Bab 5 Karbo
-
Upload
andy-tanry -
Category
Documents
-
view
40 -
download
10
description
Transcript of Bab 5 Karbo
-
A. HALOALKANA
B. ALKANOL
C. ALKOKSIALKANA
D. ALKANAL
E. ALKANON
F. ASAM ALKANOAT
G. ALKIL ALKANOAT
SENYAWA KARBON TURUNAN ALKANA5
Di alam terdapat jutaan senyawa karbon. Senyawa karbon turunan alkanaadalah senyawa karbon yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang satuatau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus atom lain (gugusfungsi). Sifat senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsi yang terdapatpada senyawa tersebut. Setiap kelompok senyawa karbon mempunyai gugusfungsi tertentu. Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yangmenentukan struktur dan sifat suatu senyawa karbon.
-
KIMIA XII SMA166
* Keterangan: X = unsur halogen, R = gugus alkilDiharapkan setelah Anda mempelajari senyawa karbon, Anda dapat
memahami senyawa organik dan reaksinya. Lebih jelasnya Anda perhatikanpeta konsep di bawah ini!
SENYAWAKARBON
gugus fungsi
alkanol asamalkanoat
alkoksialkana
alkanal
alkanon
alkilalkanoat
haloalkana
struktur tatanama sifat kegunaan
terdiri dari
mempunyai mempunyaiisomer
isomer
isomer mempunyai
mem-punyai
terdiri dari
mempunyai
Senyawa Haloalkana Alkanol Alkoksialkana Alkanal AlkanonAsamalkanoat
Alkilalkanoat
Gugusfungsi
Rumusumum
X OH OR' C
O
HCR'
O
C
O
OHC
O
OR'
RX ROH ROR' RC
O
HRCR'
ORC
O
OHRC
O
OR'
-
KIMIA XII SMA 167A. HALOALKANA
Haloalkana adalah senyawa antara alkana dengan halogen. Bila alkanadireaksikan dengan halogen, maka akan terjadi senyawa haloalkana ataualkil halogenida.Secara umum dapat dituliskan:R H + X2 R X + HXAlkana + Halogen Haloalkana + asam Halida
Contoh:
1. Struktur haloalkana
a. Haloalkana primerHaloalkana primer adalah haloalkana yang atom halogennya
terikat pada atom C primer
CH3CH2CH2CH2ClCH3CHCH2Cl
|CH3
HCCl
H|
|H
ClClcahaya
HCCl
H|
|Cl
HCl++
diklorometana
HCCl
H|
|Cl
ClClcahaya
ClCCl
H|
|Cl
HCl++
triklorometana
ClCCl
H|
|Cl
ClClcahaya
ClCCl
Cl|
|Cl
HCl++
tetraklorometana
metana + gas klor Haloalkana + Asam
HCH
H|
|H
ClClcahaya
HCCl
H|
|H
HCl++
klorometana
-
KIMIA XII SMA168b. Haloalkana sekunder
Haloalkana sekunder adalah haloalkana yang atom halogennyaterikat pada atom C sekunder
c. Haloalkana tersierHaloalkana tersier adalah haloalkana yang atom halogennya terikatpada atom C tersier
2. Tata nama haloalkana
a. Tatanama IUPAC* Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
halogen (-X) sebagai rantai utama
* Nomor terendah di mulai dari ujung dekat halogen (atomhalogen memiliki nomor kecil) dan atom halogen diberi akhiran-o (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenislebih dari satu, diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya.
CH3CH2CH2Cl CH3CH2CCl|CH2CH3
1-kloropropana
3 2 1 1 2 3
4 5
3-kloropentana
CH3CHCH2Cl
1-kloro-2-metilpropana
|CH3
CH3CHCHCH2
CH2CH3Cl2, 3-dikloro heksana
Cl
CH3CH2CH2Cl CH3CH2CHCl|CH2CH3
CH3CHCHCH2|CH2CH3
|Cl
|Cl
CH3CCH3
CH3|
|Cl
CH3CHCH2CH3|Cl
-
KIMIA XII SMA 169* Senyawa yang mengandung lebih dari 1 jenis atom halogen,
urutan penomoran didasarkan atas urutan kereaktifan halogenF, Cl, Br, dan I. Urutan penamaan tetap didasarkan pada abjaddalam bahasa Inggris.
b. Tatanama trivialHaloalkana dengan satu atom halogen(monohaloalkana) mempunyai nama umum yaitu alkilhalida
3. Sifat-sifat haloalkana
a. Sifat fisis haloalkanaSifat fisis ini ditentukan adanya kekuatan gaya antarmolekulnya,kekuatan gaya antarmolekul tergantung dari jenis atom halogen,posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul.Tabel 1 Titik didih beberapa senyawa haloalkana
Dengan memperhatikan tabel titik didih senyawa haloalkana, mengapatitik didih 1 kloropropana lebih tinggi dari 2 kloropropana? dan mengapatitik didih 1 kloro butana paling tinggi dibanding titik didih senyawa yanglain?
b. Sifat kimiaSifat kimia haloalkana ditentukan oleh kekuatan ikatan karbon
dan halogennya
Senyawa Titik didih
2-koloropropana 34,81-kloropropana 462-kloro 2-metilpropana 512-kloro butana 681-kloro 2-metilpropana 691-kloro butana 77
CH3Cl
metil klorida(klorometana)
CH3CHCH3
isopropil klorida(2 kloropropana)
Cl|
CH3CHCH2Cl
isobutil klorida(1 kloro 2 metilpropana)
CH3|
CH3CHCH2F2 kloro 1 fluoropropana
3 2 1BrCH2CHCH2CHF
4 bromo 1 kloro 1 fluoro 3 metilbutana
CH3|
Cl|
4 3 2 1
Cl|
-
KIMIA XII SMA170Tabel 2 Ikatan rata-rata karbon dengan halogen
Dengan memperhatikan tabel ikatan rata-rata karbon dengan halogen,lebih stabil manakah haloalkana yang mengandung C F dibandingdengan haloalkana yang mengandung C - Cl?
