Sejarah

Urea pertama kali ditemukan dalam air seni pada tahun 1773 oleh

Perancis kimiawan Hilaire Rouelle . Pada tahun 1828, yang Jerman

kimiawan Friedrich Wöhler diperoleh urea dengan memperlakukan

isosianat perak dengan amonium klorida.

AgNCO + NH 4 Cl → (NH 2 ) 2 CO + AgCl AgNCO + NH 4 →

Cl (NH 2) 2 CO + AgCl

Ini adalah pertama kalinya senyawa organik artifisial disintesis dari

bahan awal anorganik, tanpa keterlibatan hidup organisme. Hasil

penelitian ini secara implisit mendiskreditkan vitalisme : teori bahwa

bahan kimia organisme hidup pada dasarnya berbeda dari benda mati.

wawasan ini penting untuk pengembangan kimia organik . "

Penemuannya Wöhler diminta untuk menulis penuh kemenangan untuk

Berzelius : "Saya harus memberitahu Anda bahwa saya dapat membuat

urea tanpa menggunakan ginjal, baik laki-laki atau anjing. Amonium.

cyanate adalah urea". Untuk penemuan ini, Wöhler dianggap oleh

banyak ayah dari kimia organik.

1

Definisi urea

Urea atau karbamid adalah senyawa organik dengan rumus kimia

( N H2) 2 C O . The molecule has two amine (-NH 2 ) groups joined by a

carbonyl (C=O) functional group . Molekul ini memiliki dua amina (-

NH 2) kelompok bergabung oleh karbonil (C = O) kelompok fungsional.

Urea melayani peran penting dalam metabolisme nitrogen yang

mengandung senyawa oleh hewan dan merupakan zat yang mengandung

nitrogen utama dalam urin dari mamalia . Ini adalah padat, tidak

berwarna, dan tidak berbau (walaupun amonia yang memberi dari dalam

kehadiran air, termasuk uap air di udara, memiliki bau yang kuat).

Dilarutkan dalam air yang tidak asam atau basa. Tubuh menggunakan

dalam banyak proses, terutama ekskresi nitrogen. Urea yang banyak

digunakan dalam pupuk sebagai sumber nitrogen nyaman. Urea juga

merupakan penting bahan baku bagi industri kimia . Sintesis dari

senyawa organik oleh Friedrich Wöhler pada tahun 1828 dari pendahulu

anorganik merupakan tonggak penting dalam pengembangan kimia

organik, karena menunjukkan untuk pertama kalinya bahwa sebuah

molekul yang ditemukan dalam organisme hidup dapat disintesis di

laboratorium tanpa bahan awal biologi .

Urea Syarat dan karbamid juga digunakan untuk kelas senyawa

kimia berbagi sama kelompok fungsional RR'N-CO-NRR ', yaitu gugus

karbonil melekat pada dua residu amina organik. Contohnya termasuk

peroksida karbamid , allantoin , dan hydantoin . Urea terkait erat dengan

biurets dan terkait dengan struktur amida , karbamat , diimides ,

carbodiimides , dan thiocarbamides .

2

Fisiologi

Urea disintesis dalam tubuh organisme banyak sebagai bagian

dari siklus urea , baik dari oksidasi asam amino atau dari amonia .

Dalam siklus ini, amino kelompok disumbangkan oleh amonia dan

L- aspartate dikonversi menjadi urea, sedangkan L- ornithine ,

citrulline , L- argininosuccinate , dan L- arginine bertindak sebagai

perantara.Urea produksi terjadi pada hati dan diatur oleh N-

acetylglutamate . Urea ditemukan terlarut dalam darah (dalam

kisaran referensi dari 2,5-7,5 mmol / liter) dan diekskresikan oleh

ginjal sebagai komponen urin. Selain itu, sejumlah kecil urea

diekskresikan (bersama dengan natrium klorida dan air) di

keringat. Asam amino dari makanan dicerna yang tidak digunakan

untuk sintesis protein dan zat-zat biologis lainnya dioksidasi oleh

tubuh, menghasilkan urea dan karbon dioksida, sebagai sumber

energi alternatif. Jalur oksidasi dimulai dengan penghapusan amino

kelompok dengan transaminase , gugus amino ini kemudian

dimasukkan ke dalam siklus urea.

