138791664 Print Asetilasi
-
Upload
anthy-youleeanti -
Category
Documents
-
view
9 -
download
2
Transcript of 138791664 Print Asetilasi
Reaksi Asetilasi
A. Tujuan
1. Mempelajari mekanisme asetilasi.
2. Membuat asam asetat salisilat (aspirin) melalui reaksi asetilasi
memurnikan hasil aspirin dengan cara rekristalisasi.
3. Mengidentifikasi hasil aspirin dengan cara menentukan titik lelehnya.
B. Dasar teori
Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam
salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan
asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Asam asetat dengan nama sistematik asam
etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan
berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di
dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat
mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F).
Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan
bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat
yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida
atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan
bantuan katalis.
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal
salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat:
berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air,
meleleh pada 158,5°C – 161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk
memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi
bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah
Sintesis Kolbe.
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin
memiliki nama sistematik 2 – acetoxybenzoic acid. Aspirin yang
merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat
disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam
salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat – sifat
sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih = 140°C.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi tersebut dapat dilihat dari gambar di atas, dengan
penjelasan sebagai berikut :
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol
dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai
alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat glacial
sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat
( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat, sedangkan
gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah
asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat
yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa
hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah
asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam
salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.
Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk
mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin
mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap
tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat
mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan
bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang
mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.
C. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan :
1. Satu set alat reflks
2. Tabung CaCl2
3. Thermometer
4. Penyaring Buchner
5. Penangas air
6. Gelas kimia 250 mL
7. Gelas ukur
8. Melting point
9. Erlenmeyer 250 mL
10. Corong gelas
11. Statif dan klem
12. Pipet tetes
13. Neraca
14. Penangas air
Bahan yang digunakan :
1. Asam salisilat
2. Asam asetat anhidrat
3. Asam sulfat pekat (98%)
4. Alkohol
5. Karbon aktif
6. Aquaades
D. Langkah Kerja
A. Pembuatan Aspirin
Memasukkan 7,5 gram asam salisilat ke dalam reaktor.
Menambahkan 15 ml asam asetat anhidrat dan 5 tetes asam sulfat pekat
Memanaskan larutan dalam penangas air pada suhu 50°-60° C ± 20 menit
Mencatat waktu setiap 5 menit pada saat terdapat tetesan atau aliran cairan
dari kondensor
B. Rekristalisasi
Memasukkan 15 ml etanol, 50 ml aquades, kristal aspirin yang dihasilkan,
dan 0,5 gram karbon aktif
Mendinginkan filtrat hingga terbentuk kristal
Memanaskan dalam penangas air selama 10 menit
Menyaring dalam keadaan panas
Mengangkat reaktor setelah 25 menit atau setelah proses selesai lalu
dinginkan
Menyaring Kristal dengan corong Buchner dan mencuci Kristal dengan 75
ml aquades
Mengeringkan lalu menimbang kristal
Menentukan titik leleh kristal
E. Data Pengamatan
Tabel 1. Jumlah bahan yang digunakan
Tabel 2. Kondisi reaksi
No Waktu (menit)
Suhu Penangas (°C)
Pengamatan
1 0 96 Tetesan pertama uap air
2 5 96 Terdapat banyak uap air yang
No Bahan Berat jenis (g/ml)
Volume/berat Massa molekul (g/mol)
mol
1 Asam salisilat 1,44 7,5 gram 138,12 0,054
2 Asam asetat anhidrat
1,08 15 ml 102 0,159
3 Asam sulfat pekat 1,84 5 tetes 98 -
Menyaring dalam corong buchner dan mencuci filtrat dengan aquades
Mengeringkan dan menimbang filtrat atau kristal yang terbentuk hingga diperoleh berat
yang kostan dan menentukan titik leleh
Menghitung % yield aspirin
menetes
3 10 96 Semakin banyak uap air yang terdapat di dinding
erlenmeyer4 15 96 Larutan yang terdapat pada
erlenmeyer semakin banyak karena penambahan pada uap
tersebut5 20 96 Semakin banyak jumlah
larutan dalam erlenmeyer6 25 96 Semakin banyak jumlah
larutan dalam erlenmeyer
F. Perhitungan
Berat asam salisilat : 7,4900 gram
Berat kertas saring kosong : 1,0355 gram
Berat kertas saring + endapan: 4,4590 gram
Berat kristal = berat kertas saring+kristal – berat kertas saring
No Perlakuan Hasil Pengamatan
1 7,5 gram asam salisilat dimasukkan dalam Erlenmeyer
• Ditambah 15 mL CH3COOH
• Ditambah 5 tetes H2SO4 pekat
Campuran homogen , larutan yang dihasilkan yaitu berwarna cokelat
2 Campuran direfluks sambil dipanaskan Warna larutan campuran cokelat
3 Larutan didinginkan,
Endapan yang terbentuk disaring
Terbentuk endapan berwarna cokelat
Terbentuk kristal putih seperti jarum
4 Melakukan rekristalisasi
• Campuran ditambah 15 mL etanol dan 50 mL aquades
• Campuran dipanaskan
• Kristal disaring menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap
• Campuran homogen• Campuran larut berwarna bening
• Kristal berbentuk jarum berwarna putih
5 Menghitung titik leleh
• Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam melting point yang dilengkapi termometer
Sampel mulai meleleh pada suhu 120,6°CSampel meleleh seluruhnya pada suhu 123,2°C
= 4,4590 gram - 1,0355 gram
= 3,4235 gram
Titik leleh sebelum rekristalisasi : 123-126,6 ° C
Titik leleh setelah direkristalisasi : 120,6-123,2°C
Berat aspirin = mol x Mr
= 0,054 x 138,12
= 7,1345 gram
% Yield =
=
= 47, 98 %
G. Pembahasan
- Pembuatan Aspirin
Pada percobaan ini pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 7,5
gram asam salisilat dengan 15 mL asam asetat dan 5 tetes asam sulfat pekat
sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan
prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan
sebagai berikut :
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan
anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat sebagai anhidrida asam. Ester
yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO– )
berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil
samping reaksi ini adalah asam asetat.Langkah selanjutnya adalah penambahan
asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi.Telah disebutkan di atas
bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat adalah asam asetat.