c. Reaksi-reaksi haloalkana1) Reaksi substitusi* Substitusi dengan suatu basa menjadi alkohol dan garam halida
Reaksi: R X + LOH R OH + LXContoh:C2H5 Cl + NaOH C2H5 OH + NaCl
kloro etana natrium
etanol natrium
hidroksida klorida
* Substitusi dengan amoniak menjadi alkil amina dan asam halida Reaksi: R X + NH3 R NH2 + HX
Contoh:C3H7 Br + NH3 C3H7 NH2 + HBr
bromoamoniak propil amina
asampropana bromida
2) Haloalkana bereaksi dengan logam alkanoat menghasilkan eterdan garam halida Reaksi: R X + R' OL R' O R + LXContoh:CH3 I + C2H5ONa C2H5 O CH3 + NaI
Iodo natrium metoksi etana natriummetana etanolat iodida
3) Haloalkana bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkanadan garam Na halidaReaksi: 2R X + 2Na R R + 2NaXContoh:2CH3 CH2 Cl + 2Na CH3 CH2 CH2 CH3 + 2NaCl
kloro etana natrium butana natriumklorida
Ikatan Ikatan rata-rata kjmol-1
C F 485C - Cl 339C Br 284C I 213
-
KIMIA XII SMA 1714) Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi menjadi alkena
dan asam halidaReaksi: CH2 CH2 CH2 = CH2 + HX
| |H X
Contoh:CH2 CH2 CH2 = CH2 + HCl| | etena asam
H Cl klorida
kloro etana
4. Kegunaan senyawa haloalkana
Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam bidang kedokteran, per-tanian, dan industri kimiaTabel 3 Kegunaan senyawa Haloalkana
Senyawa haloalkana banyak kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari, tetapi jika penggunaannya kurang tepat akan mengganggukelestarian lingkungan. Bagaimana langkah terbaik dalam meng-gunakan senyawa haloalkana?
Nama senyawa Rumus kimia Kegunaan
Karbon tetra klorida CCl4 pelarut organik pemadam kebakaran
Teflon (politetra (C2F4)n pelapis anti lengket (setrika,fluoro etena) panci)Kloro fluoro karbon CFCl3 = freon 11 refrigerator/pendingin
pada almari es dan ACCF2Cl2 = freon 12 propeland/pendorong pada
aerosolKloroform CHCl3 pelarut organik
Halotan CHClBrCF3 obat bius
Polikloroetena (CHClCH2)n plastik pipa, piringan hitamdan pembungkus kabel
-
KIMIA XII SMA172
CH3OHmetanol
CH3CH2OHetanol
CH3CHOH |
CH32-propanol
1. Struktur Alkanol* Berdasarkan banyaknya gugus OH yang terikat, alkanol
dibedakan menjadi:a. alkanol monovalen (valensi satu): hanya mengikat 1 gugus OH
Contoh: CH3OH CH3CH2OH
metanol etanol
5. Isomer
Isomerisasi pada Haloalkana terjadi karena letak halogen atau cabang-cabangnya.Contoh: C3H7Br mempunyai isomerCH3 CH2 CH2 Br CH3 CH CH3
1-bromo propana |Br
2-bromo propana
Latihan 1
1. Tuliskan semua isomer dari C5H11Br dan masing-masing beri namanya!
2. Tuliskan persamaan reaksi dari:a. isopropil klorida + kalium hidroksida b. 2-metil 2-fluro propana + Natrium metanolat c. 2-iodo propana + logam Natrium
3. Jelaskan mengapa gas freon di atmosfer dapat merusak lapisan ozon!4. Buatlah rangkuman mengenai dampak negatif penggunaan pestisida
organoklor dan PVC!
B. ALKANOL
Alkanol dapat dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atomH-nya diganti dengan gugus hiroksil (OH).
Rumus umum
Contoh:
ROH
-
KIMIA XII SMA 173b. alkanol bivalen (valensi dua): mengikat 2 gugus OH
Contoh: CH2CH2 1, 2-etanadiol | | (glikol) OH OH
c. alkanol trivalen (valensi tiga): mengikat 3 gugus OHContoh: CH2CHCH2 1, 2, 3 propanatriol| | | (gliserol)OH OH OH
* Berdasarkan letak atau posisi terikatnya gugus OH, alkanol dibedakan menjadi:a. alkanol primer (gugus OH terikat pada atom C primer)
Contoh: CH3CH2CH2OH
1 propanol
CH3CHCH2OH| CH3
2 metil 1 propanol
b. alkanol sekunder (gugus OH terikat pada atom C sekunder)Contoh: CH3CHOH 2 propanol|
CH3c. alkanol tersier (gugus OH terikat pada atom C tersier)
Contoh:CH3|
CH3COH 2 metil 2 propanol| CH3
2. Tatanama Alkanol
a. Tatanama IUPAC- Alkanol diberi nama seperti pada alkana, tetapi akhiran ana
diganti anol- pembagian nomor rantai C dimulai dari atom C yang terikat
dengan gugus OH
-
KIMIA XII SMA174Contoh:
b. Tatanama trivialuntuk alkanol sederhana diberi nama alkilnya diikuti kata alkohol (R OH)alkil alkoholContoh:
|CH3
|C2H5
H|
CH3CH2CCH3
2 butanol
H|
|OH
4 3 2 1
CH3CH C C CH3
3 etil, 4-metil-2-pentanol
H|
|OH
4 3 2 1
CH3CH2CCH3
2, 3-dimetil-3-pentanol
OH|
|HCCH3
5 4
2
1
5
3
|CH3
CH3OHmetil alkohol
CH3CH2OHetil alkohol
CH3CH2CH2OHpropil alkohol
CH3CHOH|CH3
isopropil alkohol
3. Sifat-sifat Alkanol
a. Sifat fisika- pada suhu kamar berwujud cair- metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air- titik didih dan titik lebur semakin tinggi bila Mr-nya semakin besar
b. Sifat kimia* Oksidasi alkanol/alkohol
- Alkanol primer dapat dioksidasi menghasilkan alkanal/aldehid, oksidasi lebih lanjut akan dihasilkan asam alkanoat.
