Bab Vii - Senyawa Karbonil

8/18/2019 Bab Vii - Senyawa Karbonil

1/15

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

BAB VII

SENYAWA KARBONIL

NAMA : NAUFA MUFIDA NUR

NIM : 013021211007

DOSEN : SALIH MUHARAM M.Si

ASISTEN :

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SUKABUMI

2014


2/15

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 L!" B#$%&'

Gugus fungsi pada senyawa aldehida dan keton adalah gugus karbonil. Gugus

karbonil terdiri atas sebuah atom karbbon sp2 yang dihubungkan dengan sebuah atom

oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Gugus karbonil bersifat polar

antara lain karena ada unsur elektronegatif. Atom oksigen pada gugus karbonil

mempunyai dua elektron menyendiri. Semua sifat structural ini, kepolaran ikatan pi,

dan adanya elektron menyendiri menyebabkan kereaktifan gugus karbonil.

Senyawa aldehida dan keton dapat melangsungkan banyak reaksi antara lainoksidasi, reduksi, adisi, dan reaksi khusus seperti reaksi canizaro dan lain-lain. Reaksi

yang menghasilkan padatan disebut turunan atau de!irat" sangat berguna untuk

tu#uan identifikasi senyawa karbonil. $leh karena itu, praktikum tentang senyawa

karbonil ini perlu dilakukan.

1.2 T()(&

%u#uan dari praktikum ini adalah&

• 'engenal perbedaan reaktifitas antara aldehid dan keton• 'engenal beberapa macam reaksi senyawa karbonil, yang termasuk aldehid

dan keton

• 'engu#i hasil pembuatan senyawa aldehid yang dibandingkan dengan aldehid

baku

BAB II


3/15

LANDASAN TEORI

2.1 Ti&)(& P(*!%

Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu

dari gugus penting dalam kimia organi, yaitu gugus karbonil ()$, semua senyawa

yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Antony, *++2"

Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan

keton. $leh karena itu tidak mengherankan #ika sifat kimia keduaya hamper sama.

Antony, *++2"

Aldehid dan keton merupakan senyawa yang sangat penting. eberapa dari

padanya seperti aseton (($(" dan metil etil keton (($(2(" dipakai

dalam #umlah besar sebagai pelarut. /arutan pekat foraldehid (2$" dalam air dipakai untuk mengawetan #aringan hewan dalam penelitian biologi. ahan rumit

seperti karbohidrat dan hormone steroid megandung struktur karbonil aldehid dan

keton bersama-sama gugus fungsi lain. 0esenden, *++1"

arbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dank eon memiliki

titik didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara.

'eskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan

hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka mereka mempunyai

titik didih yang lebih rendah dari pada alcohol yang berak molekulnya setara.

Respah, *+34"

Senyawa keton tidak mudah dioksidasi, tetapi senyawa aldehida sangat mudah

dioksidasi men#adi asam karboksilat. 5isamping oksidasi oleh permanganat dan

dikromat, aldehida dapat teroksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut seperti

& Ag6, atau (u26 Reagensia tollens suatu larutan basa dari" ion kompleks perak

ammonia" digunakan sebagai reagensia u#i untuk aldehida. Aldehida itu dioksidasi

men#adi anion karboksilat7 ion Ag6 dalam reagensia tollens direduksi men#adi logam

Ag. 8#i positif ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding

dalam tabng reaksi. 5engan meluasnya penggunaan spekrtroskopi, u#i %ollens tidak

lagi digunakan untuk u#i aldehida. 9amun kadang-kadang cermin masih dibuat

dengan cara ini. 0essenden, *++1"

RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOO-NH4+ + 2Ag + 3NH3 +H2O

2.1.1 A+i*i *#&,- i*($/i!


4/15

Aldehida dan keton tertentu yang tidak dihalangi oleh gugus besar yang

menempel pada keton karbon karbonil dapat bereaksi dengan larutan natrium bisulfit

#enuh membentuk kristal putih.

