat tersebut. Alat untuk menentukan indeks bias adalah Refraktometer
.
SUMBER-SUMBER DI ALAM
Tanaman dan HewanBagian Akar : akar wangiBagian Batang : cendana, gaharuBagian Kulit Batang : kayu manisBagian Daun : cengkeh, nilam, pepermint, kemangi dllBagian Bunga : kenanga, melati, cengkeh dll.Bagian Buah : pala, lemon dllBagian Biji : seledri, anggur dll
CARA PEMBUATAN MINYAK ATSIRI
A. Cara Destilasi : Caranya tergantung kondisi tanaman tersebut.
1. Destilasi air (water distilation) 2. Destilasi dengan air dan uap (water & steam
distilation 3. Destilasi dengan uap langsung (steam
distilation)
B. Cara peras (press)C. Enfleurage D. Ekstraksi dengan pelarut organik
1. DESTILASI AIR (WATER DISTILATION)
- untuk simplisia kering & tahan pemanasan.- baik untuk serbuk atau yang menggumpal jika kena panas.
- terbatas untuk bahan yang tidak dapat dengan cara penyulingan lain.
2. DESTILASI DENGAN AIR DAN UAP (WATER & STEAM DISTILATION)- Bahan bercampur sempurna
/sebagian dg air mendidih.- Senyawa kandungan menguap tetap kontinu ikut terdestilasi..
- uap berpenetrasi secara merata ke dalam jaringan bahan, suhu dapat dipertahankan.
- untuk bahan segar/kering yang dapat rusak bila dipanaskan tinggi.
- waktu relatif lebih singkat, mutu lebih baik daripada penyulingan dengan air.3.Destilasi dengan uap langsung (steam
distilation) - Untuk bahan segar dan tanaman yang dipanen langsung didestilasi.
- Tekanan uap dinaikkan bertahap (1 atm sampai 3 atm.)
- Suhu harus diawasi spy tidak melampaui ”super heated steam” dekomposisi, resinifikasi.
Bahan + air
Untuk Minyak atsiri yang tidak dapat didestilasi tanpa peruraian. Contoh : Ol. Citri, Ol. Bergamot
B. Cara peras (press)
C. Enfleurage -Cara pembuatan minyak atsiri
dengan menggunakan penjerap lemak atau minyak lemak tidak berbau yang dibuat lapisan tipis pada plat kaca.
Helaian bunga ditempatkan di atas lapisan lemak kemudian ditutup beberapa jam, diganti berulang-ulang dengan bahan segar.
Minyak yang diserap oleh lapisan lemak diekstraksi dengan alkohol.
- Digunakan untuk minyak atsiri dari bahan segar yang
sangat sangat sedikit jumlahnya (mahkota bunga).
- Digunakan untuk parfum.
D. EKSTRAKSI DENGAN PELARUT ORGANIK
1. Digunakan pelarut organik eter minyak bumi atau benzena. - Keuntungan : temperatur dapat diatur minyak berbau alamiah - Digunakan di industri parfum.
2. Ekstraksi dengan CO2 - Semua tanaman kering dpt langsung diekstraksi menggunakan CO2 pada tekanan tertentu. - CO2 bekerja spt pelarut lain, - Banyak digunakan di industri parfum.
CORIANDRI FRUCTUS (KETUMBAR)
T.A. : Coriadrum sativum Suku : Umbelliferae
Kandungan kimia : - m. atsiri - m.lemak - Ca Oksalat
Kegunaan : - Karminativum - Penambah rasa makanan
DAUN PERMEN (PEPPERMINT )
T.A. : Mentha piperita Linn Suku : Labiatae
Penyebaran : Berasal dari Eropa, ditanam di Asia Bag. Utara & Canada di A.S. seluruhnya diambil dari Mentha piperita, Di Jepang dari Mentha Arvensis var. piperascencs.
Kandungan kimia : - m. atsiri - tanin - resinKegunaan : karminativum
stimulan penambah rasa
dan bau
ROSAE FLOS (BUNGA MAWAR)
T.A. : Rosa gallica Linn.Suku : Rosaceae
Penyebaran : Kebanyakan dihasilkan dari Bulgaria, Perancis Selatan, Turki & Maroko Oleum Rosae yang paling tinggi mutunya berasal dari R. Damascena yang berasal dari Eropa & Bulgaria
Kandungan kimia : - steareoptena, tidak berwarna (15-20 %), pada suhu kamar padat. - geraniol dan sitronelol (seskuiterpena alkohol) - Nerol 5-10 % menentukan bau dari minyak mawar - l-linalool, eugenol, Kegunaan : - sebagai zat pengharum, - merupakan bahan penting untuk parfum.
ORANGE FLOWER OIL ( NEROLI OIL)
TA : Citrus aurantium Linne (var. Vulgaris / Bigarade/ amara) Suku : Rutaceae
Kandungan kimia Bunga segar : minyak atsiri 0,9-1 % Minyak : Campuran terpena spt : l-pinena kamfena dipentena limonena Terpena alkohol dan asetatnya : l-linalool d-terpineol geraniol nerol
KEGUNAAN DALAM INDUSTRI
• Industri parfum (kenanga, mawar, melati dll)
• Obat-obatan (cengkeh, kayu putih, anise dll.).
• Bumbu makanan (vanili, alicin dll).• Industri pewarna (turmeric untuk batik)• Antioxidant (mencegah oksidasi) : allspice, mace,
ginger, black pepper, bay, sage, clove, cinnamon, oregano, coriander,rosemary.
• Antimicrobial/bacterial : garlic oil, cardamon, eugenol.