Alkaloid Farkog 2012

7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012

1/31


2/31

METABOLIT

Metabolit primer:

Protein

Asam amino

Lemak

Karbohidrat

dll

Metabolit sekunder :

Terpenoid

Fenol

Alkaloid

Flavonoid

dll

Metabolit primer: senyawa yang diproduksi tanaman, bermanfaat ataudibutuhkan dalam perkembangbiakan dan penurunan sifat keturunan

Metabolit sekunder: senyawa yang diproduksi tanaman, tidak bermanfaatAtau dibutuhkan langsung dalam perkembangbiakan

Mengapa met-sek. Diproduksi?


3/31

PRIMARY METABLSM CENTRAL METABOLISM SECONDARY METABLSM

Polysaccharides Hexose Glycosides

PolysaccharidesPentoseTetrose

AromaticAminoacids

PhenylpropanoidsAlkaloidsFlavonoids

Proteins

Trioses Aliphaticaminoacids Poliketides

Aceticacid

Fats Mevalonicacid

TerpenesCarotenoids

Nucleic acids Krebs Cycle(Acids)

Tetrapyrroles


4/31

ALKALOIDA

Definisi :

metabolit sekunder yang bersifat basa yang mengandung

satu atau lebih atomN- (nitrogen) sebagai bagian

sistem siklik Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N

yang berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas

farmakologis dalam kadar rendah)

Pelletier, 1983: ....is a cyclic organic compound

containing nitrogen in a negative oxidation state whichis of limited distribution among living organisms


5/31

Sejarah perkembangan alkaloida

Secara tradisional telah digunakan oleh manusiadalam pengobatan

Baru pada abad 19, upaya isolasi senyawa aktifdilakukan

Papaver somniverumyang pertama kali dilakukanisolasi Narkotina pertama kali diisolasi dari P. somniverum

oleh Derosne thn 1803

Morfina diisolasi dari opium thn 1806, dan diketahuibahwa sifat alkaloida BASA

Alkaloida lain berhasil diisolasi spt. Kinina, strichnina,emetin, piperin, colchicin

Namun Penentuan struktur membutuhkan waktu lama


6/31

Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa

yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803

Sertrner (Apt Hanoveria) mengisolasi

morphine dari opium th 1806 & 1816

Pelletier & Caventou : strychnine (1817),

emetine (1817), brucine, piperine, caffeine

(1819), quinine, colchicine (1820) & coniine

(1826) Coniine alkaloid pertama yg ditentukan

strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis

(Ladenburg, 1889)


7/31

Minor alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal

abad yg lalu

Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800

alkaloid

Pd th 90an meningkat hingga 10.000

Pd pertengahan akhir abad XX pencarian

obat antikanker alkaloid puncaknya :

penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxeldlm dunia medis


8/31

TATA NAMA ALKALOIDA :1. Diberi akhiran ina

2. Diberi penamaan spt. Genus3. Diberi penamaan spt. Species4. Asal alkaloida5. Aktivitas fisiologis6. Diberi penamaan sbg. Penghargaan

Misalnya :Atropina ---------------- Atropa belladonaCocaina ---------------- Erythroxylon cocaErgotamina ----------- Jamur Ergot (Clavicept purpurea)Emetina ---------------- Efek Emetika / muntahPelletierina ------------ Nama Peneliti alkaloida Pelletiere


9/31

Klasifikasi Alkaloid

1. True alkaloids(Alkaloida sejati)

2. Proto alkaloids(Alkaloida

sederhana)3. Pseudo alkaloids(Alkaloida semu)


10/31

Ad 1. Alkaloida sejati

Ciri-ciri : a. Toksik / beracunb. Mempunyai efek fisiologisc. Mempunyai Atom N- heterosiklikd. Biogenetiknya dari asam aminoe. Bersifat basa / alkalis


11/31

Ad.2. Proto alkaloids(Alkaloida Sederhana)Ciri-2: a. Merupakan molekul sederhana

b. Biogenetiknya dari asam aminoc. Mempunyai atom N- bukan heterosiklikc. Bersifat basad. Sering disebut Biological Amines

CH3

H

NH

CH3

H

HO

16. Efedrina


12/31

Ad. 3. Pseudo alkaloids(Alkaloida semu)Ciri-2: a. bersifat basa

b. bukan berasal dari asam amino

Contoh :taxol dari Taxus brevifoliaalkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein)


13/31

Sifat Fisik Alkaloid

Bentuk : Umumnya kristal, kadang-kadang amorf.