RCOH
alkanol primer
H|
|H
+ O RCOH
OH|
|H
RCO
H
tidak stabil(cenderung dehidrasi)
asam alkanoat
alkanal
RCOHO
+ O
-H2O
-
KIMIA XII SMA 175- Oksidasi alkanol sekunder menghasilkan alkanon/keton
- Alkanol tersier tidak dapat dioksidasiReaksi oksidasi dapat digunakan untuk membedakanalkanol primer, sekunder atau tersier.
* Dapat bereaksi dengan logam Na atau K menghasilkan Na atauK alkanolat dan gas hidrogenReaksi: 2ROH + 2Na 2RONa + H2(g)
alkanol Na-alkanolat
* Dapat bereaksi dengan PCl3/PCl5 menghasilkan alkil halida
Reaksi: 3ROH + PCl3 3RCl + H3PO3(asam pospit)
5ROH + PCl5 5RCl + H3PO4 + H2O(asam pospat)
* Dapat bereaksi dengan asam alkanoat membentuk senyawa alkilalkanoat (ester) dan air. Reaksinya disebut reaksi esterifikasi.Reaksinya tergolong kesetimbangan
Reaksi:
4. Kegunaan Alkanol
a. Metanol (CH3OH)
Metanol merupakan zat cair jernih tak berwarna, baunya sepertietanol, mudah larut dalam air, dan merupakan racun keras, makatidak boleh diminum.Metanol digunakan untuk:1) membuat metanal (formalin),2) pelarut,3) membuat asam formiat, dan4) bahan bakar, misalnya spiritus, yaitu campuran etanol dan
metanol (biasanya diberi zat warna agar tidak diminum)
R'OH
alkohol
+
asam alkanoat
RCO
OHRC
O
OR'+ H2O
2
1
alkil alkanoat(ester)
air
1 reaksi esterifikasi 2 reaksi saponifikasi
RCR
alkohol sekunder
H|
|H
+ O RCR
OH|
|OH
RCRO
tidak stabil(cenderung dehidrasi)
-H2O
-
KIMIA XII SMA176b. Etanol (C2H5OH)
Etanol yang tiap hari disebut alkohol, merupakan zat tak berwarna,dapat bercampur dengan air dalam segala perbandingan danmudah menguap.Etanol digunakan untuk:1) pelarut,2) bahan pembuatan preparat farmasi,3) pemberantas hama penyakit (desinfektan),4) campuran minuman keras, misalnya arak, wiski, bir, anggur,
dan lainnya yang mengandung alkohol dengan kadar tertentu,5) bahan bakar, misalnya spiritus, 6) membersihkan kaca.Etanol merupakan bahan bakar alternatif untuk masa yang akandatang karena minyak bumi kita makin lama makin habis karenaproses terjadinya minyak bumi memerlukan waktu yang lama,sedangkan alkohol dapat dibuat dalam waktu yang relatif singkat.
c. GliserolCH2OH|
Rumus : CHOH|CH2OH
Gliserol digunakan untuk: pengawet, obat-obatan, membuat tinta,kosmetika, dan membuat bahan peledak (gliserol trinitrat).Gliserol dapat diperoleh dari hasil samping pembuatan sabun dariminyak atau lemak dengan natrium hidroksida
Latihan 2
1. Tuliskan isomer dari C6H13OH dan masing-masing berilah nama IUPAC-nya!
2. Tuliskan persamaan reaksi dari:a. oksidasi 1 propanol c. 2 metil 1 propanol + PCl3b. oksidasi 2 butanol
3. Remaja sekarang banyak terlibat tindakan kriminal dan sebagian besarbermula dari minum-minuman keras (miras). Mengapa miras (alkohol)dapat memabukkan?
4. Carilah artikel tentang miras dan dampaknya, (dari koran atau majalah atauinternet) kemudian kumpulkan!
-
KIMIA XII SMA 177C. ALKOKSI ALKANA
1. Struktur
Alkoksi alkana adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkanadiganti dengan gugus alkoksi (OR)Rumus umum: ROR'Contoh:CH3OCH3CH3CH2OCH3CH3CHOCH2CH3
|CH3
2. Tatanama
* Sistem IUPACDiberi nama seperti alkana dengan awalan alkoksi. Namaalkananya didasarkan pada rantai C terpanjang dan rantai Cpendek yang mengikat O sebagai alkoksinya.Contoh:CH3OCH3metoksi metana
CH3OC2H5metoksi etana
CH3OCH2CHCH3|CH3
1 metoksi 2 metil propana
* Sistem trivialDisebutkan alkil-alkil yang mengapit atom O diikuti kata eter
. Jika alkilnya sama diberi awalan di. Bila alkilnya
berbeda, nama alkil yang disebutkan lebih dahulu berdasarkanurutan abjad huruf awalnya (alfabetis).Contoh:CH3OCH3 CH3OCH2CH3dimetil eter etil metil eter
3. Sifat-sifat
a. Pada suhu rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar.b. Sukar larut dalam air dan berbau sedap.c. Titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol dengan jumlah atom
C yang sama.