C O

R

R

+ HOSO2

-Na

+

CH O

Na+O3-S

R H

Senyawa adisi ini mungkin dapat diubah kembali ke senyawa karbonil yang

asli dengan perlakuan asam. $leh karena itu, reaksi tersebut dapat digunakan untuk

memisahkan senyawa karbonil dari campuran dengan zat lain.

2.1.2 F#&i$i+"i&0enilhidrazin bereaksi dengan aldehida dan keton membentuk fenilhidrazon.

N+

NH2

NNH H

HH

H

NHN+

HH

H

:roduk tersebut berbentuk kristal yang kerap digunakan untuk

mengidentifikasi aldehida dan keton melalui penentuan titik lelehnya. ;ika reaksi 2,1-dinitrofenihildrazin digunakan, biasanya produk reaksinya mempunyai titik leleh

yang tinggi. %urunan dari fenihildrazin dicurigai bersifat karsinogenik. ati hati

dengan pereaksi tersebut dan hindari dengan sentuhan kulit.

C = O

H2O


5/15

BAB III

METODOLOGI

3.1 A$!

Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah batang pengaduk, lampu

alkohol, tabung reaksi, erlenmeyer dan kertas saring.

3.2 B&

ahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah kawat tembaga,

methanol, benzaldehid, aseton, sikloheksana, natrium bisulfit 2=, es dan formalin.

3.3 P"*#+(" K#")

3.3.1 Si&!#*i* F"$+#i+

'ula-mula menyiapkan kawat tembaga lalu melilitkan pada batang pengaduk.

'emanaskan lilitan pada bagian nyala api yang biru dari pembakar unsen selama *-

2 menit, mencelupkan kawat dalam keadaan masih merah ke dalam tabung reaksi

yang berisi *m/ metal alkohol dan >m/ air. 'enutup tabung reaksi tidak terlalu

rapat", mendinginkan, mengeluarkan kawat, dan mengulangi percobaan dua atau tiga

kali. 'engamati bau larutan dan menggunakan tersebut untuk pengu#ian.

3.3.2 R#%*i O%*i+*i +#&'& P#"#%*i T$$#&*

'engu#i senyawa benzaldehida, aseton, sikloheksana, dan formaldehida hasil

sintesis dengan memasukkan senyawa-senyawa tersebut ke dalam tabung reaksi dan

menambahkan 2m/ pereaksi %ollens. 'engocok perlahan-lahan dan memanaskan ke

dalam penangas air sampai terbentuk cermin perak pada dinding tabung.

3.3.3 A+i*i S#&,- Bi*($/i!

'enempatkan >m/ larutan bisulfit 2 menit tidak terbentuk

endapan kristal, maka menambahkan *


6/15

3.3. R#%*i A&i& E&$!

3.3..1 U)i I+/"

'emasukkan ke dalam tabung reaksi m/ 9a$ >=, > tetes aseton dan

*m/ 9a$ >=. 'enggoyangkan lagi sampai

terbentuk kristal. 'endiamkan di penangas es selama beberapa menit, kemudian

menyaring dengan kertas saring. 'erekristalisasi dengan sedikit pelarut etanol,

menambahkan beberapa tetes air sampai larutan men#adi keruh, kemudian

menempatkan pada penangas es. 'endiamkan sampai terbentuk kristal, lalu

menentukan titik lelehnya.

3.3.5 R#%*i 6&&i"

'emasukkan ke dalam tabung reaksi beberapa tetes larutan yang akan diu#i,

kemudian menambahkan >m/ larutan 9a$ >=, memanaskan selama > menit.

/arutan yang diu#i adalah formalin hasil sintesis, kemudian membandingkan dengan

formalin baku, aseton, dan benzaldehid.


