KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAB IV

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:

PEMBUATAN DIBENZALASETON

OLEH :

NAMA

: MUH. YAMIN A.

STAMBUK

: F1C1 08 049JURUSAN

: KIMIAKELOMPOK

: I

ASISTEN PEMBIMBING : RATNA SARILABORATORIUM KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:

PEMBUATAN DIBENZALASETON

A. TUJUAN

Tujuan dari percobaan ini adalah dapat menjelaskan reaksi kondensasi aldol.

B. LANDASAN TEORIKondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehida diberi larutan basa.

Hasilnya adalah rantai dengan empat karbon, dinamakan aldol (nama berasal dari suku kata aldehida dan alkohol).

Kondensasi alkohol dari asetaldehida terjadi menurut mekanisme tiga tahap berikut:

Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

Pada tahap 1, basa mengambil hidrogen membentuk anion enolat. Pada tahap 2, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain, membentuk ikatan karbon-karbon baru, ingat bahwa basa hanya dapat membentuk sebagian kecil enolat. Jadi ada dua jenis senyawa yang ada dalam reaksi. Pada tahap 3, ion alkoksida yang terbentuk pada tahap 2 menerima proton dari pelarut, dan menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada tahap pertama (Hart, 1987).Bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul alsehida lain. Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid bergabung membentuk b-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi adisi aldol (Fessenden, 1982).Enolat dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitu suatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.

Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah reaksi antara asetaldehida dan benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak memiliki hidrogen ). Jika enolat dari asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida, terbentuk kondensasi aldol campuran (Surdia, 1986).

Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabunagn antara langkah reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer) dan Lewis step (electron transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton berposisi (alfa) membentuk enolat yang beresonansi. Anion ini sangat reaktif sebgai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang miskin elektron dari molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni alkoksida. Selanjutnya terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton alkohol (DAA) (Setiadi, 2009).

Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan aldol. Dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan nukleofilik atau elektrofilik (umumnya elektrofilik) oleh asam konjugat dari komponen karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan senyawa alfa, beta-karbonil tidak jenuh (Sastrawijaya, 1985).

3-(1-Hidroksi-4-klorobenzil)-1-metilindola telah disintesis dari indola dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah metilasi indola menghasilkan N-metilindola dengan rendemen 87%. Formilasi Vilsmeier-Hack N-metilindola pada tahap kedua menghasilkan indola keton baru dengan rendemen 67%. Reduksi senyawa karbonil pada tahap ketiga dengan pereaksi natrium borohidrida menghasilkan indola alkohol baru dengan rendemen 99%. Kondensasi alkohol sekunder dengan katalis asam p-toluen sulfonat telah dikaji, dan alkohol tersebut memberikan senyawa baru berupa di-(1-metilindol-3-il)-(p-klorophenil)metana dengan rendemen 71% (Santoso, et al., 2003).C. ALAT DAN BAHANa. Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu: Erlenmeyer 125 ml

Gelas kimia 50 ml

Corong buchner

Pipet volume 10 ml dan 25 ml

Filler

Kertas saring

b. Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu: Benzaldehid

Aseton

Etanol

NaOH

AquadesD. PROSEDUR KERJA

dicampur dan diaduk dibagi menjadi dua bagian

dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer ditambahkan 1 gram NaOH dalam

10 ml air dan 8 ml etanol

dilakukan pengadukan sampai 16 menit

ditambahkan sedikit demi sedikit campuran II yang tersisa

diamati perubahan warna larutan dan pembentukan endapan benzalaseton

disaring dengan kertas saring dicuci dengan etanol untuk menghilangkan senyawa-senyawa pengotor

dilakukan rekristalisasi terhadap endapan yang terbentuk

Terbentuk endapanl kuning dibenzalasetonE. HASIL PENGAMATAN

1. Data Pengamatan

NoPerlakuan Hasil pengamatan

10,37 mL Benzaldehid + 1 mL Aseton + 1 mL Etanol Larutan keruh

2.Larutan dibagi dua Larutan I dan larutan II

3.Larutan I + NaOH dalam 10 ml air + etanol 8 ml + larutan II Larutan keruh

4.Pengadukan selama 16 menit Larutan membentuk endapan

5.Disaring Endapan berwarna kuning

6. Berat kertas saring = 1,07 gr

Berat kertas saring + endapan = 1,37 gr Berat endapan = 0,31 gr

Reaksi

O

OH OH3C - C - CH3

H3C C CH2 + H O H

O O

O

C

C C

H O

CH2 CH3

H

+ - CH2 C CH3

+ H O:

H

OH

OH O

C C

CH2 CH3

H

HOH

OH O O

OH O

C C C

C C

CH2 CH2

CH2 CH2 H H

H

O

O:

C

H H

H

- OH

OH O OH

C C C

CH2 CH2

H

H

H - OH

O

H H

C C C

C C

H2O

H H

H H

O

CH C CH

CH CH

F. PEMBAHASAN

Reaksi kimia yang umum digunakan untuk membentuk suatu ikatan karbon baru merupakan reaksi yang melibatkan suatu senyawa karbonil dengan senyawa lain yang mengandung gugus metilen yang memiliki atom hidrogen reaktif. Reaksi seperti ini umumnya diartikan sebagai perpanjangan atau pembentukan kerangka molekul baru dalam sintesis senyawa organik. Salah satu jenis reaksi pembentukan ikatan karbon baru adalah melalui kondensasi. Kondensasi adalah penggabungan 2 atau lebih molekul membentuk molekul-molekul besar tanpa ikut menghilangkan molekul-molekul kecilnya.