Alkaloid tidak mengandung atom(O) umumnya berupa

cairan (coniin dan nicotin). Alkaloid yang mengandung

atom(O) umumnya padat.

Warna : umumnyatidak berwarna tetapi beberapasenyawa yang kompleks,spesies aromatis berwarna

contoh :berberin berwarna kuning.

Rasa : Umumnya pahit.

Kelarutan : Alkaloid bentuk bebastidak larut dalamair,tetapi larut dalam pelarut organik yang bersifat relative

nonpolar. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut

dalam air.


14/31

Sifat Kimia Alkaloid

Umumnya bersifat alkalis

Dengan penambahan ion merkuri,

emas, platina atau logam berat lainterbentuk endapan garam


15/31


16/31

Berdasar jenis cincinheterosiklik nitrogen

1. Golongan Piridina: piperine, coniine,

trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine,

cytisine, lobeline, nikotina, anabasine,

sparteine, pelletierine.2. Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine,

nikotina

3. Golongan Tropane: atropine, kokaina,

ecgonine, scopolamine, catuabine


17/31

4. Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina,

dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine,

brucine, veratrine, cevadine

5. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium(papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine,

hydrastine, berberine, emetine, berbamine,

oxyacanthine

6. Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium(morfin, codeine, thebaine)


18/31

7. Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine,dopamin

8. Golongan Indola:

Tryptamines: serotonin, bufotenine, psilocybin

Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine,

lysergic acidBeta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine

Yohimbans: reserpine, yohimbine

Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine

Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-

hydroxymitragynine

Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridin

Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine


19/31

9. Golongan Purine:Xantina: Kafein, teobromina, theophylline

10. Golongan Terpenoid:

Alkaloid Aconitum: aconitine

Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid

pada struktur yang bernitrogen):

Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat)(solanidine, solanine, chaconine)

Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine,

cycloposine, jervine, muldamine)[2]

Alkaloid Salamander berapi (samandarin)

lainnya: conessine11. Senyawa ammonium quaternary s: muscarine,

choline, neurine

12. Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine,

phytolaccotoxin


20/31

KEBERADAAN ALKALOIDA

Terdapat tidak di semua famili tumbuhan,dahulu hanyadiketahui terdapat dalam tanaman saja

Monocotil: terbanyak di Liliaceae dan Amaryllidaceae

Dicotil: terbanyak di Apocynaceae, Papaveraceae,Fabaceae, Solanaceae

Terdapat dalam jumlah sangat kecil (ppm) dalamCatharanthus roseussampai dengan 15% dalam kulitbatang Cinchona ledgeriana

Kandungan alkaloid dapat berbeda dalam bagian tanamanyang berbeda, contoh kina terakumulasi dalam kulit batangtapi tidak ditemui dalam daun

Terdapat juga pada hewan: Bufo, salamander, arthropod

(BM kecil dan volatil sebagai signal kimia, senyawapertahanan dan feromon) Tidak lazim terdapat dalam bakteri, algae, fungi dan lichen

Pengecualian: pyocyanin dari P. aeruginosa; ergolin dariClaviceps


21/31

Lokasi

Dapat ditemui di semua bagian tanaman tetapiumumnya dominan di salah satu bagian, biasanya dikulit batang, daun dan buah.