7/15

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 T#$ P#&'!&4.1.1 T#$ Si&!#*i* F"$+#i+

N P#"$%(& H*i$ P#&'!&

* mereaksikan alkohol primer

dan udara menggunakan katalis

tembaga dan pemanasan

/ogam (u #adi putih. etika dicelupkan

kelarutan ada gas berbau formaldehid

4.1.2 T#$ R#%*i O%*i+*i +#&'& P#"#%*i T$$#&*

N P#"$%(& H*i$ P#&'!&

*

2

1

%ollens 6 benzaldehida

%ollens 6 aseton

%ollens 6 Sikloheksana

%ollens 6 0ormaldehida hasil sintesis

?ndapan perak

?ndapan :erak

?ndapan :erak

?ndapan :erak

4.1.3 A+i*i *#&,- i*($/i!

N P#"$%(& H*i$ P#&'!&

* > m/ larutan bisulfit 2 m/ benzaldehida 6* m/ aseton 6 *> m/

etanol 6> m/ 9a$ > =

%idak terbentuk ristal

orange

4.1.4.3 R#%*i 6&&i"

N P#"$%(& H*i$ P#&'!&

* >ml 9a$ > = 6 enzaldehida 6 panaskan eruh


8/15

2

1

>ml 9a$ > = 6 0ormalin aku 6 panaskan

>ml 9a$ > = 6 Aseton 6 panaskan

>ml 9a$ > = 6 0ormalin hasil sintesis 6

panaskan

ening-kuning bau

formalin

%idak ada endapan

%idak ada endapan

4.2 P#*&

4.2.1 Si&!#*i* F"$+#i+

Aldehida dapat dibuat melalui oksidasi lemah alkohol primer menggunakan

oksidator 2(r 2$@ dalam suasana asam. emudahan aldehida untuk teroksidasi oleh

oksidator bahkan oleh oksidator lemah" dimanfaatkan untuk membedakan aldehida

dengan keton. 5alam percobaan ini, pada produk aldehida komersial, khususnyaformaldehida dibuat dengan cara mereaksikan alkohol primer dan udara

menggunakan katalis tembaga dan pemanasan. Reaksi yang ter#adi adalah sebagai

berikut &

CH H

O

+ 2Cu2+

+ 5OH-

CH2H OH + Cu2O + 3H2O

4.2.2 R#%*i O%*i+*i +#&'& P#"#%*i T$$#&*

8ntuk melakukan u#i dengan pereaksi %ollens, beberapa tetes aldehid atau

keton dimasukkan ke dalam pereaksi %ollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara

perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. :ada keton, tidak

ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna. :ada aldehid, larutan tidak

berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, atau sebuah cermin

perak pada tabung u#i.

Aldehid mereduksi ion diammin perak" men#adi logam perak. arena

larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi men#adi sebuah

garam dari asam karboksilat yang sesuai.

:ersamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diammin perak" men#adi perak

adalah sebagai berikut&

[Ag(NH3)2]+ + ē Ag + NH3

'enggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari

oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni &

RCHO + 3OH- RCOO- + 2H2O + 2ē

Akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap&

2BAg9"2C6 6 R($ 6 $- 2Ag 6 R($$- 6 19 6 22$

:ereaksi %ollens mengandung ion diammin perak", BAg9"2C6. on ini

dibuat dari larutan perak" nitrat. (aranya dengan memasukkan setetes larutan

natrium hidroksida ke dalam larutan perak" nitrat yang menghasilkan sebuah


9/15

endapan perak" oksida, dan selan#utnya tambahkan larutan amonia encer

secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut.

4.2.3. A+i*i S#&,- Bi*($/i!

:ada percobaan ini bertu#uan reaksi adisi aseton dengan natrium bisulfit. :ada

reaksi ini reagen bisulfit merupakan nukleofil.