Kondensasi aldol merupakan reaksi-reaksi pembentukan karbon-karbon yang berasal dari aldehid maupun keton yang tidak jenuh dimana disertai dengan pelepasan molekul kecil baik itu air maupun alkohol, yang sangat bermanfaat untuk sintesis senyawa organik karena mudah didehidrasi dibandingkan dengan alkohol serta memiliki ikatan ganda dua yang terbentuk berkonjugasi dengan karbonil. Proses kondensasi aldol ini dapat berlangsung berulang-ulang yang akhirnya terbentuklah senyawa dengan molekul besar. Pada percobaan ini dilakukan reaksi kondensasi senyawa karbonil yaitu pembuatan dibenzalaseton. Reaksi ini melibatkan reaksi kondensasi aldol. Aldol sendiri berasal dari kata aldehid dan alkohol. Reaksi kondensasi aldol dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa sehingga penambahan asam atau basa, selain digunakan sebagai katalis, digunakan juga untuk menciptakan suasana asam atau basa di dalam sistem. Senyawa yang mengalami kondensasi aldol adalah senyawa turunan aldehida dan turunan keton. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid bergabung membentuk b-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air.Dibenzalaseton dapat dibuat dengan mereaksikan benzaldehid dan aseton melalui kondensasi aldol. Mekanisme reaksi pembentukan senyawa dibenzalaseton diikuti oleh proses dehidrasi yang sulit untuk dihindari dan hasilnya berupa ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan cincin aromatik. Benzaldehid yang merupakan senyawa dari aldehid anion enolatnya yang mengalami adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Anion enolat adalah alkena yang mempunyai gugus hidroksil yang melekat pada karbon berikatan rangkap dua. Untuk membentuk ion enolat tersebut digunakan NaOH dengancampuran benzaldehid, aseton serta etanol. Ion enolat ini akan dibentuk dari senyawa aseton melalui mekanisme enolat pada atom hidrogen alfa dari aseton. Hidrogen alfa mudah terlepas karena pada proses ini, oksigen bersifat lebih elektronegatif dibandingkan karbon karena mempunyai nomor atom yang relatif besar, begitu pula dengan karbon yang lebih elektronegatif dibandingkan hidrogen. Sehingga gugus bersifat polar. Pengaruh ini lebih nyata pada elektron-elektron yang tidak begitu erat dipertahankan. Sehingga akan membentuk ikatan C O tunggal pada benzaldehid dan C mengikat H sehingga membentuk OH maka terbentuklah dibenzalaseton. gaya tarikan dari atom karbon C lemah karena adanya gaya tarik atom oksigen yang lebih elektronegatif. Adapun mekanisme pembentukan enolatnya yaitu :

Mekanisme enol:

Dibenzalaseton yang dihasilkan berupa padatan berwarna kuning pucat. Padatan tersebut diperoleh dengan menyaring larutan campuran yang membentuk endapan hingga kemudian dicuci atau dimurnikan dengan etanol untuk menghilangkan basa yang mungkin tersisa. Kristal ini kemungkinan masih belum murni. Senyawa organik padat yang diisolasi jarang berbentuk murni. Senyawa tersebut biasanya terkontaminasi dengan sedikit senyawa lain yang dihasilkan selama reaksi berlangsung. Pemurnian senyawa tak murni biasanya dikerjakan dengan kristalisasi dengan berbagai pelarut atau campuran pelarut. Sesudah pengeringan senyawa kemudian ditentukan kemurniannya dengan menguji titik leleh. Akan tetapi hal ini tidak kita lakukan, karena pada percobaan ini, hanya akan dipastikan apakah dengan kondensasi aldol kita akan memperoleh kristal dibenzalaseton. Dan pada percobaan ini terbukti dengan kristal dibenzalaseton yang diperoleh berwarna kuning pucat.G. KESIMPULANBerdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH), dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga diperoleh dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1992, Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta.Hart H., 1987, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.Santoso, M., dan D.StC. Black, 2003. Synthesis and Acid Catalysed Condensation of 3-(1-Hydroxy-4-chlorobenzyl) -1-methylindole. Jurnal Matematika dan Sains Vol. 8 No. 3.Sastrawijaya, Tsesna, dkk, 1985, Mekanisme Reaksi Organik, IKIP Surabaya, Surabaya.Setiadi, 2009. Konversi Katalitik Aseton menjadi Hidrokarbon C1-C10 Menggunakan Katalis ZSM-5. Seminar Nasional Teknologi Proses Kimia VII.

Surdia, N.M., 1986, Buku Materi Pokok Ikatan Kimia. Universitas Terbuki, Jakarta.TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Apa yang terjadi jika dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO3 pekat dalam suasana asam kuat ?

2. Susun rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan pembuatan dibenzalaseton ! Jelaskan reagen-reagen dan kondisi reaksi yang paling sesuai agar reaksi anda tersebut kemungkinan besar akan berlangsung di laboratorium !

Jawab1. 2.

1)

2)

3) 1 ml benzaldehid + 0,37 ml aseton + 1 ml etanol

Campuran I

Campuran II

Endapan dibenzalaseton

EMBED ChemDraw.Document.6.0

EMBED ChemDraw.Document.6.0

EMBED ChemDraw.Document.6.0

_1270009553.unknown

_1270011095.unknown

_1270049901.unknown

_1270013085.unknown

_1270010657.unknown

_1269864033.unknown

_1270009531.unknown

_1268104082.unknown

_1268105418.unknown