Kandungan alkaloid dapat berbeda dalam bagiantanaman yang berbeda, contoh kina terakumulasidalam kulit batang tapi tidak ditemui dalam daun

Biasanya terdapat dalam jaringan perifer

Beberapa terdapat dalam sel atau jaringan khususmisal:

Alkaloid opium

Alkaloid tropan

Dalam sel individu biasanya terdapat dalam vakuoladan bukan pada protoplas atau dinding sel


22/31

Lokasi (lanjutan)

Bagian yang mengandung alkaloid dalam

jumlah dominan belum tentu menunjukkan

tempat produksi misal:

Nikotin dalam Nicotiana tabacumdisintesisdi akar dan ditranfer ke daun tapi sebagian

disintesis juga di dahan

Anabasin dalam Nicotiana tabacum dan N.

rusteadominan kedua di akar, tapimerupakan alkaloid dominan di dahan pada

N. glauca


23/31

Fungsi bagi tanaman:

Rasa pahit: deterrent terhadap herbivora

Bagian dari pertahanan tubuh (fitoaleksin)

Pirimidin nukleotida dan tetrapirol esensial bagi pertumbuhan

dan perkembangan tanaman

Atraktan: betalain terdapat pada bunga dan buah; beberapa

alkaloid pirolizidin meniru feromon kupu2

Akumulasi di biji, untuk cadangan N (?), kandungan alkaloid

mencapai puncaknya pada akhir masa vegetasi tanaman (masa

berbunga dan pembentukan biji)


24/31

Bioaktivitas dan kegunaan

Mescaline, Lophopora williamsii sebagaiHALLUSINOGENIK

Ephedrine, Ephedra sinica sebagai SIMPATHOMIMETIKA Papaverine, Papaver somniverum SMOOTH MUSCLE

RELAXANT

Tubocurarine, Chondrodendron tomentosumSKELETALMUSCLE RELAXANT Tetrandrine, Cyclea peltata ANTITUMOR Codeine, Papaver somniverum ANALGETIC &

ANTITUSSIVE

Colchicine, Colchicum autumnale SUPPRESION OFGOUT

Emetine, Cephaelis ipecacuanha EMETICA Thalicarpine, Thalictrum dassycarpum ANTITUMOR Glaziovine, Octoea glaziovii ANTIDEPRESSANT Morphine, Papaver somniverum NARCOTIC ANALGESIC Fagaronine, Fagara zanthoxyloides ANTITUMOR

Dll.


25/31

Bioaktivitas dan kegunaan (lanjutan..)

Ajmalicine, Catharanthus roseus

HYPOTENSIVE Ajmaline, Rauvolfiasp. ANTIARRYTHMIA Camptothecine, Camtotheca acuminata

ANTICANCER Deserpidine, Rauvolfia canescens HYPOTENSIVE Iboganine, Tabernanthe iboga PSYCHOMIMETIC Leurocrystine, Catharanthus roseus

ANTICANCER

Quinidine, Remijiasp. CARDIAC DEPRRESANT Quinine, Cinchonasp. ANTIMALARIA Rescinamine, Rauvolfia sp. HYPOTENSIVE Reserpine, Rauvolfia vomitoria HYPOTENSIVE Strychnine, Strychnos nux vomica

CNS

DEPRESSANT Vincaleucoblastine, Catharanthus roseus

ANTICANCER Vincamine, Vinca major HYPOTENSIVE Dll.


26/31

Psychoactive alkaloids

Categories of psychoactive cmpds

Stimulants

Hallucinogens Depressants

May also be narcotic (addictive)


27/31

Psychoactive alkaloids (cont)

Stimulants Hallucinogens Depressants

Cocaine Tropane alkaloids Morphine

Ephedrine Mescaline Codeine

Caffeine Psilocybin Heroin

Ergot alkaloids (LSD)


28/31

Penelitianmengenai alkaloid dari

bahan alam laut diantaranya adalah :

Kerang Pinna Muricata

Pada penelitian Makoto Kuramoto tah

un2003mengenai komponen aktifbiologis dariorganisme laut di

Okinawa, ditemukan jenisalkaloid

baru berupa Pinnatoxin danPinnamine

yang berasal dari jenis kerang Pinna

muricata


29/31


30/31

Spons

Spons merupakan salah satu

komponen biota penyusun terumbu

karang yangmempunyai potensibioaktif yang belum banyak

dimanfaatkan. Hewan laut

inimengandung senyawa aktif yang

persentasekeaktifannya lebih besar

dibandingkandengan senyawa-

senyawa yang dihasilkanoleh

tumbuhan darat.


31/31

Terima Kasih

Alkaloid Farkog 2012

Documents

Transcript of Alkaloid Farkog 2012