C O

CH3

CH3

Nu- C O

-

CH3

CH3

Nu

H+

OH2C OH

CH3

CH3

Nu

Aseton tidak mengandung gugus yang besar artinya rintangan steriknya kecil

sehingga reaksi adisi bisulfit dapat berlangsung. Adisi tersebut dapat di indikasi dari

bereaksiya aseton dengan larutan natrium bisulfit membentuk hablur yaitu *-

natriumsulfit-2-pentanol yang berwarna putih. Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung

karena ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat non-polar. 5an

nukleofil tersebut menyerang ikatan Dpi sehingga ikatan-pi dapat terputus dan

terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil.

C

O

HOOC COOH

+ Na+ HSO3

-C

OH

HOOC COOHSO3Na

5alam keadaan dingin senyawa bisulfit yang terbentuk dapat mengkristal.

Reaksi ini digunakan untuk pemisahan dan identifikasi senyawa karbonil. Senyawa

karbonil dapat terbentuk kembali dengan penambahan alkali. emudian setelah

ditetesi dengan (l ternyata aseton kembali terbentuk. 'aka dapat disimpulkan

bahwa reaksi ini dapat ber#alan re!ersibel dan rekasi ini biasanya digunakan untuk

memisahkan senyawa karbonil dari campurannya.

4.2.4. R#%*i +#&'& F#&i$ i+"i&

8ntuk percobaan ini tidak dilakukan, akan tetapi di dalam literatur aldehid

ataupun keton bila bereaksi dengan fenil hidrazin bahwa benzaldehid dapat bereaksi

dengan fenil hidrasil yang menghasilkan fenildrazonbenzena. al tersebut dapat


10/15

ter#adi karena pasangan bebas elektron pada atom fenil hidrazin menebabkan

senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason yang mula-mula

membebaskan * mol air. asil dari reaksi ini adalah berupa hablur. 5imana hablur ini

nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid. Reaksinya adalah sebagai

berikut&

C O

R

R`

+ N+

O-

O

N+

O-

O

NHNH2 N+

O-

O

N+

O-

O

NHNC

R

R`

+ H2O

5engan mengukur titik didihnya didapat angka *<

o

(. Angka inimenun#ukkan bahwa senyawa yang diu#i adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid.

;ika dibandingkan dengan keton benzaldehid lebih tinggi titik lelehnya dibandingkan

keton. al ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul

sehingga mengakibatkan ikatan nya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.

Sedangkan sikloheksanon #uga dapat di identifikasi dengan direaksikan

dengan fenilhidrazin. al tersebut dapat ter#adi karena pasangan bebas elektron pada

atom fenilhidrasil menebabkansenyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil

hidrason yang mula-mula membebaskan * mol air. asil dari reaksi ini adalah berupa

hablur. 5imana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa keton. 5engan

mengukur titik didihnya didapat angka 3


11/15

arena pengaruh tarikan elektron dari iod halogen", maka atom yang masih ada

pada karbon alfa men#adi lebih asam, sehingga lebih mudah ditukar dengan halogen

itu.Reaksi &

(H3C CH3

O

A2 (H3C CI3

O

.2$ .A-6 .$-6 66

Gugus metil yang terikat pada atom ( karbonil pada aseton diubah men#adi

senyawa triiodometil trihalometil" oleh iod halogen" dan basa.emudian senyawa

ini diuraikan oleh basa menghasilkan iodoform yang berupa padatanEendapan

berwarna kuning.

Reaksi pembentukan haloform ini untuk menun#ukkan adanya Fmetil keton,

karena mudah dioksidasi oleh 2.