Amonia (NH 3) merupakan produk sampingan umum dari

metabolisme senyawa nitrogen. Amoniak lebih kecil, lebih stabil dan

lebih mobile dari urea. Jika dibiarkan menumpuk, amonia akan

meningkatkan pH dalam sel ke tingkat beracun. Oleh karena itu banyak

organisme mengkonversi amonia menjadi urea, meskipun sintesis ini

memiliki biaya energi bersih. Menjadi netral praktis dan sangat mudah

larut dalam air, urea adalah kendaraan yang aman bagi tubuh untuk

mengangkut dan mengeluarkan kelebihan nitrogen. Dalam air, kelompok

amina mengalami perpindahan lambat oleh molekul air, amonia

memproduksi dan anion karbonat. Untuk alasan ini, tua, urin basi

memiliki bau yang kuat dari urin segar.

3

Peranan urea

Pada manusia

Penanganan urea oleh ginjal merupakan bagian penting dari

metabolisme manusia. Selain perannya sebagai pembawa limbah

nitrogen, urea juga memainkan peran dalam sistem pertukaran lawan

dari nefron , yang memungkinkan untuk reabsorpsi air dan ion kritis dari

urin diekskresikan. Urea yang diserap dalam saluran medula

mengumpulkan batin dari nefron, sehingga meningkatkan osmolaritas di

meduler interstitium mengelilingi anggota badan naik tipis lengkung

Henle , yang pada gilirannya menyebabkan air diserap kembali. Dengan

tindakan dari urea transporter 2 , beberapa dari urea diserap pada

akhirnya akan mengalir kembali ke dahan naik tipis tubulus, melalui

saluran pengumpulan, dan masuk ke urin diekskresikan. Mekanisme ini,

yang dikendalikan oleh hormon antidiuretik , memungkinkan tubuh

untuk membuat hyperosmotic urin, yang memiliki konsentrasi zat

terlarut lebih tinggi daripada plasma darah . Mekanisme ini penting

untuk mencegah hilangnya air, untuk menjaga tekanan darah , dan untuk

menjaga konsentrasi yang sesuai natrium ion dalam plasma darah.

Dalam spesies lain

Dalam air organisme yang umum bentuk yang paling limbah

nitrogen adalah amonia, sedangkan organisme darat mengubah amonia

beracun baik urea atau asam urat . Urea ditemukan dalam air seni

mamalia dan amfibi , serta beberapa ikan .

4

Burung dan saurian reptil memiliki bentuk yang berbeda dari

metabolisme nitrogen, yang membutuhkan kurang air dan mengarah ke

nitrogen yang dikeluarkan dalam bentuk asam urat

Perlu dicatat bahwa berudu mengekskresikan amonia tapi beralih

ke produksi urea selama metamorfosis .

Meskipun generalisasi di atas, jalur urea telah didokumentasikan

tidak hanya pada mamalia dan amfibi tetapi dalam banyak organisme

lain juga, termasuk

burung, invertebrata , serangga , tumbuhan , ragi , jamur , dan

bahkan mikroorganisme .

5

KEGUNAAN UREA DI BIDANG:

Pertanian

Lebih dari 90% dari produksi dunia urea diperuntukkan untuk

digunakan sebagai pupuk nitrogen-release. Urea memiliki kandungan

nitrogen tertinggi dari semua pupuk nitrogen solid umum digunakan.

Oleh karena itu, memiliki biaya transportasi terendah per unit nitrogen

gizi .