R O Ralkil alkil
eter( )
-
KIMIA XII SMA178d. Tidak berekasi dengan logam Na atau K.e. Tidak bereaksi dengan PCl3 atau PCl5f. Dapat diuraikan oleh asam halogenida (HX)
Bila alkilnya berbeda, maka C lebih pendek menjadi alkil halida danC yang lebih panjang menjadi alkanol.Contoh:CH3 O C2H5 + HBr CH3Br + C2H5OH
metil bromida/etanol
bromo etana
4. Kegunaan
a. Sebagai pelarut zat organik misalnya lemak dan damar.b. Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran.
5. Isomer
Isomerisasi pada alkoksi alkana terjadi karena letak gugus fungsionalOR atau cabang-cabangnyaAlkoksi alkana berisomer fungsi dengan alkanol.Contoh: C4H10O, mempunyai isomer
Alkoksi alkana Alkanol
Setelah Anda mempelajari alkohol/alkanol dan alkoksi alkana/eter, bagaimana caraAnda mengidentifikasi adanya alkohol dan eter?
CH3CH2CH2CH2OH1-butanol
CH3CH2CHOH|CH32-butanol
CH3CHCH2OH|CH3
2-metil-1-butanol
CH3|CH3CCH3|
OH2-metil-2-propanal
CH3CH2CH2OCH31-metoksi propana
CH3CHOCH3|CH3
2-metoksi propana
CH3CH2OCH2CH3etoksi etana
C H O C H HI C H I C H OH2 5 2 5 2 5 2 5 + + suhu kamar
-
KIMIA XII SMA 179Latihan 3
1. Tuliskan semua isomer alkoksi alkana berikut nama IUPAC-nya dariC6H14O!
2. Sebutkan sifat-sifat fisik alkoksi alkana!3. Tuliskan persamaan reaksi dari:
a. Metil isopropil eter + asam klorida ....b. MTBE + asam fluorida ....
D. ALKANAL
1. Struktur
Alkanal adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana
diganti dengan Rumus umum
Contoh:
2. Tatanama
a. Sistem IUPACDiberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anal.Contoh:
b. Sistem trivialDiberi nama seperti pada asam karboksilat, hanya akhiran -at digan-ti dengan aldehid.
C2H5CO
H
HCO
HCH3C
O
Hmetanal etanal propanal
HCO
H
CH3CO
HC2H5C
O
H
CH3CHC
CH3
O
H
RCO
HRC
O
H
-
KIMIA XII SMA180Contoh:
3. Sifat-sifat
a. Suku pertama (metanal) pada suhu kamar berwujud gas dan berbaumerangsang, yang lainnya berwujud cair.
b. Berbau harum.c. Dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens.
Dengan pereaksi Tollens aldehid dapat membentuk cermin perakdan asam karboksilat.Contoh:
d. Dapat bereaksi dengan pereaksi FehlingDengan pereaksi Fehling, aldehid dapat membentuk endapanmerah.Contoh:
e. Dapat diadisi oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer
f. Dapat diadisi HCN menghasilkan sianohidrol
RCO
H+ HCN RCHCN
OH
RCO
H+ H2 RCH2OH
Pt/Ni
RCO
H+ 2CuO RC
O
OH+ Cu2O(s)
merah
RCO
H+ Ag2O RC
O
OH+ 2Ag(s)
cermin perak
C2H5CO
HHC
O
HCH3C
O
Hformaldehid asetaldehid propionaldehid
-
KIMIA XII SMA 1814. Kegunaan
a. Metanal/formaldehid- Untuk membuat larutan formalin 4045% (metanal dalam air)
Formalin untuk pengawet mayat/anatomi- Untuk membuat plastik polimetanal- Untuk pelarut zat perekat
b. EtanalUntuk membuat senyawa-senyawa organik lainnya seperti asamkarboksilat karena etanal mempunyai titik didih yang rendah.
5. Isomer
Isomerisasi pada aldehid disebabkan letak cabang-cabangnya.Contoh:
Formalin banyak disalahgunakan dari fungsi yang sebenarnya yaitu untukpengawet makanan padahal fungsi sebenarnya adalah untuk pengawet mayat.Bagaimana cara menanggulanginya. Apa ciri-ciri makanan yang menggunakanformalin sebagai pengawet makanan?
Latihan 4
1. Tuliskan rumus struktur alkanal yang mungkin berikut nama IUPAC dariC6H12O!
2. Sebutkan sifat-sifat senyawa alkanal!3. Carilah artikel dari majalah atau koran tentang formalin!
C3H7 CHO mempunyai isomer
CH3CHCO
HCH32 metil propanal
CH3CH2CH2CO
Hbutanal
-
KIMIA XII SMA182E. ALKANON
1. struktur
Alkanon adalah senyawa yang dianggap turunan alkana dengan gugus
fungsional (gugus karbonil)
Rumus umum
Contoh:
2. Tatanama
a. Sistem IUPACDiberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan-anon. Penomoran rantai atom C didasarkan pada letak gugusfungsionalnya. Gugus fungsionalnya diberi nomor sekecil-kecilnya.Contoh:
b. Sistem trivialDengan menyebutkan alkil-alkil yang terikat dan diakhiri dengankata keton.Contoh:
CH3CCH3
OCH3CCHCH3
O
CH3dimetil ketonmetil isopropil keton
CH3CCH3
O
2 propanon
CH3CCHCH3
O
CH33 metil 2 butanon
CH3CCH3
O
CH3CH2CCH3
O
CH3CHCCH3
O
CH3
RCR
O
C
O
-
KIMIA XII SMA 1833. Sifat-sifat
a. Pada suhu kamar, suku-suku rendah alkanon berwujud zat cair,tidak berwarna, berbau harum dan mudah larut dalam air.
b. Suku-suku yang agak tinggi berupa zat cair yang sukar larut dalamair.
c. Suku-suku tinggi berupa zat padat.d. Jika dioksidasi menghasilkan asam-asam karboksilat.
