Dalam kimia organik, cis / trans Isomer (juga dikenal sebagai isomerisme geometris, isomerisme konfigurasi, atau E / Z isomerisme) adalah bentuk stereoisomerism menggambarkan orientasi kelompok fungsional dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer tersebut mengandung ikatan ganda, yang tidak dapat memutar, tetapi mereka juga dapat timbul dari struktur cincin, dimana rotasi obligasi sangat dibatasi. Cis dan trans isomer terjadi baik dalam molekul organik dan anorganik di kompleks koordinasi.

Istilah cis dan trans berasal dari bahasa Latin, di mana cis berarti "pada sisi yang sama" dan sarana trans "di sisi lain" atau "seberang". The "isomerisme geometris" Istilah dianggap sebagai sinonim usang "cis / trans isomerisme" oleh IUPAC [1] Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk umum stereoisomerism (misalnya, isomerisme optik yang disebut isomerisme geometris);. Istilah yang benar untuk non -optik stereoisomerism adalah diastereomerism.

The isomerisme yang muncul karena pengaturan ruang yang berbeda dari atom atau kelompok disebut isomerisme stereo. Hal ini dibagi menjadi:

* Geometris isomerisme * Optical isomerisme * Konformasi isomerisme

Isomer stereo memiliki formula agar sama yaitu struktural, yang sama konektivitas antara atom. Namun atom atau kelompok disusun berbeda dalam ruang.Geometris isomerisme

The isomerisme geometris muncul ketika atom atau kelompok disusun berbeda dalam ruang akibat rotasi terbatas obligasi atau obligasi dalam molekul.

Misalnya

1) Dua pengaturan ruang yang berbeda dari kelompok metil sekitar ikatan ganda dalam 2-butena menimbulkan isomer geometri berikut.

yaitu, cis-2-butena dan trans-2-butena

geometris isomer 2-butena

Di atas dua bentuk tidak antar konversi akibat rotasi terbatas ikatan rangkap.

Dalam isomer cis, dua kelompok metil diatur pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Sedangkan dalam isomer trans, mereka berada di sisi yang berlawanan.

2) Ada dua isomer geometri (cis & trans) mungkin dalam kasus 1,4-dimethylcyclohexane seperti yang ditunjukkan di bawah ini:

geometris isomer 1,4-dimethylcyclohexane

Dalam isomer geometri di atas, kelompok metil disusun berbeda tentang bidang cincin sikloheksana. Ini isomer tidak konversi antar karena tidak mungkin untuk memutar obligasi di cincin sikloheksana.

* The isomer geometri sering menunjukkan sifat fisik dan kimia yang berbeda. Perbedaan dalam sifat fisik mereka lebih signifikan ketika ada perbedaan lebih dalam polaritas mereka.

* Biasanya momen dipol dari cis-isomer lebih besar daripada isomer trans. Oleh karena itu isomer cis biasanya memiliki kelarutan lebih dalam pelarut polar.

* Secara umum, isomer trans lebih stabil daripada isomer cis.

E-Z NOTASI

Konvensi sederhana yang menunjukkan isomer geometri oleh deskriptor cis / trans tidak cukup ketika ada lebih dari dua substituen yang berbeda pada ikatan rangkap. Untuk membedakan stereokimia di dalamnya, sistem baru tata nama yang dikenal sebagai metode notasi EZ yang akan diadopsi.

Menurut metode ini, jika kelompok-kelompok dengan prioritas yang lebih tinggi yang hadir di sisi berlawanan dari ikatan rangkap, bahwa isomer dilambangkan dengan E.

Dimana E = Entgegen (kata Jerman untuk 'berlawanan')

Namun, jika kelompok-kelompok dengan prioritas yang lebih tinggi berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap, bahwa isomer dilambangkan dengan Z.

Dimana Z = zusammen (kata Jerman untuk 'bersama-sama')

Huruf E dan Z diwakili dalam tanda kurung dan dipisahkan dari sisa nama dengan tanda hubung.

Langkah demi langkah prosedur untuk menentukan konfigurasi EZ:

Prosedur berikut adalah untuk diadopsi untuk menunjukkan isomer geometri oleh deskriptor E & Z.

* Pertama menentukan kelompok prioritas yang lebih tinggi pada setiap ujung ikatan rangkap.

* Jika kelompok prioritas yang lebih tinggi berada di sisi berlawanan dari ikatan rangkap, isomer yang dilambangkan dengan deskriptor, E.

* Sebaliknya jika mereka berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap, deskriptor Z harus digunakan.

Prioritas ditugaskan dengan mengikuti aturan urutan Cahn-Ingold-Prelog (aturan CAN) dijelaskan di bawah ini.

* Urutkan atom langsung melekat pada karbon olefin sesuai dengan nomor atom mereka. Prioritas tinggi diberikan kepada atom dengan nomor atom yang lebih tinggi.

* Jika isotop unsur yang sama yang hadir, prioritas yang lebih tinggi diberikan kepada isotop dengan massa atom yang lebih tinggi.

Misalnya

Isotop Deuterium (H2 atau D) memiliki prioritas lebih dari protium (H1 atau H).