Banyak bakteri tanah memiliki enzim urease yang mengkatalisis

konversi molekul urea ke dua amoniak dan satu molekul karbon

dioksida molekul, sehingga pupuk urea sangat cepat berubah ke bentuk

amonium dalam tanah. Di antara bakteri tanah yang dikenal untuk

membawa urease, beberapa-oksidasi bakteri amonia (AOB), seperti

spesies Nitrosomonas juga mampu menyerap karbon dioksida yang

dirilis oleh reaksi untuk membuat biomassa melalui Siklus Calvin , dan

energi panen oleh amonia pengoksidasi (yang produk lain dari urease)

untuk nitrit, suatu proses disebut nitrifikasi. Nitrit-oxidizing bakteri,

terutama, Nitrobacter , mengoksidasi nitrit menjadi nitrat, yang sangat

mobile dalam tanah dan merupakan penyebab utama pencemaran air dari

pertanian. Amonia dan nitrat yang mudah diserap oleh tanaman, dan

merupakan sumber dominan nitrogen untuk pertumbuhan tanaman. Urea

juga digunakan di banyak formulasi multi-komponen pupuk padat. Urea

sangat larut dalam air dan karena itu, juga sangat cocok untuk digunakan

dalam larutan pupuk (dalam kombinasi dengan amonium nitrat : UAN ),

misalnya, pupuk 'pakan daun' di. Untuk penggunaan pupuk, butiran lebih

disukai lebih dari prills karena sempit distribusi ukuran partikel mereka

yang merupakan keuntungan untuk aplikasi mekanis.

Yang paling umum pengotor urea sintetis biuret , yang

mengganggu pertumbuhan tanaman.

6

Urea biasanya tersebar di tingkat antara 40 dan 300 kg / ha namun

tingkat bervariasi. aplikasi yang lebih kecil mengalami kerugian yang

lebih rendah karena pencucian. Selama musim panas, urea sering

menyebar tepat sebelum, atau selama hujan untuk meminimalkan

kerugian dari penguapan (proses dimana nitrogen yang hilang ke

atmosfer sebagai gas amonia). Urea tidak kompatibel dengan pupuk

lainnya.

Karena tinggi konsentrasi nitrogen urea, sangat penting untuk

mencapai bahkan menyebar. Peralatan aplikasi harus secara benar

dikalibrasi dan digunakan. Pemboran tidak harus terjadi pada kontak

dengan atau dekat dengan benih, karena resiko kerusakan

perkecambahan. Urea larut dalam air dapat diaplikasikan untuk

semprotan atau melalui sistem irigasi.

Pada tanaman biji-bijian dan kapas, urea sering diterapkan pada

saat budidaya terakhir sebelum tanam. Di daerah curah hujan tinggi dan

pada tanah berpasir (dimana nitrogen bisa hilang melalui pencucian) dan

mana yang baik di musim hujan diharapkan, urea dapat samping atau

atas-berpakaian selama musim pertumbuhan. Dalam budidaya tebu, urea

adalah sisi-berpakaian setelah tanam, dan diterapkan untuk setiap ratoon

tanaman.

Pada tanaman irigasi, urea dapat diterapkan kering ke dalam tanah,

atau dilarutkan dan diterapkan melalui air irigasi. Urea akan larut dalam

beratnya sendiri dalam air, tetapi menjadi semakin sulit untuk

membubarkan sebagai meningkatkan konsentrasi. Pembubaran urea

dalam air adalah endotermik, menyebabkan suhu solusi untuk jatuh

ketika urea larut.

Sebagai panduan praktis, ketika mempersiapkan solusi urea untuk

fertigasi (injeksi ke jalur irigasi), tidak larut dari 30 kg urea lebih per

100 L air.

7

Dalam semprotan daun, urea konsentrasi 0,5% - 2,0% yang sering

digunakan pada tanaman hortikultura. Rendah- biuret nilai urea sering

ditunjukkan. Urea menyerap kelembaban dari atmosfer dan oleh karena

itu biasanya disimpan baik dalam kantong tertutup / disegel pada palet,

atau, jika disimpan dalam jumlah besar, di bawah tutup dengan terpal.