Contoh:
e. Dapat diadisi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder
Contoh:
f. Dapat diadisi dengan HCN menghasilkan sianohidrolContoh:
g. Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun Tollens.
Percobaan
Membedakan Aldehid dan ketonMasukkan ke dalam tabung reaksi 4 mL larutan fehling A, tambahkan ke dalam
tabung reaksi itu larutan Fehling B. Amati perubahan warna yang terjadi. Bagilahcampuran Fehling A dan Fehling B dalam 2 tabung reaksi dengan volume yang samakemudian masukkan larutan formalin (aldehid) pada tabung reaksi 1 dan aseton(keton) pada tabung reakai 2 lalu kocoklah.
Masukkan kedua tabung reaksi itu ke dalam penanggas air 10 menit. Amatiperubahan yang terjadi.
Dapatkah membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan larutan Fehling?Jelaskan!
CH3CCH3
OH
CH3CCH3 + HCNO
CN
CH3CCH3
OH
CH3CCH3 + H2
OPt
CH3CO
OH+CH3CCH2CH3 + O2
OCH3C
O
OHatau
CH3CH2CO
OH+CH3CCH2CH3 + O2
OHC
O
OH
-
KIMIA XII SMA1844. Kegunaan
Aseton
Rumus:
Aseton dapat digunakan untuk:- bahan pembuat kosmetik,- pelarut,- bahan pembuat kloroform dan yodoform.
5. Isomer
Isomerisasi pada alkanon disebabkan letak cabang-cabangnya dan gugusfungsionalnya. Alkanon juga berisomer fungsional dengan alkanal.Contoh:
Latihan 5
1. Setelah Anda mempelajari aldehid dan keton, bagaimanakah cara membe-dakan aldehid dan keton?
2. Tuliskan semua isomer C5H10O baik sebagai alkanal maupun alkanon!
3. Sebutkan kegunaan aseton!
F. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)
1. Struktur
Asam alkanoat adalah turunan alkana yang satu atom H-nya diganti
dengan gugus fungsional (gugus karboksil)CO
OH
C4H8O mempunyai isomerKeton
CH3CHCO
HCH3
CH3CH2CCH3
O
Alkanal
CH3CH2CH2CO
HButanolButanon
2-metil propanal
CH3CCH3
O
-
KIMIA XII SMA 185
Rumus umum
Contoh:
2. Tatanama
a. Sistem IUPACDiberi nama seperti alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan
-anoat dan diawali kata asam. Gugus fungsional selalu
terletak di nomor satu.Contoh:
b. Sistem trivial* Diberi nama sesuai dengan suku aldehidnya hanya akhiran
aldehid diganti akhiran -atContoh:
HCO
CH3C
O
asam formiat asam asetat asam propionat
CH3CH2CO
OHOHOH
CH3C
O
asam metanoat asam etanoat asam 2 metil propanoat
CH3CHCO
CH3OH OH
3 2 1
HCO
OH
CO
OH
HCO
OH
CH3CO
OH
CH3CHCO
OHCH3
RCO
OH
-
KIMIA XII SMA186* Disebutkan kata alkana dan diakhiri kata karboksilat.Contoh:
3. Sifat-sifat
a. Anggota suku rendah berupa zat cair encer, anggota suku tengahberupa zat cair kental dan anggota suku tinggi berupa zat padat.
b. Titik lebur makin tinggi bila massa molekulnya makin besarc. Asam lemahd. Bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH) membentuk garam dan
air.
e. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air (reaksi esteri-fikasi)
4. Kegunaan
a. Asam formiat
Rumus
Digunakan untuk menggumpalkan lateks, penyamakan kulit danuntuk industri tekstil.
b. Asam asetat (cuka)
Rumus
Digunakan sebagai pelarut, membuat acar dan untuk membuatselulosa asetat.
CH3C
O
OH
HCO
OH
RC +RC + R' OH
OR'
O O
H2O
OH
RCH2ONa +RC + NaOH HOHO
OH
HCO
OH
CH3C
O
asam hidrogen karboksilat asam metana karboksilat
OH
-
KIMIA XII SMA 1874. Isomer
Isomerisasi pada asam karboksilat disebabkan cabang-cabangnya.Contoh:
Latihan 6
1. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai asamalkanoat!
2. Sebutkan sifat-sifat asam alkanoat!3. Sebutlan kegunaan asam asetat!4. Bila Anda makan mie bakso sering menjumpai asam cuka untuk menam-
bah cita rasa tertentu. Bagaimana cara mengencerkan asam cuka tersebutdari asam cuka pekatnya? Berapa kadar rata-rata asam cuka dapur yangdijual di pasaran?
G. ALKIL ALKANOAT (ESTER)
1. Struktur
Alkil alkanoat/ester adalah senyawa karbon turunan asam karboksilatyang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus alkil (R).
Rumus umum
Contoh: HCO
OCH3
CH3CO
OCH3Metil metanoat Metil etanoat
RCO
OR'
mempunyai isomerC3H7CO
OH
CH3CH2CH2CO
OHCH3CHC
O
OHCH3asam butanoat Asam 2-metil propanoat
-
KIMIA XII SMA1882. Tatanama
a. Sistem IUPACDisebutkan awalan nama alkil yang menempel pada atom O.Selanjutnya seperti halnya pada alkana tetapi akhiran -ana diganti -anoat atau sama dengan nama asam alkanoatnya hanya kata asamdiganti dengan nama alkil pengganti H.Contoh:
b. Sistem trivial* Disebutkan nama alkil-alkilnya diikuti kata ester. Jika alkilnya
sama diberi awalan di jika alkilnya berbeda, sebutkan dahulu
nama alkil yang menempel pada atom O .