4.2.5. A$+$ K&+#&**i

Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung

men#adi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilanganya suatu molekul

kecil, misalnya air. Ada beberapa #enis reaksi yang tergolong dalam reaksi

kondensasi, salah satunya adalah kondensasi benzoin. 5alam percobaan ini

benzaldehid direaksikan dengan etanol dan aseton, yang kemudian direaksikan

dengan basa 9a$

asa ini berfungsi sebagai katalis dalam reaksi yang berlangsung. Aldol dapat

mengalami dehidrasi sehingga diperolehaldehida tak #enuh enal". 'ekanisme yang

ter#adi adalah sebagai berikut &


12/15

4.2.7. R#%*i 6&&i"

8ntuk percobaan terakhir yaitu reaksi cannizaro. Reaksi cannizaro ini ter#adi

#ika suatu Aldehida tanpa hidrogen alfa dipanaskan dengan larutan idroksida pekat

asa uat, 9a$", akan ter#adi reaksi Disproporsionasi , secara mudah

disproporsionasi dapat dibayangkan keadaan dimana suatu zat terurai men#adi zat

yang lebih stabil, dimana separuh aldehida terurai men#adi ion karboksilat, lebih

tepatnya adalah ion karboksilat stabil teresonansi. 5an separuhnya akan tereduksi

men#adi Alkohol. Reaksi (annizaro diawali oleh serangan OH pada karbon di

karbonil yang disusul dengan serah terima elektron. Adapun reaksi yang ter#adi

adalah sebagai berikut &


13/15

BAB V

KESIMPULAN

esimpulan dari praktikum ini adalah&

* Aldehid lebih mudah dioksidasi daripada keton yang ditandai dengan langsung

terbentuknya cermin perak pada u#i tollens.

2 8#i positif iodoform ditandai dengan terbentuknyaendapan berwarna kuning

yang menandakan adanya gugus metil keton. :ada u#i ini, hanya sampel

asetaldehid yang menun#ukkan hasil positif.

Reaksi fenilhidrazin merupakan mekanisme dari adisi dan eliminasi dimana

hanya sampel asetaldehid yang menun#ukkan hasil yang positif.

1 Reaksi adisi natrium bisulfit pada aldehid dan keton digunkan dalam pemurnianaldehid dan keton. aik pada suhu ruangan maupun suhu rendah, sampel

aldehid menun#ukkan reaksi positif. Sampel slikloheksanon bereaksi hanya pada

suhu rendah.

DAFTAR PUSTAKA


14/15

Anthony, Hilbraham, (., dan 'ichael, , 'atta. *++2". :engantar imia $rganik

dan ayati. andung7 penerbit %.

0essenden and 0essenden. *++*. Kimia Organik Jilid I . ;akarta& ?rlangga.

0essenden and 0essenden. *+++. Kimia Organik Jilid II . ;akarta& ?rlangga.

Respah. r, *+34. :engantar imia $rganik. Aksara aru 7 ;akarta.

/ampiran


15/15

:ertanyaan

* ;elaskan beberapa faktor penyebab reakti!itas pada senyawa karbonil,

lengkapi dengan reaksi

2 'engapa senyawa keton sukar dioksidasaiI :elarut macam apakah yang berperan dalam mekanisme reaksi adisiI

1 Sebutkan u#i-u#i dan #enis-#enis reaksi pada percobaan ini yang dapat

digunakan untuk mengidentifikasi &- Senyawa aldehid sa#a

- Senyawa keton sa#a

- Senyawa aldehid dan keton> Apa yang dimaksud dengan reaksi aldol kondensasiI erikan contoh

reaksinyaJ

;awaban

* Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih

reaktif dibanding keton. %itik pusat reakti!itas dalam aldehida dan keton ialah

ikatan pi dari guguskarbonilnya. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami

adisi reagensiakepada ikatan pi-nya

2 eton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah

dioksidasi. eton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen

pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-

karbon. 9atrium bisulfit yang berperan sebagai nukleofil

1 8#i-u#i untuk untuk mengidentifikasi &

- Senyawa aldehid sa#a & reaksi cannizaro

- Senyawa keton sa#a & u#i iodoform- Senyawa aldehid dan keton & reaksi fenilhidrazin

> Aldol kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung

men#adi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilanganya suatu

molekul kecil

Bab Vii - Senyawa Karbonil

Documents

Transcript of Bab Vii - Senyawa Karbonil