Seperti pupuk yang paling padat, penyimpanan di tempat yang sejuk,

kering, berventilasi baik dianjurkan.

Industri kimia

Urea merupakan bahan baku untuk pembuatan banyak senyawa kimia

penting, seperti :

Berbagai plastik , terutama resin urea-formaldehida . Berbagai perekat , seperti urea-formaldehida atau urea-melamin-

formaldehida digunakan di laut kayu lapis . Kalium cyanate , bahan baku industri lainnya. Urea nitrat , bahan peledak.

Sistem Automobile

Urea digunakan dalam SNCR dan SCR reaksi untuk mengurangi

NO x polutan dalam gas buang dari pembakaran dari diesel , bahan bakar

ganda, dan ramping-bakar gas alam mesin. The BlueTEC sistem,

misalnya, menyuntikkan berdasarkan urea solusi-air ke dalam sistem

pembuangan. Amoniak yang dihasilkan oleh hidrolisis urea bereaksi

dengan emisi oksida nitrogen dan diubah menjadi nitrogen dan air dalam

catalytic converter.

8

Laboratorium menggunakan

Urea dalam konsentrasi sampai dengan 10 M adalah cara yang

ampuh protein denaturant karena mengganggu obligasi noncovalent

dalam protein. Properti ini dapat dimanfaatkan untuk meningkatkan

kelarutan beberapa protein. Campuran urea dan kolin klorida digunakan

sebagai pelarut eutektik mendalam , jenis cairan ion .

Urea bisa pada prinsipnya berfungsi sebagai sumber hidrogen

untuk pembangkit listrik selanjutnya dalam sel bahan bakar . Urea hadir

dalam urin / air limbah dapat digunakan secara langsung (meskipun

bakteri biasanya cepat menurunkan urea.) Hidrogen Memproduksi oleh

elektrolisis larutan urea terjadi pada tegangan rendah (0.37v) dan dengan

demikian mengonsumsi energi kurang dari elektrolisis air (1.2v).

Menggunakan Medis

Urea digunakan dalam topikal dermatologis untuk

mempromosikan produk rehidrasi dari kulit . Jika ditutupi oleh oklusi

berpakaian , urea persiapan% 40 juga dapat digunakan untuk non operasi

debridement dari paku . Obat ini juga digunakan sebagai bantuan

penghapusan kotoran telinga.

Beberapa jenis kemasan dingin instan (atau es kemasan)

mengandung dan dipisahkan urea kristal air. Pecah kantong air internal

mulai reaksi endotermik dan memungkinkan paket yang akan digunakan

untuk mengurangi pembengkakan .

9

Seperti garam , injeksi urea digunakan untuk melakukan aborsi .

Urea merupakan komponen utama dari suatu obat alternatif

pengobatan yang disebut terapi urin .

The nitrogen urea darah (BUN) tes adalah ukuran dari jumlah

nitrogen dalam darah yang berasal dari urea. Hal ini digunakan sebagai

penanda fungsi ginjal .

Urea berlabel dengan karbon-14 atau karbon-13 yang digunakan

dalam tes napas urea , yang digunakan untuk mendeteksi keberadaan

bakteri Helicobacter pylori (H. pylori) di lambung dan duodenum

manusia, terkait dengan tukak lambung . Tes ini mendeteksi

karakteristik enzim urease , yang dihasilkan oleh H. pylori , dengan

reaksi yang menghasilkan amonia dari urea. Hal ini meningkatkan pH

(mengurangi keasaman) dari lingkungan perut di sekitar bakteri. Similar

bacteria species to H. Serupa spesies bakteri H. pylori dapat

diidentifikasi dengan uji yang sama pada hewan seperti kera , anjing ,

dan kucing (termasuk kucing besar ).