Contoh:
* Karena ester adalah turunan asam karboksilat maka namanyapun bisa diturunkan dari asam karboksilat. Disebutkan alkilyang menempel pada atom O dan selanjutnya disebutkan namakarboksilatnya.
Contoh:
3. Sifat-sifat
a. Mempunyai titik didih dan titik beku lebih rendah dari asam asal-nya
b. Baunya harumc. Netrald. Tidak bereaksi dengan logam Na maupun PCl3
OCH3CH3C
OHC
O
OCH3metil format metil asetat
CH3 CH2 CO
OC2H5etil propanoat
CH3COCH3
O
dimetil ester
CH3COC2H5
O
etil metil ester
R CO
OR'alkil ester alkil
CH3CO
OCH3
CH3CH2CO
OCH2CH3metil etanoat etil propanoat
-
KIMIA XII SMA 189e. Dapat bereaksi dengan H2 menjadi alkohol
f. Terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol
4. Kegunaan
a. Untuk membuat sabunb. Untuk membuat lilinc. Untuk membuat margarind. Sebagai esens buatan misalnya dipakai pada minuman, sirup, dan
kue-kue yang memberi aroma buah-buahanContoh beberapa ester yang memberi aroma buah butil asetat : murbei etil butirat : arbei amil aset : pisang amil valerat : apel oktil asetat : jeruk
5. Isomer
Isomerisasi pada ester ditentukan oleh cabang-cabangnya dan rantai Cpada alkilnyaEster beriosmer fungsi dengan asam karboksilat.Contoh:
Latihan 7
1. Bagaimana cara untuk membedakan asam karboksilat dan ester? Jelaskan!2. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai alkil alkanoat!
3. Tuliskan reaksi hidrolisis dari etil propanoat!
CH3CH2CO
OHCH3C
C3H6O2 mempunyai isomer
Ester Asam karboksilatO
OCH3Metil metanoat Asam propanoat
HCO
O CH2 CH3Etil metanoat
RC +RC + R' OH
OR'
O O
H2O
OH
RCH2ONa +RC + NaOH HOHO
OH
-
KIMIA XII SMA190
alkanolalkil alkanoatalkanonalkoksi alkanaasetonasam alkanoatdehidrasiesterfifikasifreonformalinglikolgliserolgugus fungsihaloalkanahalotanisomerkloroformpereaksi tollenspereaksi fehlingsaponifikasiteflonalkohol primeralkohol sekunderalkohol tersier
Rumus umum alkanol: ROHMacam-macam alkanol:1. alkanol primer: ROH
H|
2. alkanol sekunder: RCOH|R
OH|
3. alkanol tersier: RCR|R
Alkanol primer bila dioksidasi akanmenghasilkan aldehid, kemudianoksidasi lebih lanjut akan menghasilkanasam karboksilat.RCH2OH + On RCHO + H2O
RCHO + On RCOOH
Alkanol sekunder bila dioksidasi akanmenghasilkan keton (alkanon).
H|
RCR + On RCOR + H2O|OH
Cara memberi nama alkanol seperti padaalkana, kata ana diganti dengan anol.Alkanol bereaksi dengan logam Na/Kmenghasilkan garam dan gas hidrogen.2ROH + 2Na 2RONa + H2Alkanol tersier bila dioksidasi tidakmenghasilkan senyawa baru tanpa meng-alami pemecahan atom karbon.
OH|
RCR + On |R
Alkanol bereaksi dengan PCl3/PCl53ROH + PCl3 3RCl + H3PO35ROH + PCl5 5RCl + H3PO4 + H2O
RANGKUMANKKKKaa tttt aaaa KKKK
uuuu nnnncccc iiii
-
KIMIA XII SMA 191 Alkanol bereaksi dengan asam karboksilat
membentuk ester dan air (reaksi esteri-fikasi).R'OH + RCOOH RCOOR' + H2O
Metanol digunakan sebagai pelarut,bahan bakar, dan untuk membuat asamformiat.
Etanol digunakan sebagai pelarut, bahanbakar, pembersih, desinfektan, membuatpreparat farmasi, dan minuman.
Etanol dibuat dari fermentasi/peragianglukosa.C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
glukosa etanol
Berdasarkan banyaknya gugus (OH),alkanol dibedakan menjadi:1. alkanol monovalen (1 gugus OH),
misal: C2H5OH (etanol)2. alkanol divalen (2 gugus OH), misal:
CH2OH (glikol)|
CH2OH3. alkanol trivalen (3 gugus OH), misal:
CH2OH (gliserol)|
CHOH|
CH2OH Rumus umum eter adalah ROR'
Eter ada dua macam, yaitu:1. eter tunggal, bila R = R'2. eter majemuk, bila R R'
Eter merupakan isomer gugus fungsionalalkanol yang jumlah atom C-nya sama, misal:a. C2H5OC2H5 dengan C4H9OH
dietil eter butanol
b. CH3OCH3 dengan C2H5OHdimetil eter etanol
Eter mudah menguap, uapnya mudahterbakar, sukar larut dalam air, berbausedap, titik didihnya lebih rendah daripadaalkanol yang jumlah atom C-nya sama.