Isotop C13 memiliki prioritas lebih dari C12.

* Jika atom masih identik, memeriksa atom berikutnya sepanjang rantai sampai "titik pertama perbedaan" ditemukan. Hal ini dilakukan dengan membuat daftar atom terhubung langsung ke atom pertama. Daftar Setiap diatur dalam urutan penurunan nomor atom. Kemudian prioritas yang lebih tinggi diberikan kepada daftar yang mengandung atom dengan nomor atom yang lebih tinggi pada titik pertama perbedaan.

Misalnya Periksa daftar atom secara langsung terkait dengan karbon disorot di kompleks berikut,

(2Z)-2-tert-Butyl-3-metilpen-2-en-1-ol.

titik pertama dari perbedaan menurut aturan CAN

Daftar (C, H, H) memiliki prioritas lebih besar atas (H, H, H). Sedangkan, (O, H, H) memiliki prioritas lebih besar atas (C, C, C). Karena kelompok-kelompok dengan prioritas tertinggi berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, deskriptor, Z digunakan untuk mewakili kelompok stereokimia pada ikatan rangkap.

* Obligasi beberapa dihitung sebagai kelipatan dari atom yang sama yaitu, masing-masing obligasi π diperlakukan seolah-olah itu lagi σ obligasi jenis atom.

Misalnya

beberapa obligasi setara sesuai dengan aturan CAN

Ilustrasi:

1) The cis dan trans-2 butenes juga dapat direpresentasikan sebagai Z dan E isomer masing.

E-Z representasi dari 2-butena

Karena ikatan ganda pada karbon 2 dari butena, jumlah 2 digunakan sebelum yaitu deskriptor, '2 Z 'atau '2 E'.

2) Ada empat isomer geometri mungkin dengan 3-methylhexa-2 ,4-diena seperti yang ditunjukkan di bawah ini. Para geometri pada setiap ikatan rangkap disebutkan dengan jelas oleh nomor: 2 dan 4.

geometris isomer dari 3-methylhexa-2 ,4-diena

3) Jika ikatan ganda memiliki dua kelompok serupa pada karbon yang sama, maka tidak ada kebutuhan deskriptor. Misalnya, di kompleks berikut, 2,3,4-trimethylhexa-2 ,4-diena, ikatan rangkap pada karbon 1 memiliki dua kelompok metil. Oleh karena itu tidak ada kebutuhan dari deskriptor untuk ikatan rangkap.

2,3,4-trimethylhexa-2 ,4-diena

Geometris isomerisme DI oximes

Para oximes terbentuk ketika senyawa karbonil diperlakukan dengan amina hidroksil. Ini direpresentasikan sebagai:

Oxime

Dimana R & R1 adalah hidrogen, atau gugus alkil atau aril.

Para oximes terdiri dari dua jenis:

1) Aldoximes: Ini berasal dari aldehida. Dalam kasus ini, setidaknya baik R atau R1 adalah hidrogen.

2) Ketoximes: Ini berasal dari keton. Dalam hal ini, baik R atau R1are alkil atau gugus aril saja.

Para o ximes menunjukkan isomerisme geometris akibat rotasi terbatas C = N ikatan. Dua bentuk geometri yang mungkin untuk oximes seperti yang ditunjukkan di bawah ini.

syn dan anti oximes

Deskriptor, syn dan anti digunakan untuk membedakan mereka.

* Dalam kasus aldoximes, bentuk syn adalah satu di mana kedua hidrogen dan hidroksil (OH-) kelompok berada pada sisi yang sama dari C = N. Sedangkan dalam bentuk anti, mereka berada di sisi yang berlawanan.

Misalnya Bentuk syn dan anti acetaldoxime ditunjukkan di bawah ini.

syn dan anti acetaldoxime

* Namun dengan ketoximes, yang syn dan deskriptor anti mengindikasikan hubungan spasial antara kelompok pertama dikutip dalam nama dan gugus hidroksil. Sebagai contoh, ketoxime berikut butanon dapat disebut sebagai salah syn metil etil ketoxime atau anti metil etil ketoxime.

oksim dari butanon

E-Z notasi oximes:

Isomer geometris baik dibedakan dengan menggunakan notasi EZ. The oxime Z memiliki gugus hidroksil dan kelompok dengan prioritas yang lebih tinggi pada sisi yang sama dari C = N. Namun dalam oxime E, mereka diatur pada sisi berlawanan dari C = N.

Misalnya The acetaldoxime syn disebut sebagai (E)-acetaldoxime, karena gugus hidroksi dan kelompok dengan prioritas yang lebih tinggi yaitu, kelompok metil berada pada sisi yang berbeda dari C = N. Sedangkan bentuk anti disebut sebagai (Z)-acetaldoxime.

IUPAC SISTEM Nomenklatur oximes:

* Dalam sistem IUPAC tata nama, para oximes diberi nama sebagai: N-hydroxyalkanimines, di mana C = N kelompok diwakili oleh akhiran, imina dan gugus-OH nitrogen diwakili oleh awalan, N-hidroksi.

Misalnya Bentuk syn dan anti acetaldoxime diberi nama sebagai berikut:

IUPAC nomenklatur acetaldoxime isomer