10

Analisis

Urea yang mudah dihitung oleh sejumlah metode yang berbeda,

seperti metode colorimetric diacetyl monoxime, dan reaksi Berthelot

(setelah konversi awal urea untuk amonia melalui urease). Metode ini

setuju untuk instrumentasi throughput yang tinggi, seperti analisis arus

injeksi otomatis dan 96-baik mikro-piring spektrofotometer

Terorisme

Ahmed Ressam , al-Qaeda Millenium Bomber, urea digunakan

sebagai salah satu komponen dalam bahan peledak bahwa ia siap untuk

bom Bandar Udara Internasional Los Angeles pada malam Tahun Baru

1999/2000, bahan peledak yang bisa menghasilkan ledakan 40 kali lebih

besar daripada sebuah menghancurkan bom mobil .

11

Metode Industri

Untuk digunakan dalam industri, urea dihasilkan dari sintetis

amonia dan karbon dioksida . besar jumlah karbon dioksida yang

dihasilkan selama pembuatan amonia dari batubara atau dari

hidrokarbon seperti gas alam dan bahan baku berasal-minyak bumi. titik

sumber seperti CO 2 langsung memfasilitasi sintesis urea.

Proses dasar, yang dikembangkan pada tahun 1922, juga disebut -

Meiser urea proses Bosch setelah penemunya. Proses berbagai urea

dicirikan oleh kondisi di mana pembentukan urea terjadi dan cara di

mana reaktan yang belum bertobat diproses lebih lanjut. Proses ini

terdiri dari dua utama reaksi kesetimbangan , dengan konversi tidak

lengkap reaktan. Yang pertama adalah eksotermik reaksi amonia cair

dengan es kering untuk membentuk karbamat amonium (H 2 N-COONH

4) :

2 NH 3 + CO 2 ↔ H 2 N-COONH 4 () 2 NH 3 + CO 2 ↔ H 2 N-COONH

4 ()

Yang kedua adalah endoterm penguraian amonium karbamat

menjadi urea dan air:

H 2 N-COONH 4 ↔ (NH 2 ) 2 CO + H 2 O H 2 N-COONH 4 ↔ (NH 2) 2

CO + H 2 O f

Kedua reaksi gabungan eksoterm.

Reaktan yang belum bertobat dapat digunakan untuk pembuatan

produk lain, misalnya amonium nitrat atau sulfat , atau mereka dapat

didaur ulang untuk konversi lengkap untuk urea dalam total proses daur

ulang.

12

Urea dapat diproduksi sebagai prills , butiran , pelet, kristal, dan

solusi. Solid urea dipasarkan sebagai prills atau butiran. Keuntungan dari

prills adalah bahwa, secara umum, mereka dapat memproduksi lebih

murah dari butiran. Properties seperti kekuatan dampak, menghancurkan

kekuatan, dan perilaku yang bebas mengalir, khususnya, penting dalam

penanganan produk, penyimpanan, dan transportasi massal. kotoran

Khas di produksi adalah asam biuret dan isosianat:

2 H 2 CONH 2 → H 2 CONHCONH 2 + NH 3 2 H 2 CONH 2 → H 2

CONHCONH 2 + NH 3

H 2 CONH 2 → HNCO + NH 3 H 2 CONH 2 → HNCO + NH 3

Isi biuret menjadi perhatian yang serius karena sering beracun

untuk tanaman sangat yang akan dibuahi. Urea diklasifikasikan

berdasarkan kandungan biuret nya.

Laboratorium proses

Urea dalam arti yang lebih umum dapat diakses di laboratorium

dengan reaksi fosgen dengan primer atau sekunder amina , melanjutkan

melalui isosianat menengah.urea non-simetris dapat diakses oleh reaksi

amina primer atau sekunder dengan isosianat.