-
KIMIA XII SMA192 Eter tidak bereaksi dengan logam Na/K,
dan tidak bereaksi dengan PCl3/PCl5. Dietil eter yang setiap hari disebut eter
(C2H5OC2H5) digunakan sebagai obatbius dan pelarut organik.
Rumus umum aldehid adalah: RCHOatau CnH2n+1CHO
Cara memberi nama seperti pada alkanahanya akhiran ana diganti dengan anal
Alkanal dibuat dari oksidasi alkanolprimer dengan oksidator kuat dalamsuasana asam.Reaksinya: RCH2OH + On RCHO + H2O
Alkanal dioksidasi akan menghasilkanasam alkanoatReaksinya: RCHO + On RCOOH
Alkanal dapat diadisia. Adisi dengan gas hidrogen: RCHO +
H2 RCH2OHb. Adisi dengan HCN: RCHO+HCN
RCHOHCNO||
Rumus umum alkanon adalah: RCR' Alkanon merupakan isomer gugus fungsi
alkanal yang jumlah atom C-nya sama. perbedaan alkanal dengan alkanon
adalah sebagai berikut.a. Alkanal bila diadisi dengan gas hidrogen
menghasilkan alkanol primerO||
RCH + H2 RCH2OHAlkanon bila diadisi dengan gas hidrogenmenghasilkan alkanol sekunder.
O OH|| |
RCR' + H2 RCR'|H
b. Alkanal bila dioksidasi menghasilkanasam karboksilat
O O|| ||
RCH + On RCOH
-
KIMIA XII SMA 193Alkanon bila dioksidasi tidak akan meng-hasilkan senyawa baru, bila tanpamengalami pemecahaan rantai karbon.
O||
RCR' + On Keton dibuat darioksidasi alkohol sekunder.
OH O| ||
CH3CCH3 + On CH3CCH3 + H2O|H
Suku penting dari alkanon adalah aseton(CH3COCH3)Aseton adalah zat air jerih, berbau sedap,mudah terbakar, dan mudah larut dalamair, digunakan sebagai bahan pembuatkosmetik, sebagai pelarut, bahan pem-buat kloroform dan iodoform.Rumus umum asam alkanoat adalah:
O||
RCOOH atau RCOHCara memberi nama seperti alkana, hanyaakhiran ana diganti dengan anoat, dandiawali dengan kata asam.
Asam alkanoat dibuat dari oksidasi kuatalkohol primer.
O||
RCH2OH + On RCH + H2OO O|| ||
RCH + On RCOH Asam alkanoat termasuk asam lemah Asam alkanoat bereaksi dengan basa kuat
(NaOH/KOH)membentuk garam dan air.RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
Asam alkanoat bereaksi dengan alkoholmembentuk ester dan air.RCOOH + ROH RCOOR' + H2O
Suku penting asam karboksilat adalahasam formiat dan asam asetat.
Asam formiat digunakan untuk meng-gumpalkan lateks, menyamak kulit, dan
-
KIMIA XII SMA194industri tekstil. Asam asetat digunakansebagai pelarut, untuk membuat selulosaasetat (membuat film), rayon, dan kertasselofan.Ester mempunyai rumus umum: RCOOR'
O||
atau RCOR' Alkil alkanoat/ester merupakan gabungan
dari asam alkanoat dengan alkil, sehinggacara memberi nama dengan menyebut-kan nama alkil kemudian nama alkanoat-nya.
Ester dibuat dari asam karboksilat denganalkanol (reaksi esterifikasi).RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
Ester yang terjadi akan bereaksi denganair menjadi asam alkanoat dan alkanol(reaksi saponifikasi).RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH
Ester merupakan isomer fungsi dari asamalkanoat yang jumlah atom C-nya sama.
Lemak dan minyak merupakan ester darigliserol dengan asam karboksilat sukutinggi.
Ester digunakan untuk:a. membuat sabunb. membuat lilin,c. membuat mentega tiruan (margarin),
dand. penyedap makanan dan minuman
-
KIMIA XII SMA 195
ELATIHAN SOALPPI. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!
1. Di bawah ini yang merupakanisomer dari butanol adalah ....a. isobutil alkoholb. 4 butanolc. 3 metil 1 butanold. 2 metil 2 butanole. 2, 2 dimetil 1 propanol
2. CH3|CH3CCH3|
OHNama senyawa di atas adalah....a. 2 propanolb. 2 butanolc. 2 metil 2 propanold. sekunder butil alkohole. 2 metil 1 propanol
3. CH3CHCH2OH|CH2CH3
Nama senyawa di atas adalah ....a. 2 metil 1 butanolb. 2 etil 1 propanolc. 2, 2 dimetil 1 propanold. 3 metil 1 butanole. 3 metil 2 butanol
4. Yang termasuk alkanol sekunderadalah ....a. etil alkoholb. propil alkoholc. metil alkohold. isobutil alkohole. 2 propanol
5. Di bawah ini yang merupakanalkanol divalen adalah ....a. etanol d. gliserolb. propanol e. butanolc. glikol
6. Salah satu hasil reaksi antaraalkanol dengan asam karbok-silat adalah ....a. eter d. alkanonb. alkanal e. alkanolc. ester
7. Senyawa yang digunakan dalampembuatan bahan peledakadalah ....a. glikol d. eterb. gliserol e. metanolc. etanol
8. Senyawa yang digunakansebagai obat bius adalah ....a. dimetil eterb. etanolc. dietil eterd. etil metil etere. metanol
9. Di bawah ini yang merupakaneter tunggal adalah ....a. dietil eterb. etil metil eterc. etil propil eterd. butil etil eter e. metil propil eter