Jadi, reaksi dapat dikatakan akan berhenti setelah asam salisilat habis karena
adanya asam sulfat pekat.
Reaksi tidak akan berjalan lamban bila tidak dipanaskan. Reaksi baru akan
berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Pada percobaan ini baru terbentuk
endapan cokelat setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dicuci dengan
75 mL aquades, hal tersebut dilakukan untuk memisahkan aspirin dari
pengotornya. Proses selanjutnya adalah penyaringan yang dilakukan dengan
menggunakan corong buchner serta water jet pamp. Setelah melakukan proses ini,
aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni, untuk itu dilakukan
rekristalisasi pada aspirin yang terbentuk. Kemudian menghitung titik leleh
aspirin. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 123-126,6°C. Dan dari
data literature, titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133,4°C.
-Rekristalisasi
Rekristalisasi pada aspirin ini dilakukan dengan menambahkan 15 mL etanol dan
50 mL aquades kemudian lakukan proses pemanasan dengan menggunakan
penangas air. Setelah dipanaskan, larutan campuran tersebut disaring ketika panas,
hal tersebut bertujuan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau
tersuspensi dalam larutan. Proses penyaringan ini dilakukan dengan menggunakan
corong Buchner. Penyaringan dibantu dengan tekanan rendah dengan
menggunakan water jet pump hal tersebut dilakukan agar penyaringan
berlangsung cepat. Kemudian filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai
mendidih.Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal.
Kristal ini merupakan Kristal murni dari senyawa aspirin. Kristal yang terbentuk
dikeringkan. Setelah kristal kering sempurna , kristal ditimbang dan didapat berat
kristal aspirin sebanyak 3,4235 gram .
Adapun faktor-faktor yang dapat mempengaruhi hasil yaitu :
• Kebersihan alat-alat praktikum
• Penimbangan bahan-bahan
• Ketepatan suhu
• Ketepatan penyaringan
• Banyaknya kristal yang didapat pada kertas saring
• Ketepatan jumlah pelarut rekristalisasi
• Waktu rekristalisasi
• Penambahan pelarut saat rekristalisasi
Setelah melakukan pengeringan terhadap Kristal asam salisilat, dilakukanlah
perhitungan titik leleh dengan cara memasukkan Kristal yang dihaluskan ke dalam
pipa kapiler. Kemudian pipa kapiler dimasukkan dalam melting point. Hasil yang
didapat dari pemanasan ini adalah titik leleh asam salisilat sebesar 120,6°C –
123,2°C. Hasil ini sangat berbeda sekali dengan data yang didapat dari literature
yaitu 158,5°C – 161°C. Hal ini terjadi dapat disebabkan karena adanya pengotor
pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh. Pengotor yang ada
pada senyawa asam memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam salisilat
sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang
seharusnya.
H. Kesimpulan
1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat dengan katalis H2SO4 pekat.
2. Reaksi pembentukan aspirin merupakan reaksi yang reversible (dapat
kembali ke senyawa awal) sehingga harus ditambahkan air dan
kemudian segera disaring.
3. Pelarut organik dapat digunakan untuk rekristalisasi senyawa organik,
dimana dalam pembuatan aspirin harus di rekristalisasi oleh 2 pelarut
yaitu untuk mendapatkan kristal yang bagus dan terbaik
4. .Aspirin yang dihasilkan berupa Kristal panjang berbentuk seperti jarum.
5. Titik leleh aspirin yang dihasilkan sebelum direkristalisasi 123-126,6°C
dan aspi adalah rin setelah direkristalisasi 120,6°C – 123,2°C
6. Rendemen yang dihasilkan adalah 47, 98 %
I. Daftar Pustaka
Funiss BS, et al, 1978, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry,
4th edition, The English Language Book Society and Longman, London,
831 – 832.
http//www.scribd/aspirin.htm (24 April 2012) pkl. 20.15
Fessenden dan Fessenden.1982.”Kimia Organik”.ed 3.Jakarta;Erlangga
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
REAKSI ASETILASI
Pembimbing : Ibu Ari Marlina
Disusun oleh :
Kelompok 7
Sri Mardiaty NIM. 111431026
Sri wahyuni NIM. 111431027
Sundari F. N. I NIM. 111431028
Tanggal Percobaan : 19 April 2012
Tanggal Penyerahan : 26 April 2012
PROGRAM STUDI ANALIS KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2011- 2012