13

Sifat kimia

Molekul dan struktur kristal

Molekul urea planar. Dalam urea padat, pusat oksigen bergerak

dalam dua Nho ikatan hidrogen . Yang padat dan penuh semangat yang

menguntungkan-ikatan hidrogen yang dihasilkan jaringan mungkin

didirikan pada biaya pengepakan molekul efisien: struktur ini cukup

terbuka, pita membentuk terowongan dengan bagian persegi lintas.

Karbon dalam urea digambarkan sebagai hibridisasi sp 2, obligasi CN

memiliki karakter ikatan ganda yang signifikan, dan oksigen karbonil

adalah dasar dibandingkan dengan, katakanlah, formaldehida . kelarutan

tinggi air Urea mencerminkan kemampuannya untuk terlibat dalam

ikatan hidrogen yang luas dengan air.

Berdasarkan kecenderungan untuk membentuk kerangka berpori,

urea memiliki kemampuan untuk senyawa organik banyak perangkap.

Dalam apa yang disebut clathrates , organik "tamu" molekul diadakan

pada saluran dibentuk oleh heliks yang saling terdiri dari hidrogen-

ikatan molekul urea. Perilaku ini dapat digunakan untuk campuran

terpisah, misalnya dalam produksi bahan bakar penerbangan dan minyak

pelumas , dan dalam pemisahan parafin .

Sebagai heliks yang saling berhubungan, semua heliks dalam

kristal harus memiliki sama wenangan molekul . Hal tersebut ditentukan

pada saat kristal bernukleus dan dengan demikian dapat dipaksa oleh

pembibitan. Kristal yang dihasilkan telah digunakan untuk memisahkan

campuran rasemat .

Reaksi

Urea bereaksi dengan alkohol membentuk urethanes . Urea

bereaksi dengan malonat ester untuk membuat asam barbiturat .

14

Produksi

Urea yang diproduksi secara komersial oleh dehidrasi karbamat

amonium (NH2COONH4) pada suhu dan tekanan tinggi. Amonium

karbamat diperoleh dengan reaksi langsung dari amonia dengan karbon

dioksida. Reaksi-reaksi ini biasanya dilakukan bersamaan dalam reaktor

tekanan tinggi.

Produksi Sintetis

Urea diproduksi pada skala dari beberapa 100.000.000 ton per

tahun di seluruh dunia.

15

Keselamatan

Urea bisa menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan saluran

pernafasan. atau lama kontak berulang dengan urea dalam bentuk pupuk

pada kulit dapat menyebabkan dermatitis .

Konsentrasi tinggi dalam darah dapat merusak. Menelan urea

konsentrasi rendah, seperti yang ditemukan pada manusia khas urin ,

tidak berbahaya dengan konsumsi air tambahan dalam jangka waktu

yang wajar. Banyak hewan (misalnya, anjing) memiliki urin yang lebih

pekat dan mengandung sejumlah urea lebih tinggi dari urin manusia

normal, hal ini dapat membuktikan berbahaya sebagai sumber cairan

untuk konsumsi dalam situasi yang mengancam nyawa (seperti di

gurun).

Urea dapat menyebabkan ganggang untuk menghasilkan racun,

dan kehadiran dalam limpasan dari tanah dibuahi mungkin memainkan

peran dalam peningkatan bunga-bunga beracun.

Substansi terdekomposisi pada pemanasan di atas titik leleh,

menghasilkan gas beracun, dan bereaksi keras dengan oksidan yang

kuat, nitrit, klorida anorganik, klorit dan perklorat, menyebabkan

kebakaran dan ledakan.

16

Gambar senyawa urea

NAMA INTERNASIONAL Diaminomethanal

NAMA LAIN carbamide

RUMUS MOLEKUL (NH2)

2CO

RUMUS BANGUN NC(=O)N

MASSA ATOM 60.07 g/mol

17