10. CH3|
CH3OCH|
CH3Nama senyawa di atas adalah ....a. metil propil eterb. propil metil eterc. metil isopropil eterd. isopropil metil etere. 2 metil eter
-
KIMIA XII SMA19611. Di bawah ini yang merupakan
isomer dari butanal adalah ....a. 2 metil propanalb. 2, 2 dimetil propanalc. 2 metil butanald. 2, 3 dimetil butanale. 3 metil butanal
12. (CH3)2CHCH2CHO mempu-nyai nama ....a. 1, 2 dietil butanalb. 2, 3 dimetil propanalc. 2 isopropil, 2 metil etanald. 3 metil butanale. 3, 2 etil metil propanal
13. Etanol bila direaksikan denganKMnO4 dalam asam sulfatencer akan menghasilkan ....a. asam metanoat dan airb. etanal dan airc. CO2 dan H2Oc. asam asetat sajae. asam metanoat saja
14. Hasil oksidasi etanal adalah ....a. asam formiatb. asam asetatc. asam propanatd. asam butirate. etanol
15. CH3CHO bila direaksikandengan gas hidrogen dengankatalis Pt akan menghasilkan ....a. CH3OH d. C2H5COOHb. C2H5OH e. CO2c. CH3COOH
16. Yang merupakan isomer daripentanon adalah ....a. 3 metil butanonb. 4 metil butanonc. 2 metil butanond. 3, 3 dimetil butanone. 3, 2 dimetil butanon
17. Senyawa di bawah ini yangbernama 3 metil 2 pentanonadalah ....a. CH3COCH2CH2CH3b. CH3COCHCH3CH2CH3c. CH3COCH2CH(CH3)2d. CH3COC(CH3)2CH2CH3e. CH3COCH2C(CH3)3
18. Salah satu hasil destilasi keringdari kalsium asetat adalah ....a. asam asetat d. etanalb. etanol e. asetonc. etil asetat
19. Senyawa di bawah ini yang biladiadisi dengan gas hidrogenmenghasilkan alkanol sekunderadalah ....a. CH3CHOb. CH3OCH3c. CH3COOHd. C2H5COCH3e. C2H5OH
20. Senyawa di bawah ini yangdigunakan sebagai obat biusadalah ....a. CHCl3 d. CH3COCH3b. CCl4 e. CH3COOHc. C2H5OH
21. Di bawah ini yang temasukgugus karboksilat adalah ....a. CHO d. OHb. CO e. NH2c. COOH
22. Rumus kimia asam butiratadalah ....a. C3H7CHOb. C3H7COOHc. C2H5COOHd. C2H5OHe. CH3COOH
-
KIMIA XII SMA 19723. CH3C(CH3)2COOH mem-
punyai nama ....a. asam 3 metil butanoatb. asam 2 metil butanoatc. asam butiratd. asam 2, 2 dimetil propanoate. asam 2 metil propanoat
24. Rumus kimia asam iso butiratadalah ....a. CH3C(CH3)2COOHb. (CH3)2CHCOOHc. CH3CH2COOHd. (CH3)3COOHe. CH3(CH2)3COOH
25. Di antara asam karboksilat dibawah ini yang paling kuatadalah ....a. asam formiatb. asam asetatc. asam propionatd. asam butirate. asam valerat
26. Asam yang digunakan untukmenggumpalkan lateks adalah....a. HCOOH d. C3H7COOHb. CH3COOH e. C4H9COOHc. C2H5COOH
27. CH3COOCH(CH3)2 mempunyainama ....a. metil iso propil esterb. metil propil esterc. propil asetatd. isopropil asetate. metil propionat
28. Yang merupakan isomer fungsiasam asetat adalah ....a. etanolb. metil formiatc. metil asetatd. etil asetate. aseton
29. Yang bukan merupakankegunaan ester adalah ....a. untuk membuat sabunb. untuk membuat lilinc. sebagai penyedap pada
minumand. untuk meningkatkan nilai
gizi makanane. untuk membuat mentega
tiruan30. Reaksi peruraian ester oleh air
disebut reaksi ....a. saponifikasib. polimerisasic. esterifikasid. substitusie. adisi
II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!
1. Berikan nama senyawa-senyawa alkanol di bawah ini!
H OH| |
a. CH3CCCH3| |
CH3 CH3
H OH H| | |
b. CH3CCCCH3| | |CH2 CH2 H| |CH3 CH3
c. (CH3)3CCHOHCH3
-
KIMIA XII SMA1982. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa di bawah ini!
a. 2, 3 dimetil, 3 pentanol c. 2, 2, 3, 4 tetra metil 3 heptanolb. 3 etil 3 metil 1 heksanol
3. Sebutkan empat sifat kimia dari alkanol!4. Sebutkan dan jelaskan perbedaan antara alkanal dengan alkoksi alkana!5. Bagaimana reaksi pembuatan dietil eter?6. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer heksanal beserta namanya!7. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer dari pentanon beserta namanya!8. Sebutkan dan jelaskan dengan persamaan reaksi perbedaan antara
alkanal dengan alkanon!9. Tuliskan dua persamaan reaksi pembuatan aseton!
10. Tuliskan persamaan reaksi dari reaksi-reaksi berikut ini!a. oksidasi lemah dari etanal c. aseton dengan gas hidrogenb. oksidasi kuat dari metanal d. oksidasi dari 2 butanol
11. Tuliskan isomer dari asam valerat beserta namanya!12. Tuliskan reaksi antara asam asetat dan metanol beserta nama senyawa
yang terjadi!13. Tuliskan isomer-isomer dari butil asetat beserta namanya!14. Tuliskan nama dari senyawa-senyawa di bawah ini!
CH3|
a. CH3CCH2COOH|
C2H5b. CH3COOCH2CHCH3
| CH3
c. C2H5COOC(CH3)3d. CH3(CH2)2 C(CH3)2COOHe. C4H9COOH